DE611966C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azinreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azinreihe

Info

Publication number
DE611966C
DE611966C DEI43659D DEI0043659D DE611966C DE 611966 C DE611966 C DE 611966C DE I43659 D DEI43659 D DE I43659D DE I0043659 D DEI0043659 D DE I0043659D DE 611966 C DE611966 C DE 611966C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
sulfonic acid
weight
parts
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI43659D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Neelmeirer
Theodor Nocken
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI43659D priority Critical patent/DE611966C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE611966C publication Critical patent/DE611966C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00Azine dyes
    • C09B17/04Azine dyes of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azinreihe Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Farbstoffen der Naphthophenazinreihe dadurch gelangt, daB man auf ein Gemisch aus einer r - 3-Diarylaminonaphthalin-8-sulfonsäure und einer Monosulfonsäure des 4 - 4'-Diaminodiphenylamins oder seiner Alkylsubstitutionsprodukte in üblicher Weise in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln Oxydationsmittel einwirken läßt.
  • Die so erhältlichen Farbstoffe entsprechen wahrscheinlich der folgenden allgemeinen Formel
    worin ein x für eine Sulfonsäuregruppe steht und die anderen x Waserstoffatome vorstellen, die teilweise durch Alkylgruppen ersetzt sein können.
  • Die Oxydation kann z. B. in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit oder in Gegenwart von Essigsäure mit Natriumdichrornat bewerkstelligt werden; am zweckmäßigsten aber leitet man Sauerstoff, oder sauerstoffhaltige Gase, wie z. B. Luft, durch eine schwach alkalische Lösung der Komponenten-, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators, wie z. B. einer ammoniakalischen Kupfertetraminlösung. Die Farbstoffbildung geht in vielen Fällen schon bei Zimmertemperatur ziemlich rasch vor sich, durch Erwärmen z. ß. auf 5o bis 6o° C oder durch feine Verteilung der zugeführten Luft kann sie beschleunigt werden.
  • Von den bekannten Farbstoffen, welche durch Kondensation von 4-NitrOso-4'-aoetaminodiphenylaminsulfonsäure mit s - 3-Diarylaminonaphthalin-6- oder -7-sulfonsäure und d'arauffolgende Verseifung erhalten werden, und von den in der Patentschrift 2o6 646 beschriebenen Azinen unterscheiden sich die neuen Farbstoffe vorteilhaft dadurch, daB sie die Faser grünstickiger färben, im allgemeinen lichtechter sind, vor allem aber durch eine vorzügliche Abendfarbe.
  • Gegenüber den Safraninen aus z - 3-Diarylaminonaphthalin-6 - 8-disulfonsäure und 4 # 4'- Diaminodiphenylaminsulfonsäuren haben die neuen Farbstoffe den Vorteil, Wolle gleichmäßiger zu färben und auf Seide kräftig und gut wasch- und wasserecht aufzuziehen.
  • Beispiel i 45o Gewichtsteile i # 3-Di-p-anisidinonaphthalin-8-sulfonsäure und -79 Gewichtsteile 4 - 4'- Diaminodiphenylamin - 3 - sulfonsäure werden mit 7ooo Gewichtsteilen So °/oigen Alkohols angerührt, mit Soda oder Ammoniak neutralisiert ttnd mit 5o GewichtsteilenKupferoxydammoniaklösung (aus etwa 2o Gewichtsteilen Kupfersulfat) versetzt. Man erwärmt auf 50° C und leitet bei dieser Temperatur bis zu beendeter Farbstoffbildung einen Luftstrom durch. Der Farbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein bronzeglänzendes Kristallpulver dar, das in Wasser mit blauer, in Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich ist.
  • Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade klar grünstichigblau. Die Färbungen sind walk- und lichtecht und besitzen eine sehr gute Abendfarbe; auch Seide wird waschecht gefärbt.
  • Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man die i - 3-Di-p-anisidinonaphthalin-8-sulfonsäure durch 39o Gewichtsteile i # 3-Dianilinonaphthalin-8-sulfonsäure oder 418 Gewichtsteile i # 3-D-p-tolüidinonaphthalin-8-sulfonsäure ersetzt.
  • An Stelle .der 4 - 4'-Diaminodiphenylamin-3-sulfonsäure kann auch die 4 # 4'-Diaminodiphenylamin-s-sulfonsäure verwendet werden.
  • Beispiel e 39o Gewichtsteile i # 3-Dianilinonaphfihalin-8-sttlfonsäune und 293 Gewichtsteile 4-4'-Diamino-3'-methyldiphenylamin-2-sulfonsäure werden mit 70oo Gewichtsteilen 5ooIoigen Alkohols und wenig Ammoniak in schwach alkalische Lösung gebracht, und durch diese Lösung wird bei 35 bis 4o° C Luft geleitet. Nach beendeter Farbstöffbildung wird auf 6o° C erwärmt, mit 35o Gewichtsteilen Kochsalz versetzt und kalt gerührt. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Kochsalz gesättigtem 50 o/oigem Alkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein bronzeglänzendes Kristallpulver, das in Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löslich ist. Der Farbstoff färbt Wolle und Seide grünstichigblau. Die Färbungen auf Wolle sind gut wasch-, walk-, seewasser-, alkali- und lichtecht, die Färbungen auf Seide wasch- und wasserecht. Alle Färbungen haben auch sehr gute Abendfarbe.
  • Ersetzt man die 4 # 4'-Diamino-3'-methyldiphenplamin-z-sulfonsättre durch die 4 - 4'-Diamino - 3'- 5-dimethyldiphenylamin-a-sulfonsäure oder verwendet anstatt der i - 3-Dianilinonaphthalin-8-disulfonsäure die i # 3-Di-p-ditolttidino- oder i # 3-Di-p-anisidinonaphthalin-8-sulfonsäure, so erhält man ahn- f liche Farbstoffe, die äuf.Wölle sehr gut walk-und waschecht aufziehen,

Claims (1)

  1. PATENTANS.PRUCA: Vefahreii. zur Herstellung- von Farbstoffen derNäphthophenazinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf ein Gemisch aus einer i # 3-Diarylaminonaphthalin-8-sulfonsäure und einer Monosulfonsäure des 4 - 4'-Diaminoäiphenylamns oder seinerAlkylsubstitutionsprodukte inLösungs-oder Verdünnungsmitteln Oxydationsmittel einwirken läßt.
DEI43659D 1932-02-04 1932-02-04 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azinreihe Expired DE611966C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI43659D DE611966C (de) 1932-02-04 1932-02-04 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azinreihe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI43659D DE611966C (de) 1932-02-04 1932-02-04 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azinreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE611966C true DE611966C (de) 1935-04-10

Family

ID=7191081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI43659D Expired DE611966C (de) 1932-02-04 1932-02-04 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azinreihe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE611966C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4493119A (en) * 1982-01-09 1985-01-15 Baumann Ludwig G Device for the treatment of the eyes with a washing or bathing liquid

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4493119A (en) * 1982-01-09 1985-01-15 Baumann Ludwig G Device for the treatment of the eyes with a washing or bathing liquid

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE880377C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen
DE556544C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE611966C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azinreihe
DE942104C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE631518C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE737323C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Stilbenreihe
DE921767C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE553045C (de) Verfahren zur Darstellung von Kupferverbindungen substantiver Azofarbstoffe
AT207015B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen
DE842103C (de) Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Carbazolderivaten der Anthrachinonreihe
DE842101C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE949942C (de) Verfahren zur Herstellung eines fein vertrilten Kuepenfarbstoffes
DE390627C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE959396C (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
DE731771C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen o-Oxyazofarbstoffen
DE696424C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
AT162230B (de) Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe
DE622983C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen
DE567845C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern von Verbindungen des Anthranoltyps
DE626938C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
AT149664B (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe.
AT124261B (de) Verfahren zur Darstellung von substantiv färbenden, kupferhaltigen o-Carboxyazofarbstoffen.
DE587449C (de) Verfahren zur Herstellung von primaeren Disazofarbstoffen
DE666408C (de) Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE651374C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen