DE2752805A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2752805A1 DE19772752805 DE2752805A DE2752805A1 DE 2752805 A1 DE2752805 A1 DE 2752805A1 DE 19772752805 DE19772752805 DE 19772752805 DE 2752805 A DE2752805 A DE 2752805A DE 2752805 A1 DE2752805 A1 DE 2752805A1
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Description

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I in der
D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Anthrachinon-, Azobenzol-, Indan-, Thiophen-, Benzthiophen-, Thiadiazol-, Thiazol-,Benzthiazol-, 2,1-Benzisothiazol-, Isothiazolothiophen-, Triazol-, Pyrazol- oder Indazol-Reihe,
R hoch 1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
R[hoch]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkanoylamino oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylamino,
A[hoch]1 einen gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenen C[tief]2-C[tief]6- Alkylenrest,
X 0 oder NH und
A[hoch]2 Cyclohexyl, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]4-Alkylrest oder für X = NH auch einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphtylrest bedeuten.
Die Reste D der Diazokomponenten stammen vorwiegend aus der Benzol- oder heterocyclischen Reihe, z.B. der Thiophen-, Thiazol-, Thiadiazol-, 2,1-Benzisothiazol-, Isothiazolothiophen- oder Benzthiazol-Reihe. Im einzelnen seien beispielsweise genannt:
Anilin, o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Methylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Nitroanilin, o-, m- oder p-Cyananilin-, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, o-, m- oder p-Trifluormethylanilin, 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 3,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2,4-Dicyananilin, 2,5-Dicyananilin, 2-Cyan-4-chloranilin, 2-Cyan-4-chlor-6-bromanilin, 2-Cyan-4,6-dichloranilin, 2-Cyan-4,6-dibromanilin, 2,4-Dicyan-6-chloranilin, 2-Chlor-4-cyananilin, 2-Trifluormethyl-4-chlor-anilin, 2-Nitro-4-chloranilin, 2-Nitro-4-methylanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Nitro-4-methoxyanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Trifluormethyl-4-nitro-anilin, 2-Trifluormethyl-4-nitro-6-bromanilin, 2-Trifluormethyl-4-nitro-6-cyananilin, 2,5-Dichlor-4-niotroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin, 2,6-Dibrom-4-nitronilin, 2-Chlor-4-nitro-6-bromanilin, 2,6-Dichlor-4-cyananilin, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-cyan-anilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-anilin, 2-Chlor-4-methylsulfonyl-anilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin, 2-Nitro-4-äthylsulfonylanilin, 2,4-Dinitro-6-methylsulfonylanilin, 2-Cyan-4-methylsulfonylanilin, 2-Phenylsulfonylanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitro-6-brom-anilin,
2-Methylsulfonyl-4-nitro-6-chloranilin, 2,6-Dichlor-4-methylsulfonyl-anilin, 2,6-Dibrom-4-methylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Aminobenzoesäure-methylester, -äthylester, -propylester, -benzylester, -phenyläthylester, -phenoxyäthylester, -phenoxyäthoxyäthylester, -phenylester, -kleines Beta-methoxyäthylester, -kleines Beta-äthoxyäthylester, -kleines Beta-hydroxy-äthylester, 4-Nitroanthranilsäure-methylester, -methoxyäthylester, 3- oder 4-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephthalsäuredimethylester, -diäthylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid, -methylamid, -n-butylamid, -methoxypropylamid, 2,- 3- oder 4-Aminobenzoe-säure-dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, -N-methyl-N-kleines Beta-hydroxyäthylamid, 5-Aminoisophthalsäurediamid, -dimethoxypropylamid, Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid, 3- oder 4-Aminophthalsäureimid, -kleines Beta hydroxyäthylimid, -phenylimid, 3-Amino-6-nitro-phthalsäure-kleines Beta-hydroxyäthylimid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzolsulfonsäuredimethylamid, -morpholid, -N-methylanilid, 1-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid, 1-Amino-2,5- oder 2,6-dichlorbenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid, Methylsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-amino-phenylester, Benzolsulfonsäure-2'-, 3'- oder 4'-aminophenylester, N-Acetyl-p-phenylendiamin, 2-Aminobenzophenon, 1-Aminoanthrachinon, 1-Amino-4-chloranthrachinon, 1-Amino-2-äthoxynaphthalin, 4-Amino-naphthalsäure-butylamid, 6-Amino-5,7-dicyanindan, 4-Aminoazobenzol, 2', 3-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 3', 2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4-Amino-2-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-amino-azobenzol, 4'Hydroxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-4-aminoazobenzol, 2,3'-Dichloraminoazobenzol, 3,5-Dibrom-4-amino-azobenzol, 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäuredimethylamid, 2'- oder 3'-Chlor-4-aminoazobenzol,
Benzol-azo-4-aminoaphhalin, 3-Amino-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-brom-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5,7-dichlor-benzisothiazol, 3-Amino-5,7-dibrom-benzisothiazol, 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-phenyl-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, 2-Amino-5-äthylmercapto-1,3,4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-kleines Beta-Carbomethoxyäthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-(Methyl-, Äthyl-, Butyl- oder Benzyl)-mercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Amino-pyrazol, 3-Amino-4-cyanpyrazol, 2-Phenyl-3-amino-4-cyanpyrazol, 3-Amino-5-(methyl-, äthyl-, phenyl- oder benzyl)-pyrazol, 3-Amino-1,2,4-triazol, 3-Amino-5-(methyl-, äthyl-, phenyl oder benzyl)-1,2,4-triazol, 3-Amino-1-phenyl-pyrazol, 3-Aminopyridin, 3-Aminochinolin, 2-Amino-benzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-(methoxy-, äthoxy- oder butoxy)-benzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-thiocyanato-benzthiazol, 2-Amino-4-cyan-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-4,6-dinitrobenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-5,6-dichlorbenzthiazol, 2-Amino-6,7-dichlorbenzthiazol, 2-Amino-(4 oder 6)-methyl-sulfonylbenzthiazol, 3-Amino-5-nitro-isothiazolothiophen, 2-Amino-3-nitro-5-methylsulfonylthiophen, 2-Amino-3,5-bis(methyl-sulfonyl)-thiophen, 2-Amino-3,5-dinitrothiophen, 2-Amino-3-cyan-5-nitro-thiophen, 2-Amino-5-nitrothiophen oder 5-Amino-3-methyl-isothiazol.
Reste R[hoch]2 sind neben den bereits genannten im einzelnen z. B.: Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino oder Butoxycarbonylamino.
Als Reste A[hoch]1 sind z.B.:
-CH[tief]2-CH[tief]2-, oder -C[tief]2 H[tief]4-OC[tief]2-H[tief]4- zu nennen.
Reste A[hoch]2 sind beispielsweise C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, das noch durch Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy, Succinimido, Benzyl oder Phenoxy substituiert sein kann sowie für X = NH zusätzlich ein gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituierter Phenyl- oder Naphthylrest.
Im einzelnen seien beispielsweise genannt:
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, 2-Chloräthyl, 3-Chlorpropyl, 1-Methyl-2-chloräthyl, 2-Bromäthyl, 2-Cyanäthyl, 3-Cyanäthyl, Benzyl, 2-Phenoxyäthyl, Phenoxy-äthoxyäthyl, Succinimidomethyl, N-Phthalimidoäthyl oder für X = NH auch Phenyl, Chlorphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl oder Methylphenyl.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
D-NH[tief]2 II mit einer Kupplungskomponente der Formel III III
umsetzen. Diazotierung und Kupplung bieten gegenüber bekannten Verfahren keine Besonderheiten.
Verbindungen der Formel III erhält man aus Verbindungen der Formel durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel oder für X = NH auch durch Umsetzung mit Verbindungen der Formel
Die Umsetzungen werden zweckmäßigerweise in aprotischen Lösungsmitteln, häufig in Gegenwart einer Base, z.B. Pyridin, vorgenommen.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a I a,
in der
F[hoch]3 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
R[hoch]4 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Acetylamino oder Propionyl-amino,
A[hoch]3 -CH[tief]2 CH[tief]2-, oder
A[hoch]4-C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Chloräthyl, Benzyl oder Phenoxyäthyl und für X - NH zusätzlich Phenyl bedeuten und
D und X die angegebene Bedeutung haben.
Die Reste D entstammen vorzugsweise der Benzol-, Thiophen-, Thiazol-, Thiadiazol-, Benzthiazol-, 2,1-Benzisothiazol- oder Azobenzolreihe.
Bevorzugte Diazokomponenten sind beispielsweise diejenigen der Formel
in der
T[hoch]1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl,
T[hoch]2 Nitro, Cyan, Wasserstoff, Chlor, Brom, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Phenylazo und
T[hoch]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro oder Cyan sind sowie
2-AMino-5-nitrothiophen, 2-Amino-3,5-dinitrothiophen, 2-Amino-3-cyan-5-nitrothiophen, 2-Amino-3-nitro-5-methylsulfonylthiophen, 3-Amino-5-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-brom-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-benzisothiazol, 2-Amino-5-nitro-thiazol, 2-Amino-5-äthylmercapto-1,3,4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-1,2,4-Thiadiazol, 3-kleines Beta-Carbomethyxyäthylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 2-Amino-6-methyxy-benzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 2-Amino-5,6-dichlorbenzthiazol, 2-Amino-6,7-dichlorbenzthiazol oder 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen Fasern, z. B. Celluloseacetaten, Polyamiden und insbesondere Polyestern. Man erhält Färbungen mit guten Licht-, Naß- und Thermofixierrechtheiten.
Einige der Farbstoffe sind auch für das in der deutschen Patentschrift 1 811 796 beschriebene Verfahren geeignet.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
8,1 Teile 2-Cyan-4-nitroanilin werden in 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 0 - 5 °C mit 16 Teilen 45 %iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Nach 5 Stunden wird der Nitridüberschuß mit Harnstoff zerstört und die Lösung filtriert. Die so erhaltene Diazolösung tropft man bei 0 - 5 °C zu einer Lösung von 14,9 Teilen N-Phenyläthyl-N-(kleines Beta-methylcarbamyloxäthyl)-anilin in 30 Teilen Dimethylformamid, 30 Teilen konzentrierter Salzsäure, 250 Teilen Wasser und 250 Teilen Eis. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 60 °C getrocknet. Man erhält 21 Teile des Farbstoffes der Formel ,
der auf Polyesterfasern intensive violette Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 2
6 Teile 2-Cyan-6-brom-4-nitranilin werden in 30 Teilen 85 %iger Schwefelsäure gelöst, bei 0 - 5 °C 8 Teile 45 %ige Nitrosylschwefelsäure zugetropft und 5 Stunden bei 0 - 5 °C nachgerührt.
7,9 Teile N-Phenyläthyl-N-(kleines Beta-methoxycarbonyloxäthyl)-m-toludidin werden in 30 Teilen Dimethylformamid gelöst, in 50 Teile konzentrierte Salzsäure eingerührt und 125 Teile Wasser, 150 Teile Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure zugegeben. Anschließend lässt man bei 0 - 5 °C die Diazoniumsalzlösung zulaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 60 °C getrocknet. Man erhält 11,8 Teile des Farbstoffs der Formel ,
der auf Polyesterfasern intensive violette Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 3
In 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure löst man unter Rühren bei 10 - 15 °C 7,35 Teile 3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol. Bei 0 - 5 °C lässt man zu dieser Lösung eine Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen Propionsäure einfließen und diazotiert bei 0 - 5 °C mit 15 Teilen 85 %iger Nitrosylschwefelsäure. Nach 4 Stunden bei 0 - 5 °C tropft man die Diazolösung in eine Lösung von 14,9 Teilen N-Phenyläthyl-N-(kleines Beta-methylcarbamoyloxäthyl)-anilin in
<NichtLesbar>
Teilen Dimethylformamid, 50 Teilen konzentrierter Salzsäure, 200 Teilen Wasser, 300 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 60 °C getrocknet. Man erhält 16,5 Teile des Farbstoffs der Formel ,
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive Rotfärbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 4
12,6 Teile
<NichtLesbar>
werden in 60 Teilen
<NichtLesbar>
Schwefelsäure gelöst, bei
<NichtLesbar>
schwefelsäure diazetiert und 4 Stunden bei 0 - 5 °C nachgerührt.
14,9 Teile N-Phenyläthyl-N-(kleines Beta-methylcarbomyläthyl)-anilin werden in 40 Teilen Dimethylforamid gelöst, in 250 Teile konzentrierte Salzsäure eingerührt und 250 Teile Wasser, 350 Teile Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure zugegeben. Anschließend lässt man bei 0 - 5 °C die Diazoniumsalzlösung zulaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 80 °C getrocknet. Man erhält 22,2 Teile des Farbstoffs der Formel ,
der auf Polyesterfasern intensive braune Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Fein verteilte, in wässrige Färbeflotten leicht einrührbare Farbstoffzubereitungen erhält man z. B. wie folgt:
Der Farbstoff (getrockneter Farbstoff oder feuchtes Pressgut) wird in Gegenwart von Dispergiermitteln bei Temperaturen von 40 - 11 °C, vorzugsweise bei 60 - 90 °C, gemahlen. Vorteilhaft ist auch eine Vorbehandlung, z. B. Erwärmen in wässriger Suspension oder als wasserfeuchte Paste gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergier- und/oder organischen Lösungsmitteln auf Temperaturen von 50 - 120 °C.
Beispiel 5
In 50 Teile 85 %ige Schwefelsäure trägt man bei 10 - 15 °C 9,8 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 - 5 °C 16 Teile 45 %ige Nitrosylschwefelsäure. Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0 - 5 °C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 15,5 Teilen N-Phenyläthyl-N-(kleines Beta-methylcarbamoyl-oxäthyl)-m-toluidin in 30 Teilen konzentrierter Salzsäure, 250 Teilen Wasser und 250 Teilen Eis einfließen gelassen. Durch Zugabe von Natriumacetat stellt man einen pH-Wert von 1,5 ein. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50 °C getrocknet. Man erhält 20,2 Teile des Farbstoffs der Formel
,
Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (Gewichtsverhältnis 67:33) mit einer Paste, die aus 20 Teilen des Farbstoffs obiger Formel oder einer entsprechenden Menge einer Farbstoffzubereitung, 120 Teilen des Umsetzungsprodukts aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 : 1 und 860 Teile einer 10 %igen Alginatverdickung besteht. Der Druck wird bei 105 °C getrocknet und 6 Minuten bei 180 °C mit Heißdampf behandelt. Darauf spült man zunächst mit kaltem Wasser, seift den Druck bei 80 °C, spült kalt nach und trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten Druck auf weißem Grund.
Die in der nachfolgenden Tabelle durch ihre Substituenten und den Farbton auf Polyestern gekennzeichneten Farbstoffe wurden entsprechend Beispiel 1 bis 5 hergestellt.

Claims (4)

1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel in der
D den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphtalin-, Anthrachinon-, Azobenzol-, Indan-, Thiophen-, Benzthiophen-, Thiadiazol-, Thiazol-, Benzthiazol-, 2,1-Benzisothiazol-, Isothiazolothiophen-, Triazol-, Pyrazol- oder Indazol-Reihe,
R[hoch]1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy,
R[hoch]2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C[tief]1-C[tief]4-Alkanoylamino oder C[tief]1-C[tief]4-Alkoxycarbonylamino,
A[hoch]1 einen gegebenenfalls durch Sauerstoff unterbrochenen C[tief]2-C[tief]6-Alkylenrest,
X 0 oder NH und
A[hoch]2 Cyclohexyl, einen gegebenenfalls substituierten C[tief]1-C[tief]4-Alkylrest oder für X " NH auch einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
I a, in der
R[hoch]3 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy,
R[hoch]4 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Acetylamino oder Propionyl-amino,
A[hoch]3-CH[tief]2CH[tief]2-, oder
A[hoch]4 -C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, Chloräthyl, Benzyl oder Phenoxyäthyl und für X = NH zusätzlich Phenyl bedeuten und
D und X die angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel II
D-NH[tief]2 II
mit einer Kupplungskomponente der Formel III III
umsetzt.
4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterial aus Polyestern.
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