AT61810B

AT61810B - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe.

Info

Publication number: AT61810B
Authority: AT
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1911-04-22
Filing date: 1912-04-20
Publication date: 1913-10-25

Description


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  Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe. 



   Es wurde gefunden, dass die Chinone oder ihre Derivate sich mit Anthranol zu Kondensationsprodukten vereinigen, welche Küpenfarbstoffe darstellen und welche auch als Ausgangsprodukte zur Herstellung solcher Farbstoffe verwendet werden können. Wenn man an Stelle des Anthranol seine   Substitntionsprodukte   verwendet, so erhält man analoge Kondensationsprodukte der verschiedensten Nuancen. 



    B e i s p i e) e.   



   I. 18 kg Anthranol werden mit 11   leg   Chinon in 180   I   Nitrobenzol einige Stunden zum Sieden erhitzt, wobei sich infolge der eintretenden Reaktion Wasser abspaltet und die Flüssigkeit eine intensiv blaue Färbung annimmt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit heissem Sprit gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein   achwärzliches Pulver   dar, das mit rot violetter Farbe   verkopt   und Baumwolle in blauen Tönen anfärbt, die durch Chlorkalklösung nicht zerstört werden. 



   IL   19'5   kg Anthranol werden mit 24 kg Chloranil in 300 kg Xylol einige Tage   rückfliessen   gekocht. Unter   Salzsäureentwicklung   färbt sich die Flüssigkeit intensiv grün und scheidet dabei langsam den Farbstoff ab. Derselbe wird nach dem Erkalten abgesaugt. mit Sprit gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise wird ein grünschwarzes Pulver erhalten, das sich mit blauvioletter Farbe   verkupt   und Baumwolle in klaren grünen Tönen von vorzüglicher   Wasch-und Chlorechtheit anfärbt.   Die Bildung des   Farbsto ! es   kann durch   salzsäurebindende   Mittel, z. B. wasserfreies Natriumazetat und Katalysatoren, z. B. Kupferchlorid, beschleunigt werden. 



   Wird die Kondensation in einem höher siedenden Medium, beispielsweise in Nitrobenzol, durchgeführt, so wird nach dem Ausziehen des Reaktionsproduktes mit warmem Sprit ein blauer Farbstoff erhalten, der   färberisch   dem nach Beispiel I erhaltenen sehr nahe steht. 



   In gleicher Weise werden auch bei anderen Anthranolen verschiedene Reaktions- produkte erhalten. je nachdem sie   bfi   höherer oder niederer Temperatur mit Chloranil kondensiert werden. So ist beispielsweise das in analoger Weise nach Beispiel II ans 
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   oli vgrün   färbender Farbstoff, während der in Nitrobenzol erhaltene blaugrau färbt. 
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  T <SEP> a <SEP> b <SEP> e <SEP> l <SEP> l <SEP> e <SEP> z <SEP> u <SEP> B <SEP> e <SEP> i <SEP> p <SEP> i <SEP> e <SEP> l <SEP> I <SEP> u <SEP> n <SEP> d <SEP> II.
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  Lösung <SEP> Färbung
<tb> Farbstoff <SEP> in <SEP> konzentrierter <SEP> Farbe <SEP> der <SEP> Käpe <SEP> auf <SEP> Baumwolle
<tb> Schwefelsäure <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Selfen
<tb> Anthranol <SEP> + <SEP> Chinon <SEP> violettrot <SEP> violettrot <SEP> blau
<tb> Anthranol <SEP> aus <SEP> &alpha;

  -Chloranthrachinon <SEP> +
<tb> + <SEP> Chinon <SEP> braun <SEP> braunrot <SEP> grau
<tb> Anthranol <SEP> aus <SEP> ss-Chloranthrachinon <SEP> +
<tb> + <SEP> Chiuon <SEP> violettbraun <SEP> rotbraun <SEP> grau
<tb> ss-Methylauthranol <SEP> + <SEP> Chinon <SEP> schmutzigbraun <SEP> braunviolett <SEP> grün
<tb> Chlornaphtanthranol <SEP> + <SEP> Chinon <SEP> olivgelb <SEP> braunorange <SEP> braun
<tb> Anthranol <SEP> des <SEP> ss-ss-Dianthrachinonylharnstoffes <SEP> + <SEP> Chinon <SEP> bräunlich <SEP> violett <SEP> blaugrau
<tb> Dianthranol <SEP> + <SEP> Chinon <SEP> bräunlich <SEP> violett <SEP> blau
<tb> Authrauol <SEP> + <SEP> Chloranil <SEP> in <SEP> nitrobenzol <SEP> fuchsinrot <SEP> violett <SEP> blau
<tb> Anthranol <SEP> + <SEP> Chloranil <SEP> in <SEP> Xylol <SEP> braunrot <SEP> blauviolett <SEP> grün
<tb> ss-Aminoanthranol <SEP> + <SEP> Chloranil <SEP> in <SEP> Xylol 

  <SEP> olivgelb <SEP> oliv <SEP> grauoliv
<tb> 
 
Die nach den obigen Beispielen I und II zu erhaltenden Farbstoffe   (vgl.   auch vorstehende Tabelle) lassen sich bei der Einwirkung von Halogen und halogenabspaltenden Mitteln in Halogensubstitutionsprodukte überführen, welche meist in   grünstichigeren   Nuancen färben als die   Ausgangsfarbstoffe.   

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 EMI2.1 
   sto1fabspaltung   erfolgt, während die Lösung blaugrün wird. Nach kurzem Sieden wird die Schmelze abgekühlt, mit Sprit verdünnt, abgesaugt, mit Sprit gewaschen und getrocknet. 



  Der so erhaltene Farbstoff stellt ein grünschwarzes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure braunrot und in alkalischer Hydrosulfitlösung mit violetter Farbe löst und Baumwolle aus dieser Lösung in grünen Tönen anfärbt. 



   Im vorstehenden Beispiel lässt sich die Menge des Broms erhöhen, wobei Produkte erhalten werden, die in Substanz grüner sind und sich etwas schwerer verküpen lassen. 



  An Stelle von Brom lässt sich z. B. Sulfurylchlorid sowie Chlor usw. verwenden, während an Stelle von Nitrobenzol auch andere Verdünnungs-bzw. Lösungsmittel angewendet werden können ; auch kann mit flüssigem Brom bromiert werden. 



   IV. 1   r) kq   des blau   färbenden Kondensationsproduktes   aus Anthranol und Chinon werden in 150 kg trockenem Nitrobenzol mit 15 kg Sulfurylchlorid versetzt, etwa eine 
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 keine   Salzsäure   mehr entweicht, wird erkalten gelassen, abgesaugt, mit Sprit gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise wird der Farbstoff in schwärzlichen Kristallen mit grünem Strich erhalten. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist violettbraun, die Farbe der Küpe blaugrün und Baumwolle wird aus letzterer in grünen echten Tönen angefärbt. 



   V. Wird in Beispiel III das Nitrobenzol durch 200 kg Tetrachlorkohlenstoff ersetzt und solange unter Rückfluss erhitzt, bis keine Bromwasserstoffsäure mehr entweicht, so ist das wie vorher isolierte Bromierungsprodnkt ein blauer   Küpenfarbstoff,   der färberisch dem Ausgangsmaterial sehr nahe steht. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist braunrot, die Farbe der Küpe violett. 



    PATENT ANSPRÜCHE :   i Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthranol sowie Derivate desselben mit Chinon und Derivaten desselben kondensiert.

Claims

!. Verfahren zur Darstellung von Halogensubstitutionsprodnkten der in Anspruch 1 erwähnten Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Farbstoffe mit Halogen oder halogenabspaltel1den Mitt (-in behandelt.