DE890555C - Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsaeureesters der Naphthothiophenindolindigoreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureesters . der Naphthothiophenindolindigoreihe Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen wasserlöslichen, sauren Leukoschwefelsäureester der Naphthothiophenindolindigoreihe erhält, wenn man den in der Deutschen Patentschrift 453 o87 beschriebenen indigoiden Küpenfarbstoff aus 8-Chlor-=, 2-naphthoxythiophen und kupplungsfähigen Isatin-a-derivaten der Formel durch Reduktion und Veresterung mittels Schwefeltrioxyd oder solches abgebender Mittel in Gegenwart tertiärer Basen nach an sich bekannten Methoden in seinen wasserlöslichen, sauren Leukoschwefelsäureester bzw. seine beständigen Salze überführt. Der in sehr guter Ausbeute entstehende Ester ist dadurch gekennzeichnet, daß er auf die Textilfaser in geeigneter Weise aufgedruckt und entwickelt schöne Schwarznuancen gibt, wie sie mit Leukoschwefelsäureestern in gleichen Echtheiten bis jetzt nicht herstellbar waren. Diese Tatsache ist insofern überraschend, als der Ausgangsfarbstoff nach den Angaben der Deutschen Patentschrift 453 087 sowie der britischen Patentschrift 22212o aus der Küpe gefärbt nur blaugraue Töne liefert. Beispiel i -85 Gewichtsteile des Kupplungsprodukts aus Isatina-chlorid und 8-Chlor-i, 2-naphthoxythiophen (vgl. britische Patentschrift 22212o) werden verküpt. Die Leukoverbindung wird aus der Küpe mit Kohlensäure ausgefällt, abgesaugt, ausgewaschen und im Vakuum sorgfältig getrocknet. Man stellt sich sodann ein Veresterungsgemisch durch Eintropfen von 9o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure in 27o Gewichtsteile Dimethylanilin und 27o Gewichtsteile Chlorbenzol her, verdrängt die Luft aus dem Gefäß durch Kohlensäure und trägt die trockene Leukoverbindung ein. Nach mehrstündigem Rühren bei ungefähr 5o° gießt man das Gemisch in eine Lösung von iio Gewichtsteilen Soda in Wasser aus, bläst die organischen Lösungsmittel mit Wasserdampf ab, filtriert die zurückbleibende Lösung des Esters und salzt diesen mit Kochsalz aus. Er scheidet sich erst ölig aus, wird aber beim Verrühren bald fest. Nach dem Isolieren und Trocknen im Vakuum erhält man den Ester als graues Pulver, das sich leicht in Wasser löst. Die Lösung scheidet beim Zusatz von etwas Natriumnitrit und überschüssiger Mineralsäure graublaue Flocken aus.
• Der Ester gibt auf die Faser in geeigneter Weise aufgedruckt und mit Oxydationsmitteln entwickelt blaustichige Schwarztöne von hervorragenden Echtheitseigenschaften,- die durch Zusatz geringer Mengen von Leukoschwefelsäureestern gelber oder oliver Farbstoffe beliebig nuanciert werden können. Beispiel 2 In iooo Gewichtsteile Pyridin werden unter Eiskühlung Zoo Gewichtsteile Chlorsulfonsäure langsam eingerührt. Hinzu kommen dann ioo Gewichtsteile des Farbstoffes aus 8-Chlor-i, 2-naphthoxythiophen und Isatin-a-chlorid und 6o Gewichtsteile Eisenpulver. Die Temperatur wird nun innerhalb i Stunde auf 5o° gebracht und 4 Stunden dabei gehalten. Die aufgehellte Lösung trägt man zur Aufarbeitung in eine Lösung von 33o Gewichtsteilen Soda in 31 Wasser ein und destilliert mit Dampf das Pyridin ab. Nach Filtration von etwas unverändertem Farbstoff und Eisenschlamm wird das Natriumsalz des sauren Leukoschwefelsäureesters, wenn nötig nach vorherigem Einengen der Lösung, mit Kochsalz gefällt. Das Estersalz scheidet sich meist zähflüssig ab, wird aber nach kurzer Zeit fest und stellt nach dem Trocknen ein hellgraues Pulver dar. Nach dem üblichen Druckverfahren erhält man damit auf Baumwolle oder anderen Geweben ein Schwarz von sehr guten Echtheiten.

Claims (1)

1. PATL.IXTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureesters der Naphthothiophenindolindigoreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man den in der Deutschen Patentschrift 453 o87 beschriebenen, durch Kondensation von 8-Chlor-i, 2-naphthoxythiophen mit kupplungsfähigen Isatin-a-derivaten erhältlichen indigoiden Küpenfarbstoff durch Reduktion und Veresterung mittels Schwefeltrioxyd oder solches abgebender Mittel in Gegenwart tertiärer Basen nach an sich bekannten Methoden in seinen wasserlöslichen Leukoschwefelsäureester bzw. die beständigen Salze überführt. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 556 486, 548 82o.