CH623601A5 - - Google Patents
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Description
623601
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen, die in Form der freien Säuren der Formel 1
N-K
entsprechen, in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Ci- bis Ct-Alkyl, Methoxy, Äthoxy oder NHCO-Ci- bis Ct-Alkyl, K 15 einen Rest der Formeln
HO,S
(H03S)
HO^S
/f
NHCOR ,
EJ
A>
R
7
CH-zCOCHCONH-
J t
623601
R1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Benzyl, Sulfobenzyl, Methoxy, Äthoxy, Carboxy, NHCO-Ci- bis Ct-Alkyl, NHCOCH2CI, NHCOCHCI2, NHCONH2 oder SOsH, R3 Wasserstoff, Ci- bis Ct-Alkyl, C2- oder Cî-Hydroxy- oder Dihydroxyalkyl, ß-Sulfo- 5 äthyl, y-Sulfopropyl, ß-Cyanäthyl, ß-Hydroxy- y-chlorpropyl, Ci-bis Ct-Alkoxyäthyl, Acetoxyäthyl, ß-Chloräthyl, y-Amino- oder Acetylaminopropyl, ß-Carboxyäthyl, ß-Carbamoyläthyl, Benzyl, Sulfobenzyl, Phenyläthyl, Sulfophenyläthyl oder Cyclohexyl, R4 Ci- bis CU-Alkyl, C2- oder Cî-Hydroxyalkyl, ß-Cyanäthyl, ß-Chlor-10 äthyl, Ci- bis Ct-Alkoxyäthyl, Benzyl oder Sulfobenzyl, R5 Amino, Acetylamino, Chloracetylamino, Phenoxyacetylamino, Benzoylamino, Chlorbenzoylamino oder Dichlorbenzylamino, R6 Methyl, Chlormethyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Acetylamino, R7 Ci- bis Cs-Alkyl, C2- oder Cs-Hydroxyalkyl, Phenyl-Ci- 15 bis Ct-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl, R8 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Hydroxysulfonyl, m die Zahlen 0,1 oder 2 und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel 2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die in Form der freien Säuren der Formel (1)
HO-jjS
(1)
N=N-K
entsprechen, in der X Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Ci- bis Ct-Alkyl, Methoxy, Äthoxy oder NHCO-Ci- bis Ct-Alkyl, K einen Rest der Formeln
HO
-/V
u)
25
mit einer Kupplungskomponente der Formel 3
HK (3)
umsetzt, X und K haben dabei die angegebenen Bedeutungen.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeich- *5 net, dass man Farbstoffe der Formel
N=N-K
herstellt, in der X1 Wasserstoff, Chlor oder Brom und K1 einen Rest der Formel oder
60
65
(H°5S)m
NHR
7
HO R-
(S03H)n ,
NHCOR ,
h
3CXCH3
bedeuten.
H,
■
'7 r'
623601
oder
CH,C0CHC0NH-/~^> 3 ' \_J7~- jj8
CH
3
R'
8
ïr
R1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Benzyl, Sulfobenzyl, Methoxy, Äthoxy, Carboxy, NHCO-Ci- bis OAlkyl, NHCOCH2CI, NHCOCHCh, NHCONH2 oder SO3H, R3 Wasserstoff, Ci- bis Q-Alkyl, C2-oder C3-Hydroxy- oder Dihydroxyalkyi, ß-Sulfoäthyl, y-Sulfo-propyl, ß-Cyanäthyl, ß-Hydroxy- y-chlorpropyl, Ci- bis Ct-Alkoxyäthyl, Acetoxyäthyl, ß-Chloräthyl, y-Amino- oder -Acetylami-nopropyl, ß-Carboxyläthyl, ß-Carbamoyläthyl, Benzyl, Sulfobenzyl, Phenyläthyl, Sulfophenyläthyl oder Cyclohexyl, R4 Ci- bis Ct-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxyalkyl, ß-Cyanäthyl, ß-Chloräthyl, Ci- bis Ct-Alkoxyäthyl, Benzyl oder Sulfobenzyl, R5 Amino, Acetylamino, Chloracetylamino, Phenoxyacetylamino, Ben-zoylamino, Chlorbenzoylamino oder Dichlorbenzoylamino, R6
Methyl, Chlormethyl, Phenyl, Chlorphenyl oder Acetylamino, R7 Ci- bis C8-Alkyl, C2- oder C3-Hydroxyalkyl, Phenyl-Ci- bis Ct-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl, R8 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Hydroxysulfonyl, m die Zahlen 0,1 oder 2 5 und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel 2
(2)
15 mit einer Kupplungskomponente der Formel 3
HK (3)
umsetzt, X und K haben dabei die angegebenen Bedeutungen. 20 Gegenüber den aus den DE-OSn 23 32 644 und 2413169 bekannten Verbindungen zeichnen sich die neuen erfindungs-gemäss erhaltenen Farbstoffe allgemein durch bessere Echtheiten aus.
Einzelne Reste X sind neben den bereits genannten zum 25 Beispiel: CH3, C2H5, C3H7, CtHo, NHCOCH3, NHCOC2H5, NHCOC3H7 oder NHCOC4H9.
Einzelne Alkyl- und Alkoxyalkylreste für R3 und R4 sind beispielsweise: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C2H4OCH3, C2H4OC2H5, C2H4OC3H7 oder C2H4OC4H9.
30 Für R7 sind neben den bereits einzeln genannten Resten zu erwähnen: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, CsHn, CöHu, CsHn,
ch2-ch
C4H9
'C2H5
C6H5CH2' C6H5C2HÌ+, C6H5-CH-CH2 ,
CH-
c6H5C3H6 oder c6H5C4H8 *
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der oder Formel (la) 45
HO-, S 3
N=N-K
in der X1 Wasserstoff, Chlor oder Brom und K1 einen Rest der Formel bedeuten.
Bevorzugte Reste sind dabei für: R2 Wasserstoff, Methyl, Chlor,
60 Acetylamino oder SO3H, R3 und R4 Ci-bis Ct-alkyl, C2H4OH, CH2CHOHCH3, CH2CHOHCH2OH, CH2-CH2-OCOCH3, CH2CH2CI, CH2CH2CN, CH2CHOHCH2CI, CH2CH2OCH3, C2H4OC2H5, C3H6NHCOCH3 oder CH2C6H4SO3H, R1 Wasserstoff, Methoxy oder Methyl.
65 Die Farbstoffe der Formel (1) sind rot bis grünblau und eignen sich insbesondere zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamiden wie Wolle, Polyamid 6 und -6,6 sowie Pelzen.
5
623601
Man erhält Färbungen mit sehr guten Echtheiten, von denen die Licht- und Nassechtheiten wie Wasch-, Wasser-, Schweiss-, Walk- und Seewasserechtheiten hervorzuheben sind. Die Farbstoffe haben zudem eine sehr hohe Farbstärke. Bei den Pelzfärbungen ist die gute Bügelechtheit und Kombi-nierbarkeit zu Braun- und Schwarztönen hervorzuheben.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Die zu den Beispielen gehörenden Formeln sind auf den Zeichenblättern zusammengestellt. Beispiel- und Formelnummern stimmen dabei überein.
Beispiel 1
23 Teile 3-Aminobenzisothiazol-5-sulfonsäure werden in 200 Teilen Wasser mit 4,8 Teilen Ätznatron gelöst und nach Zugabe einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit unter Rühren in eine Mischung aus 200 Teilen Eis und 46,4 Teilen 32%iger Salzsäure getropft. Die Suspension des Diazoniumsalzes wird etwa eine Stunde bei 0 bis 5 °C gerührt, worauf man den Nitrit-überschuss mit wenig Amidosulfonsäure zerstört. Danach gibt man eine'wässrige Lösung von 21,63 Teilen 3-(N,N-Diäthyl-amino)-acetylaminobenzol in 100 Teilen Wasser und 11,6 Teilen 32%iger Salzsäure zu. Nach etwa 15 Minuten langem Rühren wird der pH-Wert mit einer Lösung von 57,5 Teilen Natriumacetat auf 4 bis 5 eingestellt. Das Reaktionsgemisch wird bis zum Ende der Kupplung weiter gerührt und der Farbstoff abgesaugt. Nach dem Trocknen bei 70 °C unter vermindertem Druck erhält man ein dunkles Pulver der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 1, Beispiel 1, das sich in Wasser mit rotstichig blauer Farbe löst und auf Polyamid 6, Pelzen, Wolle und Leder rotstichig blaue Färbungen von hohem Echtheitsniveau gibt.
Analog dem Beispiel 1 werden die in der Tabelle siehe Zeichenblätter Nr. 1 bis 3, Beispiel 2 bis 29 aufgeführten Farbstoffe mit ähnlichen coloristischen Eigenschaften hergestellt.
Beispiel
Farbton
2
blau
3
blau
4
blau, rotstichig
5
blau, rotstichig
6
blau, rotstichig
7
blau, rotstichig
8
blau, rotstichig
9
blau, rotstichig
10
blau
11
blau, rotstichig
12
blau, rotstichig
13
blau
14
blau, rotstichig
15
blau, rotstichig
16
blau
17
blau, rotstichig
18
violett
19
violett
20
blau, rotstichig
21
violett
22
violett
23
blau, rotstichig
24
blau, rotstichig
25
blau, rotstichig
26
violett
27
blau, grünstichig
28
dunkelblau
29
rot
Beispiel 30
23 Teile 3-Aminobenzisothiazol-5-sulfonsäure werden analog dem Beispiel 1 diazotiert. Anschliessend fügt man zu der Suspension des Diazoniumsalzes eine neutrale Lösung von 24 Teilen 3<N,N-Diäthylamino)-benzol-sulfonsäure in 100 Teilen Wasser zu. Der Ansatz wird dann mit Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4 bis 5 eingestellt und bis zum Ende der Kupplung weiter gerührt. Der Farbstoff von der Zusammensetzung der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 3, Beispiel 30 wird mit 160 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und bei 70 °C getrocknet. Er färbt Polyamid 6, Wolle sowie Pelz in echten rotstichigen Blautönen.
Die in der Tabelle siehe Zeichenblätter Nr. 4 bis 6, Beispiele 31 bis 58 zusammengefassten Farbstoffe lassen sich nach dem Beispiel 30 darstellen, wobei die Kupplungskomponenten der Beispiele 31 bis 40 in verdünnter Salzsäure gelöst werden.
Beispiel
Farbton
31
blau, rotstichig
32
blau, rotstichig
33
blau, rotstichig
34
violett
35
blau, rotstichig
36
blau, rotstichig
37
violett
38
blau, rotstichig
39
blau, rotstichig
40
blau, rotstichig
41
blau, rotstichig
42
blau, rotstichig
43
blau, grünstichig
44
blau, grünstichig
45
blau, rotstichig
46
blau, rotstichig
47
blau
48
blau, rotstichig
49
blau, rotstichig
50
blau
51
blau
52
blau, rotstichig
53
blau
54
dunkelblau, rotstichig
55
violett
56
blau, rotstichig
57
blau, rotstichig
58
blau, rotstichig
Beispiel 59
23 Teile 3-Aminobenzisothiazol-5-sulfonsäure werden wie in Beispiel 1 diazotiert, und man fügt zur Suspension des Diazoniumsalzes eine wässrige Lösung von 25 Teilen 3-(N,N-Dihy-droxyäthylamino)-acetylamino-benzol hinzu. Nachdem die Kupplung beendet ist, dampft man die Farbstofflösung zur Trockne ein. Das erhaltene Pulver der Formel siehe Zeichenblatt Nr. 6, Beispiel 59 färbt Polyamid 6, Wolle sowie Pelz in klaren, echten Dunkelblautönen.
Die in der Tabelle siehe Zeichenblatt Nr. 7, Beispiele 60 bis 69 zusammengefassten Farbstoffe lassen sich nach dem Beispiel 59 darstellen.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
623601
6
Beispiel
Farbton
60
blau, rotstichig
61
blau, rotstichig
62
violett
63
blau, rotstichig
64
blau
65
dunkelblau
66
blau, rotstichig
67
blau, rotstichig
68
blau, rotstichig
69
violett
Analog Beispiel 1 werden auch die Farbstoffe der Tabelle siehe Zeichenblatt Nr. 8, Beispiele 70* bis 73* hergestellt.
Beispiel
Farbton
70*
blau
71*
blau, rotstichig
72*
blau, rotstichig
73*
blau, rotstichig
* Die Kupplungskomponente wird in der erforderlichen Menge Aceton gelöst
Analog Beispiel 30 lassen sich auch die Farbstoffe der Tabelle siehe Zeichenblätter Nr. 8 und 9, Beispiele 74 bis 84 herstellen.
Beispiel Farbton
74 rot
75 rot
76 rot
77 rot
78 rot
79 rot
80 rot
81 blau, rotstichig
82 blau, rotstichig
83 blau, rotstichig
84 blau, rotstichig
G
9 Blatt Zeichnungen
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