DE1921046C3 - Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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Description

D-N=N-M-N=N
/1V
OR (II)
SO3H
D-N = N-M-N =
OR
SO3H
entsprechen, worin D, M und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und X für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen oder Halogen steht. '
3. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminoazofarbstoffe der Formel
N = N-M- NH2
worin D und M die in Anspruch 1 angegebene Formel besitzen, mit Kupplungskomponenten der Formel
H — A — OH
worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, kuppelt und gegebenenfalls anschließend unter Einführung des Restes R mit der in Anspruch 1 genannten Bedeutung alkyliert.
4. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken amidgruppenhaltiger natürlicher und synthetischer Fasermaterialien.
60
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
D — N = N-M — N = N-A — OR (I)
entsprechen, worin M für einen gegebenenfalls worin D, R und M die oben angegebene Bedeutung haben und X für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen oder Halogen, bevorzugt Methyl, Chlor oder Brom, steht.
Die Alkylgruppen mit 1 bis 7 C-Atomen können gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen, beispielsweise Halogenatome. Beispielhaft seien genannt: CH3, C2H5, C3H7, CF3. C4H9, CH2-C6H5, C2H4-OH.
Geeignete Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sind beispielsweise OCH3, OC2H5 und OC4H9.
Geeignete Acylaminogruppen sind beispielsweise Formylaminogruppen sowie gegebenenfalls durch Chlor substituierte C1—C7-Alkylcarbonylaminogruppen wie Acetylamino-, Chloracetylamino- und Propionylaminogruppen weiterhin gegebenenfalls durch Chlor, Trifluormethyl oder Methyl substituierte Phenylcarbonylaminogruppen wie Benzoylamino,4-Chlorbenzoylamino, 3- oder 4-Methylbenzoylamino, 3-Trifluormethylbenzoylamino, weiterhin C1—C7-Alkyl- und Phenylsulfonylaminogruppen.
Geeignete Carbonamidgruppen sind neben — CONH2 Carbonsäuremono-C1 — C3-alkylamid- und Carbonsäuredi - C1 — C3- alkylamidgruppen. Beispielhaft seien folgende genannt: CONHCH3, CONHC2H5, CONHC3H7, CON(CH3)2, CON(C2H5)2.
Als Halogenatome seien CI. Br und F genannt.
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel I erfolgt durch Kupplung diazotierter Aminoazoverbindungen der Formel
D-N = N-M- NH2
(I II)
worin D und M die in Formel I angegebene Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten der Formel
H — A — OH
(IV)
worin A die in Formel 1 angegebene Bedeutung hat
und gegebenenfalls anschließende Alkylierung der so erhaltenen Disazofarbstoffe der Formel
D-N = N-M-N = N-A-OH (V)
unter Einführung des Restes R, wobei R die in Formel I angegebene Bedeutung hat
Die Kupplung erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise in wäßrigem alkalischem Medium. Die Farbstoffe werden in bekannter Weise, beispielsweise durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid, abgeschieden und isoliert
Die gegebenenfalls durchzuführende Alkylierung erfolgt durch Umsetzung mit geeigneten Alkylierungsmitteln wie Estern starker Mineralsäure und organischen Sulfonsäursa von vorzugsweise niedermolekularen Alkoholen wie Alkylchloriden, -bromiden, -jodiden, Aralkylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Estern von Sulfonsäuren der Benzolreihe, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und n-Butylester der Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure und p-Chlorbenzol- w> sulfonsäure.
Beispielhaft seien genannt: Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid, Äthylchlorid, Benzylbromid, Propylbromid.
Die Umsetzung mit den Alkyüerungsmitteln wird in üblicher Weise, beispielsweise in wäßrig-alkalischem Medium, durchgeführt.
Aminoazoverbindungen der Formel III sind bekannt. Im allgemeinen sind sie durch Kupplung eines diazotierten Amins mit einer Aminoverbindung
H-M-NH2
worin M die oben angegebene Bedeutung hat, in saurem Medium erhältlich. Gegebenenfalls kann an Stelle der Aminoverbindung H — M—NH2 die N-Methansäure verwendet werden, aus der nach der Kupplung die Methan-Sulfosäuregruppe abgespalten wird. Beispielhaft seien folgende Aminoazoverbindungen genannt:
4-Amino-azobenzol,
4'-Chlor-4-amino-azobenzol, 3 '-Chlor-4-amino-azobenzol, 2'-Chlor-4-amino-azobenzol, 2',5'-Dichlor-4-amino-azobenzol, 2',4'-Dichlor-4-amino-azobenzol, 3 '^'-Dichlor^amino-azobenzol, 3,4'-Dichlor-4-amino-azobenzol, 4'-Methyl-4-amino-azobenzol, 3'-Methyl-4-amino-azobenzol, 2'-Methyl-4-amino-azobenzol, 4'-Chlor-2-Methyl-4-amino-azobenzol, 4'-Chlor-2-Acetylamino-4-amino-azobenzol, 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 3,2'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2,4'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 3-Methoxy-4-amino-azobenzol, 2-Methoxy-4-amino-azobenzol, 4'-Chlor-2-methoxy-4-amino-azobenzol,
2,5-Dimethoxy-4-amino-azobenzol, to
2-Methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol, 2-Methyl-5-äthoxy-4-amino-azobenzol, 2-Methoxy-5-methyl-4-amino-azobenzol, 2-Methyl-5-metb.oxy-4'-Chlor-4-amino-azobenzol,
2,3'-Dimethyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol, 4'-Trifluormethyl-4-amino-azobenzol, 2'-TriπuoΓmethyl-4'-Chlor-4-amino-azobenzol, l'-TrifluormethyW-Cblor-l-methyl^amino-
azobenzol,
4'-TiifluormethyI-2-acetylanmio-4-ainino-azofeenzol,
S'-Chlor-i'-Trifluormethyl^aminoazobenzol, SCh'riflhlZhli
azobenzol,
4-Amino-l-rjBenzolazo]-naphthalin, 4-Amino-l-[4'-Chlorbenzolazo]-naphthaUn, 4-Amino-l-r_2',5'-Dichlorbenzolazo]-naphthalin, 4-Amino-l-[3',4'-Dichlorbenzolazo]-naphthalin, 4-Amino-l-[3'-methylbenzolazo]-naphthalin, 4-Amino-3-methoxy-l-[benzolazo]-naphthalin, 4-Amino-3-methoxy-l-[4'-Chlorbenzolazo]-
naphthalin,
^Amino-S-methoxy-l-^'-trifiuormethylbenzolazo]-naphthalin.
Geeignete Kupplungskomponenten H -A—OH sind beispielsweise l-Hydroxybenzol-2- oder -3- oder -4-sulfonsäure, 1 - Methyl-2-hydroxybenzol-4-sulfonsäure, 4 - Chlor - 3 - hydroxybenzol - 1 - sulfonsäure, 3- oder -4-Hydroxybenzylsulfonsäure.
Die neuen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaitigen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Wolle, Seide und Polyamidfasern. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Polyamidmaterialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus, insbesondere durch gute Naßechtheiten und sehr gute Lichtechtheiten. Auch das Neutral ziehvermögen und das Kombinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen für derartige Materialien ist gut.
Beispiel 1
19,7 Gewichtsteile (0,1 Mol) 4 - Aminoazobenzol werden mit 200 Teilen Wasser und 28 Teilen 28%iger Salzsäure intensiv verrührt und bei 10° C mit 70 Teilen 10%iger Nitritlösung in üblicher Weise diazotiert. Nach beendeter Nitritzugabe rührt man noch 1 Stunde nach, klärt gegebenenfalls mit Aktiv-Kohle und entfernt überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure.
Die Diazoniumsalzlösung gibt man zu einer Lösung von 17.4 Gewichtsteilen (0,1 Mol) Phenol-3-sulfonsäure in 2000 Teilen Wasser, tropft gleichzeitig 4%ige Natronlauge bei pH 6 zu und kuppelt bei diesem pH-Wert bei Raumtemperatur aus. Nach beendeter Kupplung wird mit Natronlauge alkalisch gestellt, die Farbstofflösung mit Aktiv-Kohle geklärt, das Filtrat auf pH 6 bis 7 gestellt und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, isoliert und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
V OH
SO3H
und stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Polyamidmaterial wird in licht- und naßechten gelborangen Tönen gefärbt.
Färbeverfahren
100 Milligramm des Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser heiß gelöst, 4 Milliliter 10%ige Essigsäure
zugesetzt uad mit einem 10-g-Stnang Polyamidfasern in das Färbebad eingegangen. Innerhalb 20 Minuten wird das Färbebad auf KochtemperaUir gebracht und dann 1 Stunde gehalten. Danach wird gespült und bei 70 bis 800C getrocknet Man erhält eine gelborange Färbung,
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe dieses Typs angeführt
Diazokomponente Kupplungs
komponenten 		Farbton
auf Polyamid
4-Aminoazobenzol Phenol-2-sulfon- gelborange
säure
4-Aminoazobenzol Phenol-4-sulfon- gelborange
säure
4-Aminoazobenzol 3-Hydroxy- gelborange
benzyl-sulfon-
säure
2-Methyl-4-amino- Phenol-2-sulfon- gelborange
azobenzol säure
2,3'-Dimethyl- Phenol-2-sulfon- gelborangc
4-amino-azobenzol säure
2,3'-Dimethyl- Phenol-3-sulfon- gelborange
4-amino-azobenzol säure
2,3'-Dimethyl- Phenol-4-sulfon- gclborange
4-amino-azobenzol säure
4'-Chlor-4-amino- Phenol-2-sulfon- gelborange
azobenzol säure
4'-Chlor-4-amino- Phenol-3-sulfon- gelborange
azobenzol säure
4'-C'hlor-4-arrino- 3-Hydroxy- gelborange
azobenzol benzylsulfon-
säure
3,2-Dimethyl- Phenol-2-sulfon- gelborange
4-amino-azobenzol säure
4'-Trifluormethyl- Phenol-2-sulfon- gclborange
2-melhyl-4-amino- säure
i/oben/.ol
4-Trif1uormethyl- Phenol-4-sulfpn- , gelborangc
2-mcthyl-4-amino- säurc
azoben/.ol
4'-Trifluormethyl- PhenoI-3-sulfon- gelborange
2-mcthyl-4-amino-· säure
azohenzol
2-Trifluormethyl- Phenol-3-sulfon- gelborange
4'-Chlor-4-amino- säure
azobenzol
2 -Trifluormethyl- Phenol-3-suIfon- gelborange
4'-chlor-2-methyl- säure
4-amino-a/obenzol
Diazokomponente
4-Araino-l -[Benzol·
azo]-naphthalin
4-Amino-l-[Beßzolazo]-naphthalin
Kupplungskomponenten
Phenol-3-sulfon-]
säure
Phenol-2-sulfon-
^=
säure
Beispiel 2
Farbton auf Polyamid
orange orange
38,2 Gewichtsteile (0,1 Mol} des nach Beispiel 1 hergestellten Disazofarbstoffe der Formel
N = N
SO3H
werden in 800 Teilen Wasser bei pH 7 bis 8 heiß gelöst Bei 50 bis 60" C und unter Einhaltung eines
dH-Wertes von 7 bis 9 durch Zugabe von verdünnter Natronlauge werden etwa 40 Teile Dimethylsulfat unter kräftigem Rühren zugetropft bis die Methyherung beendet ist, die man chromatographisch verfolgt. Nach beendeter Umsetzung wird der ausgefallene Farbstoff bei Raumtemperatur gegebenenfalls durch Zugabe von Natriumchlorid isoliert und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Perlonmatenal wird nach der beschriebenen Färbeweise in gelben Tonen
gefärbt Die Färbungen besitzen gute Naßechtheiten und vorzügliche Lichtechtheiten.
Verwendet man zur Alkylierung Diäthylsulfat oder Äthylbromid, so erhält man Farbstoffe, die sich in Wasser mit gelber Farbe lösen und Polyamidmaterial in gelben Tönen mit gutem Neutralziehvermögen
färben.
Äthyliert man den Farbstoff der Formol
N = N
= N -ρ
OH
CH2 — SO1H
wie vorher angegeben mit Diäthylsulfat, so erhält man einen Farbstoff, der sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Polyamidmaterial in gelben Tönen färbt. Die Melhylierung im Dimethylsulfat liefert einen ähnlichen Farbstoff.
Wird der Farbstoff der Formel
-N = N-
SO3H
mit Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat umgesetzt, so erhält man Farbstoffe, die Polyamidmaterial in orangefarbenen Tönen farben.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
D-N=N-M-N=N-A-OR
entsprechen, worin M für einen gegebenenfalls durch Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen, —OH oder Phenyl substituiertes C1—Q-Alkyl, C1—C4-Alkoxy, Formylamino, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes C1—Q-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch Chlor-, Tnfluormethyl oder Methyl substituiertes Benzoylamino, C1—Cy-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino substituierten 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest steht, A einen gegebenenfalls durch Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen, OH oder Phenyl substituiertes C1-C7-AUCyI substituierten Phenylrest, der eine direkt oder über eine —CH2-, — O—C2H4- oder Phenylengruppe gebundene Sulfonsäuregruppe enthält, darstellt, R für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder Phenyl substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen steht und worin D für einen gegebenenfalls durch Halogen, durch gegebenenfalls halogensubstituiertes C1—C4-Alkyl oder durch Carbonamid- oder Carbon-(Cj—C3)-mono- oder -dialkylamidgruppen substituierten Benzolkern steht.
2. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
durch Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen, — OH oder Phenyl substituiertes C1—C7-AJkyl,
Q r,-Alkoxy Formylamino, gegebenenfalls durch
Chlor substituiertes C1-Q-Alkylcarbony!amino, gegebenenfalls durch Chlor-, Trifluormethyl oder Methyl substituiertes Benzoylamino, C1 C7-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino substituierten 1,4-Phenvlen- oder 1,4-Naphthylenrest steht, A einen gegebenenfalls durch Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen, OH oder Phenyl substituiertes C1-C7-Alkyl substituierten Phenylrest, der eine direkt oder über eine — CH2-, — O—C2H4- oder Phenylengruppe gebundene Sulfonsäuregruppe enthält, darstellt, R für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder Phenyl substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen steht und worin D für einen gegebenenfalls durch Halogen, durch gegebenenfalls halogensubstituiertes C1-Q-Alkyl oder durch Carbonamid- oder Carbon-tQ—C3)-mono- oder -dialkylamidgruppen substituierten Benzolkern stiht. Bevorzugte Farbstoffe sind hierbei solche der Formel
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