DE1644322C3 - Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

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DE1644322C3 DE19651644322 DE1644322A DE1644322C3 DE 1644322 C3 DE1644322 C3 DE 1644322C3 DE 19651644322 DE19651644322 DE 19651644322 DE 1644322 A DE1644322 A DE 1644322A DE 1644322 C3 DE1644322 C3 DE 1644322C3
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    • C09B62/66—Azo dyes

Description

und Χθ ein Anion sind.
2. Verfahren zur Herstellung von basischen Monoazofarbstoffen gemäß der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Diazoniumverbindung aus einem Amin der allgemeinen Formel
NH2
mit einem MoI einer Verbindung der allgemeinen
y—N(CH3),
, NH2
Formel
y—N(CH3),
NH2
kuppelt, in welchen Formeln R1, R2, R3, R+, R5, y und X0 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrukken von Fasern, Fäden und Textilien von Acrylnitrilpolymerisate oder -mischpolymerisate enthaltenden Materialien sowie von Leder, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind basische Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
N=N
worin R1 Chlor oder Brom, R2 Methylsulfonyl, Monomethyl-, Dimethyl- oder Diäthylaminosulfonyl, R3 Chlor oder Brom, R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 Methyl oder Äthyl, y — C2H4 — oder
y-N(CH3)2
NH2
gemeinen Formel
-CH2-CH-CH3
55
60 und Χθ ein Anion sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe ergeben bessere Reservierungen auf mit Säurefarbstoffen färbbaren Polyamiden bzw. eine bessere pH-Stabilisierung als' die aus den französischen Patentschriften 1 347 302 und 1 325 176 bekannten.
Die Farbstoffe werden hergestellt, indem man 1 Mol einer Diazoniumverbindung aus einem Amin der all-NH2
mit einem Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
R5
\.—N(cH3)2
kuppelt, in welchen Formeln R1, R2, R3,, R4, R5, y und Χθ die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Unter Anion X~ sind sowohl organische wie an- ©rganische Ionen zu verstehen, z.B. Methylsulfat-, iulfat-, Disulfat-, Perchlorate Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonal-, 4-Chlorbenzollulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Methansulfonat-, Chloracetat-, Benzoat- oder komplexe Anionen wie z. B. das von Chlorzinkdoppelsalien.
Die Azokupplung wird auf bekannte Weise, vorteilhaft in schwach alkalischem bis saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium vorgenommen.
Die Abtrennung der gebildetem Farbstoffe erfolgt nach einer der üblichen Grundoperationen wie Filtration, Eindampfen und Filtration, Ausfällen aus einem geeigneten Medium und Filtration.
Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolytnerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Unter Acrylnitrilpolymerisaten sind insbesondere Polymerisate mit mehr als 80% Acrylnitril zu verstehen; Acrylnitrilmischpolymerisate sind im allgemeinen Copolymere aus 80 bis 95% Acrylnitril und 20 bis 25% Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, und auch Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester, usw.
Diese Fasern können im Gemisch mit anderen gefärbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit guter Licht- uru.1 Naßechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser- und Meerwasserechtheit. Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedruck ;n von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder PoIyolefinfasern geeignet; sie sind in Wasser gut bis sehr gut löslich.
Man färbt meist in wäßrigem neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäß bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich.
Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen, gegebenenfalls gelösten, Kunststoffen in der Masse in licht- und naßechten Tönen, zum Färben von ölen oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seise, Cellulose, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamiden, Leder und von Papier in jedem Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, daß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel I einsetzen kann.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente: Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusigraden angegeben.
Beispiel I
18,4 Teile N - Äthyl - N - β - chloräthyl - aminobenzol werden in 100 Teilen Methanol gelöst und die Lösung &> nach Zusatz von 7,2 Teilen 1,1-Dimethylhydrazin 24 Stunden lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann verdampft man das Lösungsmittel und wäscht den pulverisierten Rückstand mit wenig Benzol. Das getrocknete Produkt wird in 4(K) Teilen Wasser gelöst und mit einer auf Übliche Weise mittels Nitrosylschwefelsäure aus 28 Teilen (4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-l-methyl-sulfon hergestellten Diazoniümsalzlösung gekuppelt Man filtriert, wäscht mit wenig Wasser und trocknet. Es resultiert ein orangefarbenes Pulver vom Schmelzpunkt 223 bis 225°.
Färbebeispiel A
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt.
Dann wird lTeil des so gewonnenen Präparates
ίο mit 1 Teil Essigsäure 40% angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° Übergossen und das Ganze kurz aufgekocht Man verdünnt nochmals mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht
'5 bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilfaser in das Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und
2 Teilen Eisessig vorbehandelt Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100°, kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale orange Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
Färbebeispiel B (Foulard-Färbung)
Zum Herstellen der Klotzpaste verwendet man
50 g/l Farbstoff (entsprechend dem im Färbebei-
spielA hergestellten Färbepräparat)
3 g/l Natriumalginat
5 g/l Essigsäure, konz.
20 g/l Glaubersalz
Polyacrylnitrilfasern werden nach üblichen Methoden auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpreßeffekt beträgt 80%. Nach kurzem Zwischentrocknen bei 90° im Spannrahmen. Hotflue oder mit Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im DUsenspannrahmen bei 170 bis 190° während 1 bis
3 Minuten mit trockener Luft fixiert, anschließend gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält eine
orange Färbung mit hervorragender Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Färbebeispiel C (Druck)
Eine Druckpaste setzt sich zusammen aus
75 Teilen Farbstoff (entsprechend dem in Färbebeispiel A hergestellten Färbepräparat)
10 Teilen Essigsäure, konz.
450 Teilen Natriumalginatverdickung
25 Teilen eines kationaktiven Weichmachers, z. B. eines kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol Triäthanolamin
25 Teilen Glaubersalz
415 Teilen Wasser
45
1000 Teile
Polyacrylnitrilfasern werden nach dem üblichen Handruckverfahren bedruckt, das Fasermaterial anschließend an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20 bis 30 Minuten gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wird ein oranger Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.
Weitere wertvolle Farbstoffe, wie sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten werden können, werden in der folgenden Tabelle beschrieben.
Sie entsprechen der Formel
Als Anion Xö kommen die in der Beschreibung aufgerührten in Frage,
Das in der Tabelle aufgerührte Symbol K1 steht für die Gruppierung
wobei die Symbole R1, R2, R3, R4 und R6 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
NH2
N(CHj)2
Χθ
Beispie
Nr.		 R. Ri CH3SO2 Rj R* /
N
\		 N C2H5 R. Nuance der f-ärbung
auf Polyarylnilrilfaser
,Q H4 K1 \
CH3 		desgl.
2 Cl CH3SO, Cl /
N
\
C2H5 		desgl. desgl. CH3 Gelborange
CH3SO, desgl. C2H4 K1
/ 		desgl.
3 Br Br desgl. desgl. CH3 Gel bora η ue
4 Cl CHjS O, Cl C2H4-K1
/ 		,κ.
CH2-CH
N CH3
C2H5 		H Gelb
N
\		 desgl.
5 Cl CH3SO2 Cl \
CHj		 desgl. H Gelb
C2H5
N CH3
\ I 		desgl.
6 Cl Cl \ I
CH2 CH K1 		desgl. H Gelb
(CHj)2N-SO2 C2H4 K,
7 Cl desgl. Cl H GeIu
8 Br desgl. Br H Gelb
9 Br desgl. Br H Gelb
desgl.
10 Cl desgl. Cl H Gelb
11 Br CH3NH-SO2 Br CH3 Orange
12 Cl (CHj)2N-SO2 Cl CH3 Orange
13 Br Br H Gelb
14 Br desgl. Br H Gelb
desgl.
15 CI desgl. Cl CH3 Orange
16 Cl (C2H5J2N-SO2 C! H Gelb
17 Br Br CH3 Orange
18 Cl Cl H Gelb

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Basische Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    worin R1 Chlor oder Brom, R2 Methylsulfonyl, Monomethyl-, Dimethyl- oder Diäthylaminosulfonyl, R3 Chlor oder Brom, R4 Wasserstoff oder Methyl, R5 Methyl oder Äthyl, y — C2H4 — oder
    -CH2-CH-CH3
DE19651644322 1961-04-21 1965-01-14 Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung Expired DE1644322C3 (de)

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