DE1644377C

DE1644377C - Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilgut

Info

Publication number: DE1644377C
Authority: DE
Inventors: Sugiyama Ashiya; Hideo Otsuka Ibaragi; Masakazu Yamamoto Takarazuka; Hiroshi (Japan)
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication date: 1972-04-27

Description

Die Erfindung

I- 2

MPIlOflZflVerbindungen d,er allgemeinen Forme) I

ho NH-Y

HO₃SOCH₂CH₂SO, HO₃S

\yorin R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, ein X ein Wasserstoffatom ynd das andere X eine Sulfonsäuregruppe ist ürtdY eine Acetyl- oder Chloracetylgruppe oder eine Benzoyl- oder Benzolsulfonylgruppe ist, wobei die Benzoyl- oder Benzolsulfonylgruppe Chloratome oder Methylgruppen im Kern besitzen kann.
Es ist bekannt, daß Farbstoffe mit der Gruppierung

-SO₂CH₂CH₂OSO₃H, -SO₂CH = CH₂ oder

-SO₂CH₂CH₂Cl

als sogenannte Reaktivfarbstoffe für das Färben von Faserstoffen verwendet werden.

Es wurde gefunden, daß die durch die Formel (I) dargestellten Farbstoffe nicht nur eine hervorragende Echtheit besitzen, sondern auch in der Klarheit des Farbtons hervorragend sind. Die neuen Reaktivfarbstoffe gemäß der Erfindung der allgemeinen Formel (I) werden durch Diazotieren von 4-Methoxy- oder 4-ÄthoxyaniIin-3-/i-hydroxyäthy]sulfon und Kuppeln des Diazotierungsprodukts mit einer Aminonaphtholsulfonsäure der allgemeinen Formel

HO₁S-

Viskose-Stapelfaserprodq|cte,hydroxygruppenha]tigen Fasern, wie Fasern aus Polyvinylalkohol und stickstoffhaltigen Fasern, wie Wolle und Polyamide, und Wobei gefärbte Fasern mit einer einzigartigen klaren bläulichroten Färbung erhalten werden.

Das Färben mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen Wird durch das Tauchfärben, DruckJarbea oder durch Auftragen in Gegenwart eines Säurebindemittels durchgeführt, ebenso wie bei gewöhnlichen Reaküvfarbstoffen. Das Färben kann auch nach einem Verfahren durchgerührt werden, wobei die Behandlung mit einem Säurebindemittel nach dem Bedrucken oder Auftragen durchgeführt wird.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind selbst neue Produkte, und die erhaltenen gefärbten Produkte zeigen eine bemerkenswert hervorragende Lichtechtheit und Naßfestigkeit. Außerdem ist bei den Farbstoffen der Formel (I), wobei Y ein Benzolsulfonylrest mit oder ohne Chloratomen oder Methylgruppen im Kern ist, eine besonders gute Kochfestigkeit in Säure kennzeichnend.

Im Beispiel 5 der britischen Patentschrift 913 517 ist ein Reaktivfarbstoff der Formel

worin X und Y die genannte Bedeutung haben, und anschließendem Verestern der Hydroxylgruppe der 0-HydroxyäthyIsulfongruppe mit Schwefelsäure hergestellt oder dadurch, daß zuerst die genannte Aminkomponente in Form des Schwefelsäureesters diazoliert und dann das Diazotierungsprodukt mit der Aminonaphtholsulfonsäure gekuppelt wird.

Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe sind zur Färbung verschiedener Stoffe geeignet, insbesondere von natürlichen oder regenerierten Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen, Viskoserayon und OCH

A-N=

HO NHCOCH₃

I I

(II)

(A)

SO,H

beschrieben, der sich von den Farbstoffen der Erfindung dadurch unterscheidet, daß die Methoxygruppe in der o-Stellung zur Azobrücke steht, während die Verbindungen der Erfindung eine Methoxy- oder Äthoxygruppe in p-Stellung zur Azobrücke aufweisen. Dieser bekannte Farbstoff ist hinsichtlich Farbausbeute beim Tauchfärben den Farbstoffen der Erfindung deutlich unterlegen. Dies geht au, den nachstehenden Vergleichsversuchen hervor.

Es wurde der im Beispiel 5 der britischen Patentschrift 913 517 beschriebene Farbstoff (A) mit den nachstehend wiedergegebenen Farbstoffen B bis E verglichen.

Die Farbstoffe haben folgende Formel:

(Q: -SO₂CH₂CH₂OSO₃H)

OCH₃ HO NHCOCH₃

-N=N-Q ttöß SO₃H

I 644

■Reisp|e|§ der- britischen Patentschrift: 913 517,
pie FaFbStOfTe n bis Y sind Reajctj_Yr_wbstQfre der Erfindung-HO NHCOCH₃

HO₃S SO₃H

HO NHCOCH₃

HO₃S

SO,H

HO NHCO-

CH₃O

SO₃H

HO NHC OCH, Cl

SO₃H

Färbebedingungen
Si;}--: rat

!fvrcerisiertes Baumwollgarn
r, ιb^toffkonzentration

2%, bezogen auf das Gewicht des Garns
Wasserfreies Natriumsulfat

50 g/l
Trinatriumphosphat

15 g/l
Temperatur

40^cC
Färbungsdauer

60 Minutennach Zusatz des Trinatriumphosphats Flotlenverhältnis

1:20

Nach dem Färben wurde das Garn 5 Minuten mit einer wäßrigen Lösung auf 100° C erhitzt und gewaschen, die 3 g/l eines neutralen Netzmittels enthielt.
Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:

40	A .	ReaktivfarbslofT	Farbausbeute
	B ..		15,0
	C ..		43,0 40,0 59,0 41,0
45	D .
	E ..

Zur Bestimmung der Farbstoffausbeute wurde der mit dem Garn fixierte Farbstoff mit Schwefelsäure ausgelaugt und die gelöste Menge an Farbstoff spcktrophotometrisch bestimmt.

Farbstoffausbeute, % =

Menge des mit dem Garn fixierten Farbstoffes
Menge des eingesetzten Farbstoffes

100.

Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe gemäß der Erfindung. Alle Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, falls nichts anderes angegeben ist,

Beispiel 1

23,1 Teile 4 * McthoxyanÜin - 3 ·» β - hydroxyäthylsulföii werden in 114 Teilen 98%iger Schwefelsäure bei 15 bis 20⁰C gelöst, Nach einer Stunde wird die Lösung in 342 Teile Eissvasser gegeben und ausgefallene Kristalle abfiltriert. Das erhaltene Sulfat wird zu 120 Teilen Eiswasser gegeben. Das Gemisch wird mit 10 Teilen Salzsäure versetzt und dann unter Kühlen durch tropfenweises Zugeben einer wäßrigen Lösung mit 6,35 Teilen Natriumnitrit diazotiert.

Andererseits werden 37,3 Teile 1-Acetylarriinö-8*naphthol-3,6-disulfonsäure in 300 Teilen Wasser gelöst und die Lösung auf einen neutralen pH^Wert unter Verwendung von 5,3 Teilen Natriumcarbonat eingestellt, Dieser Lösung Wird die obige Lösung des Diazolieftingsprodukts tropfenweise zur Kupplung zugegeben, Während dieser Kupplungsreaktiori Werden etwa 11 Teile Natriumblcarbonai zur Einstellung der Lösung auf einen pH-Wert 6 bis 7 zugegeben.

1 «44-277

g g werden 110 Teile N^

r mr Rpfl-ktipnslÖswπg gegeben und 4er

ausgefällte Farbstoff filtriert lind getrocknet, Es wer55 Teile eines Farbstoffs in Form eines dunkelp Pulvers erhalten, eier in Form der freien Sfturp c]je Strukturformel

H₃CO
HO₃SOH₂CH₂CO₂S

besitzt.

Der erhaltene Farbstoff kann Baumwolle in einer ungewöhnlich tiefen bläulichroten Farbtönung iarben mittels eines üblichen Färbeverfahrens für Reaktivfarbstoffe unter Verwendung von Natriumcarbonat als Säurebindemittel und zeigt sowohl gegen Licht als beim Waschen eine hervorragende Echtheit (Echtheitsnote 4 bis 5).

SO₃H

Wenn die ]-Acetylamino-8-naphthol-3,6-djsulfonsäure durch UBenzoylaimno-8-naphthol-3,6-disuIfon- -säure oder l-(2'- und 4'-Ch]or)-benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure jeweils ersetzt wird, werden die Farbstoffe der Strukturformeln (IV), (V) und (VI) erhalten, die echt geübte Fasern ergeben mit einer roten Färbung, die einen etwas stärkeren bläulichen Ton als im ersten Fall besitzt.

HO NHCO-

HO₃SOH₂CH₂CO₂S

H₃CO
HO₃SOH₂CH₂CO₂S

H₃CO

HO₃SOH₂CH₂CO₂S

• V-_N=N-

HO₃S

SO₃H
Cl

HO NHCO-<fS

SO₃H

Wenn das 4-Methoxyanilin-3-^-hydroxyäthylsulfon durch 4-Äthoxyanilin-3-/?-hydroxyäthylsulfon ersetzt wird, wird ein Farbstoff der Formel (VII) erhalten, der eine gefärbte Faser mit einer echten bläulichroten Färbung ähnlich wie im eben genannten Fall ergibt.

HO NHCOCH,

HO₃SOH₂CH₂CO₂S

B e i s ρ ί e I 2

23,1 Teile 4 - MethöxyariÜiüi ■> 3 - β - liydroxyälhylsulfon Werden irt einer Lösung aUs 200 Teilen Eiswass'ei' Und 10 Teilen Salzsäure gelöst. Die Lösung Wird durch iföpfcnWeises Zugeben einer wäßrigen Lösung mit 6,9 ΐν,ίίειΐ Nätriurtinilrit dia^otiert.

Daneben \Verden 49,4 Teile i-(4^/-Metiiyl)-bcnzol-

leti Wasser mit Ή Teilefi Nätriumcarbomit gelöst, Zu dieser Lösung Wird die Lösung, der Diäzoverbm*

HO₁S S O, H

dung Unter Kühlen zur Kupplung Zugegeben- Nach 6ό vollständiger Reaktion Werden 100 Teile Natrium-' chlorid zur Reaklionsfiüssigkeit gegeben und der ausgefällte Farbstoff filtriert Und getrocknet Das er-. hallcne Pulver wird in 150 Teilen 100%iger Schwefelsäure bei 20° C gelöst, Nach 2 Stunden wird die Lösung in 3ÖÖ Teile Eiswasser eingetragen, Zu dieser Lösung Werden 40 Teile Kaliumchlorid zugegeben und das Gemisch filtriert, Der Rückstand wird in 300 Teilen Wasser gelöst und die Lösung auf einen

pH-Wert Von 6 bis V durch Zugäbe" Von Kaliumcarbonat neutralisiert Und danach mii 45 Teilen Kaliumchlorid versetzt.· Anschließend Wird die Mischung filtiicrt und !getrocknet und 60 Teile eines Farbstoffs in Form eines dunkclrolcn Pulvers erhalten, der als Säure die' F'ormet (Viii) besitzt;,

HO₃SOH₂CH₂CO₂S

HO₃S SO₃H

Der erhaltene Farbstoff kann Baumwolle zu einer einzigartigen tief bläulichroten Färbung färben unter Verwendung eines üblichen Färbeverfahrens für Reaktivfarbstoffe mit Ätznatron als Säurebindemittel. Die Färbung ist hervorragend bezüglich der Lichtechtheit, der Waschfestheit und der Echtheit gegen Kochen im sauren Medium und zeigt eine Echtheit von 4 bis 5.

Selbst wenn 1 -Benzolsulfonamino-8-naphthol-

H₃CO

HO₃SOH₂CH₂CO₂S HO₃S

3,6 - disulfonsäure an Stelle von 1 - (4' - Melhyl)-benzolsuifonamino - 8 - naphthol - 3,6 - disulfonsäure verwendet wird, wird der Farbstoff [Di) im gleichen Farbton erhallen, während mit l-(4'-Chlor-2',5'-dimethyl)-benzolsulfonamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure ein Farbstoff (X) erhalten wird, der eine stärker bläulich rote Färbung ergibt, wobei beide Farbstoffe eine ebenso hervorragende Echtheil zeigen.

HO NHO₂S

SO₃H

H₃CO

HO₃SOH₂CH₂CO₂S 9^H3

HO NHO₂S^/~V-C1

HO₃S

SO₃H

Wird l-Acetylamino-S-naphthol-S.o-disulfonsäure verwendet, so wird ein Farbstoff erhalten, der mit dem Farbstoff (III) von Beispiel 1 identisch ist.

Beispiel 3

Wenn Farbstoffe gemäß dem Verfahren von Beispiel 1 oder 2 hergestellt werden unter Verwendung von 4-Methoxyanilin-5-)3-hydroxyätliylsulfon und der Azokomponenten (A) der folgenden Tabelle, so werden Farbstoffe erhalten, die auf Baumwolle echte Färbungen der unter (B) angegebenen Farbtönungen ergeben.

(A) Azokomponente

(B) Farbton

l-Acetylamino-S-naphthol-^o-disulfonsäure

•l-Benzoylarriino-S-naphthoMvo-disulfonsäure

J-(2'-Chlor)-benzoylämiriö-8-näphffiol-4.6-disulfohsäure /:

]-(4'-Chlor)-benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure

l-(4'-ChIor-2',5'-dimethyl)-benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsaure

i-(2',4'-Dichlor)-benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure

i-(2',4'-Dichlor)-beüzoylamino-8-naphthoI-3,6-disuTfonsäure

i-Benzolsulfonarnino-8-riapb.thol-4,6-disulfonsäure

i-Benzolsulfonammo-8-naphthol-3,6-disulfonsäure ,

l-(4'_Methyl)-benzolsulfonamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure

l-(4'-Chlor-2',5'-dimetriyI)-benzoIsuIfonamino-8-naphthoI-4,6-disulfonsäure ■- *

sulfonsäure

l-Chloracetylamino-S-naphthol-S.o-disuIfonsäure i-Chloracetylamino-S-naphthoM.o-disulfonsäure Bläulichrot

Rotfärbung, bläulicher als 1 Rotfärbüng, bläulicher als 1 Rotfärbung, bläulicher als 1

Rotfärbung, bläulicher als 1 Rotfärbung, bläulicher als 1 Rotfärbung, bläulicher als 6 Bläulichrot, ähnlich 2 Rotfärbung, bläulicher als 8 Rotfärbung,, bläulicher als 8

Rotfarbung, bläulicher als 8

jRotiärbung, bläulicber als 8 :Rotfarbung_s bläulicher als 2 "Bläulichrot, ähnlich 2

209618/196 '-

2256

Das !Färben Von Faserstoffen unter Verwehdüng der effindüngsgehläßeri Farbstoffe kann durch eine" Vielzahl Von F'ärbevt'rfähfeh erfolgen Wie das übliche TäUGhfarbeni das Farbdrucken üiid die Aufträge= bzw. Kjotzfärbüng, Das Tauchfärbeh einer öeiiüiosefasef Wird in einem Bad dürchgefühftj das GläUbersäte öder Hxztiünichidrid enthält, bei einer relativ niedrigen Temperatur in Segenwärt eines Säürebindemiftels, wie: Näfriümphosphät, Ätznatron oder Natriumcarbonat. Das Färben durch Auftragen wird durch Anwendung einer wäßrigen Farbstofflösung auf die Faser und anschließendem oder gleichzeitigem Dämpfen oder Trockenerhilzcn der Faser bei einer relativ hohen Temperatur, z. B 70 bis 180" C. in Gegenwart eines Säurebindemitlels. wie Natriumbicarbonat. Natriumcarbonat. Ätznatron oder Natriumphosphat, durchgeführt. Das Auftragefärben kann wahlweise derart durchgeführt werden, daß eine Faser, auf die unabhängig ein Farbstoff aufgetragen wurde, in einem Bad behandelt wird, das eines der genannten Säurebindemittel bei einer relativ hohen Temperatur, z. B. 80 bis 100 C". enthält. Das Säurebindemittel kann entweder nach oder gleichzeitig mit der Farbstoffanwendung zugesetzt werden Die Faser kann auch in einem Wasserbad mit einer großen Menge eines anorganischen Salzes an Stelle der Dämpfung oder des Trockenerhitzens gekocht werden. Das Bedrucken wird durchgeführt durch Bedrucken der F'aser mit einer Paste, die einen Farbstoff und eines der genannten Säurebindemittel enthält, wonach die Faser bei 70 bis 180 C gedämpft oder trockenerhitzt wird, oder dadurch, daß eine Faser, die mit einer Paste, die nur einen Farbstoff enthält, bedruckt ist. in einem Bad mit einem Säurebindemittel hitzebehandelt wird oder indem die bedruckte Faser weiter mit einer Paste bedruckt wird, die das Säurebindemittel enthält, und anschließend die Faser gedämpft oder trockenerhitzt wird. In dem genannten Fall ist es auch möglich, ein Deckdruckverfahren unter Verwendung einer geeigneten Säure oder ein Ätzdruckverfahren mit einem geeigneten Reduktionsmittel durchzuführen

Das Tauchfärben einer aminogruppenhaltigen Faser wird in einem üblichen neutralen oder sauren Bad durchgeführt. Hierbei ist es jedoch wünschenswert, ein geeignetes kationisches oberflächenaktives Mittel zu verwenden und nach der Erschöpfung des Farbstoffs das Farbbad mit einem schwachen alkalischen Mittel, wie Ammoniak oder Hexamethylentetramin, zu neutralisieren und das Färben fortzuführen

Ein Farbstoff, der nicht auf.der Faser fixiert ist, ist durch Abseifen oder Waschen mit Wasser nach dem Färben leicht zu entfernen.

Das Färbeverfahren unter Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe wird in den folgenden Bei-"' spielen näher erläutert,- wobei Teile Und Prozentsätze sich äUf das Öevviöht beziehen,· falls nichts anderes erwähnt ist;

■ B e i s ρ i e 1 4

0,3 Teile des Farbstoffs der Formel (III), der gemäß Beispiel I hergestellt worden ist, werden in 200 Teilen Wasser gelöst. Zu der Lösung werden IO Teile Glaubersalz oder Natriumchlorid zugegeben. Das Gemisch wird mit 10 Teilen Baumwolle versetzt und auf 60 C erhitzt. Zum Gemisch werden 2 Teile kristallines Nalriumphosphat oder 0,2 Teile einer Ätznatronlösung von 40 Be und 1 Teil Natriumcarbonat gegeben und das Färben bei dieser Temperatur 1 Stunde lang durchgeführt. Anschließend wird die Baumwolle mit Wasser gewaschen und geseift und ein gefärbtes Produkt mit einer klaren bläulichroten Färbung erhalten, die lichtecht und waschecht ist.

Beispiel 5

2 Teile des Farbstoffes der Formel (VII), der gemäß Beispiel I hergestellt ist. 10 Teile Harnstoff und 2 Teile Natriumbicarbonat werden mit 100 Teilen Wasser von weniger als 20 C zu einer Lösung gelöst. Ein

Baumwolltuch wird mit dieser Lösung geklotzt, yorgetrocknet und dann bei 100 bis 103 C 7 bis 10 Minuten gedämpft. Anschließend wird das Baumwolltuch mit Wasser gewaschen und geseift und ein gefärbtes Produkt mit einer bläulichroten Färbung erhalten, die

lichtecht und waschecht ist.

Beispiel 6

2 Teile des Farbstoffs der Formel (IX). der gemäß Beispiel 2 hergestellt ist. 3 Teile Natriumbicarbonat und 5 Teile Hanistoff werden in 100 Teilen Wasser unter 20" C zu einer Lösung gelöst. Ein Baumwolltuch wird mit dieser Lösung geklotzt, vorgetrocknet und dann bei 140 C 2 Minuten trockenerhitzt. Anschließend wird das Baumwolltuch mit Wasser gewaschen

und geseift und ein gefärbtes Produkt mit einer klaren roten Färbung erhalten, die lichtecht und waschecht ist.

Beispiel 7

2 Teile des Farbstoffs der Formel (VIII), der gemäß Beispiel 2 hergestellt ist. 1 Teil kristallines Natriumphosphat und 1 Teil Ätznatron von 40^r Be werden in 100 Teilen Wasser zu einer Lösung gelöst. Ein Baumwolltuch wird mit dieser Lösung geklotzt, als solches

aufgenommen und bei 40° C~ 10 Stunden stehengelassen. Anschließend wird das Baumwolltuch mit Wasser gewaschen und geseift und ein gefärbtes Produkt mit einer klären roten Färbung erhalten, die licht-echt und waschecht isL

B els'pü &l

2Teile des Farbstoffs der Formel

HO NHGOGH,

H₃CO-

HO₃S-OH₂CH₂GO₂S eojs SO=JT

der gemäß Beispiel 3j 1 erhalten worden isl_f werden iiri 1.0Ö Teilen Wasser zu einer Losung gelöst. Ein 'Baümwölltuc'h wird mit dieser Lösung gektöfztj vör k i i L 2Ö Til Ni

behandelt Und ansöhließend bei 100 bis 103⁰C 20 bis 30 Sekunden gedämpft, Anschließend Wird das-BaUmwölitüch mit Wasser gewaschen Und geseift und ein fb dk i i kl b

getrocknet in einer Losung von 20 Teilen Natrium- gefärbtes Produkt mit einer klaren röten Färbung erchidfid Und 2 Teilen Ätznatron in 100 Teilen Wasser 5 halten, die lichtecht Und Waschecht ist.

Beispiel 2 Teile des Farbstoffs der Formel (Säüreform) HO NHCO

HO₃SOH₂CH₂CO₂S HO₃S

SO₃H

der gemäß Beispiel 3,2 erhalten worden ist, wird Sn 100 Teilen Wasser gelöst. Ein Baumwolltüch wird mit dieser Lösung geklotzt, vorgetrocknet und dann bei 90⁰C 3 Sekunden in eine Lösung von 20 Teilen Natriumcarbonat, 10 Teilen Natriumchlorid und 7 Teilen Ätznatron von 40⁰Be in 100 Teilen Wasser eingetaucht. Anschließend wird das Baumwolltuch mit Wasser gewaschen und geseift und ein gefärbtes Produkt mit einer klären bläulichen Färbung erhalten, die lichtecht und waschecht ist.

Beispiel 10

0,5 Teile des Farbstoffs der Formel (IV), der gemäß Beispiel 1 erhalten worden ist, und 5 Teile Harnstoff werden in 30 Teilen heißem Wasser gelöst. Zu der Lösung werden 45 Teile einer Paste aus Natriumalginat zugegeben und die Gesamtmenge des Gemisches auf 100 Teile mit Wasser oder Nätruimalginatpaste aufgefüllt, bis eine Paste gebildet ist. Ein Baumwolltuch wird mit dieser Paste bedruckt, vorgetrocknet und dann bei 95°C 10 Sekunden in 100 Teile einer Lösung aus 10 Teilen Natriumchlorid, 15 Teilen Natriumcarbonat, 5 Teilen Kaliumcarbonat, 5 Teilen Ätznatron von 40° Be und 1 Teil Natriumsilikat in Wasser eingetaucht. Anschließend wird das Baumwolltuch in Wasser gewaschen und geseift und ein gefärbtes Produkt mit einer klaren bläulichroten Färbung erhalten, die lichtecht und wascaeckt<isL

Beispiel

0,2 Teile des Farbstoffs der Formel

H,CO-

HO,SOH,CH,CO,S

N=N

HO₃S

HO NHO₂S-^f >—CH₃

SO₃H

(Farbsäure)

der gemäß Beispiel 3, 10 erhalten worden ist, wird in 300 Teilen Wasser gelöst. Zu der Farbstofflösung werden 3 Teile Essigsäure zugegeben und 10 Teile "Wolleiri die Lösung eingetaucht. Das Färben der Wolle .wird bei 50° C eingeleitet und 1 Stunde fortgeführt, während die Temperatur auf 90 bis 100⁰C erhöht wird. Danach wird die Farbstofflösung durch Zugabe von Ammoniak öder Hexamethylentetramin neutralisiert und das Färben etwa 30 Minuten weitergeführt Anschließend wird die Wolle mit Wasser gewaschen und geseift und ein gefärbtes Produkt mit einer bläulichroten Färbung erhalten, die lichtecht und wasch-,echt ist.

Die Verfahren gemäß den Beispielen 4 bis 'Ji' werden auf die folgenden Farbstoffe angevvendet/äie gemaß den Beispielen ί und 3'hergesteÜt würden; und gefärbte Produkte mitsehr klar enFarbtönungen, erhalten.

(Strukturformeln für die Farbsäuren)

H,C0

^?BläuIichrot

2256

HO₃S SO₃H

• H₃CO
HO₃SOH₂CH₂CO₂S

HO NHCOCH₂C!

^Ν=ΝΊΐΛ

ΛΛ

HO₃S SO₃H

HO NHCOCH₂Cl

HO₃SOH₂CH₂CO₂S HO₃S

SO₃H

Patentansprüche: ί. Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel

HO NH-Y

RO

HO₃SOCH₂CH₂SO₂ HO₃S

Bläüh'chröt

Bläulichrot

Bläulichrol

worin R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, ein X ein Wasserstoffatom und das andere X eine Sulfonsäuregruppe bedeutet und Y eine Acetyl-, Chloracetyl-, Benzoyl- oder Benzolsulfonylgruppe bedeutet, wobei die Benzoyl- oder die Benzolsulfonylgruppe Chloratome oder Methylgruppen im Kern besitzen kann.

2. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) eine Anilinverbindung der Formel

RO-

NH,

SO₂CH₂CH₁OH

der /S-Hydroxyäthylsulfongruppe mit Schwefelsäure verestert, oder
b) eine Anilinverbindung der Formel

RO

-NH,

SO₂CH₂CH₂OH

worin R die in Anspruch 1" genannte Bedeutung hat, diazo tiert, das Diazotierungsprödukt mit einer Aminonaphtholsulfonsäure der Formel

HO NH-Y

60

65

worin X und Y die in Anspruch I genannten Bedeutungen haben, kuppelt und die Hydroxylgruppe worin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, in der Form ihrer Schwefelsäureester diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Aminonaphlholsulfonsäure-der.Formel

HO NH-Y

HO,S

f ijyqrin X und Ϋ die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben_T kuppelt.

3.; Verwendung der Reaktivfarbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Textilgut aus natürliche/ oder regenerierter Cellulose, Polyvinylalkohol,

'.Wolle oder Polyamiden. . ■' ■· '■. ;·. . tj

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