DE889196C - Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarb-stoffen bzw. ihrenKupferkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarb-stoffen bzw. ihrenKupferkomplexverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren Kupferkomplexverbindungen Im Patent 807 289 ist ein Verfahren beschrieben, bei dem o-Monooxyazofarbstoffe, die eine unsubstituierte o-Stellung enthalten und auch mehrere Azogruppen enthalten können, vorzugsweise in schwach saurem Mittel, in Gegenwart von zweckmäßig mindestens der äquivalenten Menge von Kupfersalzen mit Oxydationsmitteln behandelt werden. Man erhält dabei die Kupferkomplexverbindungen der entsprechenden o, o'-Dioxyazofarbstoffe.
- Gegenstand des Patents 870 149 ist ein Verfahren, bei dem man in analoger Weise aus aromatischen o-Monooxyazomethinen die Kupferkomplexverbindungen von o, o'-Dioxyazomethinen erhält.
- Als Oxydationsmittel dienen bei diesen Verfahren solche Verbindungen, die in neutralem bis schwach saurem Medium Sauerstoff abgeben, z. B. Wasserstoffperoxyd, Alkaliperoxyde, Perborate, Percarbonate, organische Persäuren und Acylperoxyde. Auch anodische Oxydation führt zum Ziel.
- Die erhaltenen Kupferkomplexverbindungen lassen sich in üblicher Weise mit Säuren in die metallfreien o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffe oder in Komplexverbindungen mit anderen Metallen umwandeln.
- Es wurde nun gefunden, daß man o, o'-Dioxyazo-bzw. -azomethinfarbstoffe in Form ihrer Kupferkomplexverbindungen in einfacherer Weise dadurch herstellen kann, daß man o-Monooxyazo- bzw. -azomethinfarbstoffe, die eine unsubstituierte o'-Stellung enthalten, in neutralem bis schwach saurem Medium in Gegenwart äquivalenter Mengen von wasserlöslichen Kupfersalzen unter Zusatz solcher Stoffe, die mit Luft Peroxyde bilden, mit elementarem Sauerstoff, z. B. Luft, oxydiert. Solche Stoffe sind z. B. Ald6hyde, Hydrazone, Hydrazoverbindungen, Hydrochinone, Dekahydronaphthalin oder Cumol und deren Sulfonsäuren. Man verwendet davon zweckmäßig ungefähr äquimolekulare Mengen, berechnet auf die im Farbstoffmolekül vorhandenen o-Monooxyazo- bzw. -azomethingruppen. Die günstigsten Mengenverhältnisse und Temperaturen lassen sich von Fall zu Fall leicht durch Vorversuche ermitteln.
- Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Ge-wichtsteile.
- Beispiel i io Teile des orangefarbenen Azofarbstoffs aus diazotiertem 4-Nitro-i-an-iinobenzol und 2,-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure werden in 8oo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fügt 8 Teile kristallisiertes Natriumacetat, 5 Teile kristallisiertes Kupfersulfat und 7 Teile Benzaldehydphenylhydrazon-4-sulfonsä-ure hinzu und leitet unter Rühren 6 Stunden lang bei etwa 8o' Luft ein. Die rotorange Lösung färbt sich allmählich violett. Nach dem Abkühlen wird filtriert. Das Filtrat wird zur Zerlegung der entstandenen Kupferkomplexverbindung mit ioo Teilen konzentrierter Salzsäure versetzt, kurz aufgekocht, dann wieder abgekühlt und ausgesalzen, Man erhält etwa 7 Teile des entsprechenden metallfreien o, o'-Dioxyazofarbstoffs. Die daraus in üblicher Weise hergestellte Chromkomplexverbindung färbt Wolle echt blau.
- Beispiel 2 io Teile des Azofarbstoffs aus diazotiertem 4-Nitroi-wninobenzol und 2-Oxynaphthalin-6,8-disulfonsäure werden in 8oo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fügt 8 Teile Natriumacetat, 5 Teile kristallisiertes Kupfersulfat und 4 Teile Brenzkatechin-5-sulfonsäure hinzu und behandelt das Gemisch in einem Autoklav aus Edelstahl unter Rühren bei i2o' etwa 5 Stunden lang mit Luft von etwa 25 Atm. Druck, die man durch öfteres Entspannen immer wieder erneuert. Nach dem Abkühlen wird filtriert. Das Filtrat, das die Kupferkomplexverbindung des o, o#-Dioxyazofarbstoffs enthält, liefert nach dem Erhitzen mit 2oo Teilen konzentrierter Salzsäure, Abkühlen und Aussalzen 5 bis 7 Teile des entsprechenden metallfreien o, o#-Dioxyazofarbstoffs. Die daraus in üblicher Weise hersteRbare Chromkomplexverbindung färbt Wolle echt blauviolett.
- Beispiel 3 8,5 Teile des aus diazotiertem 4-Nitro-i-aminobenzol und I-(3'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) erhältlichen Monooxyazofarbstofis werden in 15oo Teilen heißen Wassers gelöst. Man fÜgt 5 Teile kristallisiertes Kupfersulfat, 8 Teile kristallisiertes Natriumacetat und 3 Teile Dekahydronaphthalin hinzu und behandelt das Gemisch 5 Stunden lang wie im Beispiel 2 mit Luft. Man erhält nach dem Filtrieren und der Zersetzung mit Säure 8 Teile des entsprechenden metallfreien o, o-Dioxyazofarbstoffs. Die daraus hergestellte Chromkomplexverbindung färbt Wolle echt rot.
- Beispiel 4 7 Teile der durch Kondensation von 3-Nitroi-anünobenzol mit Salicylaldehyd-5-sulfonsäure erhältlichen o-Monooxyazomethinverbindung werden mit 5 Teilen kristallisiertem' Natriumacetat in 8ooTeilen heißen Wassers gelöst. Man fügt 5 Teile kristallisiertes Kupfersulfat und 7 Teile Benzaldehydphenylhydrazon-4-sulfonsäure hinzu und leitet unter Rühren 6 Stunden lang bei etwa 8o' Luft ein. Die ursprünglich nur schwach gelbliche Lösung wird intensiv gelb. Nach dem Abkühlen und Aussalzen gewinnt man 4 bis 5 Teile der Kupferkomplexverbindungen der entsprechenden o, o'-Dioxyazomethinverbindung. Sie färbt Wolle kräftig gelb.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Herstellung von o, o-Dioxyazo-bzw. -azomethinfarbstoffen bzw. ihren Kupferkomplexverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Monooxy- bzw. -azomethinfarbstoffe, die eine unsubstituierte o'-Stellung enthalten, in neutralem bis schwach saurem Medium in Gegenwart äquivalenter Mengen von wasserlöslichen Kupfersalzen unter Zusatz solcher Stoffe, die mit Luft Peroxyde bilden, mit elementarem Sauerstoff, z. B. Luft, oxydiert.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB16025A DE889196C (de) | 1951-07-26 | 1951-07-26 | Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarb-stoffen bzw. ihrenKupferkomplexverbindungen |
GB1872752A GB721495A (en) | 1951-07-26 | 1952-07-24 | An improved process for the production of water-soluble copper complex compounds of o.o-dihydroxy-azo or azomethine dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB16025A DE889196C (de) | 1951-07-26 | 1951-07-26 | Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarb-stoffen bzw. ihrenKupferkomplexverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE889196C true DE889196C (de) | 1953-09-07 |
Family
ID=6629780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB16025A Expired DE889196C (de) | 1951-07-26 | 1951-07-26 | Verfahren zur Herstellung von o, o'-Dioxyazo- bzw. -azomethinfarb-stoffen bzw. ihrenKupferkomplexverbindungen |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE889196C (de) |
GB (1) | GB721495A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1004284A (en) * | 1961-04-21 | 1965-09-15 | Sandoz Ltd | Basic dyes containing hydrazinium groups |
-
1951
- 1951-07-26 DE DEB16025A patent/DE889196C/de not_active Expired
-
1952
- 1952-07-24 GB GB1872752A patent/GB721495A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB721495A (en) | 1955-01-05 |
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