DE2107427C2 - Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung

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DE2107427C2
DE2107427C2 DE2107427A DE2107427A DE2107427C2 DE 2107427 C2 DE2107427 C2 DE 2107427C2 DE 2107427 A DE2107427 A DE 2107427A DE 2107427 A DE2107427 A DE 2107427A DE 2107427 C2 DE2107427 C2 DE 2107427C2
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DE2107427A
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Arthur Dr. Reinfelden Bühler
Hans Ulrich Basel Schütz
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Ciba Geigy AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/008—Monoazo dyes
    • C09B62/0081—Monoazo dyes with coupling components containing an amino directing group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

HO3S
R,
N = N
25
NH-X
30
worin Ri einen Methoxyrest, R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, R3 ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl-, Methoxy-, Carboxy- oder Sulfonsäuregmppe und X dasselbe wie in Anspruch 1 bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen der Formel
-N = N-B-NH-X
(1)
worin A einen Mono- oder Disulfonaphthylrest oder einen gegebenenfalls mit niedrigmolekularem Alkyl, niedrigmolekularem Alkoxy, Carboxy, Chlor oder einer weiteren Sulfogruppe substituierten Sulfophenylrest, B einen in 1,4-Stellung gebundenen, in o-Stellung zur NH-Brücke eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe enthaltenden, gegebenenfalls mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylenrest oder einen gegebenenfalls mit Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Acetylamino oder Phenoxy substituierten Phenylenrest und X eine Λ,/3-Dibrompropionyl- oder «-Bromacryloylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminonaphthalinsulfonsäuren oder Aminobenzolsulfonsäure der Formel
A-NH2
mit einer in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminoarylverbindung
B-NH2
kuppelt und die erhaltene Monoazoverbindung vor oder nach der Kupplung mit einem <x,j9-Dibrompropionsäurehalogenid oder «-Bromacrylhalogenid zu Verbindungen der Formel (I) kondensiert, und gegebenenfalls, sofern der Rest X ein ac^-Dibrompropionylrest ist, durch Behandlung mit Alkali Bromwasserstoff abspaltet.
4. Verwendung der in den Ansprüchen 1 und 2 definierten bzw. der gemäß Anspruch 2 erhältlichen Verbindungen zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamiden bzw. von Superpolyurethanen.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Monoazoverbindungen der Formel
A-N = N-B-NH-X
worin A einen Mono- oder Disulfonaphthylrest oder einen gegebenenfalls mit niedrigmolekularem Alkyl, niedrigmolekularem Alkoxy, Carboxy, Chlor oder einer weiteren Sulfogruppe substituierter Sulfophenylrest, B einen in 1,4-Stellung gebundenen, in o-Stellung zur NH-Brücke eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe enthaltenden, gegebenenfalls mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylenrest oder einen gegebenenfalls mit Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Acetylamino oder Phenoxy substituierten Phenylenrest und X eine «Ji-Dibrompropionyl- oder «-Bromacryloylgruppe bedeutet
Unter den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) sind besonders wichtig diejenigen, worin A einen Sulfobenzolrest und B einen in 1,4-Stellung gebundenen Benzolrest, der in o-Stellung zur NH-Brükke eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe, wie z. B. eine Äthoxy-, Propyloxy- oder Butyloxy- oder insbesondere Methoxygruppe enthält, bedeuten. Als niedriginolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste des Restes A sind z. B. zu nennen: Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Äthoxy-, Propyloxy-, Isopropyloxy-, Butyloxy-, Isobutyloxy- und insbesondere der Methyl- oder Methoxyrest. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel
4) HOjS
£>-N=N
R.
NH-X
-j« worin Ri einen Methoxyrest, R2 ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, R3 ein Wasserstoffoder Chloratom, eine Methyl-, Methoxy-, Carboxy- oder Sulfonsäuregruppe und X dasselbe wie in Formel (I) bedeuten. Diese zeichnen sich dadurch aus, daß sie Färbungen in besonders reinen Gelb- bis Orangetönen ermöglichen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man Aminonaphthalinsulfonsäuren oder Amino-
bo benzolsulfonsäuren der Formel
A-NH2
mit einer in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Aminoarylverbindung
B-NH2
kuppelt und die erhaltene Monoazoverbindung vor oder nach der Kupplung mit einem Λ-0-Dibrompropionsäu-
rehalogenid oder ac-Bromacrylhalogenid zu Verbindungen der Formel (I) kondensiert, und gegebenenfalls, sofern der Rest X ein a^-Dibrompropionylrest ist, durch Behandlung mit Alkali Bromwasserstoff abspaltet
Als Ausgangssubstanzen der Formel A-NH2 seien genannt:
l-Amino-e-methoxybenzol-S- oder -4-sulfonsäure, l-Amino-e-methylbenzol-S- oder -4-sulfonsäure,
1 - Amino-e-chlorbenzoM-sulfonsäure,
l-Aminobenzol-3- oder -4-sulfonsäure,
1 - Aminobenzol-2-sulfonsäure,
l-Amino-e-äthoxybenzol-ß- oder -4-sulfonsäure,
ΜΙί
«JJ-Dibrompropionylchlorid
loylchlorid.
und a-Bromacry-
ι ο
l-Amino^methylbenzol^-sulfonsäure,
l-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäure und ferner
l-Aminobenzol-2,5- oder 2,4-disulfonsäure,
l-Amino-ö-chlorbenzoI-S-sulfonsäure,
1 - Amino-i-chlorbenzol-S-sulfonsäure, l-Amino^.S-dichlorbenzoM-sulfonsäure,
l-Amino-ö-carboxybenzol-S-sulfonsäure,
l-Amino-6-carboxybenzol-4-sulfonsäure.
Als Aminonaphthalinsulfonsäure kommen Di- und Monosulfonsäure in Betracht wie die 2-Aminonaphtha-Iin-4,8-disuIfonsäure, 1 - Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure und insbesondere die λ- und 0-Aminonaphthalinmonosulfonsäuren.
Als Kupplungskomponenten seien genannt:
-Amino^S-dimethoxybenzol,
-Amino^-methoxy-S-methylbenzol,
-Amino-2-methoxybenzol,
-Amino-2-äthoxybenzol,
■Amino-2,5-diäthoxybenzol,
-Amino-2-propoxybenzol,
■Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol,
-Amino^-äthoxy-S-acetylaminobenzoI,
-Amino-2-methoxy-5-phenoxybenzol,
-Amino-2-methoxynaphthalin,
-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfonsäure.
Die Diazotierung der Aminobenzolsulfonsäuren erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. mit Hilfe 4> von Salzsäure und Natriumnitrit. Die Kupplung mit den l-Amino-2-alkoxy-arylverbindungen erfolgt ebenfalls nach an sich bekannten Methoden in saurem bis alkalischem Medium.
Als Acylierungsmittel seien genannt:
Die Acylierung führt man zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel, wie z. B. Natriumcarbonat und in organischem Lösungsmittel oder bei relativ niedriger Temperatur in wäßrigem Mittel, aus.
Die erfindungsgemäßen «-Bromacrylsäurederivate sind ebenfalls aus den entsprechenden a,/?-Dibrompro- e>o pionsäurederivaten durch Bromwasserstoffabspaltung erhältlich. So kann man eine Verbindung der Formel (I), worin X einen «^-Dibrompropionylrest darstellt, mit alkalischen Mitteln, z. B. mit Alkalimetallhydroxyden vorzugsweise bei Raumtemperatur behandeln, wobei 1,5 das entsprechende ix-Bromacrylderivat entsteht, und dieses nach an sich üblichen Methoden isolieren.
Die erfindungsgemäßen neuen Azoverbindungen der Formel (I) lassen sich als Farbstoffe verwenden. Sie können isoliert und zu brauchbaren trockenen Färbepräparaten verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedrigen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und/oder Puffermitteln, z. B. nach Zugabe eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat, getrocknet werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und unter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemäßen trockenen Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung der Verbindung herstellen.
Sie können zum Färben der verschiedensten Materialien verwendet werden, eignen sich aber besonders zum Färben von Superpolyurethan- und Superpolyamidfasern, insbesondere der Nylonfasern. Die Färbung erfolgt nach an sich üblichen Methoden, z. B. in wässerigem, schwach saurem, bis schwach alkalischem Bade.
Die Farbstoffe besitzen ein sehr gutes Aufbauvermögen. Die erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch vorzügliche Echtheiten aus; sie sind vor allem ausgezeichnet wasch- und lichtecht
Die neuen Farbstoffe können ebenfalls zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien tierischer Herkunft wie Leder, Seide und insbesondere Wolle verwendet werden.
Bemerkenswert bei den erhaltenen Färbungen ist die Reinheit ihrer Nuance, die Brillanz und Stärke ihrer Töne, gute Alkali-, Licht- und Naß-, insbesondere Waschechtheiten, ihre Egalität und Migrationseigenschaften, sowie die gute Streifigkeitdeckung.
Gegenüber dem in der DE-ASlO 79 757, Kolonne 5, Tabellenbeispiel 2, offenbarten Farbstoff weisen die nächstvergleichbaren anmeldungsgemäßen Farbstoffe eine bessere Schweiß- und Walkechtheit auf.
Gefärbt werden kann ebenfalls unter Mitverwendung üblicher Hilfsmittel; und die gefärbten Materialien können an sich bekannten Nachbehandlungen unterworfen werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wenn nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
32,1 Teile des durch saure Kupplung von 3-Methyl-6-methoxyanilin mit diazotierter Sulfanilsäure in üblicher Weise hergestellten Monoazofarbstoffes werden in lOOOVol.-Teilen Wasser und 10 Vol.-Teilen konz. 30%iger Natronlauge neutral gelöst. Dann wird auf eine Temperatur von 15° gekühlt und 30 Teile 1,2-Dibrompropionylchlorid zugegeben. Innerhalb einiger Stunden wird unter Rühren bei Raumtemperatur so viel verdünntes Natriumhydroxyd zugegeben, daß der pH-Wert der Lösung ständig bei 6,5—7,5 bleibt. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff durch Eintragen von Kochsalz abgeschieden, durch Filtration isoliert und getrocknet. Der in Form eines leicht wasserlöslichen gelben Pulvers erhaltene Farbstoff färbt Wolle in schwach saurem Bade in reinen gelben Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften. Der nach üblicher Weise durch Abspalten von Bromwasserstoff herstellbare Bromacryloylfarbstoff färbt ebenfalls ein Gelb mit bemerkenswert guten Echtheitseigenschaften.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von ähnlichen Farbstoffen enthalten, die nach den obigen Angaben durch Kupplung der Diazokomponenten der Kolonne I mit den Kupplungskomponenten der Kolonne II und durch Acylierung mit der in Kolonne HI angegebenen Verbindung erhältlich sind; in Kolonne IV ist jeweils die mit dem Farbstoff durch Färben auf Wolle erhältliche Nuance angegeben.
III
IV
SO3H
H3CO
OCH3
1,2-Dibrom- gelb
propionylchlorid
desgJ.
desgl. säurechlorid
gelb
desgl.
NH2
Ϊ
NH2
H3C
OCH3
1,2-Dibrom- gelb
propionylchlorid
SOjH
desgl. desgl.
gelb
desgl.
NH2
SOjH
desgl.
desgl.
ö-Bromacryloyl- gelb
säurechlorid
1,2-Dibrom- gelb
propionylchlorid
NH2
SO1H
Cl
desgl. desgl.
gelb
NH2
SOjH
desgl. desgl.
gelb
Fortsetzung
III
NH2
SO3H
Cl
NH2
Cl
Cl
SO3H
11 desgl.
NH,
HO3S
desgl.
NH3
HO3S
desgl.
NH2
SO3H
SO3H
SO3H desgl.
SO3H
NH,
H3C
desgl.
desgl.
OCH3 desgl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. 1,2-Dibrompropionylchlorid
gelb
desgl. braun-
stichig
gelb
a-Bromacryloyl-
säurechlorid		 braun-
stichig
gelb
1,2-Dibrom-
propionylchlorid		 gelb
e-Bromacryloyl-
säurechlorid		 gelb
1,2-Dibrom- gelb
propionylchlorid
ir-Bromacryloyl- gelb
säurechlorid
1,2-Dibrom- gelb
propionylchlorid
ff-Bromacryloyl- gelb
säurechlorid
1,2-Dibrom- gelb
propionylchlorid
SO3H
Fortsetzung
ίο
III
SO3H
NH,
NH2
SO3H
SO3H
SO3H
22 desgl.
desgl. NH2
SO3H NH,
OCH,
H3C NH2
/N-OCH3
HO3S desgl.
desgl.
NH,
a-Bromacryloylsäurechlorid
1,2-Dibrompropionylchlorid
desgl.
/N/N_OCH3 desgl.
ir-Bromacryloylsäurechlorid
1,2-Dibrompropionylchlorid
25 desgl.
desgl.
Λ-Bromacryloylsäurechlorid
NH2 26
SO3H 27 desgL
NH,
HO3S
/N-OCH3
desgl.
desgl.
desgl.
1,2-Dibrompropionylchlorid
ff-Bromacryloylsäurechlorid
1,2-Dibrompropionylchlorid
ti Fortsetzung NH2 II 21 07 427
12		 NH2
1 		IV
1 29 /γ-oci r^r>— OCH ff-Bromacryloyl-
I I 3 säurechlorid
/\ /\ /
/ ν/
HO3S		 III gelb
1 NH2 HO3S
Cl j
t SO3H 		1,2-Dibrom-
propionylchlorid
' 31 desgl.
t NH2 		desgl. ff-Bromacryloyl-
säurechlorid		 braun
gelb
\ ·. /N-SO3F
'* HO3S		 desgl. 1,2-Dibrom-
propionylchlorid		 braun
gelb
NH2 1
desgl.		 braun
gelb
33 /V-SO3H desgl.
SO3H desgl. braun
gelb
t
t COOH
r I
I 34 γϊ-νη>
ir Il
I γ 		1,2-Dibrom-
propionylchlorid
ff SO3H desgl. gelb
I COOH
s 35 Γ 1—NH2
HO3S 		NH2
j- r— OC H3 1,2-Dibrom-
/\./ propionylchlorid
Als weitere Beispiele seien
erhaltene Farbton angegeben.		 H3CO folgenden Formeln genannt Als Nuance gelb
CH3 Farbstoffe der Br
1		 ist der auf Wolle
/Vn=N- OCH3
I		 /^)-NHCO-CH-CH2-Br
/\/
HO3S 		OCH3 rotstichig gelb
OCH3
HO3S
HO3S
Br
NHCO-CH-CH2-Br
Br
NHCO-CH-CH2-Br
Br
NHCO-CH-CH2-Br
CH3
OCH3 OCH3 OCH3
N = N
Br
NHCO-CH-CH2-Br
SO3H
CH3
14
orange
gelbstichig orange
rotstichig gelb
gelb
Färbevorschrift
Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 40%ige 35 Essigsäure zu, treibt innert >/2 Stunden zum Kochen und Man löst 2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen färbt 3A Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle mit Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kaltem Wasser gespült und getrocknet Die Wolle ist in kristallisiertes Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen waschechten gelben Tönen von guter Lichtechtheit gut genetzter Wolle bei 40 bis 50° in das so erhaltene gefärbt

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Monoazoverbindungen der Formel
A-N = N—B— NH- X (I)
worin A einen Mono- oder Disulfonaphthylrest oder einen gegebenenfalls mit niedrigmolekularem Alkyl, niedrigmolekularem Alkoxy, Carboxy, Chlor oder einer weiteren Sulfogruppe substituierter Sulfophenylrest, B einen in 1,4-Stellung gebundenen, in o-Stellung zur NH-Brücke eine niedrigmolekulare Alkoxygruppe enthaltenden, gegebenenfalls mit einer Sulfogruppe substituierten Naphthylenrest oder einen gegebenenfalls mit Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Acetylamino oder Phenoxy substituierten Phenylenrest und X eine «,jS-Dibrompropionyl- oder «-Bromacryloylgruppe bedeutet
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Forme!
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1143176A (fr) * 1954-11-29 1957-09-27 Ici Ltd Matières colorantes monoazoïques nouvelles
FR1184700A (fr) * 1956-09-14 1959-07-24 Ciba Geigy Nouveaux colorants azoïques, leur préparation et leurs emplois
DE1079757B (de) * 1957-03-07 1960-04-14 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
FR1225282A (fr) * 1958-05-23 1960-06-30 Geigy Ag J R Colorants azoïques réactifs, leur procédé de préparation et leurs applications
FR1312636A (fr) * 1961-11-24 1962-12-21 Ici Ltd Nouveaux colorants pour matières textiles
FR1403165A (fr) * 1963-06-10 1965-06-18 Hoechst Ag Colorants organiques et leur procédé de préparation
FR1432259A (fr) * 1964-05-05 1966-03-18 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Nouveaux colorants organiques solubles dans l'eau et leur préparation
FR1467293A (fr) * 1964-12-28 1967-01-27 Bayer Ag Colorants réactifs et procédé de fabrication et application
DE1644203B2 (de) * 1967-03-25 1977-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktivfarbstoffe

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BR7101149D0 (pt) 1973-03-13
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