DE2129774A1 - Sulfonsaeuregruppenhaltige Trisazofarbstoffe - Google Patents

Sulfonsaeuregruppenhaltige Trisazofarbstoffe

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DE2129774A1
DE2129774A1 DE19712129774 DE2129774A DE2129774A1 DE 2129774 A1 DE2129774 A1 DE 2129774A1 DE 19712129774 DE19712129774 DE 19712129774 DE 2129774 A DE2129774 A DE 2129774A DE 2129774 A1 DE2129774 A1 DE 2129774A1
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Guenter Dr Lange
Georg Zeidler
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/44Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
    • C09B35/46Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
    • C09B35/464D being derived from diaminodiaryl(thio)ether

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Description

Unser Zeichen; O.Z. 27 554 Bg/Wil 67OO Ludwigshafen, 15-6.1971
SuIfonsauregruppenhaltige Trisazofarbstoffe
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
NH2OH
I,
in der
A einen Rest der Formel
H5C
NH2NH2 HN NH
X Wasserstoff, Methyl, Chlor, Acetylamino, Propionylamino, Hydroxy
oder Methoxy,
Y Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 7 C-Atomen oder Cyanäthyl,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2
oder 3 C-Atomen, Phenyl oder m-Methoxyphenyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Hydroxyäthyl, R3 Wasserstoff oder Hydroxyäthyl,
B Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Methylmethoxyphenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl oder Bromphenyl und
M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium bedeuten.
Einzelne Reste für R und R1 sind neben den schon genannten z. B.: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß- Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl,
249/71
209852/0907
- 2 - O.Zo 27
β,Τ-Dihydroxypropyl, Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxy-, Carbopropoxy- oder Carbobutoxyäthyl.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man die Tetrazoverbindung des 4,4'-Diamlnodiphenylsulfids mit 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zur Verbindung der Formel
umsetzen, auf die dann eine Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel II
B-NH2 II
gekuppelt wird, wobei man eine Verbindung der Formel
erhält, die schließlich mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel III
A-H III
die Verbindungen der Formel I ergibt.
Verbindungen der Formel III sind beispielsweise:
C H
N^ 2 5 H
NHCOCH3
C2H4OH
OCH3 C2H4OH HOH4C2
209852/09Q7
OCH,
OCH
OH
CH
Cl
C^H1, OH
OH
*H
O.Z . 27 554
2129774
H2N- -ZoS <-
H2n"
CH
N-/O
ptl
,CN
Durch den Pfeil wird die Kupplungsstelle gekennzeichnet,
Verbindungen der Formel II sind beispielsweise:
OCH, H2N-(o}
o, m, ρ
C 2,3 3,4 HpN-ZoS 2*4 3*5 Λ' 2,5 3,6
H3
o, m, ρ
OCH,
CH,
H2N-(^
OCH
ΗοΝΥ'οΛ 2 At7
t ei
H2N~(?) Br
ο, m, ρ
209 852/0907
- 4 - O.z. 27
OCH^
Analoge Umsetzungen sind in der Literatur beschrieben, demgegenüber bietet die Herstellung der Farbstoffe der Formel I keine Besonderheiten.
Eine bevorzugte Gruppe von Farbstoffen entspricht der allgemeinen Formel Ia
L NH2OH
in der
Z Wasserstoff oder Methyl und
Bi Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl oder Methoxyphenyl bedeuten.
Es kann bei der Herstellung der neuen Farbstoffe von Vorteil sein, eine Mischung von Kupplungskomponenten der Formel III zu verwenden.
Die Farbstoffe der Formel I sind schwarze substantive oder Säurefarbstoffe, die sich zum Färben von Textilmaterial aus Cellulose oder besonders Polyamiden sowie insbesondere von Leder und Papier eignen. Man erhält damit farbstarke schwarze Färbungen von guten Echtheiten.
Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen auf das Gewicht.
Beispiel 1
21,6 Teile 4.4'-Diaminodiphenylsulfid werden in 100 Teilen Wasser und 50 Teilen j56#iger Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 200 Teilen Eis mit einer Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. Nach ungefähr 60 Minuten bei 0 bis 5°C wird der Nitritüber-
209852/0907 -5-
schuß mit wenig Amidosulfonsäure entfernt; danach läßt man zu der Tetrazokomponente eine Lösung von 31,9 Teilen l-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfosäure in 3OO Teilen Wasser zulaufen, die mit Natriumcarbonat auf den pH-Wert 6,5 eingestellt wurde. Anschließend stellt man bei 5 bis 100C innerhalb von 3 Stunden mit einer Lösung von ungefähr 7 Teilen wasserfreiem Natriumacetat einen pH von 2,5 ein und rührt 12 Stunden weiter. Nach dieser Zeit ist die halbseitige Kupplung beendet. Man kühlt dann auf 100C ab und gibt eine in üblicher Weise hergestellt Diazolösung aus 11,1 Teilen 2-Methoxy-l-aminobenzol zu. Anschließend wird mit etwa 30 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat ein pH von 9,5 eingestellt. Nach 30 Minuten wird eine wässerige Lösung von 10,8 Teilen 1,3-Diaminobenzol zugefügt, dann wird 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und schließlich auf 50°C erwärmt. Der Farbstoff wird mit 100 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und bei 700C getrocknet. Er fällt als schwarzes Pulver an, das in Wasser mit dunkelgrüner Farbe löslich ist und Leder in satten Schwarztönen färbt.
Die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe wurden analog Beispiel 1 aus den angegebenen Komponenten hergestellt:
Beispiel
A-N=N-/~\-S~/~V N=N
HO^S
N=N-B
SO3H
Farbton
NH,
'/ V-NH.
CH
schwarz, grünstichig
schwarz
schwarz
H3C CH
209852/0907
schwarz, grünstichig
-6-
Beispiel
0Z. 27 554
Farbton
10
Vnh.
Cl
schwarz, grünstichig
schwarz schwarz schwarz
12
-NHr
Br
schwarz schwarz
13-
NH-CO-CH,
H3C
CH
schwarz schwarz, blaustichig
Beispiel I5
21,6 Teile K.4'-Diaminodiphenylsulfid werden in 100 Teilen Wasser und 50 Teilen 36#iger Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 200
Teilen Eis mit einer Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. Nach 60 Minuten bei 0 bis 50C wird der Nitritüberschuß mit wenig Amidosulfonsäure entfernt. Danach läßt man zur Tetrazokomponente eine Lösung von 31,9 Teilen l-Amino-8-oxynaphthalin-j5,6-
209852/0907
O.Z. 27
disulfosäure in 500 Teilen Wasser zufließen, die mit Natriumcarbonat auf den pH-Wert 6,5 eingestellt wurde» Man stumpft innerhalb von 3 Stunden mit einer Lösung von ungefähr 7 Teilen wasserfreiem Natriumacetat auf pH 2,5 ab und rührt 12 Stunden nach. Nach dieser Zeit ist die halbseitige Kupplung beendet» Danach kühlt man auf 10°C ab und fügt eine in üblicher Weise hergestellte Diazolösung aus 10,9 Teilen 5-Amino-l,4-dimethylbenzol zu. Anschließend wird mit etwa 30 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat ein pH von 9»5 eingestellt. Nach 3Q Minuten wird eine Lösung aus 23,8 Teilen 3-Acetylamino-l-N.N-dihydroxyäthylaminobenzol, 100 Teilen Wasser und 10 Teilen 36#iger Salzsäure zugefügt. Zur Vervollständigung der Kupplung wird der pH-Wert mit wasserfreiem Natriumcarbonat auf 9*5 erhöht und es wird 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend erwärmt man auf 500C, fügt 100 Teile Kaliumchlorid zu, saugt den Farbstoff bei der Aussalztemperatur ab und trocknet ihn bei 7O0C. Man erhält ein schwarzes Pulver, das sich mit dunkelgrüner Farbe in Wasser löst und Leder in satten Schwarztönen färbt. Die in der nachfolgenden Tabelle 'durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe wurden analog hergestellt:'
A-N=N-A-S-/ Vn=N
HO3S
=N-B
Beispiel
Farbton
schwarz schwarz schwarz, blaustichig schwarz, grünstichig
2 0 9852/0907
-8-
Beispiel
O.Z. 27 5d4
Farbton
N.
■ν
\=y ^C2H4OH
NH2
OCH,
ff
Br
OCH
NH.
JCH-j
NH
OCH
A/
C2H5
Jt™±
NH,
Cl
Γ \
Cl
, «llg
O2H4OH V=
CH
Cl
1OH
-/ V
CH,
schwarz schwarz, grünstichig
schwarz
schwarz schwarz
schwarz schwarz, grünstichig schwarz schwarz schwarz, blaustichig schwarz, grünstichig schwarz
209852/0907 -9-
Beispiel A
o27 554
Farbton
CH
Q-NH2
OCH,
NHCOCH^
OCH.
NH.
NH.
CH,
NH2
NH,
H,
schwarz, blaustichig
schwarz
schwarz
schwarz, blaustichig
schwarz
_ V- NH2 /~\- NH0 schwarz, blaustichig
OC2H5
nJT
C2H4OH
C H OH O
NH2
OCH,
NH.
schwarz, grünstichig
BrW/ V NHo schwarz.
schwarz, grünstichig
schwarz, grünstichig
schwarz, blaustichig
H,CO"/ VNH.
OCH CH
schwarz, blaustichig
209852/0907
-10-
0oZo 27
Beispiel
21,6 Teile 4. V-Diaminodiphenylsulfid werden in 100 Teilen Wasser und 50 Teilen 36#iger Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 200 Teilen Eis mit einer Lösung von 13*8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. Nach ungefähr 60 Minuten bei 0 bis 5°C wird der Nitritüberschuß entfernt; danach läßt man zu der Bisdiazokomponente eine Lösung von 31,9 Teilen l-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfosäure in 300 Teilen Wasser zulaufen, die mit Natriumcarbonat auf den pH-Wert 6,5 eingestellt wurde. Man stumpft innerhalb von 3 Stunden bei 5 bis 100C mit einer Lösung von ungefähr 7 Teilen wasserfreiem Uatriumacetat auf pH 2,5 ab und rührt 12 Stunden nach. Nach dieser Zeit ist die halbseitige Kupplung beendet. Man kühlt auf 100C ab und gibt eine in üblicher Weise hergestellte Diazolösung aus 11,5 Teilen 4-Chlor-l-aminobenzol hinzu= Anschließend wird mit etwa 30 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat ein pH von 9,5 eingestellt. Nach 30 Minuten wird eine Lösung aus 12,2 Teilen 2,4-Diaminotoluol in 50 Teilen Eisessig hinzugefügt. Zur Vervollständigung der Kupplung wird der pH-Wert mit der erforderlichen Menge an wasserfreiem Natriumcarbonat auf 9,5 erhöht und es wird 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend erwärmt man auf 500C, fügt 50 Teile Kaliumchlorid zu, saugt bei der Aussalztemperatur ab und trocknet bei 700C. Man erhält ein schwarzes Pulver, das Leder in schwarzen Tönen färbt.
Die in der nachfolgenden Tabelle durch A und B gekennzeichneten Farbstoffe wurden analog hergestellt;
A-N=N-/ Vs-/ Vn=N
N=N-B
Beispiel
Farbton
schwarz
209 8 52/0 907
-11-
Beispiel
O, Z. 27 55j+
Farbton
NH,
Q-NH,
NH2 2
OCH^
OCH
OCH,
schwarz
schwarz
schwarz, blaustichig schwarz, blaustichig
schwarz, blaustichig
Beispiel 51
21,6 Teile 4.4'-Diaminodiphenylsulfid werden in 100 Teilen Wasser und 50 Teilen 36#iger Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 200 Teilen Eis mit einer Lösung von IJ,8 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. Nach 60 Minuten bei 0 bis 50c wird der Nitritüberschuß entfernt; man stumpft mit der erforderlichen Menge Natriumbicarbonat auf schwach kongosauer ab, fügt eine Lösung von 31,9 Te'ilen l-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure, die mit Natriumcarbonat auf den pH-Wert 6,5 eingestellt wurde, in 300 Teilen Wasser hinzu und rührt 12 Stunden weiter. Man kühlt dann auf 100C, gibt eine in üblicher Weise hergestellte Diazolösung aus 9,6 Teilen 2-Methyl-1-aminobenzol zu und stellt mit verdünnter Natronlauge pH 9,5 ein. Nach 30 Minuten wird eine Lösung von 12,1 Teilen N.N-Dimethylaminobenzol in 100 Teilen Wasser und 10 Teilen 36#iger Salzsäure hir> zugefügt. Zur Vervollständigung der Kupplung wird der pH-Wert mit der nötigen Menge verdünnter Natronlauge auf 9,5 erhöht und danach wird 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Anschließend
209852/090?
-12-
O.Z. 27
erwärmt man auf 50 C, fügt 100 Teile Kaliumchlorid hinzu, saugt ab und trocknet bei 700C. Der Farbstoff fällt als schwarzes,
wasserlösliches Pulver an, das Leder in schwarzen Tönen färbt.
Die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten durch A und B gekennzeichneten Farbstoffe wurden analog Beispiel 51 hergestellt:
H0N OH
-N=N-B
Beispiel
Farbton
CK CK
, C2H4OH
/C2H4COOCH5
F-/ V NH.
schwarz
schwarz
schwarz
NHCOCH,
Cl
CH
nh
NH.
CH
schwarz
schwarz
schwarz
schwarz
209852/0907
-13-
Beispiel
O. Z. 27
Farbton
59
schwarz
CH
schwarz
209852/0907
-14-

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Sufonsauregruppenhaltige Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    A-N=N
    NH2 OH
    =N-B
    in der A einen Rest der Formel
    NH2NH2
    n:
    \R.
    oder
    R1
    X Wasserstoff, Methyl, Chlor, Acetylamino, Propionylamino,
    Hydroxy oder Methoxy,
    Y Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, R Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,.Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit insgesamt 2 bis 7
    C-Atomen oder Cyanäthyl,
    R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit
    2 oder 3 C-Atomen, Phenyl oder m-Methoxyphenyl, R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Hydroxyäthyl, R^ Wasserstoff oder Hydroxyäthyl,
    B Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Methylmethoxyphenyl, Fluor-
    phenyl, Chlorphenyl oder Bromphenyl und M Wasserstoff, Natrium, Kalium oder Ammonium bedeuten.
    2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel Z
    )H
    la,
    in der Z Wasserstoff oder Methyl und
    B1 Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl oder Methoxyphenyl
    209852/0907 .15.
    O. Z. 27
    bedeuten.
    j5. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Cellulose, Polyamiden, Leder oder Papier.
    4. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tetrazoverbindung des 4,4I-Diaminodiph.enyl8ulfids mit i-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure zur Verbindung der Formel
    NH0OH
    kuppelt, diese mit einer Diazοverbindung eines Amins der allgemeinen iOrmel
    B-NH2
    umsetzt, wobei man eine Verbindung der Formel
    „ NH5 OH
    = N ι 21 N = N-
    erhält, die mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
    A-H
    zu Verbindungen der Formel I umgesetzt wird.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    209852/0907
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