DE475139C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen In dem Patent 456 583 i#t die Darstellung von Küpenfarbstoffen durch alkalische Kondensation von 2,- 2'-Dimethyl-ms-benzdianthron oder seinen Derivaten beschrieben worden, die man als allo-ms-Naphthodianthrone bezeichnen kann. Ihre Halogenderivate, erhalten durch Halogenieren unter milden Bedingungen gemäß dem Patent457493, zeichnen sich durch die Schönheit und Leuchtkraft ihrer orangeroten bis scharlachroten Färbungen aus.
• Es hat sich nun gezeigt, daß man neue, stickstoffhaltige, wesentlich dunkler färbende Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Halogenallo-ms-naphthodianthron oder seine Derivate, zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs- oder Stispensionsmitteln, bei An- oder Abwesenheit von Katalysatoren oder säurebindenden Mitteln, mit stickstoffhaltigen Verbindungen, die am Stickstoff noch mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom besitzen, insbesondere mit Aminoantbrachinonen und deren Derivaten, umsetzt. Die dabei erhaltenen Produkte entstehen in ausgezeichneter Ausbeute. je nach Wahl derAusgangsmaterialien und der Reaktionsbedingungen kann man ganz halogenfreie oder noch halogenhaltige Farbstoffe darstellen, die Baumwolle aus dunkler Küpe in dunklen Tönen hervorragend echt anfärben. Die neuen Produkte besitzen fast durchweg noch für-allo-ms-Naphthodianthrone charakteristische grüne Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure. Beispiel i 7 Teile Dibrom-allo-rns-naphthodianthron (dargestellt gemäß dem Patent457493, Beispiel 3) werden in 7o Teilen Nitrobenzol mit 5 Teilen Natriumacetat, 0,5 Teilen Kupfercarbonat und 8 Teilen a-Aminoanthrachinon sechs Stunden unter Rühren gekocht. Nach dem Erkalten saugt man ab, kocht den Rückstand mit Wasser aus und trocknet. Das erhaltene halogenhaltige, dunkelblaue Pulver löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe, gibt braunviolette Küpen und liefert auf Baum-wolle dunkelmarineblaue Färbungen von hervorragender Echtheit. Beispiel 2 Eine Lösung von 3o Teilen Dibrom-allorns-naphthodianthron und 3o Teilen a-Aminoanthrachinon in 25o Teilen Nitrobenzol wird nach Zugabe von 2o Teilen 'i\atriumacetat unter Rühren während zwölf Stunden gekocht; nach dem Erkalten wird abgesatigt und, wie in Beispiel i angegeben, aufgearbeitet; das erhaltene dunkelblaue Pulver löst sich grün in konzentrierter Schwefelsäure und färbt Baumwolle aus braunvioletter Küpe in dunkelmarineblauen Tönen.
• Beispiel 3 Man suspendiert 4-75Teile Dichlor-alloras-naphthodiantbron (Farbstoff, dargestellt nach Beispiel i des Patents 457 493), 5 Teile i-Amino-4-methoxyanthrachinon, -3 Teile Natriumacetat und 0,3 Teile Kupfercarbonat in 5o Teilen Nitrobenzol und kocht unter Rühren während zwölf Stunden; dann wird kalt abgesaugt und in der üblichen Weise aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe. Er gibt violette Küpen und färbt Baumwolle in kräftigen, hervorragend echten, schwarzen Tönen. Beispiel 4 Eine Lösung von 5 Tehen Dichlor-allo-msnaphthodianthron in 8o Teilen Nitrobenzol wird unter Zusatz von 5 Teilen P-Aminoanthrachinon, 5 Teilen Natriumacetat und 0,5 Teilen Kupfercarbonat unter Rühren 18 Stunden lang gekocht. Nach dem Erkalten saugt man den Rückstand ab und kocht ihn mitWasser aui Das brauneReaktionsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grün; auf Baumwolle erhält man damit aus dunkelvioletter Küpe kupferrote Färbungen. Beispiel 5 47 Teile Dichlor-allo-ms-naphthodianthron werden in 5oo Teilen Nitrobenzol mit 3o Teilen Natriumacetat, 2"5 Teilen Kupfercarbonat und 5o Teilen p-Toluolsulfamid unter Rühren zwölf Stunden lang gekocht. Nach dem Erkalten saugt man ab und löst den dunkelvioletten Rückstand bei 8o bis ioo' aus konzentrierter Schwefelsäure um. Das dabei erhalteneAmino-allo-ms-naphthodianthron stellt ein violettes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und Baumwolle aus violetter Küpe in violetten, chlorechten Tönen färbt.
• Beispiel 6 36 Teile Tetrabrom-allo-ms-naphthodianthron (Farbstoff des BeisPiels5 des Patents 457493) werden in 722oTeilen Nitrobenzol mit 48Teilen i-Amino-2-methylanthrachinon nach Zugabe von 2,5Teilen Natriumacetat und 2,5 Teilen Kupfercarbonat während sechs Stunden unter Rühren gekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und wie üblich aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff, ein dunkelblaues Pulver, liefert violette Küpen und färbt Baumwolle dunkelblau. Beispiel 7 47,5 Teile Dichlor-allo-ms-naphthodianthron werden in 475 Teilen Nitrobenzol mit 25 Teilen Natriumacetat, o,5 Teilen Kupfercarbonat und 49 Teilen i . 5 - Diaminoanthrachinon 15 Stunden unter Rühren gekocht und, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Das Reaktionsprodukt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe und liefert aus braunvioletter Küpe auf Baumwolle violettschwarze, hervorragend chlorechte Töne.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogen-allo-msnaphthodianthron oder seine Derivate, zweckmäßig in Gegenwart von Lösungs-oder Suspensionsmitteln, bei An- oder Ab- wesenheit von Katalysatoren oder säurebindenden Mitteln oder beiden, mit stickstoffhaltigen Verbindungen, die am Stickstofi noch mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom besitzen, insbesondere mit Aminoanthrachinonen oder deren Derivaten, umsetzt.