DE1931691B2 - Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder Superpolyurethanen - Google Patents
Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden oder SuperpolyurethanenInfo
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-
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- C09B31/065—Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
Description
worin R1 einen Disulfophenylrest oder einen
gegebenenfalls mit Chlor oder einem Q—C4-Alkyl-
oder Alkoxyrest substituierten Sulfophenylrest oder einen Mono- oder Disulfonaphthylrest,
B1 ein WässcfsiüiTäiüin, einen C1—C4-Alkyl- oder
Alkoxyrest, B2 einen C,-C4-Alkyl- oder Alkoxyrest,
E1 und E2 je ein Wasserstoflatom, einen
C| — C4-Alkyl- oder Alkoxyrest und R2 einen
C1—C4-Alkylrest bedeuten und OR2 in p- oder
o-Stellung zur Azobrücke steht, wobei der Disazofarbstoff insgesamt mindestens 3 C,—C4-Alkoxygruppcn
enthält.
2. Disazofarbstoff gemäß Patentanspruch I.
worin R, der Formel
HO1S
entspricht, in der A ein WasscrstolTatom oder ein Chloratom oder einen C1 — C4-Alkyl- oder Alkoxyrest
bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der
Formel
R1N = N
worin R, einen Disulfophcnylrestodcr einen gegebenenfalls
mil Chlor oder einem C, C4-Alkylodcr
Alkoxyrest substituierten Sulfophenylrest oder einen Mono- oder Disulfonaphthylrest, B, ein
Wasserstoffatom, einen C1 C4-Alkyl- oder AIkoxyrcsl,
B2 einen C, C4-Alkyl- oder Alkoxyrest,
Fj und Ii2 je ein WasscrstolTatom. eine Hydroxylgruppe
oder einen C( - C4-Alkyl- oder Alkoxyrest
und R2 ein Wasserstoffatom bedeuten, mit Halogeniden
von Alkanen mit I bis4 Kohlenstoffatomen oder mit Sulfonsäurcestern aliphatischer Alkohole
mit I bis 4 Kohlenstoffatomen veräthert.
4. Verfahren gemäß Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Dimcthyl-odcr Diäthylsulfat
als Verätherungsmittel verwendet.
5. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden bzw.
von Superpolyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Disazofarbstoffe, die der allgemeinen Formel
R1-N=N
N=N
OR2
E1
E1
entsprechen,
worin R1 einen Disulfophenylrest oder einen gegebenenfalls
mit Chlor oder einem C1-C4-Alkyl- oder
Alkoxyrest substituierten Sulfophenylrest oder einen Mono- oder Disulfonaphthylrest, B1 ein WasserstolT-atom,
einen C1—C4-Alkyl- oder Alkoxyrest, B2 einen
C1—C4-Alkyl- oder Alkoxyrest, E, und E2 je ein
Wasserstoffatom, einen C1—C4-Alkyl- oder Alkoxyrest
und R2 einen C1—C4-Alkylrest bedeuten und
OR2 in p- oder o-Stcllung zur Azobrücke steht, wobei
der Disazofarbstoff insgesamt mindestens 3 C1—C4-Alkoxygruppcn
enthält.
Mit Vorteil ist R1 in diesen Farbtoffen ein Rest
HO1S
worin A ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen C'i C4-Alkyl- oder C, C4-Alkoxyrest darstellt.
Alkyl- und Alkoxyrcste sind z. B. die η-Butyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Äthyl- und Methylgruppen sowie die
entsprechenden Butoxy-, Propoxy- und vor allem Äthoxy- und Methoxygruppen. Die crlindungsgemäßcn
Disazofarbstoffe können in an iich bekannter
Weise hergestellt werden, z. B. durch Diazoticrung einer l-Aminobcnzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäurc und
Kupplung mit einem in p-Stcllung kuppelnden Aminoben/ol,
wie z.B. dem l-Amino-2,5-dimethyl- oder -2,5-dimethoxybcn/ol. dem l-Amino-2-methyl- oder
-2-methoxybenzol oder einer Aminobenzol-N-meihansulfonsäurc,
wobei im letzteren Falle nach der Kupplung die Mcthansulfonsäure durch Behandlung mit
Alkali abgespalten wird, anschließende Diazotierung des erhaltenen Aminomonoa/ofarbstolTes und Kupplung
mit einem in o- oder p-Slellung kuppelnden Phenol und Verälherung der phenolischen HO-Gruppc,
z. B. mit Alkylhalogcnidcn wie dem Methylchlorid, oder Dialkylsulfatcn.
Als Ausgangssubstanzen der l-Aminobenzol-2-, -3-
oder -4-sulfonsäurcreihe seien z. B. genannt:
l-Amino-6-methoxybenzol-3-oder-4-sulfonsiiiire,
l-Amino-6-melliylben/ol-3- oder -4-sulfonsiiure,
I-Amino-o-chlorbenzol-^sulfonsäure,
l-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure,
l-Aminobenzol-2-sulfonsäure,
l-Amino-o-äthoxybenzolO- oder -4-suIfonsäurc, l-AInino-3,6-dichIoΓbenzol-4-suifoπsäure,
I-AInino-4-methyibeπzoI-2-sulonsäure,
Ι·-Απιϊπο-4-οΗΙοΛεηζοΙ-2-5υΙΓοη5αυΓε und ferner l-Aminobenzol-2,5- oder -2,4-disulfonsäure.
l-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure,
l-Aminobenzol-2-sulfonsäure,
l-Amino-o-äthoxybenzolO- oder -4-suIfonsäurc, l-AInino-3,6-dichIoΓbenzol-4-suifoπsäure,
I-AInino-4-methyibeπzoI-2-sulonsäure,
Ι·-Απιϊπο-4-οΗΙοΛεηζοΙ-2-5υΙΓοη5αυΓε und ferner l-Aminobenzol-2,5- oder -2,4-disulfonsäure.
Als Kupplungskomponenten für die erste Kupplung seien genannt:
-Amino^S-dimethoxybenzol,
-Amino^-methoxy-S-methylbenzol,
-Amino-2-methoxybenzol,
-Amino^S-diäthoxybenzol,
-Amino-2-methylbenzol,
-Amino-2-äthoxybenzol,
-Amino-2,5-dimethylbenzol,
-Amino-2-propoxybenzol,
-Amino-l^-diäthyibenzoi.
die Reinheit ihrer Nuance, die Brillanz und Stärke ihrer Töne, gute Alkali-, Licht- und Naß- insbesondere
Waschechtheiten, ihre Egalität und Migrationseigenschaften, sowie die gute Streifigkeitdeckung.
Gefärbt werden kann ebenfalls unter Mitvenvendung üblicher Hilfsmittel; und die gefärbten Materialien können an sich bekannten Nachbehandlungen unterworfen werden.
Gegenüber dem in der US-PS 21 24690, Beispief I
Gefärbt werden kann ebenfalls unter Mitvenvendung üblicher Hilfsmittel; und die gefärbten Materialien können an sich bekannten Nachbehandlungen unterworfen werden.
Gegenüber dem in der US-PS 21 24690, Beispief I
ίο genannten Farbstoff mit Äthoxygruppe zeigt der
nächstvergleichbare anmeldungsgemäße Farbstoff eine überraschend bessere Löslichkeit und ein besseres
Egalisier- und Migrationsverhalten auf Polyamid. Gegenüber den in der belgischen Patentschrift
Nr. 6 ä3 902 beschriebenen Farbstoffen zeichnen sich
die anmeldungsgemäßen Farbstoffe durch eine bessere pH-Stabilität aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile (Teile = T), wenn nichts anderes angegeben wird,
Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Als phenolische Kupplungskomponenten kommen in Betracht:
Phenol, Resorcin,
l-Hydroxy-2- oder -3-melhoxybenzol,
l-Hydroxy-2- oder -4-mcthylbenzoI,
l-Hydroxy-3- oder -4-butoxybcnzol,
I -Hydroxy-2-(l-methyl)äthyl-5-methylbenzol,
I-Hydroxy-2-(l--elhyl)-propylbenzol,
l-Hydroxy-S^dimethylbenzol,
l-Hydroxy-3-äthoxybenzol.
l-Hydroxy-4-(l-methyl)-propylben-"'j|,
l-Hydroxy-4-äthylbenzol,
I -Hydroxy-4-tertiärbutylbcnzol.
Als Veräthcrungsmittcl seien insbesondere die Alkylhalogenide
mit niedrigmolckularcr Alkylgruppe genannt:
Methyl- oder Äthylchlorid oder -bromid,
Propylchlorid oder -bromid,
I-Mcthyläthylchlorid oder -bromid,
Butylchlorid oder -bromid,
I-Mcthylpropylchlorid oder -bromid,
2-Mclhylpropylchlorid oder -bromid,
!,I-Dimcthyläthylchlorid oder -bromid.
Propylchlorid oder -bromid,
I-Mcthyläthylchlorid oder -bromid,
Butylchlorid oder -bromid,
I-Mcthylpropylchlorid oder -bromid,
2-Mclhylpropylchlorid oder -bromid,
!,I-Dimcthyläthylchlorid oder -bromid.
Weiterhin sind Sulfatoester wie z. B. Dimethyl- oder
Diälhylsulfat zu nennen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind neu. Sie können zum Färben der verschiedensten Materialien
verwendet werden, eignen sich aber besonders zum Färben von Supcrpolyurethan- und Superpolyamidfasern,
insbesondere der Nylonfasern. Die Färbung erfolgt nach an sich üblichen Methoden, z. B. in wäßrigem,
schwach saurem, bis schwach alkalischem Bade.
Die Farbstoffe besitzen ein sehr gutes Aurbauvermögen. Die erhältlichen Färbungen zeichnen sich
durch vorzügliche Echtheiten aus; sie sind vor allem ausgezeichnet wasch- und lichtecht.
Die neuen Farbstoffe können ebenfalls zum färben und Bedrucken von Textilmaterialien tierischer Herkunft
wie Leder, Seide und insb. Wolle verwendet werden.
Bemerkenswert bei den erhaltenen Färbungen ist
A) 17,3 Gew.-Teile (T) Mctanilsäure werden in 70 Gew.-Teile (T) Wasser und 8 Gew.-Teilen 50%igcr
Natriumhydroxidlösung gelöst. Eis, 22 Gew.-Teile (T) konzentrierte Salzsäure und eine Lösung von Gew.-Teilen
(T) Natriumnitrit in 20 g Wasser werden mit ausreichend Eis, um die Temperatur bei 0 bis 3" C
zu halten, zur Diazotierung der Mctanilsäurc zugegeben.
B) 15,3 Gew.-Teile (T) 2,5-Dimethoxyanilin, bei
45" C in 120 Gew.-Teilen (T) Wasser und Il Gew.-Teile
(T) konzentrierter Salzsäure gelöst, werden mit der diazotierten Metanilsäure zusammengegeben, wobei
man ausreichend Eis verwendet, um dhrTemperatur unter 5"C zu halten, und der pH-Wert wird auf 2,5 mit
einer 20%igen Natriumcarbonatlösung erhöht. Nach .Beendigung der Kupplung wird das Produkt bei
pH 9 mit 50%iger Natriumhydroxidlösung gelöst und dann mit 50 Gew.-Teilen (T) Natriumchlorid ausgesalzen.
Die erneute Diazotierung wird bewirkt durch Zugabe von 7,5 Gew.-Teilen (T) Natriumnitrit, danach
einer wäßrigen Lösung von 21 Gew.-Teilen (T) Naphthalinsulfonsäurc pnd genügend Schwefelsäure
zur Einstellung einer kongosauren Reaktion. Eine Temperatur von 32°C wird zwei Stunden beibehalten.
C) Diese Reaktionsmassc wird im Laufe einer Stunde zu eine/ Lösung von 9,4 Gew.-Teilen (T) Phenol.
3 Gew.-Teile(T) Natriumhydroxid und 25 Gew.-Tcilcn (T) Natriumcarbonat in 200 g Wasser zugegeben,
während die Temperatur durch Zugabe von Eis unter 5"C gehalten wird. Die. sich ergebende Schlämme
wird zwei Stunden gerührt, mit Salzsäure neutralisiert und filtriert.
D) Der Filterkuchen wird in 250 Gew.-Teilen (T) 95%jgcs Äthanol, 100 Gcw.-Tcilc (T) Wasser, 8,5 Gcw,-Tcilc
(T) 50gew.-%igc wäßrige Natriumhydroxidlösung und 35 Gew.-Teilen (T) Natriumcarbonat in
einen Autoklaven eingebracht. 25 Gew.-Teile (T) Äthylchlorid werden eingepumpt, und das Gemisch
wird 20 Stunden bei IIO'C gerührt. Dann wird gekühlt, auf das Zweifache des Volumens mit Wasser
verdünnt und filtriert. Der Filterkuchen wird getrocknet unter Bildung eines orangefarbenen wasser-
löslichen Produkts der Formel
SO3H OCH.,
Das Produkl färbt Nylon in klaren und gleichmäßigen Farbtönungen orange mit guten Echtheitseigenschaflen.
Das Verfahren vom Beispiel I wird wiederholt, ausgenommen, daß in der Stufe C 12,4 Gew.-Teile (T) meta-Methaxyphenol
anstelle von 9,4 Gew.-Teilen (T) Phenol verwendet werden.
Das erhaltene Produkt hai die Formel
Das erhaltene Produkt hai die Formel
OCHj
.Iz=M //
-N=N-f )>- N=N-<; >-()C,Hs
r r
SO3H OCH-1 OCH.,
jnd färbt Nylon in klaren und gleichmäßigen Farbtönungen Kjharlachrot mit guten Echtheitseigenschaften.
Das Verfahren vom Beispiel I wird wiederholt, ausgenommen, daß in der Stufe D 20 Gew.-Teile (T) Mcthyl-
;hlorid anstelle von 25 Gew.-Teilen (T) Äthylchlorid verwendet werden.
Das erhaltene Produkt hat die Formel
Das erhaltene Produkt hat die Formel
OCH.,
SO1H OCH.,
.md färbt Nylon in klaren und gleichmäßigen Farbtönungen orange mit guten Echtheilscigenschaften.
Das Verfahren vom Beispiel I wird wiederholt, ausgenommen, daß in der Stufe C 10,8 Gew.-Teile (T)o-Cresol
anstelle von 9,4 Gew.-Teilen (T) Phenol verwendet werden.
Das erhaltene Produkt hat die Formel
Das erhaltene Produkt hat die Formel
OCH.,
SO.,H
OCH.,
jnd färbt Nylon in klaren und gleichmäßigen Färb- In der Stufe C werden 10,8 T p-Cresol nnstcllc von
önungen orange mit guten Echtheitseigenschaften. 9,4 T Phenol verwendet.
In der Stufe D wird das aus der Stufe C isolierte
R . . . , 61 Produkt durch Behandlung mit 20 T Diälhylsulfat
0618P1013 in 30g Wasser und 7g Natriumhydroxid bei 60 C
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt mit äthyliert. Das Reaktionsgemisch wird gekühlt und
Jen nachfolgenden Änderungen: filtriert. Der Filterkuchen wird getrocknet, und das
erhaltene Produkt hat die Formel
OCH3
OCH3
CH.,
SO, H
OCH3
OC2H,
wobei es klare und gleichmäßige orange Farbtönungen mit guten F.chtheitseigenschaften ergibt.
A) 17.3 T Metanilsäure werden unter Verwendung des vorausgehend in Beispiel I A) beschriebenen
Verfahrens diazotiert.
B) Die sich ergebende diazotierte Metanilsäure
wird bei einer Temperatur unter 5 C mit 13,7 T
2-iviethoxy-5-methyianiiin. das vorausgehend in 120 T
Wasser bei 45 C gelöst wurde und mit 11 T konzentrierter
Salzsäure zusammengegeben. Ausreichend 20%igc Natriumcarbonatlösung wird zur Erhöhung
des pH-Wertes auf 3.0 zugegeben, und das Gemisch wird während einer Zeitdauer von fünf Stunden
gerührt.
Nach Beendigung der Kupplung wird das Produkt abfiltriert, wieder in 500 T Wasser bei 50 C mit
8 T einer 50gew.-°oigen Natrumhydroxidlösung gelöst
und mit 2Kg Natriumchlorid nach Kühlen auf 20 C ausgesalzer.. Die erneute Diazotierung wird
durch Zugabe von 7.2 T Natriumnitrit, dann einer wäßrigen Lösung von 21 T Naphthalinsulfonsäure
und genügend Schwefelsäure bis zur Einstellung einer ki'üiiosauren Reaktion, bewirkt. Eine Stunde später
wird Natriumchlorid in einer Menge, entsprechend
20 VoL-0O derSchlämme.zugegeben unddieSchlämme
auf H C gekühlt. Der Niederschlag wird durch Filtrieren gesammelt.
C) Der nach B erhaltene Niederschlag wird wieder
in 250 T kaltem Wasser aufgeschlämmt, und die sich ergebende Schlämme wird im Laufe einer Stunde zu
einer Lösung von 12.4 T m-Methoxyphenol. 3 T Natriumhydroxid
und 20 T Natriumcarbonat in 200 T Wasser zugegeben, während die Temperatur unter
5 C durch Zugabe von Eis gehalten wird. Das Produkt wird mit 70 T Natriumchlorid ausgesalzen. 2 Stunden
gerührt und filtriert.
Di Der Filterkuchen wird in 250 T 95%igem Äthanol.
100 T Wasser. 8.5 T 50gew.-%ige wäßriger Natriumhydroxidlösung
und 35 T Natriumcarbonat in einen Autoklaven eingebracht. 25 T Äthylchlorid
werden eingepumpt und das Gemisch 20 Stunden bei 110 C gerührt. Dann wird gekühlt, auf das
zweifache Volumen mit Wasser verdünnt und filtriert. Der Filterkuchen wird getrocknet unter Bildung eines
orangefarbenen wasserlöslichen Produkts der Formel OCH,
N = N
SO3H
N=N
OC2H5
CH.,
OCH3
in Das Produkt färht Nylon in gleichmäßigen Farbtönungen
dunkelorange-gelb mit guten Fchtheitseign schäften.
A) 17,3 T Sulfanilsäurc werden in 50 T Eiswasser
und 11 konzentrierter Salzsäure durch schnelle Zugabe einer konzentrierten Lösung von 7 T Natriumnitrit
in Wasser bei ungefähr 4 C diazotiert.
:ii B) Die sich ergebe·- !■? diazotierte Sulfanilsäure wird
hei einer Temper?' α unter 5 C mit 13.7 T2-Methoxy-5-methylanilin.
d s vorausgehend in 120 T Wasser bei 45 C gelöst wu' ic. und mit 11 T konzentrierter Salzsäure
zusamme igegeben. Es wird ausreichend 20%igc
2Ί Natriumcarbc- atlösung zugegeben, um den pFI-Wert
auf3.0zuerhöien, und das Gemisch wird fünf Stunden
lang gerührt.
Das Kupp'jngsprodukt wird dann auf einen pH-Wert von 1.5 ngesäuert und durch Filtrieren isoliert.
jo Das Produkt wird in 250 T Wasser bei 50 C mit
ausreichend Natriumhydroxid gelös». um den pH-Wert auf 8.0 ansteigen zu lassen. Zu dieser Lösung
werden 7.2 T Natriumnitrit zusammen mit IO T Natriumnaphthaiinsulfonat zugegeben. Das sich er-
r> gebende Reaktionsgemisch wird dann allmählich zu
200 T Wasser zugegeben, das 45 T konzentrierte Salzsäure enthält, und das Gemisch wird I Stunde bei
30 C gerührt.
C) Das Gemisch von B wird während I Stunde zu 4Ii einer Lösung von 12.4 T Guajakol. 6 T Natriumhydroxid
und 25 T Natriumcarbonat in 200 T Wasser zugegeben, während die Temperatur unter 5 C durch
Zugabe von Eis gehalten wird. Die sich ergebende Schlämme wird 2 Stunden gerührt, mit 120 TNatrium-
4-, chlorid ausgesalzen und filtriert.
D) Der Filterkuchen wird in 250 T 95%igesÄthanol.
100 T Wasser. 8.5 T 50gew.-%ige wäßrige Natriumhydroxidlösung und 35 T Natriumcarbonat in einen
Autoklaven eingebracht. 25 T Äthylchlorid werden
Vi eingepumpt und das Gemisch 20 Stunden bei 110 C
gerührt. Es wird dann gekühlt, auf das Zweifache des Volumens mit Wasser verdünnt und filtriert. Der
Filterkuchen wird getrocknet, wodurch man ein orangefarbenes wasserlösliches Produkt erhält der
Formel
OCH
HO3S
Das Produkt färbt Nylon in klaren und gleichmäßigen Farbtönungen gelborange mit guten Echtheitseiaen
schäften.
A) 17,3 T Metanilsäure werden nach dem vorausgehenden
Verfahren von Beispiel IA) diazotiert.
B) Der pH der sich ergebenden Lösung wird auf
2.5 durch Zugabe von Natriumbicarbonat eingestellt.
6.6 T Natriumacetat werden zugegeben, wonach man 22,5 T o-Anisidyl-N-methansulfonsäure zugibt, während
die Temperatur des Reaktionsgemische bei ungefähr 5 bis T C mittels Eis und kaltem Wasser
gehalten und 1 Stunde lang gerührt wird. 38 T 5Qy.N.-"/o\ge Lösung von Natriumhydroxid werden
dann zugegeben und die Masse bei 1000C 8 Stunden
erhitzt. Die Masse wird dann gekühlt, 28 T Natriumbicarbonat werden zugegeben, um den μΗ-Wert auf 9
einzustellen, mit 33 T Natriumchlorid wird ausgesalzen
und filtriert.
Der Filterkuchen wird in 800 T Wasser bei 30 C gelöst. Zu dieser Lösung werden 7 T Natriumnitrit
zugegeben, dann eine wäßrige Lösung von 21 T Naphthalinsulfonsäure und genügend Schwefelsäure
bis zur Einstellung einer kongosauren Reaktion, und
20,3 T 3-Amino-4-methoxybenzolsulfonsäure werden in 125 T Wasser mit 8 T 50gew.-%iger Natriumhydroxidlösung
neutralisiert. Das unlösliche Material wird dann durch Filtrieren entfernt. Die klare Lösung
wird mit 22 T konzentrierter Salzsäure angesäuert und bei 0 bis 3°C durch schnelle Zugabe von 7 T Natriumnitrit
in 20 g Wasser und Eis diazotiert.
ίο Sie wird dann mit 13,7 T 2-Methoxy-5-methylanilin
nach dem Verfahren in Beispiel 6 zusammengegeben.
Das Kupplungsprodukt wird am nächsten Morgen
abfiltriert, in 800 T Wasser, das 4 T Natriumhydroxid enthält, gelöst und mit 40 g Natriumchlorid ausge-
ii salzen. 7 T Natriumnitrit werden zugegeben, wonach
man nach Kühlen auf 121C durch Zugabe einer wäßrigen Lösung von 30 T Naphthalinsulfonsäure und
ausreichend Schwefelsäure eine saure Reaktion gegen
(.lliatClll. LMH
2 Stunden gehalten.
C) Das nach B erhaltene Gemisch wird im Laufe einer Stunde einer Lösung von 12,4 T m-Methoxyphenol,
3 T Natriumhydroxid und 25 T Natriumcarbonat in 200 g Wasser zugegeben, während die
Temperatur unter 5° C durch Zugabe von Eis gehalten wird. Die sich ergebende Schlämme wird 2 Stunden
gerührt, mit Salzsäure neutralisiert und filtriert.
D) Der Filterkuchen wird in 250 T 95%igem Äthanol. 100 T Wasser, 8,5 T 50gew.-%iger wäßriger
Natriumhydroxidlösung und 35 T Natriumcarbonat in Stiers Autoklaven eingebracht. 25 T Äthyichicriü
werden eingepumpt, und das Gemisch wird 20 Stunden bei 110 C gerührt. Es wird dann gekühlt, auf das
Zweifache des Volumens mit Wasser verdünnt und filtriert. Der Filterkuchen wird getrocknet, wodurch
man ein wasserlösliches Produkt erhält der Formel
Reaktionsmasse im Laufe einer halben Stunde zu einer Lösung von 9,4 T Phenol, 3 T Natriumhydroxid
und 35 T Natriumcarbonat in 200 T Wasser zugegeben, während die Temperatur unter 5" C durch
Zugabe von Eis gehalten wird. Nach zweistündigem Rühren wird der pH-Wert auf 8,0 mit Salzsäure
erniedrigt und das Produkt in einem Filtertrichter gesammelt.
Der Filterkuchen wird in einem Autoklaven nach dem Verfahren des Beispiels I D) äthyliert. Das erhaltene
Produkt hat die Formel
OCHj
OCH, OCH,
J ^J
<f Vn-N-/ Vn=n
CH3
OC2H5
SOjH
-N = N-
N=N-
OC2H5
S O, H
OCH.,
Das Produkt färbt Nylon in klaren und gleichmäßigen Farbtönungen gelb mit guten Echtheitseigenschaften.
und färbt Nylon in klaren und gleichmäßigen Farbtönungen gelborange.
Die in Kolonne I der nachfolgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe sind unter Verwendung entsprechender
Ausgangsstoffe nach der im Beispiel 9 beschriebenen Methode hergestellt worden, deren
Nuance in Kolonne II erwähnt ist.
och3 och3 ch3
-n=n^tVn=nV
OC2H5
SO3H
braunorange
OC2H5
braunorange
CH.
OCH3
| ς | /. | π | I | OCH., | CH3 | OCH I |
1931691 | OCH, I |
3 | I OCH3 |
OCH3 | OCH3 | 12 | OCH3 | H |
| Fortsetzung | ;;; 3 | HO3S-\~\- | O- | . J ·' > N = N- |
OCH3 | w- | |||||||||
| <f>-N=N- | SO3H | I OCH3 |
OCM, f 'Χ— Ν-—Ν- |
OCH3 | OCH, I |
scharlach | |||||||||
| SO3H | OCH3 | Q-N-»- | 3 | , 1 V V-OC2H, |
|||||||||||
| 4 | (V-N=N- | I SO3H |
N -N - | N = N^f V~ | N=N-^ ^- | OCH, A -// V-OCH, X=/ ' ' |
|||||||||
| S | iio.,s ■ / y - | I SO3H |
M ■— N - | I OCH3 |
rötlichgelb | ||||||||||
| CII3 | OCH3 | OCH | OCH | OC2H5 | orangegelb | ||||||||||
| 6 | / V-N=N- r SO3H |
O" | N=N-Z^y- | ||||||||||||
| Cl | 3 | rötlichgelb | |||||||||||||
| HO3S —\/— | OCH | OC2H5 | |||||||||||||
| 7 | N=N^v~v_ OCH3 |
||||||||||||||
| Cl | OCH, I |
gelbbraun | |||||||||||||
| </ \^N=N_ | OCH I |
/_^-N=N- | OC2H5 | ||||||||||||
| 8 | SO3H | <d/ | I OCH3 |
OCH3 I |
|||||||||||
| -€ "V-OC2H5 | gelborange | ||||||||||||||
| 9 | N=N- | ||||||||||||||
| scharlach | |||||||||||||||
| OCH I |
-OC2H5 | ||||||||||||||
| \l ίο | O- | ||||||||||||||
| I OCH3 |
OCH3 | rot | |||||||||||||
| Woca | |||||||||||||||
| I | N=N- | ||||||||||||||
| OC4H9(n) | rotorange | ||||||||||||||
| i | orange | ||||||||||||||
Fortsetzung
13
14
OCH3
V-N==N_/"
OC4H9(Ii)
SOjH
OQH5
OCH,
N= H—f V N=N--<
r r
SO.,H OVH, OC2II5
OC2H5
,—N = N--<* >-OC2H,
SO1H OC2H5
Cl OC2H5
HO1S -/ χ S-- „ = N- ς Ν>--OC4H9(H)
OC2H5 OC4HcIn)
OC2H5 OC4HcIn)
OC2H5
SO3H
OCH,
OCH, OC2H5
OCH.,
OC2H5
OC2H5
OCH3 gelb
Scharlach
orange
rol
gclborangc
gelbbraun
rotoranee
gelborange
gelborange
Fortsei/iine
16
OCH3 CHj CHj
-'Vn=NYX A
, J I /.'— N=N-v ,'
I i
SO3H OCHj OCH5
gelboran;
HO3S
OCH,
\r
OeH,
OCH, OCH.,
OC2H5
Y Y''
SOjH OCH,
CHj OCH,
HOjS
N=N-:'
OCH, r'' Xnt--ogh,
CH3
7^V-N = N-/ ^
OCH3 OCH, OCH'.,
CH3
HO3S
Cl
OCHj
CCH,
(, ./-N=N-OCH3
OC2H5
OC2H5
OCH,
SO,H
Cl
Cl
OCH, OCH,
VN=N-
SO,H
i OCH,
OC2H5
OCH,
OC2H5
CH3 Scharlach
rotorangi
Scharlach
rotorange
rotorange
scharliich
Scharlach
Fortsetzung 18
OCH3
OC2H5
OC2H5
CH3
OC2H5
HO3S
HO3S
OCH5
rotorange
schanach
rot
Scharlach
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Disazofarbstoffe der FormelR1-N=NB1B,N=N
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- 1969-08-08 BE BE737244D patent/BE737244A/xx unknown
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