DE177574C - - Google Patents
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Classifications
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
- Jig 177574 KLASSE 22 δ. GRUPPE
Es hat sich gezeigt, daß durch Einwirkung von Halogenen auf die durch Behandlung
von' Benzanthronchinolinen oder Benzanthronen mit Alkali entstehenden Farbstoffe
(vergl. französisches Patent 349531 und dessen Zusätze vom 14. Juni und 22. Juni 1905)
neue Halogenderivate erhalten werden, welche wertvolle Küpenfarbstoffe darstellen. Dieselben
unterscheiden sich sowohl in tinktorieller Beziehung als auch in ihren Reaktionen
von den nicht halogenisierten Produkten und sind im allgemeinen durch eine leichtere Küpbarkeit vor diesen ausgezeichnet.
Das Verfahren wird an folgenden Beispielen erläutert:
Beispiel I.
I Teil Cyananthren (Farbstoff erhalten nach Beispiel I der französischen Patentschrift
349531, 6. Zusatz vom 22. Juni 1905) wird in 10 Teilen Eisessig suspendiert, mit 4 Teilen
Brom versetzt und so lange am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt, bis die Bromwasserstoffentwicklung
aufgehört hat. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abfiltriert, mit Eisessig gewaschen und getrocknet.
(Eigenschaften s. Tabelle.)
Beispiel II.
ι Teil Cyananthren (s. Beispiel I) wird in 10 Teilen Nitrobenzol suspendiert und bei
geAvöhnlicher Temperatur versetzt mit 1 Teil Sulfurylchlorid. Die Mischung wird so lange
auf 60 bis 700 C. erhitzt, bis die Salzsäüreentwicklung nachgelassen hat; durch Ver-
dünnen mit Alkohol wird das gebildete Chlor-Cyananthren
ausgefällt, es wird abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und_ getrocknet.
(Eigenschaften s. Tabelle.) ?
Beispiel IiI.
ι Teil Cyananthren (s. Beispiel I) wird in 10 Teilen Nitrobenzol suspendiert und bei
einer Temperatur von 60 bis 70° C. mit einem trockenen Chlorstrom so lange behandelt,
bis die alkalische Hydrosulfitküpe einer mit Alkohol gefällten Probe des Farbstoffs eine
grünlichblaue Farbe zeigt. Der Farbstoff wird alsdann in gleicher Weise isoliert, wie
in Beispiel 1 angegeben. (Eigenschaften siehe Tabelle.)
Selbstverständlich können an Stelle des Nitrobenzols bezw. Eisessigs auch andere indifferente
Suspensions- bezw. Lösungsmittel Verwendung finden und ebenso können statt Sulfurylchlorid, Chlor und Brom auch halogenentwickelnde
Mittel verwendet werden.
An Stelle von Cyananthren kann man in obigen Beispielen auch das Violanthren (erhalten
gemäß dem Verfahren der französischen Patentschrift 349531, 6. Zusatz) oder andere
aus Benzanthronen oder Benzanthronchinolinen dargestellte Farbstoffe anwenden.
In der folgenden Tabelle sind einige charakteristische Eigenschaften der neuen
Produkte denjenigen der Ausgangsmaterialien gegenübergestellt.
Die rohen Farbstoffe stellen sämtlich dunkle violette bis braunviolette Pulver dar; sie sind
in Wasser und Alkalien unlöslich.
Eigenschaften der rohen Halogenfarbstoffe gegenüber den nicht halogenisierten:
| Roh farbstoffe | Kon zentrierte H2SO,. |
Warmes Nitrobenzol |
Warmes Anilin |
Farbe der alkalischen Hydrosulfit- .küpe |
Küpenfarbe auf Baumwolle |
| Cyananthren | trübe grün |
schwer löslich grünolive, braunrote Fluorescenz |
blaugrün | violettblau | blauviolett |
| Brom-Cyananthren nach Beispiel I |
desgl. | schwer löslich grünlich, braunrote Fluorescenz |
desgl. | blau | violettblau |
| Chlor-Cyananthren nach Beispiel II . |
grün | schwer löslich grünlich, braunrote Fluorescenz |
grünblau | desgl. | blauviolett |
| Chlor-Cyananthren nach Beispiel III |
blaugrün | ziemlich löslich blau, braunrote Fluorescenz |
blau | grünlichblau | lebhaft violett |
| Violanthren | trübviolett | rotviolett, braunrote Fluorescenz |
gut löslich reinblau |
fuchsinrot | violett |
| Brom-Violanthren nach Beispiel I |
desgl. | violettblau, starke braun rote Fluorescenz |
grünblau | violettrot | sehr blaues violettblau |
| Chlor-Violanthren nach Beispiel II |
desgl. | violett, braunrote Fluorescenz |
blauviolett | blauviolett | lebhaftes rotviolett |
| Chlor-Violanthren nach Beispiel III |
desgl. | violett, braunrote Fluorescenz |
violettblau | grünblau | sehr blaues violettblau |
Claims (1)
- Patent-AnSPRUcη :
Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man die durch Behandlung.von Benzanthronchinolinen oder Benzanthronen mit Alkali entstehenden Farbstoffe mit Halogenen oder halogenentwickelnden Mitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE177574C true DE177574C (de) |
Family
ID=442029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT177574D Active DE177574C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE177574C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2716203A1 (fr) * | 1994-02-12 | 1995-08-18 | Basf Ag | Procédé de préparation de violanthrones ou d'isoviolanthrones chlorées. |
-
0
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2716203A1 (fr) * | 1994-02-12 | 1995-08-18 | Basf Ag | Procédé de préparation de violanthrones ou d'isoviolanthrones chlorées. |
| US5554774A (en) * | 1994-02-12 | 1996-09-10 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of chlorinated violanthrones or isoviolanthrones |
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