DE582613C - Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden KuepenfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Küpenfarbstoffen In der Patentschrift 552 927 ist ein Verfahren zur Herstellung asymmetrischer indigoider Farbstoffe beschrieben, nach dem 5-Methyl-6-halogen-3-oxythionaphthene und deren 2-Derivate mit solchen zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen geeigneten Verbindungen, die verschieden sind von den 5-Methyl-6 halogen-3-oxythionaphthenen und deren 2-Derivaten, kondensiert werden.
- Es wurde nun gefunden, daß man ähnliche asymmetrische indigoide Küpenfarbstoffe erhält, wenn man 5-Halogen 6-methyl-3-oxythionaphthene und deren 2-Derivate, wie die 5 -Halogen-6-methyl-3-oxythionaphthencarbonsäuren, die 5-Halogen-6-methylthionaphthenchinone bzw. die entsprechenden Halogenide, Anile, Oxime, mit solchen zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen geeigneten Verbindungen kondensiert, welche verschieden sind von den 5-Halogen-6-methyl-3-oxythionaphthenen und deren 2 -Derivaten.
- Zwecks Verbesserung ihrer färberischen Eigenschaften können die neuen Farbstoffe noch halogeniert werden.
- Die erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch Schönheit, große Ausgiebigkeit und sehr gute Echtheiten aus.
- Die Farbstoffe können nach den bekannten MethodeninLeukoestersalze übergeführtwerden. Die 5-Halogen-6-methyl-3-oxythionaphthene können beispielsweise nach folgenden bekannten Methoden hergestellt werden: 5-Methyl-4-halogen-2-aminobenzol-z-sulfosäuren werden diazotiert und mittels Kupfercyanür in die 5-Methyl - 4 - halogen - 2 - cyan - z - benzolsulfosäuren übergeführt; hierauf werden durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid die entsprechenden Sulfochloride gebildet, diese mit Zinkstaub zu den Thiophenolen reduziert und die letzteren mit Chloressigsäure zu den 5-Methyl-4-halogenz-phenylthioglykol-2-karbonsäuren kondensiert. Durch Erhitzen mit Ätzalkalien erhält man die 5-Halogen-6-methyl-3-oxythionaphthene. Das 5-Chlor-6-methyl-3-oxythionaphthen bildet farblose Nadeln und schmilzt bei 25'. Das 5-Brom-6-methyl-3-oxythionaphthen zeigt einen Schmelzpunkt von z25,5 °.
- Auch kann man von der 5-Methyl-4-halogenz-phenylthioglykolsäure ausgehen und den Ringschluß mit sauren Kondensationsmitteln, wie Chlorsulfonsäure oder Aluminiumchlorid, bewirken.
- Die 5-Halogen-6-methyl-3-oxythionaphthene können nach bekannten Methoden mit geeigneten Verbindungen, wie aromatischen Nitrosoverbindungen, kondensiert werden. Das z. B. aus p-Nitrosodimethylanilin -erhältliche p-Di methylaminoanil des, 5-Chlor-6-methyl-3-oxythionaphtliens bildet derbe Kristallnadeln vom Schmelzpunkt 226 bis 2,z7'. Das entsprechende Bromderivat schmilzt bei 223 bis 224°.
- Durch Eintragen der Anile in warme Mineralsauren entstehen die entsprechenden Thionaphthenchinone. Das- -5-Chlor-6-methylthionaphthenchinon bildet braunrote Nadeln vom Schmelzpunkt 188'. Das 5-Brom-6-methylthionaphthenchinon schmilzt bei 1930.
- Folgende Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel i 305 Teile 5 # 7-Dibromisatin werden in 3000 Teilen Chlorbenzol suspendiert und unter Beigabe von 229 Teilen Phosphorpentachlorid erhitzt. Die entstandene Lösung des 5 # 7-Dibromisatinchlorids wird bei 7o bis 8o' zu einer Lösung von 198 Teilen 5-Chlor-6-methyl-3-oxythionaphthen in 2ooo Teilen Chlorbenzol gegeben. Die Farbstoffbildung setzt sofort ein. Man filtriert, wäscht und trocknet. Der neue Farbstoff bildet ein rotviolettes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit blaustichiggrüner Farbe löst. Er gibt eine gelbe Küpe und färbt Baumwolle in kräftigen, rotstichigvioletten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
- Beispiel 2 385 Teile des Farbstoffes aus Beispiel i werden in 6ooo Teilen Nitrobenzol eingetragen und mit 18o Teilen Brom versetzt. Das Gemisch wird hierauf innerhalb 72 Stunden auf 16o' erhitzt. Nach dem Erkalten filtriert man, wäscht mit Alkohol nach und trocknet. Der bromierte Farbstoff stellt ein blauviolettes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst. Er gibt eine gelbe Küpe und färbt Baumwolle in blaustichigvioletten Tönen.
- Beispiel 3 198 Teile 5-Chlor-6-rnethyl-3-oxythionaph-_ then und 33o Teile p-Dimethylaminoanil des 5-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphthens werden in 400o Teilen Alkohol suspendiert und zum Sieden erhitzt. Nach kurzem Kochen ist die Kondensation beendet. Der neue Farbstoff stellt ein violettrotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Aus seiner gelben Küpenlösung wird Baumwolle in kräftigen, carrn osinroten Tönen von ausgezeichneter Chlor-, Wasch- und Bäucheechtheit gefärbt.
- Beispiel 4 243 Teile 5-Brom-6-methyl-3-oxythionaphthen und 18z Teile Acenaphthenchinon werden in 40oo Teilen Alkohol suspendiert und zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Kondensation wird der in guter Ausbeute abgeschiedene Farbstoff filtriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein scharlachrotes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der Farbstoff bildet eine schwarzviolette Küpe und färbt Baumwolle in kräftigen, gelbstichigen Scharlachtönen von ausgezeichneter Chlor-, Wasch- und Bäucheechtheit.
- Beispiel 5 33o Teile p-Dimethylaminoanil des 5-Chlor-6-methyl-3-oxythonaphthens und zock Teile 2 # i-Naphthoxythiophen werden in 4ooo Teilen Alkohol suspendiert und zum Sieden erhitzt, bis die Kondensation zum Farbstoff beendet ist. Man filtriert und trocknet. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das Baumwolle aus orangefarbiger Küpe in kräftigen, gelbstichigen Bordeauxtönen färbt, die sehr gute Chlor-, Wasch- und Bäucheechtheit zeigen.
- In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von nach vorliegendem Verfahren aus 5-Chlor-6-methyl-3-oxythionaphthen erhältlichen Farbstoffen angegeben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 552 927 zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier 5-Halogen-6-methyl-3-oxythionaphthene und deren 2-Derivate mit solchen zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen geeigneten Verbindungen,, die verschieden sind von den 5 -Halogen-6-methyl-3- oxythionaphthenen und deren 2-Derivaten, kondensiert, und daß man gegebenenfalls die so erhältlichen Farbstoffe halogeniert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH582613X | 1930-11-17 |
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| Publication Number | Publication Date |
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ID=4521599
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930582613D Expired DE582613C (de) | 1930-11-17 | 1930-11-21 | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE582613C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE890250C (de) * | 1941-07-20 | 1953-09-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen |
| DE1017304B (de) * | 1951-08-23 | 1957-10-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen |
-
1930
- 1930-11-21 DE DE1930582613D patent/DE582613C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE890250C (de) * | 1941-07-20 | 1953-09-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen |
| DE1017304B (de) * | 1951-08-23 | 1957-10-10 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen |
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