DE2458196C3 - Verwendung wasserlöslicher Disazofarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Textilmaterial aus Polyamidoder Polyurethanfasern - Google Patents

Verwendung wasserlöslicher Disazofarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Textilmaterial aus Polyamidoder Polyurethanfasern

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DE2458196C3
DE2458196C3 DE19742458196 DE2458196A DE2458196C3 DE 2458196 C3 DE2458196 C3 DE 2458196C3 DE 19742458196 DE19742458196 DE 19742458196 DE 2458196 A DE2458196 A DE 2458196A DE 2458196 C3 DE2458196 C3 DE 2458196C3
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Hermann DipL-Chem. Dr. 6233 Kelkheim; Filzinger Klaus 6238 Hofheim Fuchs
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Description

urethanfasern besteht.
2. Verwendung von wasserlöslicher. Disazofarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe in Form saurer oder neutraler Färbebäder oder Druckpasten eingesetzt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel
HO3S
OC- CH3
=N-/ V-N=N-CH-C-NH
X/
in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsäuregruppe, R2 ein Chloratom oder die Methoxygruppe und R3 und R4 Wasserstoffatome oder Methoxygruppen bedeuten, zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Textilmaterial, das ganz oder teilweise aus Polyamid- oder Polyurethanfasern besteht.
Es ist zweckmäßig, die genannten Farbstoffe in Form neutraler bis saurer Färbebäder oder Druckpasten zu verwenden.
Bei der Verwendung der genannten Farbstoffe erhält man auf dem in Rede stehenden Textilmaterial ausgezeichnet klare goldgelbe bis orange Färbungen oder Drucke mit sehr guten Naßechtheitseigenschaften und sehr guten bis vorzüglichen Lichtechtheitseigenschaften bei der Xenotest- und Tagesbelichtung. Ferner zeichnen sich die Farbstoffe beim Färbevorgang durch ein sehr gutes Aufbauvermögen aus.
Als synthetisches Textilmaterial kommen beispielsweise Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke aus synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen in Betracht. Unter synthetischen Polyamiden sind insbesondere die aus Caprolactam, Hexamethylendiamin und Adipinsäure oder aus <u-Aminoundecylsäure erhältlichen Polykondensationsprodukte zu verstehen.
Die Farbstoffe werden in Form der freien Säure oder in Form der Salze, insbesondere der Alkalisalzc. vorzugsweise der Natriumsalze, verwendet. Sie können auch in Mischung mit anderen zum Färben des genannten synthetischen Textilmaterial geeigneten Farbstoffen verwendet werden.
Die Färbebäder zum Färben enthalten auf 1000 Gewichtsteile des Färbebades 0.01 bis 20 Gewichtsteii'
Farbstoff, 0,05 bis 10 Gewichtsteile der üblichen Färbereihilfsmittel und 0,05 bis 10 Gewichtsteile der üblichen Dispergiermittel. Die Zusätze werden so
ausgewählt, daß das Färbebad neutral oder sauer reagiert. Durch Zusatz von 0,01 bis 20 Gewichtsteilen einer Säure, z. B. Ameisensäure oder Essigsäure oder auch einer Mineralsäure, oder Alkalisalzen der Ameisensäure oder Essigsäure, zum Färbebad kann
bei schwach bis stark saurer Reaktion, vorzugsweise aber aus schwach saurem oder neutralem Bad und vorteilhaft bei Temperaturen zwischen 90 und 1051C gefärbt werden.
Beim Drucken verwendet man Druckpasten, von
denen 1000 Gcw.-Teile in der Regel 1 bis 50 Gew.-Teile Farbstoff, 250 bis 650 Gew.-Teile übliche Verdickungsmittel, wie beispielsweise Kristallgummi, 1 bis 50 Gew.-Teile übliche Druckereihilfsmittel, 1 bis 50 Gew.-Teile übliche Dispergiermittel und 5 bis
50 Gew.-Teile eines Salzes einer schwachen Base und einer starken Mineralsäure oder einer organischen Säure, beispielsweise Ammoniumsulfat oder Ammoniurntartra! enthalten. Die zu 1000 Gew.-Teilen fehlende Gewichtsmenge wird durch Zusetzen von
ho Wasser oder Verdickungsmittel ergänzt. Die bedruckten Gewebe werden getrocknet und kurze Zeit mit Heißluft oder Dampf behandelt.
Von den sehr guten Naßechtheitseigenschaflen seien beispielsweise genannt: »Waschechtheit 400C
ds und 60' C«, allgemein als »Wäsche 1 und 3« bezeichnet. »Wasserechtheit schwer«, »Schweißechtheit alkalisch und sauer«, »Chlorbleichechtheit leicht und schwer«. »Reibechtheit trocken und naß«, saure und
alkalische Walkechtheit, Dämpfechtheit, Alkaliechtheit, Säureechiheit, Dekaturechtheit und Trockenrein'igungsechtheit.
Beim Färbevorgang selbst zeichnen sich die Farbstoffe durch sehr gutes Aufbauvermögen aus.
Die Farbstoffe der genannten allgemeinen Formel werden auf üblichem Wege durch Diazotierung von j.Amino-azobenzol-4'-sulfonsäure beziehungsweise l-Aminoazobenzol-2,4'-disulfonsäure und nachfolgende Kupplung mit Acetoacetessigsäureaniliden, die die genannten Reste R2, R3 und R4 enthalten können, im schwach alkalischen bis stark alkalischen pH-Bereich bei Temperaturen von 0—30° C hergestellt. Die Isolierung der Farbstoffe erfolgt durch Aussalzen oder durch Sprühtrocknung (vgl. DT-PS 1 01 917).
Auf Grund ihrer sehr reinen Nuancen und dem sehr hohen Echtheitsstandard, insbesondere den sehr guten Maß- und Lichtechtheiten, sind die genannten Farbstoffe zum Anfärben von synthetischen Textil- und Teppichfasern aus synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen gleichermaßen gut geeignet und stellen dadurch eine erhebliche Bereicherung hinsichtlich des Färbens und Bedrückens der in Rede stehenden synthetischen Fasermaterialien dar.
In der US-PS 24 74 024 werden Disazofarbstoffe, die zum Färben von animalischen und synthetischen Polyamidfasern geeignet seien, beschrieben, bei welchen die eine äußere Komponente beispielsweise ein Benzolderivat bedeutet, die andere äußere Komponente beispielsweise einen Benzolrest darstellt, der zwingend über die Brücke
- CH-CO—NH-
CO-CH3
an die Azogruppe der Mittelkomponente, die ihrerseits zwingend einen Sulfonaphtholrest darstellt, gebunden ist.
!n der US-PS 33 51 580 werden Disazodispersions-
farbstoffe, deren eine Außenkomponente zwingend ein carboxylgruppenhaltiger Bcnzolrest ist, beschrieben, die nach Jen dortigen Angaben zum Färben von Polyoleiinfasern geeignet sind.
Die japanische Patentschrift 71-2424 betrifft faserreaktive Disazofarbstoffe, die als Reaktivgruppe die /f-Sulfatoäthylsulfonylgruppe und als Mittelkumponente einen Benzol- oder Naphthalinrest enthalten, zum Färben von Cellulosefasermaterialien in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel.
Nachfolgende Beispiele erläutern die Erfindung: die genannten Teile sind Gewichtstcile.
Beispiel 1
100 Teile Polycaprolactamgewebe werden in ein 4OC warmes Bad eingebracht, welches 1 Teil des Farbstoffes der Formel
O=C-CH3
OCH3
HO3S
-N=N
0,15 Teile des Anlagerungsproduktes von 12MoI Äthylenoxyd an 1 Mol Stearylamin, 0,40 Teile des Kondensationsproduktes von 1 Mol Cyanurchlorid (Trichlor-s-triazin) und 3 Mol Anilin-3-sulfonsäurc, 2,0 Teile Ammoniumacetat und 1,0 Teile Essigsäure 60%ig in 3000 Teilen Wasser enthält. Man erhöht die Temperatur des Färbebades innerhalb 15 Minuten auf 98 bis 100°C und färbt dann noch 60 Minuten bei 1000C. Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine klare goldgelbe Färbung mit sehr guten Echtheiten in der Wäsche 40° und 60° C, der Wasserechtiieit schwer, gegen Chlorbadewasscr, in der sauren und alkalischen Schweißeciaheit, der Chlorbleiche leicht und schwer, der alkalischen und sauren Walke, bei der Dekatur und beim Dämpfen, in der Säure- und Alkaliechtheitsprüfung und in der Xenotest- und Tagesbelichtung.
Beispiel 2
Ersetzt m?n den Farbstoff in Beispiel 1 durch den Farbstoff der Formel
SO3H
V-N=N-^ V-N = N-CH-C-N-^ V-OCH3
und verfährt im übrigen wie dort beschrieben, so .
erhält man eine klare goldgelbe Färbung mit prak- Beispiel .
tisch gleich guten Eigenschaften. ho 100 Teile Polyamidgarn werden in einem Cad. wel
ches 2.5 Teile des Farbstoffes der Formel
OCH,
HO,S
N=N-
OCH,
1,0 Teile des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Ricinusöl, 2,0 Teile Ammonacetat und 2,0 Teile Essigsäure 60%ij; in 3000 Teilen Wasser enthalt, wie in Beispiel I !^schrieben, gefärbt. Nach dem üblichen Fertigstellen erhält man eine klare Orangefärbung mit sehr guten Eigenschaften
HO3S ~< >- N=N -<
so erhält man eine kräftig goldgelbe Färbung mit ebenfells sehr guten Eigenschaften bei der Prüfung der in Beispiel 1 genannten Gebrauchs- unc" Fabrikationsechtheiten.
bei der Prüfung der in Beispiel 1 angegebenen Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten.
Beispiel 4
^ Ersetzt man den Farbstoff in Beispiel 3 durch den Farbstoff der Formel
OC-CH, 9
-N = N-CH-C-NH-
Beispiel 5 Ein Polycaprolactamgewebe wird mit einer Paste
HO3S
aus 10 Teilen des Farbstoffs der Formel
SO3H OC-CH, 0CH
N = N-CH-C-NH-; /
Il ο
30 Teilen Dibutylglykol, 250 Teilen Wasser. 650 Teilen einer Kristallgummiverdickung, 30 Teilen Niirobenzol-3-sulfonsaurc und 30 Teilen Ammoniumsulfat bedruckt. Das so bedruckte Gewebe wird getrocknet und 30 Minuten bei 100 bis 102rC gedämpft. Durcli anschließendes Spülen und Trocknen wird wie üblich fertiggestellt. Der goldgelbe Druck ist sehr gut lichtecht und besitzt sehr gute Gebrauchs- und Fabrikationsechtheiten.
Beispiel 6
100 Teile eines getufteten Teppichs aus Polyamidfasern, die in einer Sattdampfatmosphäre auf 100 C vorgeheizt wurden, läßt man während 5 Minuten durch eine 100 bis 102" C heiße Lösunn durchlaufen.
die 15 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffes. 0.3 Teile des Anlagerungsproduktes von 12 Mol Äthylenoxyd an Slearylamin. 2 Teile Natriumacetai
und 1 Teil f'.ssiirsäure enthält. Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält so eine {.■leichmäßig goldgelbe Färbung von vorzüglicher Lichtechtheit und sehr guten Gebrauchsechtheiten. An Stelle des getufteten Teppichs kann mi; dem
is gleichen färberischen Ergebnis ein Naciclfilzteppich eingesetzt werden.
Beispiel 7
Polyamidteppichgarn wird mit einer Klotzflolle bis zu einer Flottenaufnahme von 100% behandelt, die 10 Teile des Farbstoffs der Formel
SO., H
HO3S
OC-CH,
-N=N -f V-N = N-CH-C-NH
Ii ο
OCH.,
OCH,
5 Teile eines Johannisbrotkernmehlpräparates. 4 Teile eines Anlagerungsproduktes von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Isotridecylalkohol und 15 Teile Essigsäure 6()%ig in 1000 Teilen Flotte enthält, anschließend
6 Minuten bei 100 bis 102"C gedämpft, danach kalt gespült. Die erhaltene goldgelbe Färbung besitzt sehr gute Gebrauchscchthcitcn und sehr gute bis vorzügliche Tageslichtechtheit.
Beispiel H
Ersetzt man in Beispiel 7 den dort angegebenen Farbstoff durch den Farbstoff der Formel
HO1S
OC-CH,
N-- N CH C NH
I! ο
und vertährl im übrigen wie dort beschrieben, so erhiill man auf dein Polyamidteppichgarn eine· uoldgelbe Färbuni: von i'lcich guten Fchlheitseigenschaf-Die in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Färbemethoden sind jeweils für alle genanntei' Farbstoffe anwendbar
(leuenüber dem aus der 11S-PS 33 51 5X0. Beispiel 7
der Spalten 9/10 bekannten Farbstoff (nachstehend als Farbstoff A bezeichnet), dem aus der U S-PS 24 74 024, Beispiel 20 der Tabelle, bekannten Farbstoff (nachstehend als Farbstoff B bezeichnet), und dem aus der JA-PS 71-2424, Beispiel 3 der Tabelle auf Seite 3 bekannten Farbstoff (nachstehend als Farbstoff C bezeichnet), zeichnen sich d::- verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe nächst vergleichbarer Struktur beim Färben von Polyamidfasermaterialien durch eine bessere Lichtechlheit (Farbstoffe A und B), durch eine bessere Wasserechtheit gemäß DIN 54 006 (Farbstoff A), durch eine bessere alkalische Schweißechtheit gemäß DlN 54 020 (Farbstoffe B und C), durch eine bessere
IO Wasscrechthcit 600C gemäß DlN 54 010 (Farbs'.offe A und B) und durch eine bessere Egalität bei tieferen Färbungen (Farbstoff A) aus.
Im Hinblick auf die strukturelle Ähnlichkeit der bekannten Farbstoffe mit den verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffen sind die nachgewiesenen überlegenen Eigenschaften als überraschend zu erachten. Dies gilt in besonderem Maß für die aus der zitierten japanischen Patentschrift bekannten reaktiven Farbstoffe, da zu erwarten gewesen wäre, daß diese durch Reaktion ihrer Reaktivgruppen mit den Aminogruppen der Polyamidfasern bessere Echtheitseigenschaften aufweisen als die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe.
709 618/353

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verwendung von wasserlöslichen Disazofarbstoffen der allgemeinen Formel
    HO3S
    N=N
    in welcher R1 ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsäuregruppe, R2 ein Chloratom oder die Methoxygruppe und R3 und R4 Wasserstoffatome oder Methoxygruppen bedeuten, zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Textilmaterial, das ganz oder teilweise aus Polyamid- oder Poly-15
    OC-CH,
    =N —CH-C —NH
    0
DE19742458196 1974-12-09 1974-12-09 Verwendung wasserlöslicher Disazofarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von synthetischem Textilmaterial aus Polyamidoder Polyurethanfasern Expired DE2458196C3 (de)

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NL7514158A NL7514158A (nl) 1974-12-09 1975-12-04 Toepassing van in water oplosbare disazokleur- stoffen voor verven of bedrukken van synthetisch textielmateriaal uit polyamide-of polyurethanve- zels.
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FR7537556A FR2294263A1 (fr) 1974-12-09 1975-12-09 Utilisation de colorants disazoiques hydrosolubles pour la teinture ou l'impression de matieres textiles synthetiques
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