DE2510045A1 - Marineblaue monoazo-dispersionsfarbstoffe - Google Patents
Marineblaue monoazo-dispersionsfarbstoffeInfo
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Description
E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware 19 898, V.St.A.
Marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
Die Erfindung betrifft Monoazo-Dispersionsfarbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern in marineblauen
Farbtönen eignen. Es besteht ein starkes Bedürfnis in der Technik nach Farbstoffen, besonders solchen von guter Licht-
und Sublimationsechtheit, die ausserdem zufriedenstellende färberische Eigenschaften, wie Aufzieh- und Übergangsvermögen,
aufweisen. Die zur Zeit sum Färben von Polyesterfasern zur Verfügung stehenden marineblauen Dispersionsfarbstoffe von guter
Lichtechtheit haben in vielen Fällen nicht die erforderliche Sublimationsechtheit und/oder das erforderliche Aufziehvermögen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, marineblaue Monoazo-Dispersionsfarbstoffe
von gutem bis ausgezeichnetem Sublimations- und Aufziehvermögen, guter Lichtechtheit und Trockenreinigungsbeständigkeit,
guter hydrolytischer Stabilität und gutem Übergangsvermögen auf Polyesterfasern zur Verfügung zu
stellen.
509837/0867
OR-5625
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch eine neue
Klasse von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
_NH-R3-CO2CH2CH
in der R1 Brom, Chlor oder Cyan, R2 Cyan oder NO2* R3 einen
verzweigt- oder geradkettigen C1_.-Alkylenrest bedeuten und
η den Vert 3 oder 4 hat.
Die marineblauen Monoazofarbstoffe gemäss der Erfindung können
nach herkömmlichen Diazotier- und Kupplungsverfahren hergestellt
werden, indem ein primäres aromatisches Amin der allgemeinen Formel
in der R^ und R2 die obigen Bedeutungen haben, diazotiert und
an ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel
KH-R3-CO2CH2CH
gekuppelt wird, worin R5 und η die obigen Bedeutungen haben.
509837/0887
INSPECTED
OR-5625 a
Die Diazotierung des primären aromatischen Amins kann bei 0 bis 25° C, vorzugsweise bei 20 bis 25° C, unter der Einwirkung
von Nitrosylschwefelsäure in 70- bis 80-prozentiger wässriger Schwefelsäure durchgeführt werden. Die Kupplung wird durchgeführt,
indem man das als Kupplungskomponente dienende aromatische Amin in einem organischen oder wässrig-organischen Lösungsmittel (wie einem Gemisch aus Methanol, und Wasser) löst,
'die Lösung der Kupplungskomponente auf 15° C oder darunter kühlt und dann die Diazolösung langsam zu der kalten Lösung
der Kupplungskomponente zusetzt. Wenn die Kupplung vollständig ist, wird der Dispersionsfarbstoff durch Erhöhung des pH-Wertes
mit Hilfe eines geeigneten Salzes oder einer geeigneten Base, wie Natriumacetat oder Natriumhydroxid, auf etwa 1 bis
ausgefällt. Der ausgefällte Monoazofarbstoff wird abfiltriert. Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare diazotierbare Amine
sind in Tabelle I angegeben.
2-Chlor-4,6-dinitroanilin
2-Brom-4,6-dinitroanilin 2-Chior-6-cyan-4-nitroanilin
2-Brom-6-cyan-4-nitroanilin 2,6-Dicyan-4-nitroanilin
2-Cyan-4,6-dinitroanilin.
Zum vollständigen Verständnis der Erfindung wird nachstehend die Herstellung der Kupplungskomponenten beschrieben, die für
die Herstellung der Farbstoffe gemäss der Erfindung verwendet werden können. Die Kupplungskomponenten können nach Verfahren
hergestellt werden, die den bereits bekannten Verfahren analog sind, z.B. durch Umsetzung eines Esters der allgemeinen Formel
X-R3-CO2CH2CH
509837/0867
OR-5625
in der X Brom oder Chlor bedeutet und R^ und n die obigen Bedeutungen
haben, mit 1-Naphthylamin. Verfahren dieser Art sind
in "Comptes Rendus", Band 145, Seite 126, und in "Berichte der
Deutschen Chemischen Gesellschaft", Band 8, 1875 f Seite 1156
und 1157, beschrieben.
Die oben genannten Ester ihrerseits können durch Umsetzung einer organischen Carbonsäure oder eines CarbonsäureChlorids
mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
>CH2>n HOCHoCH.
in der η die obige Bedeutung hat, nach bekannten Verfahren
hergestellt werden. Erfindungsgemäss verwendbare organische Carbonsäuren und Carbonsäurechloride sind 2-Brompropionsäure,
Chloressigsäure, Bromessigsäure, 3-Chlorpropionsäure, 4-Chlorbuttersäure,
5-Chlorvaleriansäure, 3-Chlorpropionylchlorid,
2-BrompropionylChlorid, 4-ChlorbutyrylChlorid, Chloracetylchlorid
und Bromacetylbromid.
Eine Anzahl der erfindungsgemäss verwendbaren Kupplungskomponenten
kann auch stufenweise durch Umsetzung von 1-Naphthylamin mit Acrylsäure oder Crotonsäure und anschliessende Veresterung
des Säureaddukts mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
HOCH2CH
hergestellt werden, in der η die obige Bedeutung hat.
Hierfür geeignete Alkohole sind Tetrahydrofurfurylalkohol und Tetrahydropyran-2-methanol. Bei der anfänglichen Säurekondensation
können Lösungsmittel, wie Toluol und Monochlorbenzol, verwendet werden, um eine Reaktionsbeweglichkeit und gute Um-
509837/0867
OR-5525
Wandlung in das Säureaddukt zu erzielen. Vorteilhafter ist es,
für das Veresterungsverfahren einen Alkohol zu verwenden, der auch bei der anfänglichen Kondensationsreaktion als Lösungsmittel
verwendet wird. Wenn der Alkohol während der Kondensation anwesend ist, kann eine gewisse Veresterung und anschliessende
Umwandlung in die Kupplungskomponente leicht ohne Isolierung des Säureaddukts als Zwischenprodukt bewerkstelligt
werden. Um in der zweiten Verfahrensstufe die maximale Esterbildung zu gewährleisten, ist ein 2- bis 3facher molarer Überschuss
des Alkohols über das 1-Naphthylamin erforderlich. Aus
wirtschaftlichen Gründen wird ein doppelter Überschuss bevorzugt. Temperaturen von 80 bis 100° C und Reaktionszeiten von
10 bis 25 Stunden sind erforderlich, um eine im wesentlichen vollständige Umwandlung in das Säureaddukt zu erzielen. Vorzugsweise
arbeitet man bei dem oben erwähnten bevorzugten Molverhältnis der Reaktionsteilnehmer bei Temperaturen von 90 bis
95° C und Reaktionszeiten von 15 bis 17 Stunden.
Nach Beendigung der Säurekondensationsreaktion setzt man einen sauren Katalysator und unter Umständen einen Lösungsvermittler
zu, um die anschliessende Veresterung zu erleichtern. Als Katalysatoren können bei diesem Verfahren Schwefelsäure,
p-Toluolsulfonsäure oder beide gleichzeitig verwendet werden.
Wenn man einen LösungsVermittler, wie Toluol, zusetzt, lässt
sich das bei der Veresterung entstehende Wasser schnell und wirksam entfernen. Durch Abdestillieren des azeotropen Gemisches
aus Toluol und Wasser bei 85 bis 120° C wird die Veresterungsreaktion vervollständigt. Durch Abtreiben des Lösungsvermittlers
durch Wasserdampfdestillation und anschliessendes Abtrennen der unteren organischen Produktphase von der
oberen wässrigen Phase erhält man die Kupplungskomponente in guter Ausbeute und Beschaffenheit.
Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare Kupplungskomponenten sind in Tabelle II angegeben.
509837/0 867" OPmNAL inspected
OR-5625
II
Beispiele für erfindungsgemäss ^
verwendbare Kupplungskomponenten
verwendbare Kupplungskomponenten
'NH-R3-CO2CH2CH^
.C2H4-
:CH (CH3) CH2-
-CH (CH3) CH2- - (CH2)4-
-CH2-
-CH(CH3)- -CH2-
3 4
3 4 3 3
3 4
Um die rollen Farbstoffe in eine technisch verwendbare Form
überzuführen» mischt man den rohen Farbstoff (z.B. 10 Teile
auf 100-prozentiger,Basis) mit etwa 2,5 Teilen Ligninsulfonat als Dispergiermittel und. Wasser in einer Kolloidmühle oder
Sandmühle. Das Vermählen wird fortgesetzt, bis sich eine feine, stabile, wässrige Dispersion oder Paste gebildet hat, in der die Farbstoffteilchen auf ungefähr 1 u zerkleinert worden sind. ... ...... . . ,.,. . ...,....-
überzuführen» mischt man den rohen Farbstoff (z.B. 10 Teile
auf 100-prozentiger,Basis) mit etwa 2,5 Teilen Ligninsulfonat als Dispergiermittel und. Wasser in einer Kolloidmühle oder
Sandmühle. Das Vermählen wird fortgesetzt, bis sich eine feine, stabile, wässrige Dispersion oder Paste gebildet hat, in der die Farbstoffteilchen auf ungefähr 1 u zerkleinert worden sind. ... ...... . . ,.,. . ...,....-
Die Farbstoffe gemäss der Erfindung haben eine ausgezeichnete Affinität und ein ausgezeichnetes Auf ziehvermögen auf Poly- ..
estertextilien, so dass man auf solchen Textilien tiefmarineblaue
Farbtöne erhält., Die Färbungen haben allgemein gute
Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Nassbehandlungen und
insbesondere gegen trockene Wärmebehandlungen, wie die Hoch-,,
Lichtechtheit und Beständigkeit gegen Nassbehandlungen und
insbesondere gegen trockene Wärmebehandlungen, wie die Hoch-,,
509837/0867
IWSPECTED
OR-5625
temperaturbehandlungen, die beim Plissieren durchgeführt werden. Überraschenderweise haben bekannte analoge Farbstoffe von
ähnlichem Molekulargewicht, die aber nicht-cyclische Alkylätherendgruppen
aufweisen, keine ausreichende Sublimationsechtheit und/oder kein ausreichendes Aufziehvermögen auf Polyesterfasern.
/
Die Farbstoffe gemäss der Erfindung können zum Färben von
Polyesterfasern nach einem wässrigen Verfahren, vorzugsweise unter Druck, oder zum Aufklotzen auf Polyesterfasern aus wässriger
Dispersion mit anschliessender Fixierung durch trockene
Wärme (z.B. nach dem Thermosolverfahren) verwendet werden.
Beide Färbeverfahren haben weiteste Verbreitung in der Technik.
Die Erfindung umfasst auch die mit den Farbstoffen gemäss der Erfindung gefärbten oder bedruckten Polyesterfasern. In
den folgenden Beispielen beziehen sich die Teile auf Gewichtsmengen. Die Beispiele 8 und 9 erläutern das oben erwähnte
wässrige Färbeverfahren und das Thermosol-Färbeverfahren.
Beispiel 1
a) Eine Kupplungskomponente für den bevorzugten Farbstoff gemäss der Erfindung wird folgendermassen hergestellt:
Ein Gemisch aus 30 Teilen 1-Naphthylamin und 43 Teilen Tetrahydr©furfurylalkohol
wird auf 80° C erhitzt. Dann tropft man im Verlaufe von 10 Minuten bei 80-85° C 16,5 Teile wasserfreie
Acrylsäure zu. Nach beendetem Zusatz wird das Gemisch auf 90-95° C erhitzt und 17 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
Das Reaktionsgemisch wird dann auf 30° C gekühlt. Man setzt 12,5 Teile p-Tοluolsulfonsäure und 40 Teile Toluol
zu und erhitzt das Gemisch auf 85-95° C , wobei ein azeotropes Gemisch aus Toluol und Wasser abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wird auf 25° C gekühlt, zunächst mit 10-prozentiger
wässriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen, um den sauren Katalysator zu entfernen, und dann mit Wasser gewaschen. Hierauf
wird das Gemisch mit Wasserdampf erhitzt, wobei die De-
— 7 —
509837/0867
stillation des azeotropen Gemisches aus Toluol und Wasser bei 85° C beginnt. Bei der Destillation steigt die Temperatur
allmählich, bis bei 115° C fast kein Destillat mehr übergeht. Das Gemisch wird auf 85° C gekühlt und die untere organische
Schicht abgetrennt. Man erhält 60,5 Teile 3-(1-Naphthylamine)
propionsäuretetrahydrofurfurylester (Ausbeute 73 %), der bei
der Analyse durch Dampfphasenchromatographie eine Reinheit von 76 % zeigt.
b) 32,5 Teile 2-Chlor-4,6-dinitroanilin werden diazotiert,
indem man diese Menge in mehreren Anteilen unter Rühren zu einer Lösung von 50,2 Teilen Nitrosylschwefelsäure (38 % Wirk
stoff) und 90 Teilen 73-prozentiger Schwefelsäure bei 20 bis 25° C zusetzt. Das Gemisch wird weitere 3 Stunden bei 20 bis
25. C gerührt. Die überschüssige Nitrosylschwefelsäure wird mit Harnstoff zerstört.
den gewünschten Farbstoff zu synthetisieren, wird die Diazolösung zu einer 0-5 C kalten Lösung von 59 Teilen des
gemäss Teil a) hergestellten 3-(1-Naphthylamine)-propionsäuretetrahydrofurfurylesters
(Reinheit 76 %) in 750 Teilen 70-prozentigem wässrigem Methanol zugetropft. Die rötlichbraune Aufschlämmung
wird 0,5 Stunden bei 0-5 C gerührt. Dann wird das Farbstoffgemisch durch Zutropfen von 120 Teilen 30-prozentiger
wässriger Natronlauge auf einen pH-Wert von ungefähr 2 eingestellt. Der Farbstoffniederschlag wird abfiltriert, mit
Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 69,7 Teile Produkt; Ausbeute 88 %. Durch Umkristallisieren aus
einem Gemisch aus Isopropanol und Dimethylformamid gewinnt man eine analytisch reine Probe; F. 166-168° C; Absorptionsvermö-
1 —1 s ^
gen (a_Qv ) 73 l»g~ «cm bei einer Wellenlänge (λμλ ) von
in α. χ. max ·
6θ6 mil. Der Farbstoff hat die Formel
50983T/0867
OR-5625
(cii2)3
-HH-CgH4-CO2CH2CH
Man arbeitet nach Teil a) des Beispiels 1 mit dem Unterschied, dass man den Tetrahydrofurfurylalkohol durch 48,7 Teile Tetrahydropyran-2-methanol
ersetzt. 2-*Chlor-4,6-dinitroanilin wird
gemäss Teil b) des Beispiels 1 diazotiert und an die oben genannte
Kupplungskomponente gekuppelt. So erhält man den Monoazofarbstoff;
F. 177-181 C; Absorptionsvermögen ( 71 l«g~ »cm" bei einer Wellenlänge ( a ) von 607 ΐημ. Der
Farbstoff hat die Formel
mu
,H-( O >K=M-<, O >-NH-C2H4-CO2CH2CH
r -
Die in Tabelle III angegebenen Farbstoffe werden nach ähnlichen Verfahren hergestellt, wie sie in den Beispielen 1 und 2
beschrieben sind. Die R-Gruppen und der Index η haben die für die anfangs genannte allgemeine Formel angegebenen Bedeutungen.
7/0867
I
O I |
Beispiel | R1 | T | R2 | a b e 1 1 e | III | λ | max.' | mu | amax.' j.»g »cm |
VJI
CTi NJ |
*· X |
|
3 | Br | NO2 | R3 | η | 608 | 63 | VJl | ||||||
4 | Br | CN | -C2H4- | 3 | 618 | 69 | |||||||
cn |
5
6 |
Cl CN |
CN CN |
-C2H4- | 3 | 621 660 |
• 76 99 |
||||||
ο to co UJ |
7 | CN | NO2 | -C2H4- -C2H4- |
3 3 |
642 | 91 | ||||||
m | -C2H4- | 3 | |||||||||||
Beispiel 8
5 g handelsübliches Polyestergewebe ("Dacron 54") werden in
einen Autoklaven eingegeben, der die folgenden Stoffe enthält:
Wässrige Farbstoffpaste, die den Farbstoff gemäss
Beispiel 1 enthält (15 % Wirkstoff) .... 0,1 g
Natriumkohlenwasserstoffsulfonat ("Avitone T")
(10-prozentige Lösung) 1,0 ml
Addukt aus langkettigem Alkohol und Äthylenoxid
(«Merpol HCS") (10-prozentige Lösung) 0,5 ml
Natriumäthylendiamintetraacetat
(1-prozentige Lösung) 1,25 ml
Benzoesäurebutylester als Träger
(10-prozentige Emulsion) 1,5 ml
Mit Wasser aufgefüllt auf 75 ml
Essigsäure zur Einstellung des pH-Wertes auf 5,5.
Zwecks Färbung wird die Flotte eine Stunde auf 130° C erhitzt.
Das gefärbte Gewebe wird in Wasser gespült und getrocknet. Es hat nunmehr einen marineblauen Farbton von guter Lichtechtheit
und ausgezeichneter Sublimationsechtheit.
Beispiel 9
Thermosolverfahren
Polyester gewebe ("Dacron") wird 15 Minuten bei 82° C in ein
wässriges Bad getaucht, das 1 % eines handelsüblichen Äther-Alkoholsulfats
als Tensid (Detergens) und 1 % Tetranatriumpyrophosphat
enthält. Das Gewebe wird in kaltem Wasser gespült, getrocknet und dann bis zu einer Aufnahme von 50 bis
60 %, bezogen auf das Gewicht des trockenen Gewebes, in einer
Färbeflotte der folgenden Zusammensetzung geklotzt:
- 11 -
509837/0867
OR-5625 *
Wässrige Farbstoffpaste, die den Farbstoff
gemäss Beispiel 2 enthält (15 % Wirkstoff) 50 g
Gereinigtes Naturharz als Verdicker 20 g
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 1.
Der geklotzte Stoff wird durch einen Infrarot-Vortrockner geleitet
und dann auf 213 C erhitzt und 90 Sekunden auf dieser Temperatur gehalten. Das Gewebe wird in Wasser von 27° C gespült,
5 Minuten in Wasser von 93° C, das 1 % eines handelsüblichen
Äther-Alkoholsulfats als Detergens enthält, gewaschen, wieder in Wasser von 27 C gespült und getrocknet. Das
Polyestergewebe ist nunmehr in einem gefälligen marineblauen Farbton von ausgezeichneter Sublimationsechtheit gefärbt.
- 12 -
509837/0867
Claims (5)
1. Monoazo-Dispersionsfarbstoff zum Färben und Bedrucken von
Polyesterfasern In marineblauen Farbtönen, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
o-CO CH CH 3 2 2
in der R1 Halogen oder Cyan, R2 Cyan oder
bedeuten und η den Wert 3 oder 4 hat.
bedeuten und η den Wert 3 oder 4 hat.
^ Alkylen
2. Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 Brom oder Chlor und R^ einen niederen Alkylenrest bedeuten. · ... ,
R1 Brom oder Chlor und R^ einen niederen Alkylenrest bedeuten. · ... ,
3. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Cl
- 13 SG9837/0B67
OR-5625 vty* '■■'-■
4. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
Cl
O2N-
5. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel
- 14 -
509837/086
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/449,064 US3970617A (en) | 1974-03-07 | 1974-03-07 | Navy-blue nitrophenylazonaphthylamino dyes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2510045A1 true DE2510045A1 (de) | 1975-09-11 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19752510045 Pending DE2510045A1 (de) | 1974-03-07 | 1975-03-07 | Marineblaue monoazo-dispersionsfarbstoffe |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3970617A (de) |
DE (1) | DE2510045A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2358447A1 (fr) * | 1976-07-12 | 1978-02-10 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azoiques utilisables comme colorants de dispersion et leur preparation |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19500228A1 (de) * | 1994-01-17 | 1995-07-20 | Sandoz Ag | Dispersionsfarbstoffe |
US5723586A (en) * | 1995-06-19 | 1998-03-03 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Disperse dyes |
US6727356B1 (en) * | 1999-12-08 | 2004-04-27 | Epoch Pharmaceuticals, Inc. | Fluorescent quenching detection reagents and methods |
US7803536B2 (en) * | 2002-09-20 | 2010-09-28 | Integrated Dna Technologies, Inc. | Methods of detecting fluorescence with anthraquinone quencher dyes |
US7439341B2 (en) | 2003-11-14 | 2008-10-21 | Integrated Dna Technologies, Inc. | Fluorescence quenching azo dyes, their methods of preparation and use |
WO2006127507A2 (en) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Integrated Dna Technologies, Inc. | Compounds and methods for labeling oligonucleotides |
WO2011120049A1 (en) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Integrated Dna Technologies, Inc. | Methods for enhancing nucleic acid hybridization |
US9506057B2 (en) | 2010-03-26 | 2016-11-29 | Integrated Dna Technologies, Inc. | Modifications for antisense compounds |
AU2011299233B2 (en) | 2010-09-07 | 2016-09-15 | Integrated Dna Technologies, Inc. | Modifications for antisense compounds |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2173417A (en) * | 1934-02-23 | 1939-09-19 | Chem Ind Basel | Azo dyestuffs and process of making same |
US2135964A (en) * | 1936-07-22 | 1938-11-08 | Du Pont | Azo dyestuffs and fiber dyed therewith |
US2249749A (en) * | 1939-11-14 | 1941-07-22 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and material colored therewith |
US2373700A (en) * | 1940-06-29 | 1945-04-17 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and material colored therewith |
US2266142A (en) * | 1940-07-10 | 1941-12-16 | American Cyanamid Co | Azo dyes |
US3598802A (en) * | 1968-12-19 | 1971-08-10 | Eastman Kodak Co | Azo compounds from 1-naphthylamines |
CH523948A (de) * | 1970-04-10 | 1972-06-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen |
GB1320763A (en) * | 1970-06-22 | 1973-06-20 | Ici Ltd | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
-
1974
- 1974-03-07 US US05/449,064 patent/US3970617A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-03-07 DE DE19752510045 patent/DE2510045A1/de active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2358447A1 (fr) * | 1976-07-12 | 1978-02-10 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azoiques utilisables comme colorants de dispersion et leur preparation |
US4439362A (en) * | 1976-07-12 | 1984-03-27 | Sandoz Ltd. | Azo compounds having one or two 1,4-dioxanylmethoxycarbonyl-alkyl or -alkoxyalkyl groups |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3970617A (en) | 1976-07-20 |
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