DE536294C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE536294C
DE536294C DEI38381D DEI0038381D DE536294C DE 536294 C DE536294 C DE 536294C DE I38381 D DEI38381 D DE I38381D DE I0038381 D DEI0038381 D DE I0038381D DE 536294 C DE536294 C DE 536294C
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DE
Germany
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preparation
anthraquinone series
dyes
brown
kuepen dyes
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Expired
Application number
DEI38381D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Chrzescinski
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man neue Küpenfarbstoffe erhält, wenn man die durch Einwirkung von Aminoanthrachinonen auf 5 # 8-Dihalogen-i # 2-benzanthrachinone erhältlichen Produkte, die man z. B. gemäß den Angaben des Patents 533 496 erhalten kann, mit sauren Kondensationsmitteln behandelt.
  • Die neuen Farbstoffe besitzen im allgemeinen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften und zeigen eine technisch wichtige Vertiefung oder Verschiebung der Nuance gegenüber den durch Einwirkung der entsprechenden Aminoanthrachinone auf i # 4-Dihalogenanthrachinone und darauffolgende Einwirkung von sauren Kondensationsmitteln erhältlichen Produkten.
  • Beispiel i 4 Teile des gemäß Beispiel 4 des Patents 533496 aus 5 # 8-Dichlor-i # 2-benzanthrachinon und i-Aminoanthrachinon erhältlichen Einwirkungsproduktes werden in eine unter Kühlung hergestellte Lösung von 8 Teilen Aluminiumchlorid in 16 Teilen Pyridin bei ioo° eingetragen. Hierauf rührt man so lange bei 125 bis Uo°, bis die Reaktion beendet ist. Man verdünnt mit Wasser und arbeitet in der üblichen Weise auf, wobei man zweckmäßig den. erhaltenen rohen Farbstoff durch Verküpen und Wiederausfällen reinigt.
  • Der neue Farbstoff ist ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Schwefelsäuremonohydrat mit braunvioletter Farbe löst und Baumwolle aus der warmen, rotbraunen Hydrosulfitküpe in kräftigen, chlor- und seifenechten braunen Tönen von ausgezeichneter Echtheit färbt.
  • Beispiel? 4 Teile des durch Erhitzen von 6,8 Teilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon mit 3,5 Teilen 5 # 8-Dichlor-i # 2-benzanthrachinon in Nitrobenzol in Gegenwart von Natriumacetat und Kupferverbindungen erhältlichen Einwirkungsproduktes behandelt man in der in Beispiel i beschriebenen Weise mit einer Lösung von Aluminiumchlorid in Pyridin und arbeitet in der gleichen Weise auf. Man erhält in ausgezeichneter Ausbeute einen Farbstoff, der sich in Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle aus der warmen, rotbraun gefärbten Hydrosulfitküpe in schönen, reinen, braunen Tönen färbt. Unterwirft man das Einwirkungsprodukt von i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinonauf 5 # 8-Dichlor-i # z-benzanthrachinon der gleichen Reaktion, so erhält man einen Farbstoff, der sich in Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe löst und Baumwolle aus der warmen, rotbraunen Hydrosulfitküpe in kräftigen, gedeckten Brauntönen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Einwirkungsprodukte von Aminoanthrachinonen auf 5 # 8-Dihalogen-i # a-benzanthrachinone mit sauren Kondensationsmitteln behandelt.
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