DE2801951A1 - Azofarbstoffe - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
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Description
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
I,
in der
A[hoch]1 Fluor, Chlor, Brom Cyan, Trifluormethyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylsulfonyl oder substituiertes Carbamoyl,
A[hoch]2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
A[hoch]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Carbonester, Cyan, Trifluormethyl, substituiertes Carbamoyl, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
A[hoch]4 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
R Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl,
R[hoch]1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C[tief]1- bis C[tief]8- Alkyl, Hydroxy oder Amino und
X Cyan, Carbamoyl oder Wasserstoff bedeuten.
Reste A[hoch]1 sind neben den bereits genannten z. B. Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Butylsulfonyl oder solche der Formel
wobei R[hoch]2 und R[hoch]3 gegebenenfalls durch C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy substituierte C[tief]1- bis C[tief]8-Alkylgruppen sind und R[hoch]2 darüberhinaus Wasserstoff sein kann.
Einzelne Carbamoylreste für A[hoch]1 (und gleichermaßen für A[hoch]3) sind
z.B.: CONCH[tief]3, CONHC[tief]2H[tief]5, CONHC[tief]3H[tief]7, CONHC[tief]4H[tief]9, CONHC[tief]6H[tief]13,
CONHC[tief]8H[tief]17,
CONHC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, CONHC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5,
CONHC[tief]3H[tief]6OCH[tief]3, CONHC[tief]3H[tief]6OC[tief]2H[tief]5,
CONHC[tief]2 H[tief]4OC[tief]4H[tief]9, CON(CH[tief]3)[tief]2,
CON(C[tief]2H[tief]5)[tief]2, CON(C[tief]3H[tief]7)[tief]2, CON(C[tief]4H[tief]9)[tief]2,
Carbonestergruppen A[hoch]3 sind insbesondere solche mit 1 bis 8 C-Atomen, beispielsweise seien genannt: COOCH[tief]3, COOC[tief]2H[tief]5, COOC[tief]3H[tief]7, COOC[tief]4H[tief]9, COOC[tief]6H[tief]13, COOC[tief]8H[tief]17,
COOC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, COOC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5, COOC[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9, COOC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]4OCH[tief]3 oder COOC[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9.
Gegebenenfalls substituierte Alkylreste R[hoch]1 sind z. B. solche mit 1 bis 4 C-Atomen, die noch durch C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy substituiert sein können. Im einzelnen seien z. B. genannt: CH[tief]3, C[tief]2H[tief]5, n- oder i-C[tief]3H[tief]7, n- oder i-C[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5, C[tief]2H[tief]4OC[tief]3H[tief]7, C[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9, C[tief]3H[tief]6OCH[tief]3, C[tief]3H[tief]6OC[tief]2H[tief]5 oder C[tief]3H[tief]6OC[tief]4H[tief]9.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
II
mit Kupplungskomponenten der Formel III
III
umsetzen.
Einzelheiten der Reaktionen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
Ia,
wobei A[hoch]1 und A[hoch]3 die angegebenen Bedeutungen haben.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern, insbesondere von Polyestern. Man erhält orangefarbene bis rote Färbungen, die sich durch gute Echtheiten, wie Licht- und Thermofixierechtheit, auszeichnen. Ferner ist die in manchen Fällen sehr hohe Farbstärke zu erwähnen.
Beispiel 1
9,3 Teile 4-Chlor-4'-amino-azobenzol werden in 100 Teilen Eisessig warm gelöst, dann kühlt man auf Raumtemperatur ab, setzt 15 Raumteile konzentrierte Salzsäure zu und kühlt auf 10 bis 12°C ab. Nun gibt man bei 10 bis 14°C 14 Raumteile einer 23prozentigen, wässrigen Natriumnitritlösung zu und rührt die Mischung 2 1/2 Stunden bei 10 bis 15°C. Nach dem Zerstören überschüssiger salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure lässt man das Diazoniumsalzgemisch zu 6,0 Teilen 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridin zulaufen, die zuvor unter Erwärmen in 200 Raumteilen Wasser und 4 Teilen 50prozentiger Natronlauge gelöst und dann durch Zugabe von Eis auf 0°C abgekühlt worden sind. Während des Zulaufs der Diazokomponente setzt man Natronlauge zum Kupplungsgemisch zu, so dass der pH-Wert nicht unterhalb von pH 4,5 fällt.
Nach beendeter Kupplung wird bei pH 4,5 bis 8 auf 80 bis 90°C erhitzt, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt - sobald durch Tempern die gewünschte Kristallgröße erreicht ist - und salzfrei gewaschen. Nach Trocknen erhält man 15,3 Teile eines braunen Pulvers. Der Farbstoff hat die Formel
und färbt Polyäthylenterephthalat-Gewebe nach Hochtemperatur-Färbeverfahren (bei 125 bis 140°C) in kräftigen orangefarbenen Tönen mit guter Licht- und Thermofixierechtheit. Die Ausgiebigkeit des Farbstoffes ist sehr gut.
Beispiel 2
8,9 Teile 4-Cyan-4'-amino-azobenzol werden analog zu der in Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise diazotiert und nach dem Zerstören überschüssiger salpetriger Säure unter gutem Rühren zur Lösung von
6,6 Teilen 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-cyanpyridon-6 in 200 Raumteilen Wasser und 4 Teilen 50prozentiger Natronlauge gegeben. Nach dem Abkühlen mit Eis auf 0°C lässt man das Diazoniumsalzgemisch langsam zulaufen und hält den pH-Wert dabei durch gleichzeitiges Zusetzen von verdünnter Natronlauge bei pH 4,5 bis etwa 9. Die Kupplung ist rasch beendet. Man erhitzt die Suspension auf 70 bis 80°C, tempert und filtriert den ausgefallenen Farbstoff heiß ab. Nach dem Waschen und Trocknen werden 15,5 Teile eines rotbraunen Pulvers der Formel
erhalten, das Polyäthylenterephthalat in orangefarbenen Tönen mit guter Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
Beispiel 3
9,8 Teile 4-Chlor-3'-methyl-4'-amino-azobenzol werden in 50 Raumteilen Eisessig verrührt. Dazu gibt man 2 Teile konzentrierte Schwefelsäure und bei 10 bis 15°C 14 Teile einer 42prozentigen Nitrosylschwefelsäure-Lösung. Die Diazotierung rührt 1 1/2 Stunden bei 15°C und wird dann nach Beseitigung der überschüssigen salpetrigen Säure analog zu der in den Beispielen 1 und 2 beschriebenen Arbeitsweise mit einer Lösung aus 5,5 Teilen 2,6-Dihydroxy-nicotinsäurenitril in 200 Raumteilen Wasser und 4 Teilen 50 prozentiger Natronlauge vereinigt.
Nach dem Isolieren wie üblich erhält man 15,2 Teile eines rotbraunen Pulvers der Formel
das Polyäthylenterephthalat-Gewebe in thermofixier- und lichtechten rot-orangefarbenen Tönen färbt.
Analog zu der beschriebenen Arbeitsweise erhält man auch die in den folgenden Tabellen durch Angabe der Substituenten charakterisierten Farbstoffe:
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Claims (4)
1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
I,
in der
A[hoch]1 Fluor, Chlor, Brom Cyan, Trifluormethyl, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkylsulfonyl oder substituiertes Carbamoyl,
A[hoch]2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl,
A[hoch]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Carbonester, Cyan, Trifluormethyl, substituiertes Carbamoyl, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
A[hoch]4 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
R Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Propyl,
R[hoch]1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C[tief]1- bis C[tief]8- Alkyl, Hydroxy oder Amino und
X Cyan, Carbamoyl oder Wasserstoff bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
Ia,
in der A[hoch]1 und A[hoch]3 die angegebenen Bedeutungen haben.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
II
mit Kupplungskomponenten der Formel III
III
umsetzt.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben synthetischer Fasern, insbesondere von Polyestern.
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