DE2601603C2 - Saure Azofarbstoffe - Google Patents
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Description
20
HO3S
mit einer Kupplungskomponente der Formel HK
umsetzt,
X und K haben dabei die fur Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen.
4. Verwendung der Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 und üblicher Farbstoffzubereitungen r>
derselben für das Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden sowie Pelz.
45
Die Erfindung betrifft Verbindungen, die in Form der freien Säuren der Formel I
HO3S
N=N-K
:o
55
entsprechen, in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, C,- bis C4- Alkyl,
Methoxy, Äthoxy oderNHCO—C,- bis C,- Alkyl, 60
K einen Rest der Formeln
HO3S
(HO3SL
NHR7
HO R5
(SO3H)n
NHCOR6
HO3S
H3C CH3
HN NH
H2N
R7
R1 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Benzyl, Sulfobenzyl,
Methoxy, Äthoxy, NHCO — C,- bis C4-AlkyL
NHCOCH2Cl, NHCOCHCl2, NHCONH2 oder
SO3H,
R3 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxy-
oder Dihydroxyalkyl, y-Sulfopropyl, jS-CyanäthyLjS-Hydroxy-y-chlorpropyl, C1- bis C4-Alkoxyäthyl,
Acetoxyäthy! jS-Chloräthyl, y-Amino-
oder -Acetylaminopropyl, jß-Carboxyläthyl,
jS-Carbamoyläthyl, Benzyl, Sulfobenzyl, Phenyläthyl,
Sulfophenyläthyl oder Cyclohexyl,
R" C,- bis C4-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxyalkyl,
jß-Cyanäthyl, j&-Cbloräthyl, C1- bis C4-Alkoxyäthyl,
Benzyl oder Sulfobenzyl,
R5 Amino, Acetylamino, Chloracetylamino, Phenoxyacetylamino,
Benzoylamino, Chlorbenzoylamino oder Dichlorbenzoylamino,
R6 Methyl, Chlormethyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Acetylamino,
R7 C1- bis Cg-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxyalkyl, Phenyl
—C1- bis C4-Alkyl, Cyclouexyl oder Phenyl,
m die Zahlen O, 1 oder 2 und
η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Einzelne Reste X sind neben den bereits genannten z.B.: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, NHCOCH3,
NHCOC2H5, NHCOC3H7 oder NHCOC4H9.
Einzelne Alkyl- und Alkoxyalkylreste für R3 und R4 sind beispielsweise: CH3, C2H5, C3H7, C4H9,
C2H4OCH3, C2H4OC2H5, C2H4OC3H7 oder
C2H4OC4H7.
Für R sind neben den bereits einzeln genannten Resten zu erwähnen:
CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, CiH13, C8H17,
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
HO3S
N=N-K1
C4H9
CH2-CH
CH2-CH
C2H5
6n5v*n2, \^6n5\^2ri4,
CjH5— CH — CH2
6n5v*n2, \^6n5\^2ri4,
CjH5— CH — CH2
CH3
C6H5C3H6 oder C6H5C4H8.
C6H5C3H6 oder C6H5C4H8.
40
45
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
HO3S
(Π)
NH3
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
HK (ΠΓ)
HK (ΠΓ)
umsetzen, X und K haben dabei die angegebenen Bedeutungen.
in der
X1
K1
Wasserstoff, Chlor oder Brom und
einen Rest der Formel
einen Rest der Formel
oder
HO3S
bedeuten.
Bevorzugte Reste sind dabei für:
Bevorzugte Reste sind dabei für:
R2 Wasserstoff, Methyl, Chlor, Acetylamino
oder SO3H;
R3 und R4 C1- bis Q-Alkyl, C2H4OH,
CH2CHOHCH3, CH2CHOHCH2OH,
CH2-CH2-OCOCH3, CH2CH2Cl,
CH2CH2CN, CH2CHOHCH2Cl,
CH2CH2OCH3, C2H4OC2H5,
C3H6NHCOCH3 oder CH2C6H4SO3H; so R1 Wasserstoff, Methoxy oder Methyl.
CH2CH2OCH3, C2H4OC2H5,
C3H6NHCOCH3 oder CH2C6H4SO3H; so R1 Wasserstoff, Methoxy oder Methyl.
Die Farbstoffe der Formel I sind rot bis grünblau und eignen sich insbesondere zum Färben von natürlichen
und synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Polyamid-6 und -6,6, sowie Pelzen.
Man erhält Färbungen mit sehr guten Echtheiten, von denen die Licht- und Naßechtheiten, wie Wasch-, Wasser-,
Schweiß-, Walk- und Seewasserechtheiten hervorzuheben sind. Die Farbstoffe haben zudem eine sehr
hohe Farbstärke. Bei den Pelzfärbungen ist die gute Bügelechtheit und Kombinierbarkeit zu Braun- und
Schwarztönen hervorzuheben.
Gegenüber nächstvergleichbaren, aus den DE-OS 21 39 449, 23 32 644 und 24 13 169 bekannten Farbstofffen
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch eine überraschend verbesserte Lichtechtheit
aus.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Anga-
ben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
23 Teile 3-Aminobenzisothiazol-5-sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser mit 4,8 Teilen Ätznatron
gelöst und nach Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit unter Rühren in eine Mischung aus
200 Teilen Eis und 46,4 Teilen 32%iger Salzsäure getropft. Die Suspension des Diazoniumsalzes wird ca.
1 Stunde bei 0-50C gerührt, worauf man den Nitritüberschuß
mit wenig Amidosulfonsäure zerstört. Danach gibt man eine wäßrige Lösung von 21,63 Teilen
3-(N,N-Diäthylamino)-acetylaminobenzol in 100 Teilen Wasser und 11,6 Teilen 32%igcr Salzsäure zu. Nach ca.
15 Minuten langem Rühren wird der pH-Wert mit einer Lösung von 57,5 Teilen Natriumacetat auf 4-5 eingestellt.
Das Reaktionsgemisch wird bis zum Ende der Kupplung weiter gerührt und der Farbstoff abgesaugt.
Nach dem Trocknen bei 70°C unter vermindertem Druck erhält man ein dunkles Pulver der Formel
HO3S
C2HS
das sich in Wasser mit rotstichig blauer Farbe löst und auf Polyamid 6, Pelzen, Wolle und Leder rotstichig
blaue Färbungen von hohem Echtheitsniveau gibt.
Analog dem Beispiel 1 werden die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe mit ähnlichen coloristischen
Eigenschaften hergestellt.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton auf Polyamid 6
HO3S
desgl.
NH,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgL
CH3
^CH3
C2H4OCOCH3
C2H4OCOCH3
blau
OC2H5
CH3
C2H5
C2H4CN
C2H5
C2H4CN
C2H5
blau
blau, rotstichig
blau, rotstichig
blau, rotstichig
blau, rotstichig
blau, rotstichig
Fortsetzung
ίο
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton auf Polyamid
HO3S
NH2
desgl.
desgl.
12 desgl.
13 desgl.
desgl.
15 desgl.
desgL
17 desgL
C2H4OCOCH3
OCH3
CH3
C2H4OCOCH3
C2H5
C2H5
C2H4Cl
-N
C2H5
C2H4OCH3
-N
-N
-N
-N
C2H4CN C2H4OCH3
^C2H5
C2H4OCH3
^C2H4Cl
C2H5
C2H4COOCH3
CH3
Vn
C3H4-NH2
C2H5
blau, rotstichig
blau
blau, rotstichig
blau, rotstichig blau
blau, rotstichig blau, rotstichig
blau
blau, rotstichig
r;;
Γι
11
Fortsetzung
Nr. Diazokomponente
HO3S
NH2
19 desgl.
desgl.
21 desgl.
22 desgl.
23 desgl.
24 desgl.
desgl.
26 , desgL
12
C3H6NHCOCH3
-N
-N
NHCONH2
C3H6NHCOCH3
^C3H7
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 NHCOCH2Cl
C2H5
^C2H4CONH2
C2H4OCH3
^C2H4OCH3
C2H4OC2H5
ΓΗ.
C2H4OC2H5
/Vn
C2H4OCH3
OCH3
C2H4OCH3
C2H5
C2H4COOH
Farbton auf Polyamid
violett
violett
blau, rotstichig
violett
violett
blau, rotstichig
blau, rotstichig
blau, rotstichig
violett
13
Fortsctzune
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton auf Polyamid 6
HO3S
OCH3
NH2
desgl.
desgl.
C2H
blau, grünstichig
dunkelblau
rot
23 Teile 3-Aminoben7isothiazol-5-sulfonsäure wer- wird dann mit Natriumacetat auf einen pH-Wert
den analog dem Beispiel 1 diazotiert. Anschließend fügt von 4-5 eingestellt und bis zum Ende der Kupplung
man zu der Suspension des Diazoniumsalzes eine neu- weiter gerührt. Der Farbstoff von der Zusammenset-
trale Lösung von 24 Teilen 3-(N,N-Diäthylamino)-ben- zung
zol-sulfonsäure in 100 Teilen Wasser zu. Der Ansatz 35
HO3S
SO3H
C2H5
C2H5
wird mit 160 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen, abge- Farbstoffe lassen sich nach dem Beispiel 30 darstellen,
saugt und bei 70°C getrocknet. Er färbt Polyamid 6, wobei die Kupplungskomponenten der Beispiele 31-40
Wolle sowie Pelze in echten rotstichigen Blautönen. in verdünnter Salzsäure gelöst werden.
Die in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßten 50
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton auf Polyamid 6
HO3S
desgL
NH2
C2H4OH
blau, rotstichig
blau, rotstichig
15
Fortsetzung
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton aufPolyi
40 41
HO3S
desgl.
NH,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
C2H4OH
^C4H9
C2H4OH
C2H4OH
blau, rotstichig
violett
C2H4CN
C2H4OH
C2H4OH
blau, rotstichig
OCH3
CH3
Cl
C2H4OH
'C2H5
C2H4OH
C2H4OH
'C2H5
OH
CH2-CH-CH2
CH2-CH-CH2
SC2H5
OH
CH2-CH-CH2
blau, rotstichig
violett
— OH
blau, rotstichig
-Cl
blau, rotstichig
HO3S
C4H9
OH
CH2-CH-CH2-CN
^C2H5
CH3
CH3
SCH3
blau, rotstichij
blau, rotstichii
17
Fortsetzung
18
HO3S
desgl.
desgl.
NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
C2H5
^ X—N blau, rotstichig
^CH2-CH2—CH2-SO3H
blau, grünstichig
blau, grünstichig
HO NHCOCH3
SO3H
HO NHCO-^f>
SO3H
blau, rotstichig
blau, rotstichig
blau
blau, rotstichig
blau, rotstichig
19
Fortsetzung
20
50 HO3S
NH,
51 desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
OH
NHCH3
NHCOCH3
C2H4OSO3H
H2N OH
SO3H
SO3H
V-
C2H5
NH-
HO3S
HO3S
NHC2H5
blau
blau
blau, rotstichig
blau
dunkelblau, rotst.
violett
blau, rotstichig
blau, rotstichig
21
Fortsetzung
22
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton auf Polyamid
HO3S
NH-
HO3S
blau, rotstichig
23 Teile S-Aminobenzisothiazol-S-sulfonsäure wer- aminobenzol hinzu. Nachdem die Kupplung beendet
den wie in Beispiel 1 diazotiert, und man fügt zur ist, dampft man die Farbstofflösung zur Trockne ein.
Suspension des Diazoniumsalzes eine wäßrige Lösung Das erhaltene Pulver der Formel
von 25 Teilen 3-(N,N-Dihydroxyä..hy!amino)-acetyl- 20
HO3S
C2H4OH
= N-(^ \—N
HNCOCH3 CAOH
färbt Polyamid 6, Wolle sowie Pelz in klaren, echten Dunkelblautönen.
Die in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßten Farbstoffe lassen sich nach dem Beispiel 59 darstellen.
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton auf Polyamid
HO3S
desgl.
NH2
desgl.
desgl.
-N
CH3
Cl
OCH3
C2H4OH
^C2H4OH
C2H4OH
SC2H4OH
C2H4OH
^C2H4OH
C2H4OH
SC2H4OH
blau, rotstichig
blau, rotstichig
violett
blau, rotstichig
23
Fortsetzung
24
Diazokomponente
Kupplungskomponente
HO3S
NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
69 desgl.
C2H4OH
HNCOCH3 C>H<OH
C2H4OH
C3H4OH
HNCOCH2Cl
C2H4OH
C2H4OH
SO3H
CH2-CH-CH3
ν OH
ν OH
CH2-CH-CH3
OH
OH
C2H4OH
SO3H
C2H4OH
Analog Beispiel 1 werden auch die folgenden Farbstoffe hergestellt:
blau
dunkelblau
blau, rotstichig
blau, rotstichig
blau, rotstichig
violett
HO3S
NX CH3
CH3
CH3
NH2
blau
25
Fortsetzung
Nr. Diazokomponente
Kupplungskomponente Farbton auf Polvamid
HO3S
NH,
72*) desgl.
(λ)
NH-< H
NHCH,
blau, rotstichig blau, rotstichig
73*) desgl.
NHC2H4OH blau, rotstichig
*) Die Kupplungskomponente wird in der erforderlichen Menge Aceton gelöst.
Claims (3)
1. Saure Azofarbstoffe, die in Form der freien Säuren der Formel
N=N-K
entsprechen, in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, C1- bis 15
C4-Alkyl, Methoxy, Äthoxy oder
NHCO-C1- bis Q-Alkyl,
K einen Rest der Formeln
K einen Rest der Formeln
20
25
40
45
HO3S
NHR7
(HO5S),
HO R5
(SO3H)n
HO3S
NHCOR6
50
55
60
65 H3C
2
CH3
CH3
HN NH
oder
H2N
1.
R1 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Benzyl, Sulfobenzyl,
Methoxy, Äthoxy, NHCO — C1- bis C4-Alkyl, NHCOCH2Cl, NHCOCHCl2,
NHCONH2 oder SO3H,
R3 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxy-
oder Dihydroxyalkyl, y-Sulfopropyl,
jS-Cyanäthyl, jS-Hydroxy-y-chlorpropyl, C1- bis
C-Alkoxyäthyl, Acetoxyäthyl, >Chloräthyl,
y-Amino- oder -Acetylaminopropyl, jS-Carboxyläthyl,
jß-Carbamoyläthyl, Benzyl, Sulfobenzyl,
Phenyläthyl, Sulfophenyläthyl oder Cyclohexyl,
R4 C1- bis C4-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxyalkyl,
^-Cyanäthyl, jff-Chloräthyl, C1- bis C4-Alkoxyäthyl,
Benzyl oder Sulfobenzyl,
R5 Amino, Acetylamino, Chloracetylamino, Phenoxyacetylamino, Benzoylamino, Chlorbenzoylamino
oder Dichlorbenzoylamino,
R6 Methyl, Chlormethyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Acetylamino,
R7 Cr bis C8-Alkyl, C2- oder CrHydroxyalkyl,
Phenyl — C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl oder
Phenyl,
m die Zahlen O, 1 oder 2 und
η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
X1
HO3S
N=N-K1
in der
X1 Wasserstoff, Chlor oder Brom und
K1 einen Rest der Formel
K1 einen Rest der Formel
oder
10
HO3S
bedeuten. ι s
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel
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| DE2601603A DE2601603C2 (de) | 1976-01-17 | 1976-01-17 | Saure Azofarbstoffe |
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-
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-
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