DE1444735A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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DE1444735A1 DE19631444735 DE1444735A DE1444735A1 DE 1444735 A1 DE1444735 A1 DE 1444735A1 DE 19631444735 DE19631444735 DE 19631444735 DE 1444735 A DE1444735 A DE 1444735A DE 1444735 A1 DE1444735 A1 DE 1444735A1
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Description

dr. w. Schalk · dipl-ing. peter Wirth
DIPL-ING. G. E. M. DANNENBERG · DR. V. SCHMIED-KOWARZIK
6 FRANKFURTAM MAIN
CR. ESCHENHEIMER STR. 39
SASDOZ AG
Basel
Case 1755/A P u 44 735c9
Verfahren zur Herstellung von !Farbstoffen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der formel
X (I)
worin A den Best eines von Sulfonsäuregruppen und Carboxylgruppen freien Farbstoffes,
v_ ein zweiwertiges Eadikal,
B1 und Ep gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, von denen B-ein zweiwertiges Badikal sein kann, das mit A verbunden ist, oder die beide zusammen mit N ein heterocyclisches Eingsystem bilden, z.B. einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring,
B^ einen Acylrest, der mit B- und N einen Eing bilden kann,
E- Wasserstoff, B, oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest.
909832/1254
ι /. a / 7 ^ ς
! τ -τ -γ / W \s
m und η ganze Zahlen
und X ein dem Warbst off !cation äquivalentes Anion bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Verbindung der formel
B<
■B
(II),
worin B die gleiche Bedeutung hat wie A oder für eine zur Bildung eines !Farbstoffs mit dem Best A befähigte Verbindung, und
E für den Säurerest eines Esters steht und y_ und η die oben genannten Bedeutungen haben, mit mindestens einem Mol einer Verbindung der Formel
*pV
ΊΪ -
(III),
worin Ec Wasserstoff oder B1 ist und B1, B0, Bx und E. die zuvor angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und, wenn B für einen zur Bildung eines Farbstoffes befähigten Bestfsteht, die erhaltene Verbindung in einen Farbstoff überführt.
Als Farbstoffe kommen beispielsweise in Betracht solche der Nitroso-, Nitro-, Styryl-, Stilbea, Di- und Triarylmethan-, Methin-, Polymethin-, Schwefel-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Chinonimin-, Azin-, Oxazin-, Thiazin-, Perinon-, Naphthochinon-, Indigo-, Chinophthalon-, Pyrazolon-, Xanthen-, Acridin-, Chinolin-, Cyanin-, Azomethin- oder der Beaktivfarbstoffreihe, oder insbesondere-der substituierten Monoazo- oder der gegebenenfalls substituierten Dis- bzw. Polyazoreihe. Es können aber auch solche gegebenenfalls substituierte Mono-, Dis- bzw.. Polyazofarbstoffreste eingesetzt werden, die koordinativ gebundene Metallatome enthalten.
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Zum Aufbau des Farbstoffs A geeignete Verbindungen sind vorzugsweise solche, die sich durch Umsetzen mit einem Diazoniumsalz in Azofarbstoffe überführen lassen. Die Azokupplung wird auf bekannte Weise, vorteilhaft in schwach, alkalischem bis saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium vorgenommen.
Außerdem eignen sich als Verbindungen B auch solche, welche eine funktioneile Gruppe oder eine in eine solche überführbare Gruppe enthalten und die man mit einer zum Aufbau des Farbstoffes A dienenden Komponente umsetzt.
Die Anionen X können organische oder anorganische Ionen sein, z.B. Methylsulfat-, Aethylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolf rammolybdat-, Benzolsulfonat- oder 4-Chlorbenzolsulfonationen.
Als Brückenglied v_ eignen sich besonders gegebenenfalls substituierte Alkylehketten, die durch Heteroatome unterbrochen sein können; y_ kann aber auch für die folgenden Brückenglieder stehen: -(CH2) -, wobei ρ für eine Zahl von 1 bis 6 steht; -CH2-CH-CH3, -HH-CO-CH2, -HH-CO-C2H4-, -0-C3H6-. -CO-C2H4-, -CO-NH-C3H6-, -CO-HH-C2H4-, -CO-O-C2H4-, -SO2-C2H4-,
Alkyl Alkyl
Alkyl
-H- CH2-, -NH-Arylalky 1-NH-CH2-, -ME-
-NH-CH9-CHOH-CH5-, -NH~\ X* ,
* v-y CH2-NH-CO-CH-CH3.
HH-CO-CH2-, -SO2-NH-C3H6-, -NH-CO-CH2-O-C2H4-,
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BAD Oß'vT'*
-HH-CO-CH2-S-O2H4-, -1IH-CO-CH=CH-CH2-, -CH2-CHOH-GH2-,
-0-CO-C2H4-, -C2H4-O-CO-CH2-, CH2-,
-CH2-CHOH-CH2-, -(CH2) -0- (CH2) -, wobei q. für eine Zahl von
1 bis 6 steht, -CH2-OH-CH2-, -(CH2) -M-(CH2^-, -NH-C0-(CH2)p-K-(CH2)a-, -NH-CO-(CH2)P-CH-(CH2)^-, -CH2-IiH-CO-CH2-, usw.,
y_ kann aber auch zusammen mit H1 und -N- ein Eingsystem bilden, so daß Einggruppierungen, wie z.B.
- N.
CH2 - CH2
X (IV)
entstehen. Solche Verbindungen erhält man beispielsweise durch Umsetzen von Dihalogenverbindungen mit Hydrazinen, in denen B,-für Wasserstoff steht:
2 Wi2 - CH2 τ
- Cl
+CH3-NH-NH2
(IV)
Als Säurereste E kommen z.B. der Schwefelsäurerest SO^-OH oder Beste von Sulfonsäuren -SO^E in Betracht, worin E einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, Beste des Schwefelwasserstoffes -SH oder -SB und vorzugsweise diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren, z.B. Cl oder Br.
Acylreste E^ bzw. B4 sind vorzugsweise solche der IOrmel Bg-SO2- oder Eg-CO-, worin B^ Wasserstoff oder einen aromatischen oder einen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Best bedeutet, der mit B, und N zusammen einen Bing bilden kann.
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B, kann z.B. Formyl, Acetyl, Propionyl» Butyroyl, Acryloyl, Cyanacetyl, Dimethylaminoacetyl, Benzoyl, Methylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl sein,
B. z.B. Alkyl, wie Methyl, Aethyl, aber auch. Cyclohexyl oder Phenyl und
B, und B. zusammen z.B. gegebenenfalls substituiertes Succinoyl, Maleinoyl oder Phthaloyl.
Die umsetzung einer Verbindung der Formel (II) mit einem Hydrazin der Formel (III) zur Hydraziniumverbindung erfolgt vorzugsweise in einem organischen lösungsmittel bzw. in einem organischen Lösungsmittelgemisch, wobei mit Vorteil polare organische lösungsmittel eingesetzt werden, und bei Temperaturen von -50° bis +25O0C, vorzugsweise zwischen +20° und 1000C und bei einem pH-Wert zwischen 3 bis 10. Man kann die Umsetzung aber auch in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels, bei den oben genannten Temperaturen durchführen, z.B. mit Alkoholen, wie aliphatischen Alkoholen, Dioxan, Dimethylformamid.
Die Abtrennung der gebildeten farbstoffe aus dem Eeaktionsmedium erfolgt nach einer der üblichen G-rundoperationen wie Filtrieren, Eindampfen und Filtration, Ausfällen in einem geeigneten Medium und Filtration.
Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Foulardierea und Bedrucken von Gebilden aus Polymerisaten mit mehr als 80 % Acrylnitril, beispielsweise Polyacrylnitril, z.B. M0rlonw (eingetragene Schutzmarke), oder Copolymeren aus 80 bis 90 $>t bzw. 95 io Acrylnitril und 20 bis 10 Ji bzw. 5 $> Vinylacetat, Methylaerylat oder Methylmethacrylat in kräftigen Tönen, welche gute licht- und Haßechtheiten, sowie übrige Echtheiten, insbesondere gute lasch-, Schweiß-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, lasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, tiberfärbe-, lösungsmittel- und Bleichechtheiten besitzen.
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Solche Produkte sind unter den folgenden, z.T. eingetragenen Schutzmarken bekannt: Acrilan (das Misehpolimerisat aus 85 # Acrylnitril und 15 1> ¥inylaeetat oder Vinylpyridin), Dralon, Courtelle, Crylor, Dynal, Usw.
Das Färben mit den beanspruchten Farbstoffen geschieht vorteilhaft in wässrigem Medium, wobei es sich empfiehlt, in neutralem oder saurem Medium bei Koch temperatur zu arbeiten.
Die Anwendung von handelsüblichen Betardern stört nicht, obwohl die neuen Farbstoffe insbesondere geeignet sind, auch ohne Retarder auf den oben genannten Polymerisaten sehr egale Färbungen zu erzielen. Man kann selbstverständlich die Färbung auch im geschlossenen Gefäß bei erhöhter Temperatur und unter Druck durchführen. Mit den definitionsgemäßen Farbstoffen lassen sieh auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, sehr gut färben. Sie eignen sich auch zum Färben von Polyacrylnitril in der Masse in licht- und naßechten Tönen und zum Färben von Ölen, Lacken, plastischen Massen, Kunststoffen und von Kunststoff lösungen, die zu Fäden versponnen werden.
lerner können die neuen Farbstoffe zum Färben von Cellulose, Baumwolle, wie z.B. von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamidfasern und von Papier in jedem Herstellungsstadium verwendet werden. Es hat sieh gezeigt, daß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (I) einsetzen kann.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
18,4 Teile I-Äthyl-H-ß-ehloräthylanilin werden zusammen mit Teilen Methylalkohol und 11 Teilen H,H-Dimethyl-Hf-acetylhydrazin 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend wird der Methylalkohol im Vakuum abdestilliert und der trockene Bückstand in 50 Teilen Benzol aufgenommen. Beim Stehenlassen bei Baumtemperatur scheidet sich eine salzartige Verbindung ab. Diese wird abfiltriert und anschließend mit Aceton verrührt. Man erhält nach erneuter Filtration ein weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 151 ·
Bine 29 Teile dieser Verbindung enthaltende wässrige Lösung wird mit einer in üblicher Weise aus 17t3 Teilen 1-Amino-2-ohlor 4-nitrobenzol hergestellten Diazolösung bei 0—5° gekuppelt. Gegen Ende der Kupplungsreaktion puffert man mit Natriumhydroaydlösung auf einen pH-Wert von 2 ab. Der während der Kupplung ausgefallene Monoazofarbstoff wird abfiltriert und mit einer verdünnten latriuBsulfatlösung gewaschen. Nach, dem Trocknen erhält man ein dunkelrotes Pulver, mit dem Polyacrylnitrilfasern (z.B. Orion, eingetragene Schutzmarke) in egalen roten Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten gefärbt werden können.
Verwendet man anstelle der Diazoniumsalzlösung aus 17,3 Teilen 1-Amino—2—chlor-4-nitrobenzol eine Diazolösung aus 19,7 Teilen 1-Amino-2,4f6-trichlorbenzol, so erhält man einen Farbstoff, der Polyacrylnitrilfasern in gelben Tönen mit gleich guten Echtheitseigenschaften färbt wie im oben angeführten Beispiel.
Beispiel 2
14|2 Teile p-Hydroxy-benzylehlorid werden mit 11 Teilen N, N-Dimethyl-H'-aeetyl-hydrazin in 300 Teilen eines Lösungsmittelgemisches aus Wasser und Methylalkohol im Volumenverhältnis 1:1 in der Wrirme umgesetzt. Kach beendeter Seaktion wird das Lösungsmittelgemisch abdestilliert.
909832/125Λ
H44735
24»5 Teile der so erhaltenen Verbindung werden in wässriger Lösung mit einer Diazoniumsalzlösung aus 15»8 Teilen 1-Amino-2-nitrobenzol bei 0-5° versetzt. Zweckmäßig gibt man Natriumcarbonat oder -bicarbonat zu, so daß in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium gekuppelt wird. Nach beendeter Kupplungsreaktion stellt man das Eeaktionsmedium durch Zugabe von Salzsäure stark sauer, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig aus, filtriert.ihn ab und trocknet ihn. Er kann zum Färben von Polyacrylnitril in egalen, gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten dienen.
Beispiel 3
In eine Nitrosylschwefelsäurelösung aus 111 Teilen Schwefel-, säure (95 $>) und 7,2 Teilen Natriumnitrit trägt man 20,7 Teile 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol bei 60 - 70° ein und rührt 30 Minuten lang bei dieser Temperatur. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird noch heiß in eine wässrige Lösung von 29 Teilen der in Beispiel 1 verwendeten Kupplungskomponente bei -2° bis +5° zugegeben. Der sofort ausfallende Farbstoff wird mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 5 abgepuffert und dann abfiltriert. Man wäscht mit Wasser und verdünnter Natriumsulfatlösung nach und trocknet den Filterrückstand bei 40°. (Torr. 12 mm). Man erhält ein braunes Pulver, mit dem Polyaerylnitrilfasern in egalen gelbbraunen Tönen mit guten Licht- und Naßechtheiten gefärbt werden können.
Ersetzt man die 29 Teile der aus Beispiel 1 übernommenen Kupplungskomponente durch 33 Teile einer Verbindung, die analog zu Beispiel 1 aus 19,8 Teilen N-Äthyl-N-ß-chloräthyl-meta-toluüin und 13,7 Teilen Ν,Ν-Diäthyl-N'-acetylhydrazin hergestellt wird, so erhält man einen braunen Farbstoff, der Polyaerylnitrilfasern mit ähnlich guten Licht- und Naßechtheiten färbt wie im oben angegebenen Beispiel.
909832/125 U
Beispiel 4
8,8 feile B,H-Dimethyl-N'-formylhydrazin und 18,4 Teile H-A* thy 1-H-ß-chloräthylanilin werden in 150 Teilen Methanol 10 Stunden auf 60 - 65° erwärmt. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck bei 35 - 50° ab und läßt gleichzeitig eine, gleiche Menge Toluol in die Reaktionsmischung zutropfen. Gegen Ende der Destillation kristallisiert das Reaktionsprodukt aus. Es wird abfiltriert und durch Anrühren in Aceton gewaschen. Man erhält ein weißes, salzartiges Pulver vom Schmelzpunkt 148° (unkorrigiert).
27,2 Teile dieser Verbindung werden in wässriger Lösung bei 0 - 3° mit einer Diazoniumsalzlösung aus 16,3 Teilen 2-Amino-5-nitrobenzonitril in einer Nitrosylschwefelsäurelösung aus 150 Teilen Schwefelsäure (95 #) und 7,2 Teilen Natriumnitrit versetzt. Der gebildete Farbstoff fällt als dunkles Pulver aus und wird abfiltriert. Bs wird noch einmal in lasser angerührt, mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 2-3 abgepuffert und bei abgesaugt. Man erhält nach dem Trocknen ein dunkles, grünlich schillerndes Kristallpulver, welches Polyacrylnitrilfasern aus sauren lärbebädern in rubinroten Tönen von guten Licht- und Haßechtheiten aifärbt.
Verwendet man in der Kupplungskomponente anstelle der 18,4 Teile N-Äthyl-H-rß-chloräthylanilin zur Quaternierung des Hydrazinderivatea 19,8 Teiie N-Äthyl-N-ß-chloräthyl-meta-toluidin und verfährt sonst wie im obigen Beispiel beschrieben, so erhält man einen stärker blaustichig roten Farbstoff von ähnlich guten Licht- und Naßechtheiten auf Orion.
Beispiel 5
19,2 Teile N,N-Diäthyl-N'-benzoy!hydrazin werden mit 19,8 Teilen N-Äthyl-H-ß-chloräthyl-meta-toluidin in 150 Teilen Methanol quaterniert* wie es in Beispiel 4, Absatz 1, für das Formylderivat beschrieben wurde. 36,2 Teile des Quaternierungsproduktes werden in Wasser suspendiert und bei 0-3 mit einer Diazoniumsalz-
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HA4735 - ίο -
lösung aus 26,2 Teilen 1-Amino-2,4-dinitro-6-brombenzol in einer Nitroaylsehwefelsäurelösung aus 150 Teilen Schwefelsäure (95 #) und 7,2 Teilen Natriumnitrat versetzt. Mach beendeter Kupplung puffert man mit natronlauge auf einen pH-Wert von 2-3 und filtriert den ausgefallenen Farbstoff ab. Er wird durch Anrühren in Wasser gewaschen und nach erneutem Absaugen bei 50° (Torr. 12 mm) getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver mit goldschimmernder Oberfläche, mit dem Polyacrylnitrilfasern in egalen violetten Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten gefärbt werden können. ' *
Beispiel 6
39,0 Teile 1-Methylamino-4-(3l-chlormethyl-4l-methylphenyl)-aminoanthrachinon und 11,0 Teile NjN-Dimethyl-N'-acetylhydrazin werden in 300 Teilen Methanol 20 Stunden zum Sieden erhitzt. Hierauf verdünnt man mit 1500 Teilen Wasser, destilliert den größten Teil des Methanols ab und filtriert die Lösung bei 70 80° nach Zusatz von 10 Teilen Hyflo-Filtererde. Aus dem Filtrat fällt der Farbstoff bei Erkalten aus. Nach erneutem Filtrieren trocknet man den Filterrückstand bei 90° (Torr. 15 mm). Der erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern in egalen blauen Tönen mit guten Licht- und Naßechtheiten.
Beispiel 7
30,4 Teile 4-Chloracetamino-2'-hydroxy-5'-methylazobenzol werden in 260 Teilen Dioxan auf 90° erwärmt und mit einer Lösung von 12,2 Teilen 1,1-Dirnethyi-2-acetylhydrazin in 40 Teilen Dioxan versetzt. Die Eeaktionsmisehung wird 3-4 Stunden auf 90 - 95° erwärmt, wobei ein Teil des quaternierten Farbstoffes ausfällt. Nach dem Erkalten wird filtriert, und nach dem Trocknen bei 60° (Torr. 15 mm.) erhält man ein orangebraunes Pulver, mit dem Polyacrylnitrilf as ern in egalen gelben Tönen mit guten Naßechtheiten gefärbt werden könnaa.
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Verwendet man anstelle der 30,4 Teile des oben genannten Azobenzolderivates 40,4 Teile des gelben Farbstoffes 1-(3'-Chlor)-phenyl-4-(4"-chloracetamino)-phenylazo-5-pyrazolon und verfährt sonst wie in Beispiel 7 beschrieben, so erhält man einen reingelben Farbstoff mit ähnlich guten Echtheiten in den Färbungen auf Orion.
Mrbebeispiel
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt. g
Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates mit 1 Teil Essigsäure 40 i» angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° Übergossen und das Ganze kurz aufgekocht. Man verdünnt nochmals mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen "Orion" (eingetragene Schutzmarke) in das Färbebad ein. Das Material wurde 10 his 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad von 8000 Teilen wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100°, kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale rote Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten.
Färbebeispiel für die Foulard-Färbung
Zum Herstellen der Klotzpaste verwendet man:
50 Teile/Liter Farbstoff (entsprechend dem im vorigen Färbebeispiel hergestellten Färbepräparat)
3 Teile/Liter Natriumalginat
5 Teile/Liter Essigsäure konz.
20 Teile/Liter eines kationaktiven Weichmachers, z.B. eines
Kondensationsprodukts aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol Triethanolamin, 25 Teile/Liter Glaubersalz
9 0 9 8 3 2 / 1 2 5 k *AD
UU735
Polyacrylnitrilf as ermat erial wird nach üblichen Methoden auf einem 2 oder 3 Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpreßeffekt beträgt 80 #. Nach kurzfristigem Zwischentrocknen bei 90° im Spannrahmen, Hotflue oder mit Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im Düsenspannrahmen bei 170 - 190° während 1-3 Minuten mit trockener Luft fixiert, anschließend gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält auf Polyacrylnitrilgewebe eine rote färbung mit hervorragenden Liehtechtheitseigenschaften.
Druckfärbebeispiel
Eine Druckpaste setzt-sich zusammen aus:
75 Teilen Farbstoff (entsprechend dem in obigem Färbe- ■
beispiel hergestellten Färbepräparat) 10 Teilen Essigsäure konz.
450 Teilen Natriumalginatverdickung
25 Teilen eines, kationaktiven Weichmachers, z.B. eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol Triäthanolamin 25 Teilen Glaubersalz
415 Teilen Wasser
1000 Teile
Polyacrylnitrilfasermaterial wird nach dem üblichen Handdruckverfahren gedruckt, das Fasermaterial anschließend an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20 Minuten gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Ea wird auf Polyacrylnitrilgewebe ein roter Druck mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhalten.
Weitere wertvolle Farbstoffe, welche nach den Angaben der Beispiele 1 bis 7 hergestellt werden können, werden in der folgenden Tabelle aufgeführt. Sie entsprechen der Formel ?
CH2-Z-K
909832/125 A
Anion
Als Anion kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage
In der nachstehenden Tabelle steht K1 für den Best (CH5J2H ®- HH-COGH5
K2 für den Best (CH5)2H © - HH-CHO
K, für den Best (G0H1-)OH ® - HH-COCH,
J ' c. j c.
K. für den Best (CEu)2H ®- HH-SO2CH5
K(- für den Best CH9 - CH>v. GS
5 \ d ^ > <&> _ HH-COCH5
für den Best^-CHO - G
CH2 H ty - HH-COCH5
CH^ - CH0
K- für den Best .CHn - CH^
O^ H^- HH-COCH5
CH2 - CH2
K8 für den Best
OH
Kg für den Best (H5C)2- H®- HH-OC K10 für den Best (C2H5)2H ©- HH-OC
CH0 - CH0-^ , r\ _,
I . ^H Ο/ - HH - OC-Q
K11 für den Best CH0 -
CH2 - CH2
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Eq BQ H B 6 E7 - 14 - K 1U4735 rot rot
Nr. 8 9 H CH3 J Z - Nuance der Parbung rot
CN H CH3 CH3 K1 auf Orion rubin
8 CN H CH3 C2H5 CH2 K5 rubin bordeaux
9 CN H CH3 C2H5 CH2 K1 bordeaux rot
10 SOgCH3 H CH3 CH3 CHOH-CH2 K1 bordeaux blaustichig rot
11 SO2CH3 H C2H5 C2H5 CHg K1 rubin rot
12 SOgCH3 H CH3 C2H5 CH2 K1 bordeaux blaustichig rot
13 Br H CH3 CH3 CH2 K2 bordeaux bordeaux
14 Br H C2H5 C2H5 CH2 K1 blaustichig rot blaustichig rot
15 Br H CH3 C2H5 CH2 K4 do. do.
16 Br H CH3 CH3 CH2 K1 do.
17 Cl H CH3 CH3 C2H4 K3 do.
18 Cl H CH3 C2H5 CH2 do.
19 Cl Cl C2H5 C2H5 CH2 κ4 do.
20 Cl Cl CH3 C2H5 CHOH-OH2 A do.
21 Cl Br CH3 CH3 CHOH-CH2 K1 do.
22 Cl H CH3 C2H5 CH2 K1 braun
23 Br H CH3 C2H5 CH2 K1 do.
24 CN H CH3 CH3 CHOH-CH2 K9 do.
25 CN H CH3 CH3 CHg rubin
26 CN H CH3 C2H5 CH2 K 9 do.
27 CN H CH3 C2H5 CHOH-CH2 K11 bordeaux
28 Cl H CH3 CHOH-CH2 K9 do.
29 Cl H CH3 CH3 CH2
30 CN H CH3 CH3 CH2 K10
31 CN H H C2H5 CH2 K10
32 Cl H H CH3 CH2
33 Cl H H C2H5 CH2 κ6
34 Cl H H CH3 CHOH-O^ A
35 CN H H CH3. C2H4" K2
36 CN H H C2H5 CH2
37 SOgCH3 H H CH3 CHOH-CH2 K2
38 SO2C2H5 H C2H5 CH2 ■ K2
39 Br CH3 C2H4 K7
40 CH2 .
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UU735
Nuance der Färbung auf Orion
emmmm
41		 Br H H C2H5 CH2 K8 rot
42 Cl Cl H C2H5 CH2 gelbbraun
43 Cl Cl H CH, CH2 K1 do.
44 Br Br H C2H5 CH2 do.
45 CN Cl H C2H5 CH2 1 rotviolett
46 CN Br CH, C2H5 CH2 K1 violett
Beispiel
1910 Teile 1-Benssamidopyrrolidin werden zusammen mit 27 »4 !Teilen 1 -H-ithyl-H-chloräthylamino-J-methyl^-ß»ß-dicyanvinylbenzol und 20 Teilen n-Butanol auf 95° erwärmt und bei dieser Temperatur tropfenweise mit 6 Teilen Wasser versetzt. Nach 4 Stunden bei 95° destilliert man die lösungsmittel bei 15 - 20 mm Hg-Druck ab. Man erhält eine braune Farbstoffschmelze, welche zum Färben von Polyacrylnitrilfacurn in leuchtend gelben Tönen verwendet werden kann. Der erhaltene Parhstof? entspricht der Formel:
CH
-CO-NH -H-CHo
p1V
CH3
•CN
-CH = C
CH5 - CH2
CN
Cl
In ähnlicher Weise sind auch beispielsweise die folgenden beiden Farbstoffe zugänglich. Die Symbole
auf Seite 16 gegebenen Resten.
und K, entsprechen den
909832/125
H44735
Beispiel 9
NO,
—NH-
-SO2-NH-CH2-CH2-K5
Cl
Nuance der Färbung auf Orion
gelb
Beispiel 10
-CH2-CH2-CH2-NH-CO-
HO
CO
CO-CH-
Cl
gelb
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Claims (2)

  1. Pat entansprüche
    worin A
    m
    X
    X (D
    den Rest eines von Sulfonsäuregruppen und Carboxylgruppen freien Farbstoffes,
    £ ein zweiwertiges Eadikal,
    B^ und B2 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, von denen B- ein zweiwertiges Badikal sein kann, daa mit A verbunden ist, oder die beide zusammen mit H ein heterocyclisches Bingsystem bilden,
    B, einen Acylrest, der mit B. und N einen Bing bilden kann,
    B. Wasserstoff, E^ oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
    und η ganze Zahlen
    ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mol einer Verbindung der Formel
    (II)
    909832/125A
    HU735
    worin B die gleiche Bedeutung hat wie A oder für eine zur Bildung eines Farbstoffs mit dem Best A befähigte Verbindung und
    E für den Säurerest eines Esters steht und y_ und η die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit mindestens einem Mol einer Verbindung der Formel
    5\
    (III)
    worin Br- Wasserstoff oder
    ist und E4, E,
    E, und B. die
    zuvor angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und, wenn B für einen zur Bildung eines Farbstoffs befähigten Best steht, die erhaltene Verbindung in einen Farbstoff A überführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    Farbstoffe der Formel
    10 N-E
    11
    Anion
    (IV)
    herstellt,
    worin A1 einen gegebenenfalls substituierten Monoazo-, JHitro-> Styryl-, Anthrachinon-, Chinophthalon- oder Pyrazolonfarbstoffrest,
    y.j eine gegebenenfalls substituierte Alkylengru^pe, B.JQ niedrigmolekulares Alkyl,
    E11 niedrigmolekulares Alkyl,
    oder Ε
    und E^ zusammen einen Pyrrolidin-, P-iperidin- oder Morpholinrest,
    909832/1254
    U44735
    B12 Acetyl, lPormyl, Alkylsulfonyl oder Benzoyl und B1, lasserstoff oder Alkyl oder
    Bi3 zusammen einen Phthaloylrest bedeuten.
    Der Patentanwalt:
    909832/1254
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