CH293617A - Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes.

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CH293617A
CH293617A CH293617DA CH293617A CH 293617 A CH293617 A CH 293617A CH 293617D A CH293617D A CH 293617DA CH 293617 A CH293617 A CH 293617A
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CH
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leuco
azo dye
acid ester
sulfuric acid
anthraquinone
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Ag Durand Huguenin
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Durand & Huguenin Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 287872.    Verfahren zur     Herstellung        eines        Leukoschwefelsäureestersalzes     eines     Anthrachinonazofarbsto$es.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen         Leukoschwefelsäureestersalzes    des     Anthrachi-          nonazofarbstoffes    der Formel  
EMI0001.0008     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       diazotiertes        1-Aminoanthrachinon    mit 5-Aceto-         acetylamino    - 6 -     methoxy-        2-phenyl-1,

  3-benzo        -          triazol    der Formel  
EMI0001.0016     
    kuppelt und den entstandenen     Azofarbstoff     zur     Leukoverbindung    reduziert, diese durch  Behandlung mit S03 oder S03. abgebenden  Mitteln verestert und den Ester in das Na  triumsalz überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes    in  den     Leukoschwefelsäureester    geschieht in der  Weise, dass man z. B. den Farbstoff durch  ein Reduktionsmittel, das wohl die     Chinon-          gruppe,    nicht aber die     Azogruppe    reduziert,  in die     Leukoverbindung    verwandelt und diese  mit     S03    oder einer     S03    abgebenden Substanz,    wie z. B.     Chlorsulfonsäure,    in Gegenwart einer  tertiären Base, wie z. B.     Pyridin,    und in Gegen  wart eines     Metalles,    wie z.

   B.     Cu    oder Fe,     ver-          estert.     



  Der neue     Leukoschwefelsäureester    zeichnet  sich durch eine gute Affinität zur vegetabili  schen Faser und durch sehr gute     Echtheiten     aus.  



  <I>Beispiel:</I>  25 Teile des     Azofarbstoffes    aus     diazotier-          tem        1-Aminoanthrachinon    und     5-Acetoacetyl-          amino-6-methoxy-2-phenyl-1,3-benzotriazol    und      25 Teile Eisenpulver werden während 5 Stun  den mit einem Gemisch aus 37 Teilen     Chlor-          sulfonsäure    und 180 Teilen     Pyridin    vom  Siedepunkt 125 bis 128  C bei 40 bis 50  C  verrührt.

   Man giesst die Reaktionsmasse in  eine Lösung von 60 Teilen     Natriumearbonat     in 1000 Teile Wasser, destilliert das     Pyridin     im Vakuum ab, befreit vom Eisenschlamm  durch Filtration und     salzt    aus der erhaltenen  Lösung den Ester mit Kochsalz aus.  



  Das neue     Leukoschwefelsäureestersalz    ist  in Wasser unter     Bildung    einer gelborangen    Lösung löslich und liefert durch geeignete  Oxydation einen gelben     Küpenfarbstoff.    Nach  dem für diese     Farbstoffklasse    üblichen Ent  wicklungsverfahren wird auf der Faser ein       rotstichiges    Gelb mit sehr guten Echtheits  eigenschaften erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Leuko- schwefelsäureestersalzes des Anthrachinonazo- farbstoffes der Formel: EMI0002.0016 dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 1-Aminoanthrachinon mit 5-Aceto-acetyl- amino-6-methoxy-2-phenyl-1,3-benzotriazol der Formel EMI0002.0020 kuppelt und den entstandenen Azofarbstoff zur Leukoverbindung reduziert,
    diese durch Behandlung mit S03 oder S03 abgebenden Mitteln verestert und den Ester in das Na triumsalz überführt. Das neue Leukoschwefelsäureestersalz ist in Wasser unter Bildung einer gelborangen Lösung löslich und liefert durch geeignete Oxydation einen gelben Küpenfarbstoff. Nach dem für diese Farbstoffklasse üblichen Ent wicklungsverfahren wird auf der Faser ein rotstichiges Gelb mit sehr guten Eehtheits- eigenschaften erhalten.
    UNTERAINTSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der entstandene Azofarb- stoff in Gegenwart eines Metalles zur Leuko- verbindung reduziert, diese durch Behand lung mit S03 oder S03 abgebenden Mitteln in Gegenwart einer tertiären Base verestert und der Ester in das Natriumsalz übergeführt wird.
CH293617D 1950-07-21 1950-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. CH293617A (de)

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