DE108546C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die aus Ct1 c^-Diazonaphtolsulfosäuren und
ct-Naphtylamin-a4-sulfosa'ure (S) hergestellten
Farbstoffe sind bis jetzt noch nicht bekannt geworden. Sie färben Wolle aus saurem Bade
in violetten Tönen an, welche aber wegen einer zu rothen Nuance ohne Werth für die
. Technik sind.
Es wurde nun gefunden, dafs durch eine bestimmte Behandlung dieser Farbstoffe mit
aromatischen Aminen die Nuancen ganz beträchtlich nach Blau verschoben werden können.
Die so erhaltenen Farbstoffe sind wegen ihres reinen Farbtones und wegen ihrer bedeutenden
Echtheit von grofser Wichtigkeit für die Praxis.
Behandelt man die ursprünglichen Farbstoffe z. B. mit Anilin in der üblichen Weise
unter Zusatz von salzsaurem Anilin bei Temperaturen über ioo°, so wird allerdings ein gänzlich
ungenügendes Resultat erhalten, da unter solchen Umständen sehr bald Zerstörung unter
Bildung rothgefärbter Zersetzungsproducte ein-, tritt. Dagegen gelingt es, durch eine sehr
mäfsige Einwirkung die Reaction in die oben bezeichnete Bahn zu leiten. Es hat sich dabei
das bemerkenswerthe Resultat ergeben, dafs schon eine längere Einwirkung bei gewöhnlicher
Temperatur genügt, um eine Phenylgruppe in das Farbstoffmolecül einzuführen. Dementsprechend sind die Ausbeuten bei gewöhnlicher
oder mäfsig erhöhter Temperatur am günstigsten, weil unter diesen Umständen
eine Zerstörung des gebildeten phenylirten Farbstoffes am besten vermieden wird.
Zweckmäfsig wird unter Anwendung eines Verdünnungsmittels gearbeitet und dann etwa
folgendermafsen verfahren:
15 kg des aus U1 a4 - Diazonaphtol - ß2 a3 -disulfosäure
und H1 c^-Napbtylaminsulfosäure in
schwach essigsaurer Lösung hergestellten und aus der wässerigen Lösung ausgesalzenen Farbstoffes
werden in 60 1 Wasser heifs gelöst und die Losung unter Rühren mit 90 1 Spiritus
versetzt, wobei sich der Farbstoff voluminös wieder ausscheidet. Man rührt alsdann 48 kg
p-Toluidin ein und setzt 7,5 1 Salzsäure von 20° B. unter Rühren zu. Die so erhaltene
klare blaugefärbte Flüssigkeit wird nun unter zeitweisem Rühren ca. 12 Tage bei gewöhnlicher
Temperatur stehen gelassen, bis eine Probe, in der unten angegebenen Weise verarbeitet,
die Vollendung der Reaction anzeigt. Man säuert unter Eiskühlung mit Salzsäure schwach an, verdünnt mit 500 1 Wasser, prefst
die Farbsäure ab und wäscht mit schwach angesäuertem Wasser nach. Das Filtrat soll nur
wenig unveränderten Farbstoff enthalten und auf Zusatz von essigsaurem Natron nicht nach
Violett umschlagen. Die Farbsäure wird nun in etwa 250 1 Wasser unter Zusatz von 5,5 kg
Natriumacetat lauwarm gelöst und der Farbstoff aus der blauen Lösung ausgesalzen.
Wird die Tolylirung statt bei gewöhnlicher Temperatur bei etwa 60° vorgenommen, so
beendigt sich die Reaction in etwa 6 Stunden.
Die Gegenwart einer Säure ist erfahrungsgemäfs wesentlich. Wird die Salzsäure durch
Claims (2)
- andere Säuren (ζ. Β. Essigsäure oder Benzoesäure) ersetzt, so fallen die Resultate weniger günstig ays.Bei Anwendung von Anilin statt p-Toluidin erfordert die Reaction längere Zeit; die erhaltenen Farbstoffe zeigen eine röthere Nuance.In derselben Weise wie oben kann unterAnwendung von O1 a4-Diazonaphtol-ß2 ß3 ;-, a2 ß8- oder a2 ß4-disulfosäure verfahren werden. Die Reaction verläuft bei der zweiten Säure rascher, bei der ersteren wesentlich langsamer als bei der ß2 a3-Disulfosäure.Die Diazonaphtolmonosulfosäuren sind für den vorliegenden Zweck weniger geeignet.
Farbstoff aus phenylirt in cone.
Schwefel
säurebeim Ver
dünnen mit
Wasserwäss. Lö
sung mit
cone. HClwäss. Lö
sung mit
Laugewäss. Lösung
mit Chlor
zinklösungU1 ct4-Diazonaphtol-ß2 «3-di-
sulfosäure -Ιp-tolylirt grün löslich blauer
Nieder
schlag und
Lösungblauer
Nieder
schlagroth blaugrüner
Niederschlagα! ct4-Naphtylaminsulfo-
säurephenylirt braunroth
löslichblauer
Nieder
schlagblauer
Nieder
schlagroth blauer Nieder
schlag«! a4-Diazonaphtol-ß2 ß3-di-
sulfosäure -j-p-tolylirt rothbraune
Lösungblaue
Lösung und
Nieder
schlagblaue
Lösungroth blaue Lösung O1 c^-Naphtylaminsulfo-
säurephenylirt rothviolett
löslichblauviolette
Lösung
und Nieder
schlagblauer
Nieder
schlag und
Lösungroth violetter
Niederschlag
und LösungCt1 a4-Diazonaphtol-a2 ß3-di-
sulfosäure +p-tolylirt trüb blau
löslichblauer
Nieder
schlag und
Lösungblauer
Nieder
schlag und
Lösungroth blaue Lösung Ct1 a4-Naphtylaminsulfo-
säurephenylirt violett
löslichblaue
Lösung und
Nieder
schlagrothbrauner
Nieder
schlagroth blaue Lösung
und Nieder
schlagCt1 ct4-Diazonaphtol-«2 ß4-di-
sulfosäure +p-tolylirt braunroth,
dann grün
löslichblauer
Nieder
schlagblaue Lö
sung, wenig
Nieder
schlag. roth blaue Lösung Ci1 c^-Naphtylaminsulfo-
säureviolett
löslichblauer
Nieder
schlagblaue Lö
sung, wenig
Nieder
schlagroth violetter
Niederschlag
und Lösung.Patεντ-ΑνSprüche:Verfahren zur Darstellung blauer Azofarbstoffe, darin bestehend, dafs die aus ax a4-Diazonaphtoldisulfosäuren und O1 a4-Naphtylaminsulfosäure erhaltenen Farbstoffe mitAnilin oder p-Toluidin gelinde erwärmt werden. - 2. Die besonderen Ausführungsformen des unter i. beanspruchten Verfahrens unter Verwendung von C1 a4-Diazonaphtol-ß2 a3-, ß2Hß3-, a2 ß3-, a.2 ß4-disulfosäure.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE108546C true DE108546C (de) |
Family
ID=378517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT108546D Active DE108546C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE108546C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6407191B1 (en) | 1998-01-12 | 2002-06-18 | The Dow Chemical Company | Medium density ethylene polymers, a process to prepare these polymers and use of carbonyl group containing chain transfer agents in this process |
-
0
- DE DENDAT108546D patent/DE108546C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6407191B1 (en) | 1998-01-12 | 2002-06-18 | The Dow Chemical Company | Medium density ethylene polymers, a process to prepare these polymers and use of carbonyl group containing chain transfer agents in this process |
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