DE1921046B2 - Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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Description

D-N = N-M—N = N—
35
SO3H
D-N=N-M-N=N
OR (II)
SO3H
entsprechen, worin D. M und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und X für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen oder Halogen steht.
3. Verfahren zur Herstellung, von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dali man diazotierte Aminoazofarbstoffe der Formel
D-N = N-M- NH2
worin D und M die in Anspruch 1 angegebene Formel besitzen, mit Kupplungskomponenten der Formel
H — A — OH
worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, kuppelt und gegebenenfalls anschließend unter Einführung des Restes R mit der in Anspruch 1 genannten Bedeutung alkyliert.
4. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken anndgruppenhaltigcr natürlicher und synthetischer Fasermaterialien.
60 worin D, R und M die oben angegebene Bedeutung haben und X für eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen oder Halogen, bevorzugt Methyl, Chlor oder Brom, steht.
Die Alkylgruppen mit 1 bis 7 C-Atomen können gegebenenfalls weitere Substituenten aufweisen, beispielsweise Halogenatome. Beispielhaft seien genannt: CH3X2H5X3H7XF3X4H91CH2-C6H51C2H4-OH.
Geeignete Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen sind beispielsweise OCH3. OC2H5 und OC4H,.
Geeignete Acylaminogruppen sind beispielsweise Formyiaminogruppen sowie gegebenenfalls durch Chlor substituierte C1 - CrAlkylcarbonylaminogruppen wie Acetylamino-, Chloracetyiamino- und Propionylaminogruppen weiterhin gegebenenfalls durch Chlor, Trifluormethyl oder Methyl substituierte PhcnylcarbonylaminogruppenwieBcnzoylamino^-Chlorbenzoylamino. 3- oder 4-Methylbcnzoylamino. 3-Trifluormethylbenzoylamino. weiterhin C1 — C7-Alkyl- und Phenylsulfonylaminogruppcn.
Geeignete Carbonamidgruppen sind neben — CONH2 CarbonsäuremonoX, —C3-alkylamid- und Carbonsäuredi - C1 — C3- alkylamidgruppen. Beispielhaft seien folgende genannt: CONHCH3. CONHC2H5. CONHC3H7. CON(CH3)2. CON(C2Hs)2.
Als Halogenatome seien Cl. Br und F genannt.
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel I erfolgt durch Kupplung diazoticrter Aminoazoverbindungcn der Formel
N = N — M — NH2
(UI)
worin D und M die in Formel I angegebene Bedeutung haben, mit Kupplungskomponenten der Formel
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppenhaltige Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
D — N=N-M — N = N- A — OR (1)
entsnrechen, worin M Put einen gegebenenfalls worin A die in Formel 1 angegebene Bedeutung hat
H-A
OH
(IV)
und gegebenenfalls anschließende Alkylierung der so erhaltenen Disazofarbstoffe der Formel
D-N = N-M-N=N-A-OH (V)
unter Einführung des Restes R, wobei R die in Formel 1 angegebene Bedeutung hat.
Die Kupplung erfolgt in üblicher Weise, vorzugsweise in wäßrigem alkalischem Medium. Die Farbstoffe werden in bekannter Weise, beispielsweise durch Aussalzen mit Natrium- oder Kaliumchlorid, abgeschieden und isoliert.
Die gegebenenfalls durchzuführende Alkylierung erfolgt durch Umsetzung mit geeigneten Alkylierungsmitteln wie Estern starker Mineralsäure und organischen Sulfonsäuren von vorzugsweise niedermolekularen Alkoholen wie Alkylchloriden, -bromiden, -jodiden, Aralkylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Estern von Sulfonsäuren der Benzolreihe, wie die Methyl-, Äthyl-, Propyl- und n-Butylester der Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure und p-Chlorbenzolsulfonsäure.
Beispielhaft seien genannt: Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid, Älhylchlorid, Benzylbromid, Propylbromid.
Die Umsetzung mit den Alkylierungsmitteln wird in üblicher Weise, beispielsweise in wäßrig-alkalischem Medium, durchgeführt.
Aminoazoverbindungen der Formel III sind bekannt. Im allgemeinen sind sie durch Kupplung eines diazotierten Amins mit einer Aminoverbindung
H-M-NH2
worin M die oben angegebene Bedeutung hat. in saurem Medium erhältlich. Gegebenenfalls kann an Stelle der Aminoverbindung H — M -NH2 die N-Methansäure verwendet werden, aus der nach der Kupplung die Methan-Sulfosäuregruppe abgespalten wird. Beispielhaft seien folgende Aminoazoverbindungen genannt:
4-Amino-azobenzol,
4'-Chlor-4-amino-azobenzol, 3'-Chlor-4-amino-azobenzol, 2'-Chlor-4-amino-azobenzol, 2',5'-Dichlor-4-amino-azobenzol, 2\4'-Dichlor-4-amino-azobenzol, .l'^'-DichloM-amino-azobenzol, 3,4'-Dichlor-4-amino-azobenzol.
4'-Methyl-4-amino-azobenzol, 3'-Methyl-4-amino-azobenzol, 2'-Methyl-4-amino-azobenzol, 4'-Chlor-2-Methyl-4-amino-azobcnzol.
4'-Chlor-2-Acetylamino-4-amino-azoben/.ol, 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 3,2'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2,4'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 3-Methoxy-4-amino-azobenzol.
2-Methoxy-4-amino-azobcnzol, 4'-Chlor-2-methoxy-4-amino-azobenzol.
2,5-Dimethoxy-4-amino-azobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol, 2-Methyl-5-äthoxy-4-amino-azobenzol, 2-Methoxy-5-methyl-4-amino-azobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4'-Chlor-4-amino-azobenzol,
2,3'-Dimcthyl-5-methoxy-4-amino-azobtnzol. 4'-Trifluormethyl-4-amino-azobcnzol, l'-Trifluormethyl^'-Chlor^amino-azobenzol.
40
45
55 azobenzol,
4'-Trifluormethyl-2-acetylaminO'4-aroino-azo·· benzol,
S'-Cblor^'-Trifluormetbyl^arwnoazobenzol, a'-ChloM'-Trifluormethyl^-methyl-^aminoazobenzol,
4-Amino-1 -[Benzolazo]· naphthalin, 4-Amino-1 ^'-Cblorbenzolazo^-napbtbau'u, 4-Amino-l-[2',5'-Dichlorbenzolazo>napbthah'n, 4-Amino-1 -[ 3 \4'-Dicblorbenzolazo]-naphthalra, 4-Amino-l-[3'-methylbenzolazo]-napbthalin, 4;Ammo-3-methoxy-l-[benzolazo]-naphthalm, 4^Amino-3-methoxy-1 -[4'-Chlorbenzolazo]-
naphthalin,
4-Amino-3-methoxy-1 -[4'-trifl uormethylbenzolazo]-naphthalin.
Geeignete Kupplungskomponenten H—A—OH sind beispielsweise l-Hydroxybenzol-2- oder -3- oder -4-sulfonsäure, l-Methyl^-hydroxybenzoi^-sulfonsäure, 4 - Chlor - 3 - hydroxybenzol - 1 - sulfonsäure, 3- oder -4-Hydroxybenzylsulfonsäure.
Die neuen Farbstoffe sind besonders geeignet zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Wolle, Seide und Polyamidfasern. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Polyamidmatenalien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus, insbesondere durch gute Naßechtheiten und sehr gute Lichtechtheiten. Auch das Neutralziehvermögen und das Kombinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen für derartige Materialien ist gut.
Beispiel 1
19,7 Gewichtsteile (0,1 Mol) 4 - Aminoazobenzol werden mit 200 Teilen Wasser und 28 Teilen 28%iger Salzsäure intensiv verrührt und bei 100C mit 70 Teilen 10%iger Nitritlösung in übliche» Weise diazotiert. Nach beendeter Nitritzugabe rührt man noch 1 Stunde nach, klärt gegebenenfalls mit Aktiv-Kohle und entfernt überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure.
Die Diazoniumsalzlösung gibt man zu einer Lösung von 17,4 Gewichtsteilen (0,1 Mol) Phenol-3-sulfonsäure in 2000 Teilen Wasser, tropft gleichzeitig 4%ige Natronlauge bei pH 6 zu und kuppelt bei diesem pH-Wert bei Raumtemperatur aus. Nach beendeter Kupplung wird mit Natronlauge alkalisch gestellt, die Farbstofflösung mit Aktiv-Kohle geklärt, das Hltrat auf pH 6 bis 7 gestellt und der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, isoliert und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
N = N —<{
60
und stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Polyamidmatcrial wird in licht- und naßechten gelborangen Tönen gefärbt.
Färbeverfahren
lOOMilligramm des Farbstoffes werden in lOOTeilen Wasser heiß gelöst, 4 Milliliter 10%ige Essigsäure
i 921 046
smgesetet und mit einem lQ»g-Strang Polyamidfasern in das Färbebad eingegangen. Innerhalb 20 Minuten wird das Färbebad auf Hochtemperatur gebracht und dann 1 Stunde gehalten. Danach wird gespült und bei 70 bis 80° C getrocknet. Man erhHlt eine gelborange Färbung.
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe dieses Typs angerührt.
IO
Diazokomponente Kupplungs
komponenten		 Farbton
auf Polyamid
4-Aminoazobenzol Phenol-2-sulfon- gelborange
säure
4-Aminoazobenzol Phenol-4-sulfon- gelborange
säure
4-Aminoazobenzol 3-Hydroxy- gelborange
benzyl-sulfon-
säure
2-Methy 1-4-am ino- Phenol-2-sulfon- gcborange
azobenzol säure
2,3'-Dimethyl- Phcnol-2-sulfon- gelborange
4-amino-azobenzol siiure
2,3'-Dimethyl- Phenol-3-sulfon- gelborange
4-amino-azobenzol säure
2,3"-Dimethyl- Phenol-4-sulfon- gelborange
4-amino-azobenzol säure
4'-Chlor-4-amino- Phenol-2-sulfon- gelborange
azobenzol säure
4'-Chlor-4-amino- Phenol-3-sulfon- gelborange
azobenzol säure
4'-Chlor-4-amino- 3-Hydroxy- gel bora n ge
azobenzol benzylsulfon-
säure
3,2'-Dimefuyl- Phenol-2-sulfon- gclborange
4-amino-azobenzol säure
4'-Trifluormethyl- Phenol-2-sulfon- gelborange
2-methyl-4-amino- säure
azobenzol
4'-Trifluormethyl- Phenol-4-sulfon- gclborange
2-methyl-4-amino- säure
azobenzol
4'-Trifluormethyl- Phenol-3-sulfon- gelborange
2-mcthyl-4-amino- jaurc
azobenzol
2'-Trifluormethyl- Phenol-3-sulfon- gelborange
4'-Chlor-4-amino- säure
azobenzol
2'-Trifluormethyl- Phenol-3-sulfon- gelborange
4'-chlor-2-methyl- säure
4-amino-azo benzol
Piii/cikcimponcntc
4-AminO'l-[Benzo|-
azo]-naphthalin
4-Amino-1 -[Benzolazo]-naphthalin
Kupplung«'
komponenten
PhenoI-3'Sullon-
säure
Phenol-2-sulfonsäure
Farbton ■
auf Polyamid
orange
orange
Beispiel 2
38,2 Gewichtsteile (0.1 Mo!) des nach Beispiel 1 hergestellten Disazofarbstoffe der Formel
N = N-
-N =
SO3H
werden in 800 Teilen Wasser bei pH 7 bis 8 heiß gelöst. Bei 50 bis 600C und unter Einhaltung eines
pH-Wertes von 7 bis 9 durch Zugabe von verdünnter
Natronlauge werden etwa 40 Teile Dimethylsulfat
unter kräftigem Rühren zugetropft bis die Methylierung beendet ist. die man chromatoeraphisch verfolgt.
Nach beendeter Umsetzung wird der ausgefallene Farbstoff bei Raumtemperatur gegebenenfalls durch
Zugabe von Natriumchlorid isoliert und getrocknet.
Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich
in Wasser mit gelber Farbe löst. Perlonmaterial wird nach der beschriebenen Färbeweise in gelben Tönen gefärbt. Die Färbungen besitzen gute Naßeehtheiten und vorzügliche Lichtechtheiten.
Verwendet man zur Alkylierung Diäthylsulfal oder Äthylbromid, so erhält man Farbstoffe, die sich in Wasser mit gelber Farbe lösen und Polyamidmaterial in gelben Tönen mit gutem Neutralziehvermöeen färben.
Äthyliert man den Farbstoff der Formel
N = N-^ V-OH
CH2-SO1H
wie vorher angegeben mit Diäthylsulfat, so erhält man einen Farbstoff, der sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Polyamidmateridl in gelben Tönen färbt. Die Methylierung im Dimethylsulfat liefert einen ähnlichen Farbstoff.
Wird der Farbstoff der Formel
-N = N
SO3H
mit Dimethylsulfat oder Diäthylsulfat umgesetzt, so erhält man Farbstoffe, die Polyamidmaicria! in orangefarbenen Tönen färben.

Claims (2)

I 921 Patentansprüche:
1. Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
D-N=N-M-N=N-A-OR
entsprechen, worin M für einen gegebenenfalls durch Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen, -OH oder Phenyl substituiertes C1- C7-AUCyI, C1—Q-AUcoxy, Formylamino, gegebenenfalls durch Chlor substituiertes C1—Cv-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch Chlor-, Trifluormethyl oder Methyl substituiertes Benzoylamino, C1—Cf-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino substituierten 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest steht, A einen gegebenenfalls durch Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen, OH oder Phenyl Substituiertes C1—C7-AIkyI substituierten Phenylrest, der eine direkt oder über eine —CH2-, — O—C2H4- oder Phenylengruppe gebundene Sulfonsäuregruppe enthält, darstellt, R für Wasser- »toff oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder Phenyl substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen steht und worin D für einen gegebenenfalls durch Halogen, durch gegebenenfalls halogensubstituiertes C1-Q-Alkyl oder durch Carbonamid- oder Carbon-(Cj—C3)-mono- oder -dialkylamidgruppen substituierten Benzolkern steht.
2. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
durch Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen, — OH oder Phenyl substituiertes C1- C,-Alkyl. Q —Q-Alkoxy. Formylamino. gegebenenfalls durch Chlor substituiertes C1- C-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch Chlor-, Trifluormethyl oder Methyl substituiertes Benzoylamino, C1-C7-Alkyl- oder Phenylsulfonylamino substituierten 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylenrest steht. A einen gegebenenfalls durch Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen, OH oder Phenyl substituiertes C1-C7-Alkyl substituierten Pbenylrest, der eine direkt oder über eine -CH2^-O-C2H4- oder Phenylengruppe gebundene Sulfonsäuregruppe enthält, darstellt, R für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy oder Phenyl substituierte Alkylgrupp- mit 1 bis 7 C-Atomen steht und worin D für e' .ta gegebenenfalls durch Halogen, durch gegebenenfalls halogensubstituiertes C1-C4-Alkyl oder durch Carbonamid- oder Carbon-IQ—C3)-mono- oder -dialkylamidgruppen substituierten Benzolkern steht. Bevorzugte Farbstoffe sind hierbei solche der Formel
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