DE587530C - Verfahren zur Darstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE587530C
DE587530C DEI40422D DEI0040422D DE587530C DE 587530 C DE587530 C DE 587530C DE I40422 D DEI40422 D DE I40422D DE I0040422 D DEI0040422 D DE I0040422D DE 587530 C DE587530 C DE 587530C
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anthraquinone series
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Dr Martin Corell
Dr Ernst Diefenbach
Dr Georg Kraenzlein
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM 4. NOVEMBER 1933
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
- KLASSE 22 b GRUPPE 3
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Zusatz zum Patent 554
Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. Januar 1931 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 5. April 1930.
In der Patentschrift 554324 und deren Zusätzen 555 966 und 558 491 werden saure Farbstoffe der Arylidoanthrachinonreihe beschrieben, welche in ihren Arylidoresten Carbonsäureestergruppen enthalten. Diese verleihen den Farbstoffen besonders wertvolle färberische Eigenschaften.
Es wurde nun gefunden, daß die Farbstoffe ähnlich günstige färberische Eigenschaften zeigen, wenn die Carbonsäureestergruppe im Anthrachinonkern selbst steht. Diese Farbstoffe lassen sich leicht darstellen, wenn man Verbindungen von der allgemeinen Formel
NH0
COOH
worin χ einen sulfonierten Arylidorest, y ein Halogen bedeutet und die Carboxylgruppe in 5-, 6-, 7- .oder 8-Stellung des Anthrachinonmoleküls stehen kann oder worin χ den Rest eines unsulionierten aliphatischen oder aromatischen Amins und . y eine Sulfönsäuregruppe darstellt,
nach bekannten Methoden in den Carboxylgruppen verestert. Die Ausgangsstoffe können
beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift 585 814 erhalten werden.
Beispiele
ι. 16 Gewichtsteile der nach Beispiel 1 der Patentschrift 585 814 erhältlichen 1-Aminoanthr achinon-2-brom-o-carboxy- 4- anilidosulfonsäure werden in 200 Gewichtsteilen absolutem Alkohol suspendiert und in der Siedehitze trockene Chlorwasserstoffsäure eingeleitet. Hierbei geht die Säure allmählich in Lösung, und bei fortschreitender Sättigung beginnt sich der Ester abzuscheiden. Nach Verlauf einiger Stunden läßt man erkalten und saugt den Ester ab. Er stellt ein blaues Pulver dar und färbt aus saurem Bade auf tierischer Faser in klaren, blauen Tönen von vorzüglicher Wasch- und Walkechtheit.
2. Behandelt man das .nach Beispiel 1 der Patentschrift 585 814 erhältliche i-Amino-2-brom-6-carbo'xy-4-anilidoanthrachinon mit neutralem Kaliumsulfit in Phenol, so erhält man die i-Amino-6-carboxy-4-anilidoanthrachinon-2-sulfonsäure. 16 Gewichtsteile dieser Sulfonsäure werden in 200 Gewichtsteilen absolutem Alkohol suspendiert und unter Erwärmen trockene Chlorwasserstoffsäure eingeleitet. Nach Abscheidung des gebildeten Esters wird abgesaugt, mit Alkohol ge-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Georg Kränzlein in Frankfurt a. M.-Höchst, Dr. Martin C or eil in Frankfurt a.M. und Dr. Ernst Diefenbachin Frankfurt a.M.-Höchst.
waschen und getrocknet. Die so erhaltene Estersulfonsäure gibt aus saurem Bade auf Wolle echte blaue Töne von vorzüglichen Echtheitseigenschaften, insbesondere von sehr guter Wasch- und Walkechtheit.
3. 37 Gewichtsteile i-Amino-6-carboxy-4-methylaminoanthrachinon-2-sul fonsäure, erhältlich durch Behandeln des in Beispiel 3 der Patentschrift 585 814 beschriebenen i-Amino-2-brom-o-carboxy^-methylaminoanthrachi- nons mit neutralem Kaliumsulfit in Phenol, werden in 350 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Zu der Lösung werden 35 Volumteile absoluter Alkohol tropfenweise hinzugegeben. Durch Erwärmen auf 80 bis 900 wird die Reaktion beendet, und der gebildete Farbstoff wird durch vorsichtiges Eingießen des Reaktionsgemisches in Eis abgeschieden und in der üblichen Weise isoliert.
Er stellt nach der Trocknung ein violettes Pulver dar und färbt Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung von sauren Anthrachinon- ' farbstoffen nach Patentschrift 554 324, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Verbindungen der allgemeinen Formel
    O NH0
    COOH
    worin χ einen sulfonierten Arylidorest, y ein Halogen bedeutet und die Carboxylgruppe in 5-, 6-, 7- oder 8-SteIlung des Anthrachinonmoleküls stehen kann oder worin χ den Rest eines unsulfonierten aliphatischen oder aromatischen Amins und y eine Sulfonsäuregruppe darstellt,
    in den Carboxylgruppen verestert.
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