DE1769166A1 - Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1769166A1 DE19681769166 DE1769166A DE1769166A1 DE 1769166 A1 DE1769166 A1 DE 1769166A1 DE 19681769166 DE19681769166 DE 19681769166 DE 1769166 A DE1769166 A DE 1769166A DE 1769166 A1 DE1769166 A1 DE 1769166A1
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    • C09B62/507—Azo dyes

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Description

worin das eine X eine Sulfonsäuregruppe und das andere X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet,
R für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht,
Q den Rest einer Diazo- oder letrasokompononto darstellt, die eine'Alkylßulfonyl-, Cycloalkylsulfonyl-, Aralkyl-Bulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Heterylsulfonylgruppe aufweist,
und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
Bine besonders wertvolle Gruppe von Farbstoffen im Rahmen der Formel (I) entopricht dor Fonael
IiH,,
(II)
Ia A 11 420
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worin Σ Wasserstoff oder eine Sulfonaäuregruppe bedeutet, Q1für eine Gruppe der Formel
steht,
wobei R1 einen Arylenrest darstellt,
R2 Aryl, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Heteryl
bedeutet,
| und η die angegebene Bedeutung hat.
Für den gegebenenfalls substituierten. Alkylrest R seien bei-' spielsweise geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen genannt. Vorzugsweise steht R für einen Methyl- oder ithylrest.
Der Rest R1 steht beispielsweise für einen mono- und poly-• cyclischen Rest, wie einen Rest der Benzol-, der Haphtalin-, der Diphenyl- und der Dlphenylmathanrelhe, wobei diese Reste
W weitere Substituenten tragen können.
Der Rest R2 steht z.B. für die für R1 angeführten mono- und polycyclischen Reste, ferner für Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, für einen cycloaliphatischen Rest, wie Cyclohexyl. Als Aralkylreste Rp kommen beispielsweise für den aromatischen Anteil die für R1 genannten mono- und polyeycliechen Reste in Frage, die Alkylkette umfaßt 1-4 Kohlenetoffatome und kann auch Doppelbindungen enthalten. Beispielsweise selen als
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Aralkylreste der Benzyl-, Phenyläthyl- oder Styrylrest genannt. Als Heterylreste R2 seien mono- und polycyclische, mindestens ein Heteroatom, wie 0, H und S, oder eine Heterogruppe, wie SO oder SO« enthaltende Reste der heterocyclischen Reihe genannt, wobei diese Reste weitere Substituenten. tragen können.
Die Reste R^ und R« können, gegebenenfalls unter Einschluß weiterer Heteroatome wie 0, Jf oder S, auch, miteinander ring- λ geschlossen sein. Als Beispiele seien genannt der 1,3-Benzoxa-
thiol-S-dioxid- oder der iapht C2,1-d3-1 ,3-oxathiol-S-dioxid-Rest, Sultonreste wie der Baphtsultonrest oder Sultamreste wie der Haphtsultamrest, sowie der Benzo-dihydro-1,4-thiazin-1,1-dioxid-Rest, wobei diese Reste substituiert sein können.
Als Substituenten der Reste R1 und Rg werden genannt: Geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenatoff-" atomen, die auch ungesättigt sein können; Halogenatome wie Fluor, Chlor oder Brom; Hitro-, Cyan—oder Hydroxygruppen; Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen (vorzugsweise 1-4 Kohlenstoff atome); der Cycloalkyloxyrest-; gegebenenfalls substituierter Phenoxyrest (Substituenten vorzugsweise Halogene t .JQ4_^-Alkyl- oder Alkoxvreste, Cyan-, Nitro- oder Carboxylgruppen); Aminogruppen, Alkylaminogruppen mit 1-4 Kohlen- t stoffatomen» Cycloalkylaminogruppen, Ary!aminogruppen, wobei der Arylrest vorzugsweise eine Phenylgruppe ist, der durch
- 3 Le A 11 420 1 0 9 8 J 'i / 1 3 4 6
ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, Acylaminogruppen, insbesondere solche mit aliphatischen oder gegebenenfalls substituierten aromatischen Acylresten wie Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylresten; Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenylthioätherreste; Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylaminogruppen.
Weiterhin seien als Substituenten der Reste R1 und R2 folgende Gruppen genannt: Carbonsäure- und SuIfonsäuregruppen sowie deren Ester, vorzugsveise Cj-Cg-Alkylester, deren Alkylgruppen einen oder mehrere Substituenten tragen können; gegebenenfalls substituierte Carbonamid- oder Sulfonamidgruppen, acyliorte Sulfonamidgruppen wie die Disulfimidgruppe.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren gur Her stellung neuer Azofarbstoffe der Formal (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Diazoverbindung eines Amins der Formel Q-NH2, worin Q die obige Bedeutung hat, mit 1 NoI einer
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Kupplungskomponente der Formel
NHR
(III)
worin R und X die bereits angegebene Bedeutung haben,
vereinigt, oder wenn man die Tetrazoverbindung eines Diamine der Formel
H2IT-Q-NH2 .
worin Q die obige Bedeutung hat,
mit 2 Mol einer Kupplungskomponente der Formel. (III) kuppelt. Die Kupplung erfolgt in saurem, bevorzugt wäßrigem Medium in cC-Stellung zur ß-ständigen NHR-Gruppe des Naphthalinringes bzw. in peri-Stellung zur Hydroxylgruppe der Kupplungskomponente (III). Sie wird in üblicher Weise ausgeführt, wobei.häufig ein säurebildendes Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat und/ oder gegebenenfalls ein Kupplungsbeschleuniger, wie beispielsweise Harnstoff, zugesetzt werden.
Bei Verwendung von Tetrazoverbindungen eines Diainins der Formel
H2N-Q-NH2
worin Q die oben angegebene Bedeutung hat,
kann die Kupplung auch in. der.Weise, erfolgen,, daß man nur.mit
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1 0 9 8 3 'J / 1 3 4 6
1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel (III) wie angegeben sauer vereinigt und nach beendeter Kupplung mit einem zweiten Mol einer beliebigen Kupplungskomponente kuppelt, wobei die Reihenfolge der Kupplungen beliebig ist. (Im Endfarbstoff I bzw. II bedeutet η dann 1).
Die im Rahmen der Farbstoffe der Formel (I) bevorzugten Farbstoffe (II) werden durch Kupplung der Diazo- bzw. Tetrazoverbindungen von Aminen der Formeln
Q'-NH2 bzw. H2N-Q'-NH2, worin Q* die obige Bedeutung hat,
mit Kupplungskomponenten der Formel
ffl
HO3S
(IV)
worin R und X die angegebene Bedeutung haben,
erhalten.
Kupplungskomponenten, die den Formeln (III) bzw. (IV) entsprechen, sind beispielsweise: 2-Amino-8-hydrorjrnaphthalin-5- bzw.-7-monosulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalln-5,7-<iisulfoneäure, 2-Methylamino-8-hydroxynaphthalln-5-8ulfonaäure.
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Geeignete Diaxokomponenten Q-NH« für die Herstellung von Monoazofarbstoffe^ in denen in Formel (I) η für die Zahl 1 steht, Bind beispielweise: 2- bzw. 3- bzw. 4-Amino-diphenylBulfon, 3-Amino-4-metb.oxy-diphenylBul:Conf 3- bzw. 4-Amino-phenylmethylsulfon, 2-Amino-phenyl-äthylsulfon, 3-Amino-4-methoxyphenyl-äthyleulfon, 3-Amino-4-methoxy-phenyl-benzylsulfon, 2-Amino~4-Trifluonaethyl-phenyl-äthylsulfon, 2-Amino-5-acetylamino-(bzw. benzoylamino-) 3f-earboxy-4I-hydroxydiphenyl8Ulfon, 4-Amino-phenyl-2-hydroxyäthylsulfon, 5-Amino-1 ,3-benzoxathiol-S-dioxid, e-Amino-S-methoxy-i^-benzoxathiol-S-dioxid, 3- oder 4-Aminophenyl-vinylsulfon und Abkömmlinge, die zu dieeer Verbindung führen, wie B.B. 4-Aminophenyl-ß-chloräthylsulfon.
Geeignete Tetrazokomponenten für die Herstellung von Disazofarbstoffen (Formel I η = 2 bzw. 1) sind beispielsweise:
4,4*-DiaminodiphenylBulfon, 3,3*-Diaminodiphenylsulfon, 5,5f-Diamino-2,2'-methylen-diphenylsulfon.
Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich sehr gut zum Färben, und Bedrucken hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltiger Fasermaterialien eignen, insbesondere zum Färben von Wolle, Seide, Polyamiden, Superpolyamiden und dergleichen. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschäften, insbesondere durch gute Lichtechtheit aus und besitzen im allgemeinen einen klaren Farbton.
- 7 Le A 11 420
1098 ι /' 134 6
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile, soweit nichts anderes angegeben ist,
Beispiel 1
Allgemeines Herstellungsverfahren: 0,1 Mol einer Amino-arylsulfonverbindung wird diazotiert und mit 0,1 Mol einer 2-Amino-8-hydroxy~naphthalin-5- bzw. -7-mono- bzw.-5»7-disulfonsäure in saurem Medium vereinigt. Durch Zugabe eines säurebindenen Mittels wie Natriumacetat-Löeung wird auf einen
w pH-Wert von 3 bzw. bis 4,5 gebracht und/oder gegebenenfalls in - Gegenwart eines Kupplungsbeschleunigers, wie Harnstoff, die Kupplung eingeleitet. Es wird dann bei 0 bis 20° gerührt, bis die Kupplung beendet ist, gegebenenfalls wird auf 40 bis erwärmt und bei dem vorliegenden pH-Wert oder nach Zugabe von Sodalösung oder Natronlauge bei einem pH über 7 direkt oder durch Zugabe von Salz, wie z.B. Natriumchlorid, isoliert. Die isolierte Farbstoffpaste wird in üblicher Weise getrocknet. Mach dem Mahlen erhält man ein dunkles Pulver« das sich in
fc Wasser (meist mit roter Farbe) löst. Die Farbstoffe färben Wolle bzw. Polyamid-Faser nach den üblichen Färbeverfahren ■ gut'an. · ... . .
23,3 Teile (0,1 Mol) 3-Amino-diphenylsulfon werden in üblicher Weise diazotiert, indem man die salzsaure Lösung bei 0-3° alt 70 Volumenteilen 10£-iger Natriumnitritlöeung versetzt, !fach beendeter Diazotierung wird überschüssige salpetrige.Säure
W1142O
mit Amidosulfonsäure zerstört. 31,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-5,7-disulfonsäure, neutral, gelöst in
600 Teilen Wasser, werden mit etwas Salzsäure kongosauer gestellt und bei 0-5° mit obiger Diazoniumsalzlösung vereinigt. Nun werden etwa 150 Volumenteile 20#-ige Natriumacetatlösung zugetropft - bis zu einem pH 3 - 3,5, wobei allmähliche Kupplung unter Farbstoffbildung zu beobachten ist. Man rührt ü"ber Nacht, stellt dann nach beendeter Kupplung mit Sodalösung
pH 8,5 ein, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, saugt ab und trocknet die erhaltene Farbstoffpaste. Der pulverisierte Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das
sich in Wasser mit roter Farbe löst. Der erhaltene Farostoff entspricht der Formel
^ HnN
und färbt Wolle in roten Tönen. Polyamid-Faser wird in roten Tönen gefärbt.
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe dieses Typs angeführt. In der ersten Spalte wird die Aminoverbindung der Diazokomponente, in der zweiten die Kupplungskomponente, in
der dritten der Farbton einer Wollfärbung angegeben.
I,· A 11 420
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Aminoverbindung
2-AminodiphenylBulfon
2-Aminodiphenylsulfon
3-Aminodiphenylsulfon
3-Amino-4-methoxydiphenylsulfon
4-Amino-phenylmethylsulfon
2-Aminophenyl-äthylsulfon
2-Amino-4-trifluormethylphenyl-äthylsulfon
3-Amino-4-methoxy--phenyläthylsulfon
4-Amino-phenyl-2-nydroxy-äthylsulfon
5-Amino-1,3~benzoxathiol-S-dioxid
2-Aminodiphenyl8ulfon
1769166
Kupplungs !component e Farbton
2-Ar!iino-8-hydroxy-
naphthalln-3,7-
disulfonsäure		 blauatichig
Rot
2-Amino-8-hydroxy-
naphthalin-5-
sulfonsäure		 blaustichig
Rot
H Rot
η gelbst. Rot
η Rot
η Rot
η blaust. Rot
η gelbst. Rot
η Rot
η Rot
2-Amino-8-hydroxy-
naphthalin-7-
Buifonsäure		 Bordo
2-Methylamino-8-
hydroxy-naphthalin-
5-aulfonsäure
blaust. Rot
Beispiel 2
12,4 Teile (0,05 Mol) 4,4'--Diaminodiphenyl8ulfon werden in üblicher Weise tetrazotiert, indem man die salzsaure wäßrige Lösung bei 0° mit 70 Volumenteilen 1056-iger Natriumnitritlösung
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versetzt, eine halbe Stunde rührt, dann überschüssige salpetrige Säure mit Amido-sulfonsäure zerstört. 23,9 Teile (0,1 Mol) 2-AndJio-8-hyd:ro:sy-naphthalin-5-Bttlfonsäure, in 800 Teilen Wasser neutral gelöst, werden mit etwa 15 Teilen 28#-iger Salzsäure pH 2 gestellt und mit obiger Diazoniumsalzlösung vereinigt. Etwa 200 Volumenteile 20£-ige Natriumacetatlösung werden bie pH 3f5 zugetropft. Man rührt über Nacht, erwärmt dann bis 60° und rührt so lange bis die Kupplung beendet ist, dann wird isoliert. Der isolierte und getrocknete Farbstoff stellt in pulverisiertem Zustand ein dunkles Pulver dar, das pich in Wasser mit roter Farbe löst. Der Farbstoff entspricht der Formel
-A-H=N -V
und färbt Wolle in bordoroten Tönen.
Nimmt man die Kupplung in Anwesenheit von Harnstoff vor, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff, der Wolle in bordoroten Tönen färbt.
Terwendet man als Diazokomponente anstelle von 4,4'-Diaminodiphenylsulfon die äquivalente Menge an 3,3'-Diamino~diphenylsulfon, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle in gelbstichig roten Tönen färbt.
- 11 -Le A 11 420 109829/1346
Kuppelt man das Tetrazoniumsalz von 0,1 Mol 4,4f-Diaminodiphenylsulfon zunächst sauer mit 0,1 Mol 2-Amino-e~hydro:xynaphthalin~6-8ulfonsäure und vereinigt nach beendeter Kupplung Bauer mit 0,1 Mol 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-5»7~diBUlfonfiäure, bo erhält man einen Farbstoff, der eich in Wasser mit roter-Farbe löst und Wolle in blauetichig roten Tönen färbt.
Kuppelt man das Tetrazoniumsalz von 0,1 Mol 4»4f~Diaminodiphenylsulfon zunächßt sauer mit 0,1 Mol 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5,7-disulfonsäure und anschließend alkalisch mit 0,1 Mol 2-Hydroxybenzoesäure, so erhält man einen Farbstoff, der sich in Wasser mit braunroter Farbe löst und Wolle in braunroten Tönen färbt. !
Beispiel 3 .·..".
0,1 Mol 1-Aminobenzol-4-ß-hydroxyäthyleulfon-schwefelBäureester wird in üblicher Weise diazotiert und mit 0,1 Mol 2-Amino-8-hydro~ xynaphthalin-5-sulfonsäure in Form einer HCI-aauren ca. 50 £igen wässrigen Paete vereinigt. Durch Zutropfen von 20 jSiger Natriumacetatlösung wird der pH-Wert allmählich biß 2,4 erhöht und die Lösung solange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Der erhaltene
- 12 -
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Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar und entspricht der Formel
Der Farbstoff färbt Wolle und Baumwolle nach den üblichen Verfahren der Reaktivfärbung in roten Tönfcn.
Verwendet man als Kupplungskomponente 2-Methylamino-8-hydroxy- | naphthalin-5-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Volle und Baumwolle in stark blaustichigen !Tönen färbt.
Kuppelt man 0,1 Mol diazotierten 1-Aminobenzol-3-ß-hydroxyäthylschwefölsäureester sauer mit 0,1 Mol 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure oder 2-Methylamino-8-hydro3qrnaphthalin-5-eulfonsäure oder 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5t7-disulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle reaktiv in roten Tönen färben.
Le A 11 420 - 13 -
. 109839/1346

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Azofarbstoffe der Formel
    '.ITHR
    -N=N-
    η
    worin das eine X eine Sulfonsäuregruppe und daß andere X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet, R für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht,
    Q den Rest einer Diazo- oder Tetrazokomponente darstellt, die eine Alkylsulfonyl-, Cycloalkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Heterylsulfonylgruppe aufweist,
    und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
    Azofarbstoffe HO, der Formel -N=N HH2 -OH ff • ■ < X
    worin X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet,
    Q1 für eine Gruppe" der Formel
    steht, . , . ■
    wobei R1 einen monocycliscnen oder bicycliscnen
    Arylenrest darstellt,
    R2 Aryl, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl ode.r Heteryl
    bedeutet oder die für R1 angegebene Bedeutung
    hat,
    und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
    Le A 11 420
    3. Verfahren zur Herstellung von Asofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dai? man eine Diazo- oder Tetrazokomponente, die mindestens eine Aminogruppe enthält und eine Alkylsulfonyl-, Cycloalkylsulfonyl-, AraLcy!sulfonyl-, Arylsulfonyi- oder HeterylsulfonylgrupT>e aui'woist, mit mindestens 1 M01 einer Kupplungskomponente
    NKR
    worin das eine X .eine SuIfonsäuregruppe und das andere X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet,
    und R für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht,
    . . in T-Stellung des Naphtalinringes kupuelt. ·-··'.·· ·
    4. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch
    gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel ä
    worin Y für Wasserstoff oder Halogen, einen Alkyl-Tri-fluormethyl-, Alkoxy-, Acetylamino- oder Benzoyl-• aminorest steht
    und R2 für Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- und Äraikyires'te steht,
    diazotiert und mit mindestens 1 Mol einer Kupplungskompo-10983 9/
    176Ü166 41
    nente der Formel
    NIIR
    , worin X Wasserstoff oder eine Suifonsäuregruppe bedeutet
    und R für V/asserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest steht,
    in 1-Stellung des Naphtalinringes kuppelt.
    5. · Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch, gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
    worin das eine Y Wasserstoff oder eine Aminogruppe bedeutet,
    das andere Y für Wasserstoff oder Halogen, einen Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxyrest oder für die Hydroxyl-, Carboxyl-, Acetylamino- oder Benzoylamino gruppe steht
    und Z Wasserstoff oder Halogen, einen Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxyrest oder die Hydroxyl-, Carboxyl-, Acetylamino- oder Benzoylaminogruppe bedeutet, .
    wabei ein Y und der Substituent Z gemeinsam für eine CHp-Gruppe stehen können und Bestandteil eines sechs gliedrigen Ringes sein können,
    - 16 - ' · 109839/1346
    17691(56
    dlazotiert und mit.'mindestens 1 Mol einer Kupplungs komponente der Formel ■ .
    SHR
    fi
    ■ worin X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe bedeutet
    und R für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten AlKylrest steht,
    in 1-Stellung des Naphtalinringes kuppelt.
    6. Terfahren nach Ansprüchen 3-5». dadurch gekennzeichnet, daß man mit mindestens 1 Mol 2-Amino-3-hydfoxy-naphthalin-5-sulfonsäure in ι -Stellung kuppelt. ..
    - 17 Le A 11 420
    109839/1348
    ORIGINAL INSPECTED
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