DE2305616C3 - Trisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Trisazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
SO, H
in welcher K ein Naphtholrest ist, der eine bis drei Sulfosäuregruppen trägt und durch einen
Acylaminorest substituiert sein kann, der sich von einer (Q-Q)-Carbonsäure oder einer Benzoesäure
ableitet, D ein Benzolrcst ist, der durch Chlor. Brom, (Q-Cj)-AIkOXy. (Q-Cj)-Alkyl- und oder
einen Sulfonsäurerest substituiert sein kann, oder ein Naphthalinrest ist. der Sulfonsäuregruppen
tragen kann, und X Wasserstoff, Fluor, Chlor. Brom, eine (C1-Q)-AlRyI-. (Q-Q)-Alkoxy-, Trifluormethyl-,
(Q-Q)-Alkylsulfonyl-. Carbonsäurc-•oder Sulfonsäure-Gruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der im Anspruch 1 genannten und definierten Trisazofarbstoffe, dadurch
gekennzeichnet, daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel
NH2
35
worin X die im Anspruch I angegebene Bedeutung besitzt, diazoticrt, in saurem Medium mit 1 Mol
einer 1 -Amino-8-naphtholdisulfonsäure, in der
die 2- und 7-Stellung nicht besetzt ist, kuppelt, die so erhaltene Monoazoverbindung in alkalischem
Medium mit I Mol eines diazotierten aromatischen An'ins von der allgemeinen Formel
H1N-D
45
in welcher D die im Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, kuppelt, anschließend die Nitrogruppe
reduziert, die so erhaltene Aminodisazoverbindung diazotiert und mit einer Naphtholmono- oder
-polysülfosäurc der Formel K — H mit K. der im Anspruch I angegebenen Bedeutung kuppelt.
3. Verwendung der im Anspruch 1 genannten und definierten oder der nach Anspruch 2 hergestellten
Trisazofarbstoffe zum Färben von natürliehen oder synthetischen Fasern oder Lcder.
60
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trisazofarbstoffe,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen I H2N OH
N=N
HO3S
N=N-D
SO, H
in welcher K ein Naphtholrest ist. der eine bis drei Sulfosäuregruppen trägt und durch einen Acylaminoresl
substituiert sein kann, der sich von einer (C1-Q)-Carbonsäure
oder einer Benzoesäure ableitet. D ein Benzolrest ist. der durch Chlor. Brom. (C1 -C,(-Alkoxy,
(C1-C,(-Alkyl und oder einen Sulfonsäurerest substituiert
sein kann, oder ein Naphlhalinrcst ist. der Sulfonsäurciiruppcn tragen kann, und X Wasserstoff,
Fluor. Chlor. Brom, eine (C,-Q)-Alkyl-, (C1-Q)-AIkoxy-.
Trifluormethyl-, (C,-Q)-AIkylsulfonyl-, Carbonsäure-
oder Sulfonsäure-Gruppe bedeutet.
Die neuen Farbstoffe können in der Weise hergestellt werden, daß man 1 Mol einer Verbindung der Formel
Il
NH,
O,N—
(II)
worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt, diazoticrl. in saurem Medium mit 1 Mol einer 1-Amino-8-naphtholdisulfosäurc.
in der die 2- und 7-Stcllungen nicht besetzt sind, kuppelt, die so erhaltene Monoazoverbindung
in alkalischem Medium mit 1 Mol eines diazotierten aromatischen Amins der allgemeinen
Formel
H2N — D
in welcher D die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt, anschließend die Nitrogruppe reduziert, die
so erhaltene Aminodisazoverbindung diazotiert und mit einer Naphtholmono- oder -polysülfosäurc der
Formel K — H, wobei K. die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt.
Als Amine der Formel Il kommen beispielsweise p-Nitranilin. 2-Chlor-4-nitranilin. 3-ChIor-4-nitrani-1
in, 5-Nilro-2-aminololuol oder 5-Nitro-2-aminoanisol in Betracht.
Geeignete I - Amino - 8 - naphtholsulfosäuren sind beispielsweise I -Amino-S-naphtholO.o-disulfosäure
und I -Amino-S-naphthoM.ö-disulfosäure.
Als Amine der Formel D — NH2 kommen insbesondere
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o- oder p-Anisidin, o-, m- oder p-Chloranilin, 2,4- oder
2,5-Dichloranilin, 4-Chlor-2-amino-anisol, 6-Chlor-2-amino-toluol.
5-Chlor-2-amino-toluol. 4-C'hlor-2-aminotoluol,
Anilin-o-, -m- oder -p - sulfosäurc oder u-Naphthylamin in Betracht.
Geeignete Naphtholmono- oder -polysulfosäuren, die als F.ndkomponenteder Formel K — H in Betracht
kommen, sind beispielsweise 2-Oxynaphthalin-4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfosäurc, 2-Oxynaphthalin-3,6- oder
-3,7-disulfosäurc. 2-Oxynaphthalin-4,8-. -5,7- oder
-6,8-disulfosäurc. 1-Oxynaphthalin-3-, -4-, -5- oder
-K-sulfosäurc und I -Acctylamino- oder 1-Benzoylamino-8-oxy-naphthalin-2,4-,
-3,6- oder -4,6-disulfosäurc oder 2-Oxynaphthalin-3,6.8-trisulfosäure.
Die neuen Trisazofarbstoffe eignen sich zum Farben
von natürlichen oder synthetischen Fasern, wie beispielsweise Baumwolle. Hanf, Wolle oder Seide, Reücneratzellulose.
Polyamiden oder Polyurethanen, insbesondere jedoch von Leder. Sie geben auf diesen
Materialien echte dunkelblaue und dunkelgrünblaue Färbungen.
Die erlindungsgemüßen Trisazofarbstoffe zeichnen
sich izegenübcr den aus der DT-PS 1 53 557, 7 67 501
und "FR-PS 10 38 894 bekannten Farbstoffen durch ein besseres Aufziehvermögen und eine bessere Färbebaderschöpfung
und gegenüber den aus der DT-PS ! 53 557 und der FR-PS 10 38 894 bekannten Farbstoffen
durch eine höhere Lichtechtheit aus.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Et läuterung der Erfindung.
103.5 Gewichisteile p-Nitranilin werden mit 400 Volumteilcn
Wasser und 265 Gcwichtsteilen Salzsäure, 32%ig, verrührt. Nach Zugabe von 300 Gewichtsteilen
Eis werden 53 Gewichtsteile Natriumnitrit als konzentrierte wäßrige Lösung eingestürzt. Die Diazolierung
ist in wenigen Minuten beendet. Ein eventuell nocli vorhandener Nitritüberschuß wird mit Amido- z$
sulfosäure weggenommen.
Zu dieser Diazolösung läuft eine Lösung von 223 Gcwichtsleilen 1 - Amino - 8 - naphthol - 3,6 - difulfosäure
in 500 Volumteilen Wasser und 28 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd. Dabei werden lOOGewichtsteile
Eis eingetragen. Die Kupplung setzt sofort ein und ist nach etwa 5 Stunden beendet.
Durch Zugabe von 33%igcr Natronlauge wird dann ein pH-Wert von 11 eingestellt. Eine in der
Zwischenzeit hergestellte Diazolösung aus 67 Gewichtsteilen Anilin wird rasch zugegeben, wobei durch
Einwerfen von etwa 600 Gewichtsteilen Eis die Temperatur unter 15r C gehalten wird. Der etwas abgesunkene
pH-Wert wird dann wieder auf 11 gebracht.
Zur Reduktion der Nitrogruppe werden 62 Gewichtsteile Natriumhydrogensulfid in wäßriger Lösung
zugegeben. Innerhalb von 2 bis 3 Stunden ist die Reaktion beendet. Die Amino-bis-azoverbindung hat
sich in gut filtrierbarer Form abgeschieden; zur Vervollständigung der Fällung wird mit 20% Kochsalz
gesalzen. Nach einigem Nachrühren wird die Aminobis-azo-Verbindung
abgesaugt und mit wenig Kochsalzlösung gewaschen.
Der Nutschkuchen wird mit 1300 Volumteüen
Wasser angerührt. Dann werden 44 Gewichtsteile Natriumnitrit in konzentrierter wäßriger Lösung
zugegeben und 600 Gewichtsteile Stückeis eingetragen. Anschließend läßt man rasch 29Cl Gewichtsteile 32%ige
Salzsäure zulaufen. Die Diazotierung ist nach etwa 30 Minuten beendet. Nun werden 150 Gewichtsteile
2 - Oxynaphthalin - 6 - sulfosäure eingetragen. Dann wird langsam (innerhalb etwa 2 Stunden) durch Zutropfen
von Natronlauge ein pH-Wert von 11 eingestellt. Nach Beendigung der Kupplung wird der
TrisazofarbstofT der Formel
H7N OH
durch Versprühen des Ansatzes in einem Sprühtrockner isoliert. Er färbt Leder in dunkelblauen
Tönen an.
Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von Anilin die entsprechende Menge p-Toluidin, p-Anisidin,
p-Chloranilin oder Anilin-3-sulfosäure, so erhält
man ähnliche Farbstoffe mit gleich guten Echtheitseigenschaften.
Der Nutschkuchen der nach Beispiel 1 hergestellten Amino-bis-azo-Verbindung wird mit 1300 Volumteüen
Wasser angerührt. Dann werden 44 Gewichtsteile Natriumnitrit in konzentrierter wäßriger Lösung zugegeben.
Die Dispersion wirdgutgerührt,damitkeinAbsitzen eintritt, und langsam innerhalb von 1 bis 2 Stunden
in eine Vorlage aus 290 Gewichtsteilen 32%iger Salzsäure und 500 Volumteüen Wasser eingetragen.
Durch Eiszugabe und Außenkühlung wird die Tem-
so peratur auf etwa 100C gehalten. Nach Beendigung
der Diazotierung werden 204 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfosäure
in Form des Natriumsalzes eingetragen und langsam durch Zutropfen von
• Natronlauge ein pH-Wert von 11 eingestellt. Der
Trisazofarbstoff der Formel
NaO3S
OH
H2N OH
Vn=N-/
n=N
NaO3S λ ι
N=N-
SO3Na
wird daraufhin ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet und gemahlen.
Beispiel 3
Verwendet man im Beispiel 2 an Stelle der 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfosäure 150 Gewichtsteile 1-Oxynaphtha-
Verwendet man im Beispiel 2 an Stelle der 2-Oxynaphthalin-3,6-disulfosäure 150 Gewichtsteile 1-Oxynaphtha-
lin-4-sulfosüure, so erhält man den Farbstoff der Formel
H1N OH
NaO3S
NaO3S
SO3Na
Die nach Beispiel 1 erhaltene Amino-bis-azo-Verbindung wird, wie dort angegeben, diazotiert. Die Diazosuspension
tropft innerhalb 1 bis 2 Stunden in eine Anrührung von 204 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-6,8-disulfosäure
in 500 Volumieilen Wasser, die mit Natronlauge auf pH 10 gebracht wurde. Durch Außenkühlung
wird die Temperatur bei 2O0C und durch Natronlaugezugabe der pH-Wert bei 10 gehalten. Der Trisazofarbstoff
der Foimel
H2N OH
NaO3S
SO3Na
wird nach vollendeter Kupplung durch Zugabe von 20 Volumprozent Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt, getrocknet
und gemahlen.
Verwendet man im Beispiel 4 an Stelle von 2-Oxynaphthalin-6,8-disulfosäure 241 Gewichtsteile 1 -Acetylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfosäure,
so erhält man den Farbstoff der Formel
H2N OH
NaO,S
N=N
V-OH NaO3S
^V-NH-CO-CH3
SO3Na
-N=N- ^SO3Na
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Trisazofarbstoffe der FormelH1N OHN=N "! !K-N=N-Z1 y ιX HO,SN=ND
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