DE1644141B - Sublimationsfeste Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Sublimationsfeste Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE1644141B DE1644141B DE1644141B DE 1644141 B DE1644141 B DE 1644141B DE 1644141 B DE1644141 B DE 1644141B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- sublimation
- preparation
- resistant
- monoazo dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 16
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229920002301 Cellulose acetate Polymers 0.000 claims 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dinitrobenzonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RIYSFSQPHCAGLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C#N SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-M DODECANESULFONATE ION Chemical compound CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHGIJXSAUHOIDU-UHFFFAOYSA-N N-[3-(dimethylamino)phenyl]acetamide Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 MHGIJXSAUHOIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N Nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N Oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M Sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TWTGTTCVHCCRHV-UHFFFAOYSA-N [Na].C1=CC=C2C(OS(=O)(CS(=O)(=O)OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(OS(=O)(CS(=O)(=O)OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=O)=CC=CC2=C1 TWTGTTCVHCCRHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic Effects 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940080281 sodium chlorate Drugs 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
IO
in welcher R und R' Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppen sind.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
Q2N
NO2 CH3
Ν=Ν_/Λ
C2H5
O2N-
CN
<f V- N=N
<f V- N=N
20
NO2 NHCOCH3
in welcher R und R' Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppcn sind, dadurch gekennzeichnet, daß man
das Diazoderivat von 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril in saurem Milieu, gegebenenfalls ohne Neutralisation,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R
35 sind gegenüber Licht nicht zufriedenstellend farbecht.
Andere Farbstoffe ähnlicher Struktur, wie die ohne die —CN-Gruppe, beispielsweise die der französischen
Patentschrift 810412
C2H5
NH-CO-CH3
NHCOCH3
in welcher R und R' die vorstehend angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
3. Verwendung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
J
\
\
C2H5
/ C2H5
NH-CO-CH3
40
45
NO2 NHCOCH3
in welcher R und R' Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppcn
sind, zur Färbung hydrophober Fasern.
sind gegenüber der Sublimation nicht zufriedenstellend fest.
Weitere Farbstoffe ähnlicher Struktur, die die Gruppe CN, aber keine NO2-GrUpPe in ortho-Stellung
zur Azogruppe enthalten, beispielsweise
C2H5
Nach dem Stand der Technik ist es schwierig, auf Polyester- und Cellulose-triacetatfasern blaue Färbungen
zu erhalten, die gleichzeitig kräftig sind, hohe Lichtcchthcit und Sublimationsfestigkeit haben.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Farbstoffe der allgemeinen Formel
60 NH-CO-CH3
C2H5
NH-CO-CH3
NO2 NHCOCH3 in welcher R und R' Methyl-, Äthyl- oder Pröpylsind
gegenüber Sublimation nicht zufriedenstellend fest.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden in saurem Milieu, mit oder ohne Neutralisieren, durch
Kupplung des Diazoderivats von 2-Amino-3,5-di-
nitrobenzonitril mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Der dispergierte Farbstoff färbt Polyesterfasern, beispielsweise in Gegenwart von Laurylsulfonat und
einer wäßrigen Emulsion von chloriertem Benzol zwischen 80 und 100° C oder ohne Trägerstoff unter
Druck zwischen IiO und 140°C. Man erhält eine
blaue Farbtönung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften. Andere Beispiele können aus der nachfolgenden
Tabelle entnommen werden:
IO
in welcher R und R' die nachstehend angegebene Bedeutung haben, erhalten.
Die Färbung erfolgt nach bekannten Verfahren, in Gegenwart von Trägerstoffen zwischen 80 und
100° C oder ohne Trägerstoff unter Druck zwischen 100 und 14O0C. Es ist zweckdienlich, Dispergiermittel
zu verwenden, wie Seife, getrockneten Rückstand von Cellulose - sulfitlaugen, Dinaphthylmethandisulfonat
oder ein Kondensationsprodukt von Oleinalkohol mit Äthyloxid. Der Druck und das Foulardieren erfolgen
in Gegenwart von Eindickmitteln, und es folgt eine Fixierung bei erhöhter Temperatur und trockener
Wärme (90 bis 200° C) oder mit Dampf, vorzugsweise zwischen 100 und 15O0C. Als Eindickmittel können
alkalische Metallalginate und Carboxymethylcellulose benannt werden.
20,8 Teile 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril werden in 50 Teilen Schwefelsäure mit 660Be angeteigt. Man
kühlt auf 00C, gießt, wobei man die Temperatur zwischen 0 und 5° C hält, 100 Teile Nitrosylschwefelsäure
zu (hergestellt aus 6,9 Teilen Natriumnitrit). Nach einigen Stunden Rührens fügt man, wobei man
die Temperatur"beibehält, 50 Teile Essigsäure, dann 17,8 Teile N,N - Dimethyl - N' - acetyl - m - phenylendiamin,
gelöst in 50 Teilen Essigsäure, zu. Das Reaktionsmilieu wird dann in ein Eiswassergemisch gegossen.
Der erhaltene Farbstoff wird filtriert, wieder angeteigt und in üblicher Weise dispergiert.
| Beispiel | R | R' | Farbtönungen |
| 2 3 4 |
C2H5 n-C3H7 CH3 |
C2H5 n-C3H7 n-C3H7 |
blau blau blau |
Man stellt eine Druckpaste aus den nachfolgenden Bestandteilen her:
Teile
Farbstoff von Beispiel 1 10
Natrium-dinaphthylmethan-disulfonat 14
Monoäthyläther von Äthylenglykol ... 50
Monoäthyläther von Äthylenglykol ... 50
Wasser 300
Wäßrige Lösung von Natriumchlorat,
300g/l 30
Eindickmittel 600
Diese Paste wird über eine kannelierte Walze auf ein Gewebe von Polyesterfasern aufgebracht, das vorausgehend
unter Wärme durch alkalisches Waschen von Imprägnier- bzw. Schlichtmitteln befreit wurde.
Man fixiert die Farbe durch Dampfbehandlung unter Druck bei 130 bis 14O0C. Man spült und behandelt
unter Wärme in einem Bad eines alkalischen Reduktionsmittels, wobei dieses 1 bis 2 g/l eines
Kondensats von Alkylphenol/Äthylenoxid enthielt. Das Gewebe wird in blauer Farbtönung mit ausgezeichneten
Echtheitseigenschaften gefärbt, wobei die ausgesparten Teile weiß blieben.
BITTE EINGABE del644141
IHRE FRAGE
IHRE FRAGE
DE P
FAMILIENMITGLIEDER
FAMILIENMITGLIEDER
CC PUEDAT KD DOCNO.. CC PRnDAT YY
BE 66119.3 A 63:1.471 FR 650318 05
BR 730911 AO-"6681994
DE 701210 A w 1644141
DE 740919 C3- 16 44.1.41
NL 670230 A 6609283
NL 750715 3 146525
6 MITGL. 4 LAENDER
PR. NO.
28653
28653
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelCN RNO2 NHCOCH3gruppen sind, den Forderungen entsprechende Farbtönungen erbringen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe haben außerdem die Eigenschaft, auf Celluloseacetat ätzbar zu sein.Es war vollkommen unerwartet, daß die Farbstoffe dieser Formel alle diese Eigenschaften aufweisen.Farbstoffe ähnlicher Struktur, die aber nicht die Gruppe —NH — CO — CH3 enthalten, beispielsweise
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1794404A1 (de) | Faerbemittel fuer keratinfasern und insbesondere menschliche haare | |
| DE1295115B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2833854C2 (de) | Neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2818653A1 (de) | Gemisch von monoazodispersionsfarbstoffen, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zum faerben von textilien | |
| DE3112427A1 (de) | Marineblaue farbstoffmischungen | |
| DE2510045A1 (de) | Marineblaue monoazo-dispersionsfarbstoffe | |
| DE1644150A1 (de) | Wasserunloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2120876A1 (de) | In Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1644141B (de) | Sublimationsfeste Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE1644373A1 (de) | Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE69209725T2 (de) | Monoazofarbstoff | |
| DE2623251A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe | |
| DE2209208C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2849995C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644141A1 (de) | Sublimationsfeste Monoazofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung | |
| DE2726656A1 (de) | Braune bis violette azofarbstoffe | |
| DE2928432A1 (de) | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende farbstoffmischungen und verfahren zum anfaerben hydrophober fasern oder garne | |
| DE2137023C (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| CH601766A5 (de) | ||
| DE2941512A1 (de) | Neue monoazofarbstoffe und deren verwendung | |
| DE1469683C (de) | Disazo Verbindungen und ihre Verwen dung zum Farben synthetischer Fasern | |
| DE637089C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1285643B (de) | Monoazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Faerben oder Bedrucken von synthetischen Fasern | |
| DE2209209C3 (de) | Verfahren zur Herstellung echter Färbungen oder Drucke auf synthetischen Fasermaterialien |