EP0226155A2 - Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien Download PDF

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EP0226155A2
EP0226155A2 EP86117013A EP86117013A EP0226155A2 EP 0226155 A2 EP0226155 A2 EP 0226155A2 EP 86117013 A EP86117013 A EP 86117013A EP 86117013 A EP86117013 A EP 86117013A EP 0226155 A2 EP0226155 A2 EP 0226155A2
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EP
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dye
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blue
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dyes
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Wolfgang Dr. Haebler
Heinz Dipl.-Ing. Geiger
Hans-Günter Dr. Otten
Horst Dr. Brandt
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/36—Material containing ester groups using dispersed dyestuffs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Definitions

  • the invention relates to a method for producing true-to-life navy blue dyeings on fiber materials consisting entirely or partially of polyester after thermal stress.
  • Suitable acyl radicals are those of the formula -COR, in which R is hydrogen, C 1 -C 5 -alkyl, phenyl or thienyl which is optionally substituted by C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or Cl.
  • Suitable alkyl and alkoxy radicals are those with 1 to 4 carbon atoms.
  • Suitable aralkyl radicals are C 1 -C 4 alkylphenyl radicals which can be substituted in the phenyl nucleus as indicated above.
  • Suitable alkylene radicals which R 2 and R 3 can form together with ring closure are those with 2 or 3 chain links. The rest is preferred
  • the dyes to be used according to the invention in the marine blue mixtures provide polyester fibers with thermal fastness properties of at least 4 according to DIN 54 01 after thermal treatment (e.g. 30 sec. 180 ° C)
  • the blue dyes to be used according to the invention are known per se and are described, for example, in the following patent literature: DE-A 19 23 592, DE-A 20 15 351, DE-A 16 44 141.
  • the marine blue mixture is also produced in a known manner by "clouding" these blue dyes with corresponding red disperse dyes.
  • Particularly preferred dyes are yellowish reds of the formula II in which X 1 is CH 2 CH 2 COOZ, X 6 is H, X 4 is NO 2 and Z is alkyl.
  • the blue dyes of the formula 1 are preferably used in the form of those preparations which contain a non-reducing and non-oxidizing buffer system (for example phosphate buffer) which has a weakly acidic pH range (for example pH 4.5-6) when the preparation is introduced into the dyebath for the preparation of the marine blue mixtures , 0) sets.
  • a non-reducing and non-oxidizing buffer system for example phosphate buffer
  • a weakly acidic pH range for example pH 4.5-6
  • the fiber materials to be dyed are polyester in the broadest sense of the word, i.e. also e.g. Cellulose esters. Aromatic polyesters of the polyethylene terephthalate type and mixtures thereof with cotton are preferred.
  • the liquor quickly reaches 80 ° C and from 80 ° C to 130 ° C within 30 minutes. heated up. At 130 ° C is 20 min. lingers. After cooling, rinsed as usual and alkaline reductive at 70 ° C for 20 min. cleaned up.
  • the thermal migration fastness is checked on the post-heat-set dyeing by washing at 60 ° C. against multifibre in accordance with DIN 54017.
  • the evaluation criterion is the bleeding of polyamide according to gray scale 1-5. According to this test method, the above coloring is rated 4-5.

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Abstract

Marineblaue Polyesterfärbungen, die mittels Farbstoffgemischen auf der Basis von Azofarbstoffen aus 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin und 3-Acylamino-dialkylaminoanilinen erzeugt werden, zeichnen sich durch eine sehr gute Waschechtheit bei Verwendung von peroxidhaltigen Haushaltswaschmitteln aus. Vorzugsweise enthalten die verwendeten Farbstoffpräparate eineschwach saure Puffereinstellung.

Description

  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von waschechten marineblauen Färbungen auf ganz oder teilweise aus Polyester bestehenden Fasermaterialien nach einer thermischen Beanspruchung.
  • Es ist allgemein bekannt, daß Färbungen von Polyestertextilmaterialien infolge einer in der Praxis üblichen nachträglichen Wärmebehandlung (z.B. Thermofixieren bei 180°C) schlechte Naßechtheiten, insbesondere eine ungenügende Waschechtheit bei 60°C mit Haushaltswaschmitteln gemäß DIN 54 017, aufweisen.
  • Diese unerwünschte Erscheinung wird auf die Neigung praktisch aller im Handel befindlichen Dispersionsfarbstoffe zum Thermomigrieren zurückgeführt. Der sich durch die Hitzebehandlung auf der Faseroberfläche angesammelte Farbstoff wird bei der Wäsche abgelöst und färbt die in jenem Standardtest verwendeten Begleitgewebe mehr oder weniger stark an.
  • Besonders nachteilig macht sich dieser Effekt bei marineblauen Färbungen aus texturiertem Polyester- oder Polyester/Baumwollmaterialien für beispielsweise Sportbekleidungsartikeln bemerkbar. Diese Artikel sind bekanntlich häufig zur Verzierung mit weißen Gewebeabschnitten aus dem gleichen oder einem anderen (z.B. Polyamid-) Fasermaterial abgesetzt, die dann bei der Wäsche angeschmutzt werden.
  • Es ist deshalb bereits vorgeschlagen worden, zur Vermeidung von Echtheitsverlusten durch Thermomigration die gefärbte Ware vor dem Thermofixieren mit ausgewählten Hilfsmitteln auf Basis von Polysiloxanen und zinnorganischen Verbindungen (z.B. CYCLANON ® 5708 / 5709 der BASF) zu behandeln.
  • Abgesehen davon, daß dieses Verfahren nicht universell für alle handelsüblichen Farbstoffe sowie für den in der Praxis bedeutenden Polyester/Baumwoll-Artikel anwendbar ist, belastet es durch seine relative aufwendige Applikation (die Behandlungsbäder müssen stets frisch angesetzt werden) und die nicht gerade preiswerten Chemikalien die Färbekosten.
  • überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man diese Nachteile beseitigen und bei Anwendung peroxidhaltiger Waschmittel zu einwandfreien Waschergebnissen gelangen kann, wenn man die genannten Fasermaterialien mit marineblauen Farbstoffgemischen färbt, die als Blaukomponente mindestens einen Farbstoff der Formel
    Figure imgb0001
    enthalten, worin
    • Ac einen Acylrest,
    • R1 einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest,
    • R2 R1 oder einen Aralkylrest und
    • R3 R1, Wasserstoff, einen Alkoxyrest oder - gemeinsam mit R2 - eine Alkylengruppe bedeuten.
  • Geeignete Acylreste sind solche der Formel -COR, worin R Wasserstoff, C1-C5-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl substituiertes Phenyl oder Thienyl bedeutet.
  • Geeignete Alkyl- und Alkoxyreste sind solche mit 1 - 4 C-Atomen. Geeignete Aralkylreste sind C1-C4-Alkylphenyl- reste, die im Phenylkern wie oben angegeben substituiert sein können.
  • Geeignete Alkylenreste, die R2 und R3 gemeinsam unter Ringschluß bilden können, sind solche mit 2 oder 3 Kettengliedern. Bevorzugt ist der Rest
    Figure imgb0002
  • Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel I, worin
    • Ac für Acetyl, Propionyl, n/i-Butyryl oder Benzoyl,
    • R1 für Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder Methoxy(Ethoxy)-ethyl,
    • R2 für R1, Benzyl oder Phenylethyl und
    • R3 für H oder Methoxy stehen.
    Le A 24 323
  • Die erfindungsgemäß in den Marineblaumischungen zu verwendenden Farbstoffe liefern auf Polyesterfasermaterialien nach einer thermischen Behandlung (z.B. 30 sec. 180°C) Waschechtheiten von mindestens 4 gemäß DIN 54 01
  • Dieser Effekt war in keiner Weise vorhersehbar, da strukturell sehr ähnliche, handelsübliche Farbstoffe wie z.B. Farbstoffe der Formel I, worin die 2-Nitrogruppe in der Diazokomponente durch eine CN-Gruppe ersetzt ist, oder die hier ebenfalls nicht beanspruchtei Farbstoffe der Formel 1, worin R1 für Wasserstoff steht deutlich schlechtere Waschechtheiten unter den oben erwähnten Bedingungen ergeben.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Blaufarbstoffe sind an sich bekannt und beispielsweise in folgender Patentliteratur beschrieben: DE-A 19 23 592, DE-A 20 15 351, DE-A 16 44 141.
  • Die Herstellung der Marineblaumischung erfolgt in ebenfalls bekannter Weise durch "Abtrüben" dieser Blaufarbstoffe mit entsprechenden roten Dispersionsfarbstoffen.
  • Geeignete Rotkomponenten sind vor allem Azofarbstoffe der Formel
    Figure imgb0003
    worin
    • X1 für einen Rest der Formel CH2CH2COOZ oder
    • Figure imgb0004
      X2 für X1, Alkyl oder CH2CH2CN,
    • X3 für H oder Alkyl, vorzugsweise CH3,
    • X 4 für NO2 oder COOZ,
    • X5 für H, Cl oder Br und
    • X 6 für X5 stehen,

    wobei
    • Z Aryl, Aralkyl, Cycloalkyl und insbesondere Alkyl bedeutet,

    wobei die genannten Kohlenwasserstoffreste die oben bezeichneten bevorzugten Bedeutungen haben.
  • Besonders bevorzugte Farbstoffe sind gelbstichige Rots der Formel II, worin X1 für CH2CH2COOZ, X6 für H, X4 für NO2 und Z für Alkyl stehen.
  • Vorzugsweise werden zur Herstellung der Marineblaumischungen die Blaufarbstoffe der Formel 1 in Form solcher Präparationen eingesetzt, die ein nichtreduzierendes und nichtoxidierendes Puffersystem (z.B. Phosphatpuffer) enthalten, welches beim Einbringen der Präparation ins Färbebad einen schwach sauren pH-Bereich (z.B. pH 4,5 - 6,0) einstellt.
  • Als zu färbende Fasermaterialien kommen Polyester im weitesten Sinne des Wortes in Betracht, also auch z.B. Celluloseester. Bevorzugt sind aromatische Polyester vom Typ Polyethylenterephthalat und deren Mischungen mit Baumwolle.
  • In den nachfolgenden Beispielen bedeuten "Teile" Gewichtsteile.
  • Beispiele:
    • Beispiel 1.
  • 100 Teile Strickware aus texturiertem Polyester werden in einer Jet-Färbemaschine mit einer Färbeflotte behandelt, die aus
    2.97 Teilen des Blaufarbstoffs A in formierter Form
    0,35 Teilen des Rotfarbstoffs A in formierter Form
    1 Teil Dispergiermittel
    2 Teilen Essigsäure und
    993 Teilen Wasser besteht.
  • Die Flotte wird schnell auf 80°C und von 80°C auf 130°C innerhalb 30 min. aufgeheizt. Bei 130°C wird 20 min. verweilt. Nach Abkühlen wie üblich gespült und alkalisch reduktiv bei 70°C 20 min. nachgereinigt.
  • Man erhielt eine egale tiefe Marineblaufärbung. Diese Färbung zeigt ausgezeichnete Reib- und Naßechtheiten, auch wenn die Färbung einer nachträglichen Thermofixierung bei 180°C 30 sec. unterworfen wird.
  • Die Thermomigrierechtheit wird an der nachthermofixierten Färbung durch eine Wäsche 60°C gegen Multifibre nach DIN 54017 geprüft.
  • Als Bewertungskriterium gilt das Anbluten von Polyamid nach Grauskala 1 - 5. Nach dieser Prüfmethode wird die obige Färbung mit 4 - 5 bewertet.
    • Beispiel 2
  • Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn man anstelle des Farbstoffs A den Farbstoff B verwendet.
    • Beispiel 3
  • Ähnliche Ergebnisse wie in Beispiel 1 werden erhalten, wenn man anstelle des Farbstoffs A den Farbstoff C verwendet.
  • Die in den vorangegangenen Beispielen genannten Farbstoffe besitzen folgende Formeln:
    Figure imgb0005
    Figure imgb0006
    Figure imgb0007
    Figure imgb0008
    • Beispiel 4
  • Eine handelsfähige Farbstoffpräparation wurde wie folgt hergestellt:
    • Eine Mischung aus
  • 16 Teilen Farbstoff A ("Rohfarbe")
    40.8 Teilen Dispergiermittel (Kondensationsprodukt von Naphthalinsulfonsäuren + Formaldehyd)
    31.4 Teilen Dispergiermittel (Kondensationsprodukt Ditolyläther + Formaldehyd)
    6.2 Teilen NaH2 P0 4
    0.1 % Netz- und Entschäumungsmittel
    0.5 % Entstaubungsmittel
    5 Teile Wasser
  • wird in der Perlmühle gemahlen und anschließend sprühgetrocknet.

Claims (5)

1.) Verfahren zur Herstellung von waschechten marineblauen Färbungen auf ganz oder teilweise aus Polyester bestehenden Fasermaterialien nach einer thermischen Beanspruchung, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffgemische verwendet, die als Blaukomponente mindestens einen Farbstoff der Formel
Figure imgb0009
enthalten, worin
Ac einen Acylrest,
R1 einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest,
R2 R1 oder einen Aralkylrest und
R3 R1, Wasserstoff, einen Alkoxyrest oder - gemeinsam mit R2 - eine Alkylengruppe bedeuten.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Blaukomponente einen Farbstoff der angegebenen Formel verwendet, worin
Ac für Acetyl, Propionyl, n/i-Butyryl oder Benzoyl,
R1 für Ethyl, n-Propyl, n-Butyl oder Methoxy(Ethoxy)-ethyl,
R 2 für R1, Benzyl oder Phenylethyl und
R3 für H oder Methoxy stehen.
3.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Blaukomponente einen Farbstoff der Formel
Figure imgb0010
verwendet.
4.) Verfahren nach Ansprüchen 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß man neben dem Blaufarbstoff den roten Farbstoff der Formel
Figure imgb0011
verwendet.
5.) Verfahren nach Ansprüchen 1 - 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffe in Form solcher Präparationen eingesetzt werden, die ein nichtreduzierendes bzw. nichtoxidierendes Puffersystem zur Erzeugung eines schwach sauren pH-Bereichs enthalten.
EP86117013A 1985-12-20 1986-12-08 Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien Withdrawn EP0226155A3 (de)

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