DE569796C

DE569796C - Verfahren zur Darstellung von Diazinderivaten

Info

Publication number: DE569796C
Application number: DEF59013D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1925-05-31
Filing date: 1925-05-31
Publication date: 1933-02-08

Description

Verfahren zur Darstellung von Diazinderivaten In der Patentschrift 527 084 ist ein Verfahren zur Darstellung von Diazinderivaten beschrieben, das darin besteht, daß man 2-4-Dihalogen-I - 3-benzdiazine oder deren Substitutionsprodukte mit Aminoderivaten solcher Ringsysteme. die verküpbare Gruppen eilthalten, kondensiert.
Es wurde nun gefunden, daß man neue Diazinderivate. die wertvolle Küpenfarbstoffe der Anthrachinonreihe darstellen, erhält, wenn man Amine der Anthrachinonreihe, derer Deriv ate, Homologe und Kernsubstitutionsprodukte allgemein mit solchen m-Diazinen umsetzt, die in einem oder mehreren Kohlenstotfatomen bewegliche Halogenatome besitzen. Als solche m-Diazine können beispielweiseverwendert werden: 2-4-6-Trihalogenpyramidin und 2-4-Di halogen-6-methylpyramidin. Je nach Gehalt der zur Anwendung gelangenden m-Diazine an beweglichem Halogen kann man diese mit ein, zwei oder drei Molekülen von Aminoanthrachinonen gleicher oder verschiedener Art vereinigen, wodurch die Möglichkeit zu weitgehender Nuancierung gegeben ist.
Die neuen Farbstoffe sind ausgezeichnet durch eine hervorragende Verwandtschaft zur pflanzlichen Faser, große Klarheit und vorziigliche Echtheitseigenschaften. Dies ist überraschend. denn in den neuen Anthrachinonderivaten liegen Alkylierungsprodukte vor, die bisher für die Zwecke der Küpenfärberei im Gegensatz zu den Acylverbindungen unbrauchbar waren. Beispiele r . 9,I Teile 2 - 4- 6-Trichlorpyrimidin werden in etwa I oo Raumteilen trockenem Nitrobenzol gelöst und unter Rühren mit 22,3 Teilen c- Aminoanthrachinon 5 bis 6 Stunden auf I g bis 2oo erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das Kondensationsprodukt ab und wird durch Abfiltrieren des Nitrobenzols gewonnen, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Die braune Verbindung ist chlorhaltig und in Wasser unlöslich. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit gelbbrauner Farbe. Mit Hydrosulfit küpt der Farbstoff in der Kälte rot und färbt Baumwolle in braunen Tönen an.
2. 3,26 Teile 2 - 4-Dichlor-6-methylpyrimidin werden mit 9 Teilen α- Aminoanthrachinon in etwa Ioo Raumteilen trockenem Nitrobenvol 5 bis i o Stunden auf i 9o bis aoo` unter .gutem Rühren erhitzt. Das Kondensationsprodukt scheidet sich kristallin beim Erkalten der Lösung ab, wird durch Abfiltrieren gewonnen, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Die chlorfreie \"erbindung ist orangegelb gefärbt und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe. In der Kälte küpt die Verbindung leicht mit roter Farbe und färbt die Baumwolle in klaren orangeroten Tönen.
3. 3,26 Teile a - 4-Dichlor-6-methylpyrimidin werden in etwa I oo Raumteilen Nitrobenzol mit 9 - 6 Teilen I - 4-Diaminoanthrachinon 3 Stunden auf I oo bis II o° erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das Kondensationsprodukt in reiner Form aus, es wird abgesaugt und ausgewaschen. Man suspendiert es in frischem Nitrobenzol und fügt 6 Teile Benzoylchlorid zu. Beim Erwärmen schlägt die Farbe des Gemisches von violett in rotbraun um und beim Siedepunkt des Nitrobenzols geht die gesamte Menge in Lösung. Beim Erkalten kristallisiert der Farbstoff in schwarzvioletten Nadeln aus. Er ist chlorfrei und löst sich in konz. Schwefelsäure mit grüner Farbe. Mit Hydrosulfit küpt das Produkt in der Kälte rotbraun und färbt Baumwolle bordeauxrot.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Diazinderivaten gemäß Patent 527 o84, darin bestehend, daß man Amine der Anthrachinonreihe mit Halogen-m-diazinen umsetzt, wobei die Verwendung von z # 4.-Dihalogen-i # 3 -,benzdiazinen ausgenommen ist.