DE2935068A1

DE2935068A1 - Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien

Info

Publication number: DE2935068A1
Application number: DE19792935068
Authority: DE
Inventors: Violet Boyd; Brian Ribbons Fishwick
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1978-09-08
Filing date: 1979-08-30
Publication date: 1980-03-20
Also published as: IT1122520B; JPS5538881A; IT7925319A0; FR2435506A1

Description

PATENTANWALT DR. R-ICHARD KNEISSL ,- Wideomayerstr. 46 ""

D-8000 MÜNCHEN 22 Tel. 089/295125

Mappe 22579-Dr.K/GG ICI CASE Dd. 3042 VDT

IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London, Großbritannien

Disperse Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum" Färben von synthetischen Textil- : materialien

Priorität: 8. September 1978 - Großbritannien

BESCHREIBUNG

Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe und insbesondere auf disperse Monoazofarbstoffe, die auf einem sekundären Amiη als Kupplungskomponente basieren.

Gegenstand der Erfindung sind disperse Monoazofarbstoffe der Formel

CLN 1 \_N=N _/ V NKR (I)

R für eine Alkylgruppe steht,

W für ein Halogenatom steht,

X für ein Wasserstoff- oder Halogenatom steht,

Y für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Aminocarbonyl-, N-Alkylaminocarbonyl-, N,N-Dialkylaminocarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppe steht, und

Z für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, ~ Alkoxy-, Cyano-, Acyl- oder Acylaminogruppe steht.

Beispiele für Alkylgruppen R sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sec-Pentyl, Hexyl und Octyl.

Die Alkylgruppen Y und Z sind vorzugsweise Niederalkylgruppen,

wie z„B„ Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl und n-Butyl.

Beispiele für Halogenatome W, X,-Y und Z sind Chlor- und Bromatome „ ,

Die Älkosiygxuppen Y und 2 sind vorzugsweise Hiederslkoxygruppen, beispielsweise He'cliosy und Äthoxy.

Die Acylgruppen Z sind beispielsweise Formyl-, Alkylcarbonyl-, Amitiocarbonyl—, N-Alkylaminocarbonyl-, Ν,Ν-Dialkylaminoearbonyl-, N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Aminosulfonyl-, N-Alkylaminosulfonyl-, N,N-Dialkylaminosulfonyl- und N-Alkyl-N-arylaminosulfonylgruppen. Spezielle Beispiele für solche Gruppen sind Acetyl, Propionyl, Methylaminocarbonyl, Äthylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diäthylaminocarbonyl, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, N-Methyl-N-phenylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, N-Methylaminosulfonyl, N-Äthylaminosulfonyl/ N, N-Dimethylaminosulfonyl und -Ν,Ν-Di-äthylaminosulfonyl.

Beispiele für Acylaminogruppen Z sind Formylamino-, Älkylcarbonylamino-, Alkenylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, Aralkylcarbonylamino-. Cycloalkylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Arylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylamino-, Alkoxyalkoxycarbonylamino-, Aminocarbonylamino-, Alkylaminocarbonylamino- und Dialkylaminocarbonylaminogruppen. Spezielle Beispiele für solche Gruppen sind Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Pivaloylamino, Hexanoylamino, Acryloylamino, Benzoylamino, Toluoylamino, Phenylacetylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Methylsulfonylamino, p-Toluolsulfonylamino, Methoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino, ß-Methoxycarbonylamino, Äthylaminocarbonylamino und Dimethylaminocarbonylamino.

Es wird bevorzugt, daß die verschiedenen Alkyl- und Alkoxygruppen, die in den Acyl- und Acylaminogruppen vorliegen, Nie- -deralkyl- und Niederalkoxygruppen sind.-

In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. - " "

Gegenstand der Erfindung ist "weiterhin ein Verfahren 'zur Herstellung von dispersen Monoazofarbs-toffen der obigen Formel I, "welches dadurch ausgeführt wird, daß man ein Arylamin der Formel

2335068

diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel

Y ·

P-

kuppelt, wobei R, W, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Beispiele für Arylamine der Formel II, welche im Verfahren verwendet werden können, sind 2-Chloro-4-nitroanilin, 2-Bromo-4-nitroanilin.. 2,6-Dichloro-4-nitroanilin, 2,6-Dibromo-4-nitroanilin, 2-Bromo-6-chloro-4-nitroanilin, 2-Fluoro-4-nitroanilin und 2-Jodo-4-nitroanilin.

Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel III, die verwendet werden können, sind N-Isopropyl-m-aminoacetanilid, 2,5-Dimethyl-N-methylanilin, 2,5-Dimethyl-N-äthylanilin, 2,5-Dimethyl-N-n-propylanilin, 2,5-Dimethyl-N-butylanilin, 2,5-Dimethyl-N-pentylanilin, 2,5-Dimethyl-N-hexylanilin, 2,5-Dimethyl-N-octylanilin, N-Isobutylanilin, N-Äthyl-o-toluidin, 2-Chloro-N-isopropylanilin, 2-Chloro-5-methyl-N-isopropylanilin, 2-Methoxy-5-chloro-N-isopropylanilin, 2-Methoxy-5-methyl-N-isopropylanilin, 2,5-Dimethoxy-N-isopröpylanirin, 2-Methoxycarbonyl-M-isopropylanilin, 2-(Aminocarbonyl)-N-isopropylanilin, 2-(Äthyl-, aminocarbonyl)-N-isopropylanilin, 2-(Dimethylaminocarbonyl)-N-

isopropylanilin, 3-Cyano-N-isobutylanilin, 3-Acetyl-N-isobutylanilin, 3-Propionyl-N-isobutylanilin, 3-(Aminocarbonyl)-N-isobutylanilin, 3-(Methylaminocarbonyl)-N-isobutylanilin, 3-(Dimethylaminocarbonyl) -N-isobutylanilin, 3-Methoxycarbonyl-N-isobutylanilin, 3-Äthoxycarbonyl-N-isobutylanilin, 3-Methyl-

Ö30012/07A3

sulfonyl-N-isobutylanilin, 3-Phenylsulfonyl-N-isobuty!anilin, 3-(Äthylaminosulfonyl)-N-isobutylanilin, 3-(N'-Methy1-N·-phenylaminosulfonyl)-N-isobutylanilin, Z-Methoxy-S-acetylamino-N-äthylanilin, m-Formylamino-N-sec-pentylanilin, m-Acetylamino-N-sec-pentylanilin, m-Propionylamino-N-sec-pentylanilin, m—Butyrylamino-N-sec-penty!anilin, m-Pivaloylamino-N-secpentylanilin, m-Hexanoylamino-N-sec-pentylanilin, m-Benzoylamino-M-sec-pentylanilin, m-(Toluoylamino)-sec-pentylanilin, m-(Phenylacetyllamino-N-sec-pentylanilin, m-Cyclohexylcarbonylamino-N-sec-penty!anilin, m-(Methylsulfonylamino)-N-secpentylanilin, m-(p-Toluolsulfonylamino)-N-sec-pentylanilin, m- (Methoxycarbonylamino) -N-sec-pentylanilin, m-jT(ß-Methoxyäthoxy)carbonylaminqj-N-sec-pentylanilin, m-(Aminocarbonylamino)-N-sec-pentylanilin und in-(Äthylaminocarbonylamino)-N-sec-pentylanilin. (sec-Pentyl bedeutet (C HJ..CH-.)

— ~_ it J £*

Die Diazotierung und Kupplung können durch für diese Reaktionen bekannte Verfahren ausgeführt werden. Beispielsweise kann das Verfahren dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Arylamins in Salzsäure, Schwefelsäure oder einer wäßrigen Lösung von Schwefelsäure oder einem Gemisch aus Salzsäure oder Schwefelsäure mit einer organischen Säure, wie z.B. Essig- und/oder Propionsäure, zugibt oder daß man das Arylamin mit Nitrosylschwefelsäure rührt, hierauf die erhaltene Lösung oder Dispersion der so entstandenen Diazoniumverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in einem Gemisch aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, nötigenfalls den pH-Wert des Gemischs zur Erleichterung der Kupplungsreaktion nachstellt und abschließend den Farbstoff durch herkömmliche Verfahren isoliert. - "

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zum Färben von synthetischen Textilmaterialien,-welches dadurch ausgeführt wird, daß aan auf das synthetische Textilmaterial aus einem wäßrigen Msdium einen oben definierten Monoazofarbstoff" aufbringt=

P,i 'D ft f s 1 "J) 3 fä '-η! I ^:'i)

-ό ύ »j ¹Si t ά / ij ί η, tv

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren in Form von wäßrigen Dispersionen aufgebracht werden, die durch herkömmliche Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Mahlen des Farbstoffs mit Wasser und einem geeigneten Dispergiermittel, wie z.B. mit dem Natriumsalz eines Naphthalin-2-sulfonsäure/Formaldehyd-Kondensats.

Beispiele für synthetische Textilmaterialien, auf welche die Farbstoffe aufgebracht werden können, sind Textilmaterialien aus sekundärem Zelluloseacetat, Zellulosetriacetat, Polyamiden, wie z.B. Poly(hexamethylenadipamid) und vor allem aromatischen Polyestern, wie z.B. Polyäthylenterephthalat.

Die Farbstoffe können auch auf synthetische Textilmaterialien durch bekannte Transferdruckverfahren aufgebracht werden, wie z.B. Sublimations-Transferdruck, welcher gegebenenfalls unter vermindertem Druck ausgeführt wird, und Naßtransferdruck.

Die Farbstoffe finden auch Anwendung zur Schmelzfärbung von Polymeren, wie z.B. aromatischen Polyestern.

Wenn die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien wie oben angegeben aufgebracht werden, dann werden leuchtend bläulich-rote Farbtöne mit einer guten Echtheit gegenüber den Tests erhalten, die üblicherweise auf gefärbte synthetische Textilmaterialien angewendet werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe besitzen gute Färbeeigenschaften und eine hohe Farbkraft.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert,, worin alle Teile und Prosentangaben in Gewicht ausgedrückt sind-

Beispiel 1

3,45 Teile 2-Chlcro-4-nifcroanilin werden in einem Geraisch aus 40 Teilen Eisessig xrnä. 6 Teilen Iconsentriertsr Sslssäurs auf—

ii'i 'ti ff in 'i; 0 Ij C-. ^r"~; Λ ·'■"'

gelöst und bei O bis 10 C durch Zusatz von 10 Teilen 2n wäßriger Natriumnitritlösung diazotiert,, Die so erhaltene Lösung der Diazoniuraverbindung wird zu einem Gemisch aus 5,36 Teilen N-Isopropyl-m-aminoacetanilid in 5O Teilen Essigsäure und 200 Teilen Eis/Wasser zugegeben. Das Gemisch wird 1 st gerührt, worauf der ausgefallene Farbstoff abgetrennt, gut mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Aceton umkristallisiert wird.

Wenn er in Form einer wäßrigen Dispersion auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht wird, dann wird ein leuchtend bläulich-roter Farbton erhalten.

Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungsgemäßer Farbstoffe, die dadurch erhalten werden können, daß man die in der zweiten Spalte aufgeführten Amine diazotiert und mit den in der dritten Spalte aufgeführten sekundären Aminen kuppelt. Die vierte Spalte gibt den Farbton an, der auf einem Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten wird.

03001-2/0743

FO

Beispiel	■■■	k	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton
			NECOCH-, ν 5
' 2	OJf -if 7—NH,, *² \=Γ* ²** '■ ' (	(^Vnhc η	bläulicln- rot
3- '.'■'	Il	( ) NHCH - CH(CH-).	It
	j NHCOCH ⁵
Ii	( 7— NHCH - CH. - CH(CH_)_ \ / I ² 3 2	Il
	NECOCH- ^p

CD CO ■cn O CD CO

'S)

Beispiel	I	(S	===««f—·=" ■ ■ ,— ■■ ,' ■ * j Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton ι	¹
5 ¹ I		^! ' ■ ■ ■ , ^Cl O₂N -/ : VlNH₂ , , .' ^!	¹	bläulich- rot
	ι ,	SHCOCH- ⁰¹S
^!. ^: 7	¹I ι ' I " I '■ '	/'■ Λ—NHGH(CH-)-CH-i,	Ii
^{1 !!}' ■■ ■ ' , ' :'	NHCOCH-
	KHCOCH₃ . ' ' , _: ' .
■ ■ ■β« . _ ■ ' ' ' ■ "ι	// \—-NHCH,,- G₂H₅

M I

■CO on O

ί. S)T' ι-¹· ί.

Diazokomponente

Cl

OJi

Kupplungskomponente

MCOCH..

MCH(CH ),

NHGH (GH

NKGH(CJi₁.) ρ

B'arbton

bläulichrot

29350&8-

Beispiel	16	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton
■ι	<^C1	NECOCK,
		ζ VMHCH₃	rot
		MCOCH, \ J
	it :' ■' .' ■	(^ \~ KHC₂H-	bläulich rot
ti ^!,	NHCOCH- \ 5	Il

Diazokomponente

Q.ß '-

Kupplunoskomponente

MCH » C

WHCOG

VA¹³

Farbton

biäialich-

IOt

I Beispiel!

Diazokomponent e

Kupplungskomponente

NECOCK CH(CHj

NHCH(C£L.)_?

NHCO ,

NHCK

■— NHCH(CH )

Farbton

bläulichrot

Beispiel	Diazokomponente	, ■	ι ι It ■	Kupplungskomponente	I Farbton j	It
	/""JT	,KKCOOCH,
23			bläulich rot
		NHCOOC₁H_n
'2k		( )—NHCH(CH )	It
	NHCONH₉
25	V" ■ *J/ X^₁₀*

CD CD OO

Beispi~el	ON-	Diazokomponente	Cl	Kupplunqskomponente	NHCOC₀H, Cl \ 2 J+ .	Farb-i-on
			>»₂	NHCODHC₀K₁. \ ^ 5	<^J>-NHCII - C₂H₅
26		/Γ		Λ=/ ^MGH(CI13 2	bläulich- rot
				NHCOOC₂H OCH
27				/"Λ- .«GH - C₂H₅	Il
				CH₃
		ti
28		Il

CD OO On O CD OQ

Beispiel

Diazokomponente	■	so_:' j	Kupplungskomponente	CH₃	Farbton
		¹ ■ u I	KKCOCH,β CH_	I MSO CH- V
	/ \-_MCH(C₂H₅)₂	bläulich rot
*\ Vi=/ '**
\ /-NHCH(CH-). Vi=/ '	rot

ca

Beispiel	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton
	Cl	NHCOCK
32	O₂N-/ VNH₂	/' ^)- NHCH - C_£H	violett
		^^S ^CH3 OCH
		OCH
33	Il	V N-HHCH - CJ. '	scharlach rot

3k	Il	ft \ NH - CH - C₂H₅	rubin
		OCH ⁵	t

O I

ro <£> CO ■cn ο σ> co

Beispie]	¹	Diazokomponente	¹	¹	Kupplungskomponente	Cl >	Farbton
	C₁	t ν,	(J)-NHCHC₂H₅
35	O₂N^V-NH₂	// V__NIiCF(CTi	Λ CH	rot
		'■ , ι ~\	OCH₃ /
ι 36	•I . , , ,	} V- \ )—KHCHC₅E \ / I	It
		CH ^

37	It	It

tn CD CD 00

ca Q O

ro

-J!

Beispiel	Diazokomponente	< ;	Il	Kupplungskomponente	COCH	ι	OCH	OTICH -	C	2^H5	Farbton
	Cl —C		t
38	ί \ ■ Ii Tv —· \ TJh	Il	CN		IHCH(C. < t			scharlach rot
		C	3
i 39	COOCH \		NH\|C		rötlich- orange
		³
1*0				rot

to

K) co co cn O CD co

O fts»

Beispiel	Diazokomponente	Kupplungskomponer.te	Farbton
y	o_N_// \.m.	SO₀CH_x CH	scharlach rot
	. ' ' Br	NHCOCH
		\ )— NHCII - C„H_ \ / ! 2 5 ¹	Dläulich- rot
k3		ir	It

K) Ί

Ki OI

CD

Beispiel	Diazokomponente	Kuppluncfskomponente	Farbton
		NECOCH, \ 3 ( V- NHCH - C₂H₅ CH 3	släulieh- rot
»	Cl	( V-NHCH - CH \ CH CH	orange braun
	Cl
	0₂N-/~"yNH₂	/ \— MCH - C₂H	braun
	^Br

Claims

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PATENTANSPRÜCHE

1„ 'Disperse Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel

worin R für eine Alkylgruppe steht, W für ein Halogenatom steht, X für ein Wasserstoff- oder Halogenatom steht,

Y für ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Aminocarbonyl-, N-Alkylaminocarbonyl-, N,N-Dialkylaminocarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppe steht, und

Z für ein Wasserstoff-"oder Halogenatom oder eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyano-, Acyl- oder Acylaminogruppe steht.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Arylamin der Formel

diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel

kuppelt, wobei R, W, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern.

3-0 0.1 ?/rm s