DE1644141A1 - Sublimationsfeste Monoazofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung - Google Patents

Sublimationsfeste Monoazofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung

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DE1644141A1
DE1644141A1 DE19661644141 DE1644141A DE1644141A1 DE 1644141 A1 DE1644141 A1 DE 1644141A1 DE 19661644141 DE19661644141 DE 19661644141 DE 1644141 A DE1644141 A DE 1644141A DE 1644141 A1 DE1644141 A1 DE 1644141A1
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Jirou Marcel Georges
Leroy Jean Marie Louis
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Pcuk-Produits Chimiques Ugine Kuhlmann 92400 Cour
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Produits Chimiques Ugine Kuhlmann
Ugine Kuhlmann SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DR. BERG DIPL..-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE 1ß44141
MÜNCHEN 2, H1LBLESTRASSE 2O
Dr. Barg -Dipl.-Ing. Stopf. 8 MOndien 2, HliblestraBa 20
chen
Unser Zeldien 13 939 Datum **" §, JÄjj
Neue Unterlagen
Anwaltsakte 13 939
Ug ine Kulilmann Paris iße/Frankreich
"Sublimationsfeste Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung" ·-
Marcel Jirou Erfinder;
Jean Leroy
009850/1948
Brevet 668
(0311) "S 16 20 8) Telegramm« ι PATENTEUtE MOnchen Öanfe» Sayorlsäia Vsralnäbank MOndisn 45310Ö Posfschatki MOndien <S53
16UH1
Nach dem Stand der Technik ist es schwierig auf Polvester- und Cellulose-triacetatfasern olaue Färbungen zu erhalten, die gleichzeitig kräftig sind, hohe Lichtechtheit und Sublimat ιon3-festigkeit haben«
Es wurde nunmehr gefunden, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel:
CN X
fi -
NO NH.CO.CH0 2 3
in welcher X ein iV'asserstof fatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe von geringem Molekulargewicht darstellt und H und R' gleiche oder unterschiedliche Al--ylg.ru :-»yen darstellen, die gegegenenfalls verzweigt, aber nicht substituiert sin·!, den Forderungen entsprechende Farbtönungen erbringen. Die erfinrhings — gemäßen Farbstoffe haben außerdem die i.igenschaf t , auf Celluloseacetat ätzbar zu sein.
Es war vollkommen unerwartet, daß die Farbstoffe dieser Formel alle diese Eigenschaften aufweisen:
Farbstoffe ähnlicher Struktur, die aber nicht die Gruppe -NH.CO.CH» enthalten, beispeilsweise
CN
NO2 CH3
009850/13CS
16A4H1
sind gegenüber Licht nicht zufriedenstellend farbecht;
Andere Farbstoffe ähnlicher Struktur, wie die ohne die -CN-Gruppf, beispielsweise die der Französischen Patentschrift 810.412
NO«
N=N
/ NB.CO.CH,
NO
-N= N
Cl NH.CO.CH,
sind gegenüber der Sublimation nicht zufriedenstellend fest.
weitere Farbstoffe ähnlicher Struktur, die die Gruppe CN, aber keine N0o-uruppe enthalten, beispielsweise
CN
N-N
G2H5
Cl NH.CO.CHg
CN
N - N
'C2H5
liH.CO.CH,
aind gegenüber Sublimation nicht zufriedenstellend fest,
009850/1945
Diese Farbstoffe werden in saurem Milieu, mit oder ohne Neutralisieren, durch Kupplung des IJiazoderivats von 2-Ainino-3 ,5-dinitrobenzonitril mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:
NH.CO.CHQ
in welcher X, B und Ii' die gleidhe Bedeutung wie oben haben, erhalten*
Die Färbung erfolgt nach bekannten Verfahren, in Gegenwart von Trägerstoffen zwischen 8U und 100 C oder ohne Trägerstoff unter Druck zwischen 100 und 140 C. Es ist zweckdienlich, Dispergiermittel zu verwenden, wie Seife, getrockneten Rückstand'von Cellulose-sulf it laugen, Dinaphtylmethandisulfonat oder ein Kondensationsprodukt von Oleinalkohol mit Äthylen-oxid. Der . Druck und das Foulardieren erfolgen in Gegenwart von Eindickmitteln, und es folgt eine Fixierung bei erhöhter Temperatur und trockener Wärme (90 bis 200 C) oder mit Dampf, vorzugsweise zwischen 100 und 150 C. Als Eindickmittel können alkalische Metallalginate und Cellulosecarboxymethyl benannt werden.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken»
009850/1945
. ^ 16UH1
Beispiel 1
20,8 Teile 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril werden in 50 Teilen Schwefelsäure mit 66 Be angeteigt. Man kühlt auf 0 C, gießt, wobei man die Temperatur zwischen 0 und 5 C hält, 100 Teile Nltrosyl-schwefelsaure zu (hergestellt aus 6,9 Teilen Natriumnitrit). Nach einigen Stunden Mhrens fügt man, wobei man die Temperatur beibehält, 50 Teile Essigsäure, dann 17,..8 Teüe N, λ-Dimethyl-N ' -acetyl-iii-rnbenylendiamin, gelöst in 50 Teilen Essigsäure, zu. Das iteaktionsmilieu wird dann in ein Eis-\Vas~ sergemisch gegossen.. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert, wieder aussteigt und in üblicher iVeise dispergiert.
Der dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern, beispielsweise in Gegenwart von Laurylaulfonp.tr und einer wässrigen Eonilsion von chloriertem Benzol zwischen 80 und 100 C oder ohne Trägerstoff unter Druck zwischen 110 und 140 C. Man erhält eine blaue Farbtönung ei it ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, Andere Beispiele können aus der nachfolgenden Tabelle entnommen werden:
Beispiel Nr. X E B1 Färbt drmngen
2 H C2H5 C2H5 blau
3 H G3H7 C3H7 blau
4 H CH3 C3H7 blau
5 . CHg CH3 CH3 blau
6 CH3 C2H5 G2H5 blau-grünlich
009850/1945
16ÜH1
Beispiel Nr. X R B1 Farbtönungen
7 OCH „
ei 		CH3 CH3 blau-i_-runlich
8 OCH3 C2H5 C2H5 blau-^runlich
9 0C2H5 CH3 CH3 blau-grünlich
10 OC2H5 C2H5 C2H5 blau-grünlich
Beispiel 11
Man stellt eine Druckpaste aus den nachfolgenden Bestandteilen her:
Farbstoff von Beispiel 1 Natrium-dinaphtylmethan-disulfonat Monoäthyl—äther von Athylenglykol Wasser
10 Teile 14 Teile 50 Teile
300 Teile
wässrige Lösung von Natrium-chlorat 300 g/l 30 Teile Eindickmittel ÜOO Teile
Diese Paste wird über eine kannelierte rtalze auf ein Gewebe von Plyesterfasern aufgebracht, das vorausgehend unter #ärme durch alkalisches Wa.scb.en von Imprägnier- bzw. Schlichtmitteln befreit wurde.
Man fixiert die Farbe durch Dampfbehandlung unter Druck bei 130 bis 140 C. Man spült und behandelt unter Wärme in einem Bad eines alkalischen Ileduktionsmittels,wobei dieses 1 bis 2 g/l eines
009850/1945
Kondensats von Alkyl-phenol/Äthylen-oxid enthielt. Das Gewebe wird in blauer Farbtönung; mit ausgezeichneten "Echtheitseigensclinften gefärbt, wobei die ausgesparten Teile weiß blieben.
Beispiel 12
Man stellt ein Foulardierungsbad aus den nachfolgenden Bestands teilen her:
Farbstoff von Beispiel 5 30 Teile
Natrium-dinaphtylmethan-disulfonat 7 Teile
Eindickmittel . 5 Teile
zur Auffüllung von 100 Teilen
Ein Folyestergewebestreifen wird aehrmals mit dieser Dispersion foulardiert und 1 Minute bei 2Ö0°C tliermofixiert» Der Farbstoff, der sehr fest gegenüber Sublimation ist, verbleibt auf der Faser und wandert nicht auf die kalten Teile der Vorrichtung,
- Patentansprüche - 8 -
009850/1945

Claims (3)

Pa t e η t a η β ρ r Sch«
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
CN
NO
NHCOCH
in welcher X ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxy ßruppe darstelle, It und il1 Alkylgruppen darstellen, die gegebeneufalls verzweigt, aber nicht substituiert sind. - . .
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel . ·
CN
NH.CO.CH
in «elcher X ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoiygruppe ist, die liest K und Ii1 Alkylgruppen darstellen, die gegebenenfalls verzweigt, aber nicht substituiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoderivat von 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril in saurem Milieu, mit oder ohne Neutralisieren, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel:
a-
NH.CO.
in welcher X, R und B1 die gleiche Bedeutung wie oben haben, kuppelt.
009850/1ÖA5
16UU1
3. Verfahren zur Färbung von hydrophoben Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern einen Farbstoff der allgemeinen Formel
CN
NO2 NH CO CH3
in welcher X, H, E' die gleiche Bedeutung wis in Anspruch hat, aufbringt.
009850/194S
DE19661644141 1965-08-18 1966-07-04 Sublimationsfeste Monoazofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung Granted DE1644141A1 (de)

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DE1644141A1 true DE1644141A1 (de) 1970-12-10
DE1644141C3 DE1644141C3 (de) 1974-09-19

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BR (1) BR6681294D0 (de)
CH (1) CH450592A (de)
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FR (1) FR1458333A (de)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0226155A2 (de) * 1985-12-20 1987-06-24 Bayer Ag Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien

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EP0226155A2 (de) * 1985-12-20 1987-06-24 Bayer Ag Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien
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NL146525B (nl) 1975-07-15
CH450592A (fr) 1968-01-31
FR1458333A (fr) 1966-03-04
BE681471A (de) 1966-11-23
GB1080480A (en) 1967-08-23
DE1644141C3 (de) 1974-09-19
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NL6609283A (de) 1967-02-20

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8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: PCUK-PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN, 92400 COUR