DE2935034A1 - Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien - Google Patents

Description

PATENTANWALT

DR-RicHARDKNEissL -

Widenmayerstr. 46 _{qn fl}

D-8000 MÜNCHEN 22 ag. HUb.

Tel. 089/295125. - 3-

Mappe 24576-Dr.K/GG
ICI CASE Dd.3O42O/DT

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien

Disperse Monoasofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung sovrie ihre Verwendung zum Färben von synthetischen Textil-

materialien

Priorität: 8. September 1978 - Großbritannien

030Π12/073Θ

BESCHREIBUNG

Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe und insbesondere auf disperse Monoazofarbstoffe, die auf einem sekundären Amin als Kupplungskomponente basieren.

Gegenstand der Erfindung sind disperse Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

R für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe steht,

R für ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe steht,

R für eine Kohlenwasserstoffgruppe steht,

V für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyanogruppe

2 oder eine Gruppe der Formel -CO R steht,

W für ein Wasserstoff- oder Halogenatöm, eine Caynogruppe

— 2 oder eine Gruppe der Formel -CO R steht,

X für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyano- oder

2 nitrogruppe oder eine Gruppe der Formel -CO R steht,

Y für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppe steht, und

Z für eine Acyl-, Acylamino- oder Cyanogruppe oder die Gruppe

Y steht,

mit der Maßgabe, daß mindestens eines der Symbole V und X für ein Wasserstoffatom steht.

3 0 0 12/0739

• 2935Q34

* 12 Die Kohlenwasserstoff gruppen R und R können Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder gegebenenfalls substituierte Arylgruppen sein.

1 2
Beispiele für Alkylgruppen R, R , R und Y sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, n-Pentyl, sec.-Pentyl, n-Hexyl, 2-Äthylhexyl und n-Octyl.

1 2

Ein Beispiel für eine Cycloalkylgruppe R und R ist Cyclohexyl .

1 2 Beispiele für Aralkylgruppen R und R sind Benzyl und ß-Phe-

nyläthyl.

1 2 Beispiele für Aryl- und substituierte Arylgruppen R und R

sind Phenyl, Tolyl und Chlorophenyl.

Beispiele für Alkoxygruppen Y sind Methoxy und Äthoxy, und Beispiele für Alkoxycarbonylgruppen Y sind Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl und n-Butoxycarbonyl.

Beispiele für Halogenatome V, W, X und Y sind Chlor und Brom.

Beispiele für Acylgruppen Z sind Acetyl und Propionyl. Beispiele für Acylaminogruppen Z sind Formylamino-, Alkylcarbonylamino-, substituierte Alkylcarbonylamino-, Alkenylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, Cycloalkylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Arylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylamino-, Alkoxyalkoxycarbonylamino-, Aminocarbonylamino- und Alkylaminocarbonylaminogruppen.

Spezielle Beispiele für solche Gruppen sind Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Pivaloylamino, Hexanoylamino, Benzoylamino, Ibluoylamino, Phenylacetylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Methylsulfonylamino, p-Toluolsulfonylamino, Methoxycarbonylamino und ß-Methoxyäthoxycarbonylamino«

030U12/.073-9

Es wird bevorzugt, daß die Alkyl- und Alkoxygruppen Y und die verschiedenen Alkyl- und Alkoxyradikale, die in den Acylaminogruppen anwesend sind, Niederalkyl- und Niederalkoxygruppen sind.

In dieser Beschreibung beziehen sich die'Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von dispersen Monoazofarbstoffen der obigen Formel I, welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Arylamin der Formel

(II)

diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel

(III)

NHR²

12

kuppelt, wobei R, R , R , V, W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Beispiele für Arylamine der Formel II, die beim Verfahren verwendet werden können, sind 2,5-Dichloro-4-sulfamoylanilin, 2,5-Dichloro-4-(N-n-butylaminosulfonyl)anilin, 2-Chloro-4-(N-äthylaminosulfonyl) anilin, 2,6-Dichloro-4-(N-äthylaminosulfonyl)anilin, 2-Bromo-4- (N-äthylaminosulfonyl) anilin, 2_, 6-Dibromo-4-(N-

030 012/0 7 39

äthylaminosulfonyDanilin, 2-Cyano-4- (N-äthylaminosulfonyl) anilin, 2-(Methoxycarbonyl)-4-N-(äthylaminosulfonyl)anilin, 2,5-Dicyano-4-(N-äthylaminosulfonyl)anilin, 2,5-Di(methoxycarbonyl)-4-N-(äthylaminosulfonyl)anilin, 2-Nitro-4-N- (äthylaminosulfonyDanilin, 4-Methylaminosulfonylanilin, 4-Propylaminosulfonylanilin, 4-Octylaminosulfonylanilin, 4-(2'-Äthylhexyl)aminosulfonylanilin, 4-Diäthylaminosulfonylanilin, 4-(N-Methyl-N-phenylamino)sulfonylanilin, 4-(o-Tolylamino)sulfonylanilin, 4-(m-Tolylamino)sulfonyl, 4-(p-Tolylamino)sulfonylanilin, 4-(N-Methyl-N-o-chlorophenylamino)sulfonylanilin, 4~(N-Methyl-N-m-chlorophenylamino)sulfonylanilin, 4-(N-Methyl-N-p-chlorophenylämino)-sulfonylanilin, 4-(Phenylaminosulfonyl)anilin, 4-(Benzylaminosulfonyl)anilin, 4-(jPhenyläthyl)aminosulfonyljanilin und A-Cyclohexylaminosulfonylanilin.

Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel III, die verwendet werden können, sind N-sec-Pentyl-m-aminoacetanilid, N-Isopropyl-m-aminoacetanilid, 2,5-Dimethyl-N-methylanilin, 2,5-Dimethyl-N-äthylanilin, 2,5-Dimethyl-N-n-propylanilin, 2,5-Dimethyl-N-butylanilin, 2,5-Dimethyl-N-pentylanilin, 2,5-Dimethyl-N-hexylanilin, 2,5-Dimethyl-N-octylanilin, N-Isobutylanilin, N-Isobutyl-m-toluidin, N-Äthyl-o-toluidin, 2-Chloro-N-Isopropylanilin, 2-Methyl-N-isopropylanilin, 2-Methoxy-N-isopropylanilin, 2-Methoxycarbonyl-N-isopropylanilin^ 3-Cyano-N-isobutylanilin, 3-Acetyl-N-isobutylanilin, 3-Propionyl-N-isobutylanilin, 3-Methoxycarbonyl-N-isobutylanilin, 3-Äthoxycarbonyl-N-isobutylanilin, m-Formylamino-N-sec-pentylanilin, m-Propionylamino-N-sec-pentylanilin, m-Butyrylamino-N-sec-pentylanilin, m-Pivaloylamino-N-sec-pentylanilin, m-Hexanoylamino-N-sec-pentylanilin, m-Benzoylamino-N-sec-pentylanilin, ra-Toluoylamino-N-sec-pentylanilin, m-Phenylacetylamino-N-sec-pentylanilin, m-Cyclohexylcarbonylamino-N-sec-pentylanilin, m-Methylsulfonylamino-N-secpentylanilin, m-(p-Toluolsulfonylamino)-N-sec-pentylanilin, m-Methoxycarbonylamino-N-sec-penthylanilin, m-(ß-Methoxyäthoxycarbonylamino)-N-sec-pentylanilin, m-Aminocarbonylamino-N-secpentylanilin und m-Äthylaminocarbonyl-N-sec-pentylanilin.

030012/0730

Bei den obigen Kupplungskomponenten bezieht sich "sec-Pentyl" auf das Radikal der Struktur (C„H ) CH-.

Die Diazotierung und die Kupplung können durch für solche Reaktionen bekannte Verfahren ausgeführt werden. Beispielsweise kann das Verfahren dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Arylamins in Salzsäure, Schwefelsäure, einer wäßrigen Lösung von Schwefelsäure oder einem Gemisch aus Salzsäure oder Schwefelsäure mit einer organischen Säure, wie z. B. Essig- und/oder Propionsäure zugibt oder daß man das Arylamin mit Nitrosylschwefelsäure rührt und anschließend die erhaltene Lösung oder Dispersion der so entstandenen Diazoniumverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in einem Gemisch aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den pH-Wert des Gemischs zur Erleichterung der Kupplungsreaktion einstellt und abschließend den erhaltenen Farbstoff durch übliche Verfahren isoliert.

Gegenstand der Erfindung ist weiter ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf das synthetische Textilmaterial aus einem wäßrigen Medium einen Monoazofarbstoff gemäß obiger Definition aufbringt.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren in Form von wäßrigen Dispersionen aufgebracht werden, die durch herkömmliche Verfahren hergestellt werden, wie z.B. durch Mahlen des Farbstoffs mit Wasser und einem geeigneten Dispergiermittel, wie z.B. dem Natriumsalz eines Naphthalin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats.

Beispiele für synthetische Textilmaterialien, auf welche die Farbstoffe aufgebracht werden können, sind solche aus sekundärem Zelluloseacetat, Zellulosetriacetat, Polyamiden, wie

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ζ. B „Poly (hexamethylenadipamid), und vor allem aromatischen -~ _ Polyestern, wie z.B. Polyäthylenterephthalat.

Die Farbstoffe können auch auf synthetische Textilmaterialien durch bekannte Transferdruckverfahren aufgebracht werden, wie z.B. Sublimations-Transferdruck, der gegebenenfalls unter vermindertem Druck ausgeführt wird, und Naßtransferdruck.

Die Farbstoffe finden auch Anwendung zur Schmelzfärbung von Polymeren, wie z.B. aromatischen Polyestern.

Wenn <iie erfindungsgemäßen Farbstoffe wie oben angegeben auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sie scharlachrote Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber den Tests, die Üblichervreise auf gefärbte synthetische Textilmaterialien angewendet werden. Insbesondere besitzen die Farbstoffe gute Färbeeigenschaften und eine hohe Farbkraft.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, x-rorin die Teile und Prosentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.

Beispiel 1

4,82 Teile 2,5-Dichloro-4-sulfamoylanilin werden in einem Gemisch aus 40 Teilen Eisessig und 6 Teilen konzentrierter Salzsäure aufgelöst und bei O bis 5 C unter Zusatz von 10 Teilen 2n-wäßriger Natriumnitritlösung diazotiert. Die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung wird zu einem Gemisch aus 4,4 Teilen N-(1-Äthylpropyl)-m-aminoacetanilid und 50 Teilen Essigsäure in 200 Teilen Eis/Wasser zugegeben. Das Gemisch wird 3 Stunden gerührt, worauf der ausgefallene Farbstoff abgetrennt, gut mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Aceton umkristallisiert wird.

Wenn er in Form einer wäßrigen Dispersion auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht wird, dann wird ein leuchtender scharlachroter Färbton erhalten.

" - 030012/0738

■ - ίο -

Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe, die dadurch erhalten werden, daß man die in der zweiten Spalte aufgeführten Amine diazotiert und mit den in der-dritten Spalte aufgeführten sekundären Aminen kuppelt. Die vierte Spalte zeigt die Farbtöne, die auf einem Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten werden.

03 0 012/0739

Beispiel	2	Diazokomponente	-<C1	Cl	Cl	•	Kupplungskomponente	Farbton
ι			=/ 2	Cl	NHCOCH-
3	C JKLNHSO _ (f		O-	scharlach rot
*	C11H9CH-CH2HHSO C2H5		It
		NHCOCH3
	^>	Il
/ Cl
- NHCIIC2H V5
Il
- NECH(CHJ2

Beispiel

Diazokomponente

Kupplungskomponente

NHCOCH

NHCOCH

scharlachrot

Parbt-on

Beispiel

Β·

.10

Diazokomponente

HHJBO.

Kupplungskomponente

Farbton

NKCOCH.

MHCH(CH-)-■
P 2

scharlachrot

O O

Beispiel	Diazokomponente	Kupplüngskomponen-t-e	NHCOCH	•Farbton
	Cl /	NHCOCH	/ V-NHCHC2H
11	π tr Mti ϋη ι * V\ TiTLi	\ )—NHCH - CH(CH,)_ \ / \ 3 2		scharlach rot
	S Cl	CH5	Il
12	/ H V-NHSO2-/ V-NH2	orenga
	CH
13	^V-Nso^y VnH2	Il

I M

co

CD

Beispiel

Diazokomponente

,Kuppl ungslcorr.ponen te

NHCOCH

CH

NHCOCH,

NHCOCH

NCH

Farbton-

orange

scharlachrot

rötlichorange

CO CJ O

Beispiel	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton
	(CH5) 2NSQ2--/' xVnh2 Cl .	NHCOCH
17		/ - \- NHCH	orange- charlach- COt
	It	NHCOCH
18		V >^NHCgH17	scharlach rot
		NHCOCH,
19	( V-NHCH-/' \	orange scharlach rot

Kupplungskomponente

Farbton

NHGOCH.

MCOCH.

NHCOCH.

NH -

scharlachrot

orange

scharlachrot

CD 'tu

Beispiel

20 21

22

Diazokomponente

Beispiel	Diazokomponente	Br	CN	Kupplungskomponente	Il	Farbton
23	Br	CANHS02-<^\-NH2	NHCOCH	scharlach rot
	\ CN
		NHCOCH
Zk	)ΓΛ_ \ / NHCHC -Hc \ / I	It
	3
25	rötlich- orange

is* CD CO <J1 O CO

co

Beispiel	Diazokomponente	•	Kupplungskomponente	NHCOCH	Cl	Farbton
26	COOC H_ ■ ^TT 1 "ΛΤ C^ ff VV MW I	NHCOCH <y V-NHCHC2H		rötlich orange
	NO2
27		It	rot
28		rötliche orange

■tn .O

CaJ

Beispiel	Diazokomponente	Kupplungskomponente	NHCOCH	OCH, 3	NHCOCH-	Farbton
29	NO2 // \ (CH3)2NSO2_y \_NH2	NHCOCH, \	C V-NHCH(GH-)2	rot
		COOCH,
30	Il	bläulich- rot
. 31	•1 '	rötlich orange

ro CD OO cn

S-I (O

-8

to

Q. B O

iH ft &

■ g

ΙΛ

ίΟ -H O

-H Ρ< CQ

030012/073$

Beispiel	,Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton	Il
	Cl	NHCO-/ H )
35	CH-NHSO0-/ \-NH- \ /	( )— NHCE(CH )	scharlach rot
		NHCOCH-/ \. \ \ /
36	ι»	V=/ NhCH(CH32	It
		NHCO —Τ \
37	'.'■ ' ■' '·	( y— NHCH(CH )2

Beispiel	1	Diazokomponente	it i . , , ^ , , '	U	Kupplungskomponente	Farbton
	: ' ■ Cl	'1I		NHCOOCH3
38 I	Cl ' ι	(^ V-i NH-CH - C2H5 "*,■'',■ ca.	scharlach rot
		NHCOOC1Hn \ h 9
39		»1
	NHCONHp
	1^V- NHCH(C H )	ti

Beispiel	Diazokomponente	Kupplungskomponente	CH3	Farbton
	Cl	NHCONHC_H_ V
	(CH-.)_NSO„—/ \-NH_ 5 <~ c \ / 2	/ '\-NHCH(CHv)2	scharlach rot
		NHCO-OC2H OCH
«	, ■ ".■■■'■	/~Y- Mm - O2H5	Il
		COCH
Λ3	"'■■.' t		orange

Beispiel	I	! I	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton
I kk	, ■ k5		Cl S (ÖH_)2NS0g-^ \__m2	CN	gelb orange
■ Cl ■ ·' .
C^H9MSO2-/ ^-M2		rötlich orange
Cl	/~^\ CH CH
«I I I ,	^ ' y— KHCHC2H	ti

ro co -co ■cn CD

Beispiel

Diazokomponente

KupplunQskoraponente

NHCHCJL

CH

OCH.

COOCH

NHCHCJEL

²⁵

CH,

OCH.

Farbton

bläulichrot

scharlachrot

rötlichoranae

cn ο co

O W O O

Beispiel	Diazokomponente, ,	Kupplungskomponente	NHCOCH	Farbton
		NHCOC„H Cl	/' y—NHCH2CH = CH2
50	Ν—~y	* \\ TJTLTr11TJr /"* TT \ / f	scharlach rot
	/ Cl
		NHCOCH » CH
51	ti ! 1	\ f— NHCH - CJL- X y j 2 5	Il
		ca,
; 5a	Il	rötlieh- orange

CJ O O ΙΌ O

CD

Beispiel	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton
53	Cl (H5C2)2NS02-// V-NH2 Cl	NHSO2C^H9 /' \— NHCH - CH2CH(CHJ2 \ V TO CH3	sctarlach- rot

to

CD

cn ο

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE

1. Disperse Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

N = N-

R für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls subsituierte

Alkylgruppe steht,
R für ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe

steht,
2
R für eine Kohlenwasserstoffgruppe steht,

V für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyanogruppe oder

2
eine Gruppe der Formel -CO R steht,

W für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyanogruppe oder

2
eine Gruppe der Formel -CO R steht,

X für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyano- oder

2 Nitrogruppe oder eine Gruppe der FormeL -CO R steht,

Y für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-_, Alkoxy- oder Alkoxycarbonylgruppe steht, und

Z für eine Acyl-, Acylamino- oder Cyanogruppe oder die Gruppe Y steht,

mit der Maßgabe, daß mindestens eines der Symbole V und X für ein Wasserstoffatom steht.

2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Arylamin der Formel

NO₂S-T /-^₂

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ORIGINAL INSPECTED

diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel

1 2
kuppelt, wobei R, R , R , V, W, X, Y und Z die in Anspruch 1

angegebenen Bedeutungen besitzen.

3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern.

0 3 U υ 1 ? / 0 7 3 0