DE251020C - - Google Patents

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DE251020C
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anthranol
quinone
blue
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chloranil
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/02Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
    • C09B1/06Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 251020 KLASSE 22b. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß sich Chinon sowie Substitutionsprodukte desselben, wie Halogenchinone, z. B. Chloranil, mit Anthranol sowie dessen Substitutionsprodukten, wie Halogenanthranolen, zu Kondensationsprodukten vereinigen, welche als Küpenfarbstoffe und als Ausgangsprodukte zu solchen Verwendung finden können.
Beispiele:
I. i8 kg Anthranol werden mit ii kg Chinon in i8o 1 Nitrobenzol einige Stunden zum Sieden erhitzt, wobei sich infolge der eintretenden Reaktion Wasser abspaltet und die Flüssigkeit eine intensiv blaue Färbung annimmt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt,
OH
und diese Kombination eines Benzochinonanthracenxanthens steht auch im Einklang mit den Eigenschaften des Farbstoffs.
An Stelle von Anthranol lassen sich submit heißem Sprit gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff stellt ein schwärzliches Pulver dar, das mit rotvioletter Farbe verküpt und Baumwolle in blauen Tönen anfärbt, die durch Chlorkalklösung nicht zerstört werden.
Die Analyse des einmal aus siedendem Nitrobenzol umkristallisierten Farbstoffes lieferte folgende Werte:
Gefunden: Berechnet für C20 H10 O3:
C -- 80,57 Prozent, C ■=. 80,54 Prozent, H = 3,28 - H = 3,35 - .
Demnach dürfte die Reaktion durch die Gleichung ausgedrückt werden:
stituierte Anthranole verwenden, wodurch Nuancenunterschiede erzielt werden können, wie aus nachstehender Tabelle hervorgeht.
Nr. Farbstoff Lösung
in konzentrierter
Schwefelsäure
Farbe
der Küpe
Färbung
auf Baumwolle
nach dem Seifen
I. Anthranol + Chinon violettrot violettrot blau
2. Anthranol aus α-Chloranthrachinon
.+ Chinon
braun braunrot grau
Anthranol aus ß-Chloranthrachinon
+ Chinon
violettbraun rotbraun grau
ß-Mefhylanthranol + Chinon schmutzigbraun braunviolett grün
Chlornaphtanthranol + Chinon olivgelb braunorange braun
6. Anthranol des β · ß-Dianthrachinonyl-
harnstoffs + Chinon
bräunlich violett blaugrau
Dianthranol + Chinon bräunlich violett blau
8. Anthranol -\- Chloranil in Nitrobenzol fuchsinrot violett blau
Anthranol + Chloranil in Xylol braunrot blauviolett grün
10. ß-Aminoanthranol + Chloranil
in Xylol
olivgelb oliv grauoliv
II. 19,5 kg Anthranol werden mit 24 kg Chloranil in 300 kg Xylol einige Tage rück:
fließend gekocht. Unter Salzsäureentwicklung färbt sich die Flüssigkeit intensiv grün und scheidet dabei langsam den Farbstoff ab. Derselbe wird nach dem Erkalten abgesaugt, mit Sprit gewaschen und getrocknet. Auf diese Weise wird ein grünschwarzes Pulver erhalten, das sich mit. blauvioletter Farbe verküpt und Baumwolle in klaren grünen Tönen von vorzüglicher Wasch- und Chlorechtheit anfärbt. Die Bildung des Farbstoffs kann durch salzsäurebindende Mittel, z. B. wasserfreies Natriumacetat und Katalysatoren, z. B. Kupferchlorid, beschleunigt werden.
Wird die Kondensation in einem höher siedenden Medium, beispielsweise in Nitrobenzol, durchgeführt, so wird nach dem Ausziehen des Reaktionsproduktes mit warmem Sprit ein blauer Farbstoff erhalten, der färberisch dem nach Beispiel I erhaltenen sehr nahe steht.
In gleicher Weise werden auch bei anderen Anthranolen verschiedene Reaktionsprodukte erhalten, je nachdem sie bei höherer oder niederer Temperatur mit Chloranil kondensiert werden. So ist beispielsweise das in analoger Weise nach Beispiel II aus ß-Aminoanthranol und Chloranil in Xylol erhältliche Reaktionsprodukt ein Baumwolle olivgrün färbender Farbstoff, während der in Nitrobenzol erhaltene blaugrau färbt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthranol sowie Derivate desselben mit Chinon und Derivaten desselben kondensiert.
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