DE2349457A1 - Wasserloesliche monoazofarbstoffe - Google Patents
Wasserloesliche monoazofarbstoffeInfo
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Description
worxn
Ar einen Benzol oder Naphthalinring,
R1 Wasserstoff, Alkyl, Phenyl, Carboxy oder Carbonsäureester,
R2 Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Araryl,
X eine p-Toluolsulfonyloxy-Gruppe oder eine substituierte
oder unsubstituierte Sulfonamid-Gruppe,
Y Hydroxy oder Amino, m 1 oder 2 und
η 0, 1 oder 2 bedeuten.
Die (SO^Li)m sind Substituenten der aromatischen Reste Ar und/
oder R2.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechend der Formel
Le A 15 191
A G 9 8 1 5 / 1 1 3 9
N=N
II
worin
R1, X, Y, m und η die obengenannte Bedeutung besitzen und
FU, R, , Rj-, Rg, Ry Wasserstoff, Halogen, niedrig Alkyl,
niedrig Alkoxy, Aryloxy, Nitro, Arylamino, Cyano oder Trifluormethyl bedeuten.
Die (SO~Li) -Gruppen sind Substituenten der Benzolringe.
Besonders bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
LiO,S
N=N
worin ■
III
R1 Methyl oder Carboxy, Rg und Rg Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder
2 C-Atomen bedeuten und m und Y die obengenannte Bedeutung besitzen,
sowie der Formel
■N=N—
Le A 15 191
IV
(Vm
4 0 9 8 15/1139
worm
R. Methyl oder Carboxy,
Rq Wasserstoff oder Chlor bedeuten und X, Y, Ro und m die obengenannte Bedeutung besitzen.-
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen entspricht der Formel
(SCULi)
worin
Phenyl, Naphthyl und Phenyl substituiert durch 1-3 Substituenten, die unabhängig voneinander die Bedeutung
Chlor, Brom, niedrig Alkyl, niedrig Alkoxy, Nitro, Cyano, Trifluormethyl, Acetylamino oder Hydroxy haben,
Sulfonamid, Sulfonamid mono- oder disubstituiert durch
niedrig Alkyl, Phenyl oder Tolyl oder Toluolsülfonsäureester,
0, 1 oder 2, ,
Hydroxy oder Amino,
Methyl, Carboxy oder Carbonsäure niedrig Alkylester, Phenyl oder Phenyl mono- oder disubstituiert durch
Chlor oder Methyl und
1 oder 2 bedeuten und worin die SO,Li-Gruppen an Ar
und/oder R2 gebunden sind.
Natriumsalze von Monoazofarbstoffen entsprechend den Formeln
bis IV sind in großer Zahl aus der Literatur bekannt, beispielsweise
aus den Deutschen Patentschriften 34 294, 175 290, 954, 222 405, 225 319, 226 239, 230 594, 270 831' und
230, aus den Französischen Patentschriften 169 964, 987, 387 245, 414 294 und 450 866, aus den Britischen
Le A 15 191
- 3 Α0981.5/Π39
Patentschriften 765/97, 2622/06, 3373/08, 5693/93, 8504/87, 9858/85, 12 205/09, 12 787/08, 26 908/13, 319 585 und aus den
US-Patentschriften 324 630, 901 675, 935 829, 965 882 1 067 881 und 1 876 884.
Verglichen mit den obengenannten Monoazöfarbstoffen zeigen die
erfindungsgemäßen Farbstoffe, die zum Färben und Bedrucken natürlicher und synthetischer, insbesondere amidgruppenhaltigen
Fasermaterialien verwendet werden, eine größere Löslichkeit in Wasser und verbesserte Geliereigenschaften in Druckpasten, insbesondere
bei niedrigen Temperaturen.
Die den neuen Farbstoffen der Formel I zugrunde liegenden Farbsäuren
werden durch Diazotieren von Aminen der Formel
. 4
worin R
R,
Rj, R^ und R^ Wasserstoff, Halogen, niedrig Alkyl, Alkoxy,
Aryloxy, Nitro, Arylamino, Cyano oder Trifluormethyl
und
Z Wasserstoff, SuIfο, Hydroxy, eine substitu
ierte oder unsubstituierte Sulfonamidgruppe bedeuten,
und Kuppeln mit Kupplungskomponenten der Pyrazolon- oder 5-Imino-2-pyrazolin-Reihe
etwa im molaren Verhältnis 1:1 erhalten.
In den vorangegangengen Substituentenbedeutungen steht niedrig Alkyl und niedrig Alkoxy für Reste die 1-4 C-Atomen aufweisen.
Geeignete Amine der Formel V sind Anilin, 2-Chloranilin, 4-Toluidin,
4-Aminobenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-chlorbenzolsulfonsäure,
4-Amino-2,5-dichlorbenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-methoxy-
Le A 15 191 - 4 -
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benzölsulfonsäure, 3-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4- oder
6-Ghlorbenzolsulfonsäure, 3-Amino-4,5-dichlorbenzolsulfonsäure,
3-Amino-4-methylbenzolsulfonsäure, 3-Amino-6-äthoxybenzolsulfonsäure,
3-Amino-4- oder 6-Methoxybenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-methoxy-6-nitrobenzolsulfonsäure,
3-Aminobenzolsülfonanilid,
2-Triluormethylanilin, 4-Chlor-2-trifluormethylanilin,
2-Brom-4-6-dinitroanilin, 4-Acetylaminoanilin, 2-Cyano-4-nitroanilin,
2-Cyano-4-nitro-6-chloranilin, 2-Amino-4-chlorbenzolsulfonsäure,
2-Amino-5-chlorbenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-chlor-4-äthylbenzolsulfonsäure,
2-Amino-5-chlor-4-äthylbenzolsulfonsäure, 2-Amino-3-chlor-5-nitrobenzolsulfonsäure, 2-Amino-3,5-dichlorbenzolsulfonsäure,
2-Amino-4,5-dichlorbenzolsulfonsäure,
2-Amino-3,5-dinitrobenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-äthoxybenzolsulfonsäure,
2-Amino-5-methoxybenzolsulfonsäure, 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure,
5-Amino-2-methylbenzolsulfonanilid, 5-Amino-2-toluolsulfon-(2-toluidid), 5-Amino-N,N-diäthyl-2-toluolsulfonamid,
5-Amino-N-äthyl-2-toluolsulfonanilid,
4-Aminophenol, 2-Aminonaphthalin - 1-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure.
Die Herstellung der Diazoniumverbindungen aus den Aminen der allgemeinen Formel V erfolgt nach bekannten Methoden.
Geeignete Kupplungskomponente sind:
3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon, 5-Imino-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin,
3-fiethyl-1-(4-sulfophenyl)-5-pyrazolon, 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(6-Chlor-4-sulfo-2-toluyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2,5-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(4-Chlor-2-sulfophenyl)-3~methyl-5-pyrazolon,
3-Carboxy-1-(4-sulfophenyl)-5-pyrazolon, 3-Methyl-1-(4-toluyl)-5-pyrazolon,
1-(3-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon.
Le A 15 191 - 5 -
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Die Herstellung der Farbstoffe wird in üblicher Weise durch Reaktion der Diazoniumverbindungen mit den Kupplungskomponenten
in Wasser oder wäßrig-organischen Medien durchgeführt,,
woran sich die Isolierung der freien Sulfonsäuren anschließt. Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise:
Äthylenglykol, Formamid, Dimethylformamid, Äthanol, Methanol,
Athylenglykolmonome thyläther, Athylenglykolmonoisobutyläther.
Die erhaltenen freien Sulfonsäuren werden anschließend durch stöchiometrische Mengen, Lithiumhydroxid, Lithiumbicarbonat
oder Lithiumcarbonat in die Lithiumsalze überführt. Die Zugabe
von Lithiumverbindungen kann auch schon vor oder während der Kupplung erfolgen.
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41 g 5-Amino-N-methyl-2-toluolsulfonanilid werden mit 50 g 32 %iger Salzsäure und 36 g 30 %±ge Natriumnitritlösung "bei
10 - 15°C diazotiert. Der Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure vernichtet. 51 g 1-(2,5-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
werden in 380 ml Wasser gelöst, das etwa 6,7 g Lithiumhydroxid-monohydrat gelöst enthält; die Lösung
wird mit 5 g Aktivkohle geklärt und auf 810 ml aufgefüllt. Bei 15°C wird die kalte Lösung des diazotierten Amins zugegeben.
Die Kupplung wird in Gegenwart von einem Überschuß von Lithiumacetat bei 10 - 150C durchgeführt. Nach Beendigung der
Kupplung wird der entstandene Farbstoff mit Lithiumchlorid
ausgesalzen und isoliert.
Der gelbe Farbstoff mit der Formel
N=N
zeigt eine sehr gute Wasserlöslichkeit und kann zum Färben und Drucken von Wolle und Polyamidfasern verwendet werden.
1 g Farbstoff des Beispiel 1 wird in 50 ml Wasser bei 40°C
gelöst. Diese Lösung wird einem Färbebad von 3 1 Wasser, das 1 g eines üblichen anionischen Dispergiermittels enthält zugegeben.
Der Lösung, die mit Essigsäure auf pH 4,5 - 5,0 eingestellt ist, werden 100 g Nylongarn zugegeben. Die Färbung
wird durch 1-stündiges Kochen vollständig gemacht und ergibt ein brillant gelb gefärbtes Färbegut.
Le A 15 191
— 7 —
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Aus 1 g Farbstoff des Beispiel 1,3g Thiodiäthylenglykol
10 ml Wasser von 70 - 800C, 0,5 g eines üblichen Verdickungsmittels, 3 g Benzylalkohol, 1 g 85 %iger Ameisensäure und
81,5 ml Wasser wird eine Druckpaste hergestellt, mit der sowohl bei der Anwendung auf Wolle als auch auf Nylon mit anschließendem Dämpfen bei 1000C für 10 Minuten brillante gelbe Drucke erhalten werden.
10 ml Wasser von 70 - 800C, 0,5 g eines üblichen Verdickungsmittels, 3 g Benzylalkohol, 1 g 85 %iger Ameisensäure und
81,5 ml Wasser wird eine Druckpaste hergestellt, mit der sowohl bei der Anwendung auf Wolle als auch auf Nylon mit anschließendem Dämpfen bei 1000C für 10 Minuten brillante gelbe Drucke erhalten werden.
43 g 5-Amino-N-äthyl-2-toluolsulfonanilid werden wie in Beispiel
1 diazotiert. 51 g 1-(2,5-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
werden in 800 ml Wasser unter Zugabe von
Natriumhydroxid zur Einstellung von pH 7 gelöst und anschließend über Aktivkohle filtriert. Bei 15°C wird die kalte Lösung des diazotierten Amins und anschließend eine 20 %±ge Natriumacetatlösung bis zur Einstellung von pH 4 der Kupplungslösung zugegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff.in üblicher Weise durch ansäuern isoliert. Der Filterkuchen wird dann mit Lithiumhydroxid, Lithiumcarbonat oder Lithiumphosphat bis zur Neutralisierung gelöst, die resultierende Lösung wird sprühgetrocknet. Der Farbstoff mit der Formel
Natriumhydroxid zur Einstellung von pH 7 gelöst und anschließend über Aktivkohle filtriert. Bei 15°C wird die kalte Lösung des diazotierten Amins und anschließend eine 20 %±ge Natriumacetatlösung bis zur Einstellung von pH 4 der Kupplungslösung zugegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff.in üblicher Weise durch ansäuern isoliert. Der Filterkuchen wird dann mit Lithiumhydroxid, Lithiumcarbonat oder Lithiumphosphat bis zur Neutralisierung gelöst, die resultierende Lösung wird sprühgetrocknet. Der Farbstoff mit der Formel
kann wie in den Beispielen 2 und 3 verwendet werden.
Le A 15 191 - 8 -
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38 g 3-Aminobenzolsulfonanilid werden "bei 10 - 15 C mit
50 g 32 %iger Salzsäure und 36 g 30 %iger Natriumnitritlösung
diazotiert. Der Überschuß am Nitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört. 46 g 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methy-l-5-pyrazolon
werden in 280 ml Wasser mit 35 ^iger Natriumhydroxidlösung
gelöst und über Aktivkohle filtriert. Die Lösung wird auf 800 ml mit Wasser aufgefüllt. Bei 150C wird die.
kalte Lösung des diazotierten Amins zugegeben, gefolgt von der Zugabe von 20 %iger wäßriger Natriumacetatlösung bis zum Erreichen von pH 4. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff
durch ansäuern mit Salzsäure ausgefällt, filtriert, getrocknet und mit Lithiumhydroxid in einem molaren Verhältnis
von 1 : 1 gemischt, wobei der Farbstoff der Formel
CH,
ι 3
ι 3
•Ν =
HO
LiO3S
Cl
entsteht.
Der gelbe■Farbstoff zeigt sehr gute Löslichkeit in Wasser und
kann, wie in den Beispielen 2 und 3 beschrieben zum_ Färben
und Drucken von Wolle und Polyamidfasern verwendet werden.
37 g 2,5-Dichlorsulfanilsäure werden in 270 ml Wasser und
mit 50 g 32 %iger Salzsäure und 36 g 30 %iger Natriumnitritlösung
bei 10 - 150C diazotiert·. Nach einer halben Stunde
rühren bei 10 - 150C wird der Überschuß an Nitrit mit Amidosulf
onsäure zerstört» 28 g 5-Imino-3-methyl«1-phenyl-2~pvra-
Le A 15 191
— Q m. '
409815 /11 3 9
zolin werden in 180 ml Wasser und 25 g 32 %iger Salzsäure
gelöst und mit 5 g Aktivkohle geklärt. Diese Lösung wird auf 830 ml bei 15°C aufgefüllt. Die kalte Lösung des diazotierten
Amins wird zugegeben, gefolgt.durch die Zugabe von ungefähr 250 ml 20 %iger wäßriger Natriumacetatlösung zur
Einstellung von pH 4. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff durch Ansäuern mit verdünnter Schwefelsäure ausgefällt,
über eine Filternutsche abfiltriert, getrocknet und mit Lithiumcarbonat im molaren Verhältnis 1 : 1 gemischt,
wobei der Farbstoff der Formel
ßl
LiO3S -< _ )—N =N—f|N
entsteht, der wie in den Beispielen 2 und 3 beschrieben zum
Färben und Drucken von natürlichen und synthetischen Fasern verwendet werden kann.
Beispiel 7 .
48 g 5-Amino-2-toluolsulfonanilid werden in üblicher Weise mit 50 g 32 %iger Salzsäure und 36 g 30 ?6iger Natriumnitriti
lösung bei 10 - 15°C diazotiert. Der Überschuß an Nitrit wird mit Amidosulf ons äure zerstört. Die Diazoniumlösung wird bei
10 - 150C zu einer filtrierten Lösung von 51 g 1-(2,5-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
und 17 g Natriumcarbonat in 800 ml Wasser zugegeben. Anschließend versetzt
man mit 20 %iger Natriumacetatlösung zur Einstellung von pH und rührt bei 10 - 150C, bis die Kupplung beendet ist. Nach
ansäuern in üblicher Weise wird der Farbstoff mit Lithiumhydroxid-monohydrat im molaren Verhältnis 1 : 1 gemischt um
den Farbstoff der Formel
Le A 15 191 ' r 10 -.
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CH,
zu bilden der wie in den Beispielen 2 und 3 angewendet wird.
Beispiel 8
36 g 5-Amino-N,N-diäthyl-2-toluolsulfonamid werden mit 50 g 32 96iger Salzsäure und 36 g 30 ?6iger Natriumnitritlösung bei
10 - 15°C diazotiert. Der Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure
zerstört. 51 g 1-(2,5-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-niethyl-5-pyrazolon
werden in 180 ml Wasser eingerührt, und neutralisiert und gelöst mit ungefähr 6,7 g Lithiumhydroxid-monohydrat,
Die Lösung wird mit 5 g Aktivkohle geklärt. Bei 15°C wird die kalte Lösung des diazotierten Amins zur Kupplungslösung zugegeben,
pH 4 wird durch Zugabe von Lithiumhydroxidlösung eingehalten. Nach Beendigung der Kupplung wird die Lösung, die den
gelben Farbstoff der Formel
enthält direkt zum Drucken und Färben von Aminogruppen enthaltenden
natürlichen und synthetischen Fasern wie Wolle und Polyamid wie in den Beispielen 2 und 3 ausgeführt, angewendet.
Le A 15 191
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Weitere wertvolle Monoazofarbstoffe, die aminogruppenhaltige,
natürliche und synthetische Fasern wie Wolle und Polyamid in den angegebenen Farbtönen der Spalte 3 der folgenden Tabelle
färben, werden erhalten wenn die Herstellungsverfahren der Beispiele 1-8 auf die Diazoverbindungen und Kupplungskomponenten
angewendet werden, die in der folgenden Tabelle aufgeführt sind.
Beispiel
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton in Wolle
3-Chlorsulfanilsäure
3-Methyl-1-phenyl- gelb pyrazolon
10 2,5-Dichlorsulfanilsäure
3-Methyl-1-phenyl- gelb pyrazolon
11 3-Methoxysulfanilsäure
3-Methyl-1-phenyl- gelbstichig pyrazolon orange
SuIfanilsäure
3-Methyl-1-phenyl- gelb pyrazolon
13 4-Chlormetanilsäure 1-(4-Chlorphenyl)-3- gelb
methyl-5-pyrazolon
3-Chlorsulfanilsäure
5-Imino-3-methyl-1- gelb phenyl-2-pyrazolin
15 2,5-Dichlorsulfanils
äure
5-Imino-3-methyl-1- gelb phenyl-2-pyrazolin
SuIfanils äure
5-Imino-3-methyl-1- gelb phenyl-2-pyrazolin
17 2-Trifluormethylanilin
5-Imino-3-methyl-1- gelb phenyl-2-pyrazolin
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-12-
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Beispiel
Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton in
Wolle
Anilin
3-Me thyl-1-(4-s ulfophenyl;-5-pyrazolon
gelb
19 4-Aminophenyl-(4-
toluolsulfonat) 3-Methyl-1-(4-sulfophenyl;
-5-pyrazolon
gelb
sulfonanilid 3-Methyl-1-(4-sulfo- gelb
phenyl;-5-pyrazolon
21 4-Toluidin
22 4-Chlor-2-trifluormethy!anilin
3-Methyl-1-(4-sulfo- gelb
phenyl;-5-pyrazolon
3-Methyl-1-(4-sulfo- gelb phenyl;-5-pyrazolon
23. 2-Brom-4,6-dinitroanilin
3-Methyl-1-(4-sulfophenyl;-5-pyrazolon
orange
Anilin
1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-me
thyl -5 pyrazolon
gelb
25 5-Amino-2-toluolsulfonanilid
1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-5- pyrazolön
gelb
26 5-Amino-2-toluolsulfon-(2-toluidid)
1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
Me tanils äure anilid 1-(2-Chlor-5-sulfo-:
phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
Sulfanilsäure 1.-(2-Chlor-5-rSulfi>phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
Le A 15 191
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Beispiel
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton in Wolle
28 2-Aminonaphthalin-1-
sulfonsäure 1-(2-
phenyl)-3-methyl-5 pyrazolon
gelb
4-Acetylaminoanilin 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
2-Chloranilin 1-(6-Chlor-4-sulf6-
2-tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
SuIfanils äure 1-(6-Chlor-4-sulfo-
2-tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
32 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
1-(6-Chlor-4-sulfo-
2-tolyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
Anilin
1-(2,5-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
34 5-Amino-N-äthyl-2-toluolsulfonanilid
1-(2,5-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-..--.
methyl-5-pyrazolon
gelb
35 5-Amino-N,N-dimethyl-2-toluolsulfonamid
1-(2,5-Dichlor-4-
sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
36 5-Aminö-N-methyl-2-toluolsulfonanilid
1-(2,5-Dichlor-4-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
37 4-Aminophenol-(4-toluolsulfonat) 1-(2,5-Dichlor-4-
sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
gelb
Le A 15 191
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Bei?- Diazokomponente spiel
Kupplungskomponente Farbton
in Wolle
Metanilsäureanilid
phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
- gelb
SuIfanils äure
1-(2,5-Dichlor-4-sulfo-- gelb
phenyl)-3-methyl-5-'
pyrazqlon
40 2-Cyano-4-nitroanilin 1-(2,5-Dichlor-4-sulfo- orange
phenyl)-3-methyl-5-. pyrazolon
41 6-Chlor-2-cyano-4-nitroanilin 1-(2,5-Dichlor-4-sulfo- orange
phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
42 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure
1-(2,5-Dichlor-4-sulfo- orange phenyl) -3-me thyl-5'-pyrazolon
43 5-Amino-2-toluolformanilid 1-(4-Chlor-2-sulfophenyl)- gelb
3-methyl-5-pyrazolon
44 4-Aminophenol-(4-toluolsulfonat;
1-(4-Chior-2-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
- gelb
45 Anilin 3-Carboxy-1-(4-sulfo- -gelb
phenyl)-5-pyrazolon
46 Sulfanilsäure
3~Carboxy-1-(4-sulfQ- gelb phenyl)-5-pyrazolon
47 Sulfani1s äure
48 . Metanilsäure 3-Carbäthoxy-1-(4-sulfo- gelb phenyl)-5-pyrazolon
1-(3-Chlorphenyl)-3- gelb Carbomethoxy-5-pyrazolon
Le A 15 191
- 15 4 O 9 8 1 5 / 11 3 9
Claims (8)
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
(X)n-Ar-N=NT
(SO,Li)
worin
Ar einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe,
R1 Wasserstoff, Alkyl, Phenyl, Carboxy, oder Carbonsäureester,
Rp Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Araryl,
X eine p-Sulfonyloxigruppe, eine substituierte oder
nichtsubstituierte Sulfonamidgruppe
Y Hydroxy oder Amino, m 1 oder 2 und
η 0,1 oder 2 bedeuten und wobei die (S(KLi) -Gruppensubstituenten
der aromatischen Reste Ar und/oder Rp sind.
2. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
Le A 15 191
- 16 4098 15/1139
worin
R1 Wasserstoff, Alkyl, Phenyl, Carboxy oder eine Carbonsäureestergruppe
R-z» R/
R[-, Rg und
Wasserstoff, Halogen, niedrig
Alkyl, Alkoxy, Arylkoxy, Nitro, Arylamino, Cyano
oder Trifluormethyl,
eine p-Toluolsulfonyloxygruppe, eine substituierte
oder nichtsubstituierte SuIfonamidgruppe, Hydroxy oder Amino,
1 oder 2 und
1 oder 2 und
0, 1 oder 2 bedeuten und die (SO,Li)m~Gruppen
Substituenten der in der Formel angegebenen Benzolringe sind.
3. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
(SO3Li)1n
Y \
worin
Ar Phenyl, Naphthyl, Phenyl substituiert durch 1-3 Substituenten, die unabhängig voneinander Chlor,
Brom, niedrig Alkyl, niedrig Alkoxy, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Acetylamino und Hydroxy bedeuten,
X Sulfonamid, Sulfonamid mono- oder disubstituiert
durch niedrig Alkyl, Phenyl oder Tolyl oder Toluolsulfensäureester,
η 0, 1 oder 2 .
Y OH oder NH2
R^ Methyl, Carboxy oder Carbonsäure-niedrig -alkylester,
Le A 15 191
- 17 409815/113
m 1 oder 2 bedeuten und worin die SCULi-Gruppen
an Ar und/oder R2 gebunden sind. ■
4. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel$
^ ί
v\\—N=N
LiO3S
worin
R. Methyl oder Carboxy
Rn und Rq Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit
1 oder 2 C-Atomen 1 oder 2 und
Y OH oder NH2 bedeuten.
5. Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
-N=N-
L87m
worin
R^ Methyl oder Carboxy
worin
R^ Methyl oder Carboxy
Ro Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 oder
C-Atomen
Rq Wasserstoff, oder Chlor
Rq Wasserstoff, oder Chlor
X eine p-Toluolsulfonsäuregruppe eine substituierte
oder nichtsubstituierte Sulfonamidgruppe und
m 1 oder 2 beaeuten.
Le A 15 191 - 18 -
40981 5/1139
6. Verfahren zur Herstellung von Lithiumsalzen von Monoazofarbstoffe,
dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
(X)n-Ar-N=N
(SO,H)
worm
X, Y, Ar, R^,
m und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit stöchLometrischen Mengen Lithiumhydroxid, Lithiumbicarbonat oder Lithiumcarbonat umsetzt, wobei die Zugabe
der Lithiumverbindung auch vor oder während der Kupplung erfolgen kann.
7. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man die in Anspruch 1 genannten Monoazofarbstoffe
verwendet.
8. Mit den Farbstoffen des Anspruchs 1 gefärbte oder bedruckte natürliche oder synthetische Fasermaterialien.
Le A 15 191
40981 57 191 3 9
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Cited By (1)
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