DE2460467A1 - Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen und natuerlichen polyamiden - Google Patents

Wasserloesliche disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen und natuerlichen polyamiden

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DE2460467A1 DE19742460467 DE2460467A DE2460467A1 DE 2460467 A1 DE2460467 A1 DE 2460467A1 DE 19742460467 DE19742460467 DE 19742460467 DE 2460467 A DE2460467 A DE 2460467A DE 2460467 A1 DE2460467 A1 DE 2460467A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062—Phenols
    • C09B31/065—Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
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Description

Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen und natürlichen Polyamiden
Es wurden neue wasserlösliche Disazofarbstoffe gefunden, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (l)
Vn=N-Za^
(1)
entsprechen, in welcher R1 die Methyl-, Äthyl-, ß-Hydroxyäthy1- oder ß - Cyano ä thy !gruppe bedeutet und R2 einen Phenyl-rest darstellt, wobei der Rest -OR1 in 2- oder in 4-Stellung zur Azogruppe im Ring A steht. Diese neuen Farbstoffe der Formel (i) können auch als Mischungen vorliegen. Bevorzugt sind ihre Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze.
Die neuen Farbstoffe werden in erfindungsgemäßer Weise hergestellt, indem man die Diazoverbindung von 1 Mol 4-Amino-azobenzol-4'-sulfonsäure der Formel (2)
HO S-ZyN=N-/ V"NH2
609827/0783
mit einem Mol einer der Kupplungskomponenten der Formel (4) oder (5)
HOV
(4)
(5)
rait R der obigen Bedeutung, wie bspw.
oder mit einem Mol eines Gemisches dieser Kupplungskomponenten im Temperaturbereich 0 - 300C und im pH-Bereich 8 - 12, vorzugsweise bei pH =10-12, kuppelt und anschließend dLe freie Hydroxylgruppe gegebenenfalls in Anwesenheit von Wasser und einem säurebindendeh Mittel und einem Alkylierungsmittel umsetzt. Als Alkylierungsmittel kommen in Betracht:
Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methylbromid, Aethylbromid oder -chlorid, Aethylenchlorhydrin oder Aethylenoxyd, ß-Chlorpropionitril oder Acrylnitril.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungagemäßen Disazofarbstoffe und deren Mischungen für das Anfärben von natürlichen Polyamidfasern, wie Wolle und Seide, und synthetischen Polyamiden, insbesondere die aus Caprolactam, .Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder aus ω-Aminoundecylsäure erhältlichen Polykondensationsprodukte.
Die Farbstoffe werden als freie Säuren oder als Salze eingesetzt. Sie können auch in Mischung mit anderen zum Färben des genannten synthetischen Textilmaterials geeigneten Farbstoffen.verwendet werden. Die Färbebäder zum Färben enthalten auf 1000 Gewichtsteile des Färbebades 0,01 bis 20 Gewichtsteile Farbstoff, 0,05 "bis 10 Gewichtsteile der üblichen Färbereihilf smittel und 0,05 "bis 10 Gewichtsteile der üblichen Dispergiermittel. Die Zusätze werden so ausgewählt, daß das Färbebad neutral oder sauer reagiert. Durch Zusatz von 0,01 bis 20 Gewichtsteilen einer Säure, zum Beisp. Ameisensäure oder Essigsäure oder auch einer Mineralsäure, oder Alkalisalzen der Ameisensäure oder Essigsäure zum Färbebad kann bei schwach bis stark saurer Reaktion, vorzugsweise aber aus schwach saurem
609827/0783 :
oder neutralem Bad (pH von 4-7) und vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 8o und 1O5°C, vorzugsweise zwischen 90 und 105 C, gefärbt werden.
Zinn lokalen Färben durch Bedrucken verwendet man Druckpasten, von denen 1000 Gew. Teile in der Hegel 1-50 Gew. Teile Farbstoff, 250 - 65O Gew.-Teile übliche Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kristallgummi, 1 bis 50 Gew. Teile übliche Druckereihilfsmittel, 1 bis 50 Gew. Teile übliche Dispergiermittel und 5 bis 50 Gew. Teile eines Salzes einer schwachen Base und einer starken Mineralsäure oder einer organ. Säure, beispielsweise AmmoniumsTilfat oder Ammoniumtartrat, enthalten. Die zu 1000 Gew. Teilen fehlende Gewichtsmenge wird durch Zusetzen von Wasser oder Verdickungsmittel ergänzt. Die bedruckten Gewebe werden getrocknet und kurze Zeit mit Heißluft oder Dampf behandelt.
Man erhält nach diesem Verfahren auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern goldgelbe bis orange Farbtöne mit guten bis sehr guten Naßechtheitseigenschaften, wie beispielsweise Waschechtheit 4O0C und 6O0C, allgemein als Wäsche 1 und 3 bezeichnet, Wasserechtheit schwer, Schweißechtheit alkalisch und sauer, Chlorbleichechtheit leicht und schwer, Reibechtheit trocken und naß, saure und alkalische Walkechtheit, Dämpfechtheit, Alkaliechtheit, . Säureechtheit, Dekaturechtheit und Trockenreinigungsechtheit, ■und sehr guten bis vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften in der Xenotestund Tagesbelichtung.
Me Farbstoffe zeichnen sich durch gutes Aufbauvermögen und gute Migra-' tionseigenschaften aus, sodaß ergiebige Färbungen mit guter Egalität erhalten werden. Insbesondere die materialbedingte Sireifigheit von Polyamidfasern wird gut ausgeglichen.
Zusammen mit ausgewählten gelben, roten und blauen Säurefarbstoffen eignen sich die neuen Farbstoffe sehr gut für das Färben von Mischungsfarbtö'nen mit sehr guten Lichtechtheitseigenschaften. Anhand der nachfolgenden Beispiele, in denen die Teil- und ^-Angaben Gewichtsteile und Gewichtsprozente bedeuten, wird die Erfindung näher erläutert. .
6 09827/0783·
Beispiel 1 ■ .
a) 27,7 Gew. Teile 4-Aminoazobenzol-4l-siilfonsäure werden in Form des Natriumsalzes in I50 Gew. Teilen Wasser verrührt, mit 6,9 Gew. Teilen Natriumnitrit versetzt und unter Rühren langsam zu einer Mischung aus 100 Gew. Teilen Eis und 25 Gew. Teilen Salzsäure 31 5^ig zulaufen lassen. Nach drei Stunden versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure zur Zersetzung überschüssiger salpetriger Säure. Die Suspension des Diazosalzes wird mit kalz. Soda auf einen pH-Wert von 6,5 - 7>0 eingestellt und zu einer Lösung von 14»6 Gew. Teilen 2-Pheny!phenol und 15 Gew. Teilen Natronlauge 33 Gew.^ig in 250 Gew. Teilen Wasser und 250 Gew. Teilen Eis unter Rühren zulaufen lassen. Die Kupplung ist nach 15 Minuten beendet. Durch pH-Einstellung auf 6,0 mit verdünnter Salzsäure wird der Farbstoff ausgefällt. Man filtriert und wäscht mit 1 $iger Natriumchloridlösung.
b) 45»8 Gew. Teile des nach a) hergestellten Farbstoffes werden in einer Mischung aus 4OO Gew. Teilen Wasser und 350 Gew. Teilen Aceton mit
Natronlauge 33 $ig bei pH = 12,0 gelöst, mit einer Lösung von 32 Gew. Teilen Aethylenoxyd in 150 Gew. Teilen Wasser versetzt und bei 500C gerührt. Die Yerätherung ist nach 4 Stunden bei pH = 12,0 beendet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Farbstoff aus der wäßrigen Lösung durch Einstreuen von Kochsalz ausgefällt. Nach Filtration und Trocknen erhält man einen Farbstoff, der als freie Säure der folgenden Formel
entspricht. · . . · ..
Färbevorschrift; . '
Gew. Teile Polycaprolactamgewebe werden in ein 400C warmes Bad eingebracht, welches 1,5 Gew. Teile des Farbstoffes des Beispieles 1 b)
609827/0783 _ 5 _
0,15 Gew. Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Aethylenoxyd an
1 Mol Stearylamin,
0,40 Gew. Teile des Kondensationsproduktes von 1 Mol Cyanurchlorid
(Trichlor-s-triazin) und 3 Mol Anilin-3-sulfonsäure, 2,0 Gew. Teile Ammoniumacetat und
1,0 Gew. Teile Essigsäure 60 folg in 3000 Gew. Teilen Wasser enthält.
Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb 15 Minuten auf 98° "bis 1000C und färbt dann noch 60 Minuten bei 1000C. Fach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine goldgelbe Färbung mit guten bis sehr guten Echtheiten in der Wäsche 40 und 6O0C, der Wasserechtheit schwer, gegen Chlorbadewasser, .in der sauren und alkalischen Schweißechtheit, der Chlorbleiche leicht und schwer, der alkalischen und sauren Walke, bei der Dekatur und "beim Dämpfen, in der Säure- und Alkaliechtheitsprüfung und in der Xenotest- und Tagesbelichtung.
Ersetzt man das Caprolactamgewebe durch 100 Gew.. Teile Wolle, so erhält man eine Färbung mit ebenfalls guten Gebrauchs- und Fertigungsechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit.
Beispiel 2
45»8 Gew. Teile des nach Beispiel 1 a) hergestellten Farbstoffes werden in 500 Gew. Teilen Wasser mit Natronlauge 33 folg bei pH = 12,0 gelöst und unter kräftigem Rühren tropfenweise mit 25 Gew. Teilen Dimethylsulfat versetzt. Gleichzeitig hält man den pH-Wert mit Natronlauge 33 folg bei pH= 11,5 - 12,0. Die Methylierung ist nach 4 Stunden beendet. Das Reaktionsprodukt ist teilweise ausgefallen; durch Einstreuen von Natriumchlorid wird die Fällung vervollständigt, danach filtriert. Man erhält einen Farbstoff, der in der Form der freien Säure der folgenden Formel entspricht :
HO3S-
609827/07 8.3
Färbevorschrift:
Ein Polycaprolactamgewebe bedruckt man mit einer Paste aus
10 Gew. Teilen des obigen Farbstoffes
■ 30 Gew. Teilen Dibutylglykol
25O Gew. Teilen Wasser
65O Gew. Teilen einer Kristallgummiverdickung
30 Gew. Teilen Nitrobenzol-3-sulfonsäure
30 Gew. Teilen Ammoniumsulfat.
Das bedurckte Gewebe wird getrocknet und 30 Minuten bei 100 - 1020C gedämpft. Durch anschließendes Spülen und" Trocknen wird wie üblich fertiggestellt. Der goldgelbe Druck ist sehr gut lichtecht und besitzt sehr gute Gebrauchsund Fabrikationsechtheiten.
Beispiel 3
45,8 Gew. Teile des nach Beispiel 1 a) hergestellten Farbstoffes werden in einer Mischung aus 300 Gew. Teilen Wasser und 350 Gew. Teilen Aceton mit Katronlauge 33 $ig bei pH = 10,5 gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise unter Rühren mit 12,5 g Acrylnitril versetzt. Nach 5 Stunden ist die Alkylierung beendet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, die wäßrige Farbstoff lösung mit 200 Gew. Teilen Wasser verdünnt und bei 6O0C klärfiltriert. Der Farbstoff wird aus der Lösung durch Einstreuen von Natriumchlorid ausgesalzen. In der Form der freien Säure entspricht er folgender Formel:
HO3SYv >N===N7-VN===N-/.">O-CH2-CH2-CN
Färbevorschrift:
100 Gew. Teile eines getufteten Teppichs aus Polyamidfasern, die in einer Sattdampfatmosphäre auf 1000C vorgeheizt wurden, werden während 5 Min. durch eine 100 - 1020C heiße Lösung durchlaufen lassen, die I5. Gew.Teile des oben genannten Farbstoffes, 0,3 Gew. Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Aethylenoxyd an Stearylamin, 2 Gew. Teile Natriumacetat und
j
6 0 9 8 2 7/0783 - 7 -
Gew. Teil Essigsäure enthält. Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält so eine gleichmäßig goldgelbe Färbung von vorzüglicher Lichtechtheit und guten Gebrauchsechtheiten.
An Stelle des getufteten Teppichs kann mit dem gleichen färberischen Ergebnis ein Nadelfilzteppich eingesetzt werden.
Beispiel 4
a) .27,7 Gew. Teile 4-Aminoazobenzol-4l-sulfonsäure werden in Form des Natriumsalzes in I50 Gew. Teilen Wasser verrührt, mit 6,9 Gew. Teilen Natriumnitrit versetzt und unter Rühren langsam zu einer Mischung aus 100 Gew. Teilen Eis und 25 Gew. Teilen Salzsäure 31 folg zulaufen lassen. Nach drei Stunden versetzt man mit wenig Amidosulfonsäure zur Zersetzung überschüssiger salpetriger Säure. Die Suspension des Diazosalzes wird mit kalz. Soda auf einen pH-Wert von 6,5 - 7,0 eingestellt und zu einer Lösung von I4,6 Gew. Teilen 4-Phenylphenol und 13 Gew. Teilen Natronlauge 33 fag in 250 Gew. Teilen Wasser und 250 Gew. Teilen Eis unter Rühren zulaufen lassen. Die Kupplung ist nach 15 Minuten beendet. Durch pH-Einstellung auf 6,0 mit verdünnter Salzsäure wird der Farbstoff ausgefällt. Man filtriert und wäscht mit 1 $iger Natriumchloridlösung.
b) 45»8 Gew. Teile des nach a) hergestellten Farbstoffes werden in einer Mischung aus 400 Gew. Teilen Wasser und 350 Gew. Teilen Aceton mit Natronlauge 33 J^ig bei pH = 12,0 gelöst und mit 20 g Aethylenchlorhydrin versetzt. Durch tropfenweise Zugabe von Natronlauge 33 'folg hält man'den pH-Wert bei 11,5 - 12,0. Nach 6 Stunden ist die Reaktion beendet. Man destilliert das Lösungsmittel ab, stellt den pH-Wert mit verdünnter Salzsäure auf 6,0 und salzt den Farbstoff durch Einstreuen von Natriumchlorid aus. Nach Filtration und Trocknen erhält man e'inen Farbstoff, der als freie Säure der folgenden Formel ent-
. spricht:
. . HO-H2C-H2C-O1
H0s /3
609827/0783
Färbevorsehrift;
Polyamidteppichgarn wird mit einer Klotzflotte bis zu einer Flottenaufnahme von 100$ behandelt, die 10 Gew. Teile des Farbstoffes der obigen Formel, 5 Gew. Teile eines Johannisbrotkernmehlpräparates, 4 Gew. Teile eines Anlagerungsproduktes von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Iso-tridecylalkohol und 15 Gew. Teile Essigsäure 60 folg in 1000 Gew. Teilen Flotte enthält, anschließend 6 Minuten bei 100 - 1020C gedämpft, danach kalt gespült. Die Färbung besitzt sehr gute Gebrauchsechtheiten und sehr gute bis vorzügliche Tageslichtechtheit.
Die nachfolgende Tabelle enthält weitere Farbstoffe, die nach vorstehenden Beispielen hergestellt und gefärbt wurden und gute Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten der Färbungen ergeben.
Bsp. Kr.
Konstitutionsformel
Farbton auf Polyamidfasern
goldgelb goldgelb
HO5S-
-N=N^
-N=N
goldgelb
609 8 2 7/0783'
1:1 - Mischung aus
1:1 - Mischung aus
Bsp. Nr.
Konstitutionsformel Farbton auf Polyamidfasern
HO3
und
H3GO
HO.,
goldgelb
HOs
und
HO-H2C-H2C-
goldgelb
- 10 -
609827/0783

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Wasserlösliche Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
    N=N
    N=N
    entsprechen, in welcher R. die Methyl-, Äthyl-, ß,-Oxy-" äthyl- oder ß-Cyanäthy!gruppe bedeutet und Rp einen
    Phenylrest darstellt, vobei der Rest -OR1 entweder in 2 oder in 4-Stellung zur Azogruppe im Ring? A steht, sqwie deren Mischungen.. .- . , -, ■. . ι .» : , .,
    Verfahren zur Herstellung1; der ;±n Ansprugh ,1 definierten Farbstoff e,,ο der .deren Mischungen, dadurch,, gekennzeiphnet, daß man die Di azo verbindung der ^-^
    sulfonsäure der Formel ......
    mit eiper Kupplungskomponente der Formel
    HO
    oder der Formel
    mit Rp der in Anspruch 1 genannten Bedeutung oder deren
    Mischungen kuppelt und anschließend die freie Hydroxy-
    gruppe mit einem Alkylierungsmittel in Anwesenheit von Wasser und gegebenenfalls einem säurebindenden Mittel
    alkyliert.
    3. Verwendung der in Anspruch 1 definierten oder der nach
    Anspruch 2 hergestellten Disazofarbstoffe zum Anfärben
    609827/0783
    HOE 74/F 381
    von synthetischen und/oder natürlichen Polyamidfasern.
    k. Verwendung nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Anfärben der Polyamidfasern aus einem neutralen oder schwach sauren wäßrigen Bad bei 90 bis 105 C erfolgt.
    5· Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polyamidgewebe mit einer mit einem Verdickungsmittel gedickten Farbstofflösung klotzt oder bedruckt und nach dem Trocknen durch Dämpfen fixiert.
    60SU827/0783
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