KR100419692B1 - 분산성염료 - Google Patents

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Abstract

하기식 ( I )의 분산성 염료는 소수성, 완전한 합성 또는 반합성 유기 섬유 물질의 염색 또는 프린팅에 유용하다:
[상기식에서,
D는 분산성 염료로서 통상적인 디아조 성분을 나타내고,
K는 하기식 (a), (b) 또는 (c)의 방향족 라디칼을 나타내고,
Y는 또는 를 나타내고,
다른 기호는 제 1 항에 정의된 바와 같다].

Description

분산성 염료
본 발명은 하기식 ( Ⅰ )의 분산 염료 및 그의 혼합물에 관한 것이다.
[상기식에서,
D는 분산 염료에 통상적인 디아조 성분을 나타내고,
K는 하기식 (a), (b) 또는 (c)의 방향족 라디칼을 나타내고,
{상기식에서,
R1은 수소, 염소, C1-2-알킬, C1-2-알콕시 또는 아실아미노를 나타내고,
R2은 수소, C1-4-알콕시, C1-2-알콕시에톡시, 염소, 브롬을 나타내거나, 또는 R3와 함께 식 -*CH(CH3)CH2C(CH3)2-(*은 핵에 결합된다)의 기를 나타내고,
R3은 수소, C1-6-알킬, C3-4-알케닐, 클로로- 또는 브로모- C3-4-알케닐, C3-4-알키닐, 페닐-C1-3-알킬, C1-4-알콕시카보닐-C1-3-알킬, 알릴, C1-2-알콕시에틸, C3-4-알케닐옥시카보닐-C1-3-알킬, C3-4-알키닐옥시카보닐-C1-3-알킬, 페녹시-C2-4-알킬; 할로겐, 시아노, C1-4-알콕시, C1-4-알킬카보닐옥시 또는 C1-4-알콕시카보닐옥시알킬로 치환된 C2-4-알킬; 또는 식 -CH2-CH(R8)CH2-R9 의 기를 나타내고,
R4은 수소, 페닐 또는 C1-2-알킬을 나타내고,
R5은 하기식의 라디칼을 나타내고,
R6은 수소 또는 하이드록실을 나타내고,
R7은 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내고,
R8은 하이드록실, C1-4-알킬카보닐옥시 또는 C1-4-알콕시카보닐옥시를 나타내고,
R9은 염소, C1-4-알콕시, 페녹시, 알릴옥시, C1-4-알킬카보닐옥시, 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내고,
R10은 수소 또는 C1-4-알킬을 나타낸다},
Y는 또는 를 나타내고, m 및 z는 독립적으로 0 또는 1을 나타내고,
n은 1∼5의 수를 나타내고,
단, K가 식 b 또는 c의 라디칼인 경우, R3은 수소를 나타낸다].
식 I 의 바람직한 염료의 한 그룹은 하기식 ( I a)에 해당한다:
[상기식에서,
D1은 3-페닐-1,2,4-티아디아졸릴이거나, 하기식중의 하나에 해당한다:
{상기식에서,
a는 수소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로-, C1-4-알콕시카보닐, C1-3-알킬설포닐, 바람직하게는 수소, 염소, 시아노 또는 니트로를 나타내고,
b는 염소, 브롬, 니트로, 메틸, C1-2-알킬설포닐, C1-4-알킬카보닐, 아미노설포닐, 모노- 또는 디-C1-4-알킬아미노설포닐, 페닐아미노설포닐, C1-4-알콕시카보닐, 아미노카보닐, 모노- 또는 디-C1-4-알킬아미노카보닐, 페닐아미노카보닐, 페닐아조, 벤질옥시카보닐, 테트라하이드로푸르푸릴-2-옥시카보닐, C3-4-알케닐옥시카보닐, C3-4-알키닐옥시카보닐 또는 페녹시카보닐, 바람직하게는 니트로를 나타내고, c는 수소 또는 염소를 나타내거나, 또는 d가 수소인 경우, 티오시아노를 나타내고,
d는 수소, 염소, 브롬 또는 시아노를 나타내고,
e는 니트로, C1-4-알킬카보닐, C1-4-알콕시카보닐, 시아노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디-C1-4-알킬아미노카보닐을 나타내고,
f는 수소, 염소, 브롬, C1-2알킬 또는 페닐을 나타내고,
g는 니트로, 시아노, 포르밀, 디시아노비닐 또는 식 -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)CO-OC1-4-알킬, H5C6-N=N 또는 3- 또는 4-NO2-C6H4-N=N-을 나타내고,
h는 시아노 또는 C1-4알콕시카보닐을 나타내고,
i는 C1-4-알킬, 페닐 또는 C1-4-알킬머캅토를 나타내고,
j는 -CN, -CH=CH2 또는 페닐을 나타내고,
k는 C1-4-알킬을 나타내고,
l은 수소, 염소, 브롬, 시아노, 티오시아노, 니트로, C1-4-알콕시카보닐, 디-C1-4-알킬아미노설포닐 또는 포르밀을 나타내고,
p는 수소, 염소 또는 브롬을 나타내고,
q는 C1-4-알킬, C1-4-알콕시카보닐-C1-4-알킬렌 또는 C1-4-알킬렌-COOCH2CF3을 나타내고,
이들 치환기의 페닐핵은 염소, 브롬, 메틸 또는 C1-2-알콕시의 계열로부터의 치환기 1 또는 2 개를 보유할 수 있다},
R1 은 수소, C1-2-알킬, 염소 또는 아실아미노를 나타내고,
R2' 은 수소, 염소, C1-2-알콕시, C1-2-알콕시에톡시를 나타내고, 또는 R3와 함께 식 -CH(CH3)CH2C(CH3)2- 의 기를 나타내고,
R3 및 R5는 상기 정의된 의미를 갖고,
R4' 및 R10' 은 독립적으로 수소 또는 C1-2-알킬을 나타내고,
Y, m, z 및 n은 상기 정의된 의미를 갖는다]
특히 바람직한 분산 염료는 하기식 ( I b)에 해당하는 것이다:
[상기식에서,
D2은 2,6-디시아노-4-클로로-, -4-브로모-, -4-메틸- 또는 -4-니트로페닐, 2,4-디니트로-6-클로로-, -6-브로모- 또는 -6-시아노페닐, 2-클로로- 또는 2-브로모-4-니트로-6-시아노페닐, 2,4-디니트로페닐, 2,6-디클로로- 또는 2,6-디브로모-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐, 2-클로로-, 2-브로모- 또는 2-시아노-4-니트로페닐, 2,4-디니트로-5-클로로페닐 또는 -5-티오시아노페닐, 2,4-디니트로-5,6-디클로로페닐, 2,5-디클로로-4-니트로페닐, 4-니트로페닐, 4-페닐아조페닐, 4-C3-4-알케닐옥시카보닐페닐, 4-C3-4-알키닐옥시카보닐페닐, 4-C1-4-알콕시카보닐페닐, 2-C1-4-알콕시카보닐-4-니트로페닐, 4-페녹시카보닐페닐, 4-벤질옥시카보닐페닐, 4-(테트라하이드로푸르푸릴-2'-옥시카보닐)-페닐, 3,5-디시아노-4-클로로-티에닐-2, 3,5-디시아노-티에닐-2, 3-시아노-5-니트로-티에닐-2, 3-아세틸-5-니트로-티에닐-2, 3,5 -디니트로-티에닐-2, 3-(C1-4-알콕시카보닐)-5-니트로-티에닐-2, 5-페닐아조-3-시아노티에닐-2, 5-페닐아조-3-시아노-4-메틸-티에닐-2, 5-니트로-티아졸릴-2, 5-니트로벤조이소티아졸릴-3, 3-메틸-4-시아노-이소티아졸릴-5, 3-페닐-1,2,4-티아디아졸릴-2, 5-(C1-2-알킬머캅토)-1,3,4-티아디아졸릴-2, 3-C1-2-알콕시카보닐에틸머캅토-1,2,4-티아디아졸릴-5, 1-시아노메틸-4,5-디시아노-이미다졸릴-2, 6-니트로벤조티아졸릴-2, 5-니트로벤조티아졸릴-2, 6-티오시아노벤조티아졸릴-2, 6-클로로벤조티아졸릴-2, (5),6,(7)-디클로로벤조티아졸릴-2, 프탈리딜-5 또는 하기식의 계열로부터 선택된 디아조 성분의 라디칼을 나타내고,
(상기식에서, B는 산소 또는 하기식의 기를 나타낸다)
R1', R2', R3, R4', R5, R10', m 및 n은 상기 정의한 바와 같다].
또한 특히 바람직한 것은 하기와 같은 식 ( I b)의 분산성 염료이다:
D2은 2,6-디시아노-4-클로로-, 4-브로모-, -4-메틸- 또는 -4-니트로페닐, 2,4-디니트로-6-클로로-, -6-브로모- 또는 -6-시아노페닐, 2-클로로- 또는 2-브로모-4-니트로-6-시아노페닐, 2,4-디니트로페닐, 2,6-디클로로- 또는 2,6-디브로모-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐, 2-클로로-, 2-브로모- 또는 2-시아노-4-니트로페닐, 2,4-디니트로-5-클로로페닐 또는 -5-티오시아노페닐, 2,4-디니트로-5,6-디클로로페닐, 2,5-디클로로-4-니트로페닐, 4-니트로페닐 또는 프탈리딜-5의 계열로부터 선택된 디아조 성분의 라디칼을 나타내고, R1'은 수소, 메틸 또는 아실아미노를 나타내고,
R2'은 수소, C1-2-알콕시 또는 C1-2-알콕시에톡시를 나타내고,
R3은 수소, C1-4-알킬, 알릴, C1-2-알콕시에틸, C1-2-알콕시카보닐옥시에틸 또는 C1-2-알킬카보닐옥시에틸을 나타내고,
R4'은 수소를 나타내고,
R5은 상기한 바와 같은 라디칼을 나타내고,
R10' 은 수소를 나타내고,
m은 0 또는 1을 나타내고,
n은 1 또는 2를 나타낸다.
식 ( I b)의 그밖의 적합한 염료는 하기와 같은 것이다:
D2가 2,4-디니트로-6-클로로, -6-브로모- 또는 -6-시아노페닐, 2,4-디니트로-5-클로로- 또는 -5-티오시아노페닐 또는 2,4-디니트로-5,6-디클로로페닐을 나타내고,
R1' 은 C1-2-알킬카보닐아미노를 나타내고,
R2' 은 C1-2-알콕시 또는 C1-2-알콕시에톡시를 나타내고,
R3은 수소, C1-4-알킬, 시아노에틸, C1-2-알콕시에틸, C3-4-알케닐, C1-2-알킬카보닐옥시에틸, 클로로알릴, C3-4-알키닐, C1-2 -알콕시카보닐메틸, 알릴옥시카보닐메틸 또는 프로파길옥시카보닐메틸을 나타내고,
R4' 은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R5, R10' , m 및 n은 상기 정의한 의미를 갖는 염료.
식 ( I b)의 또다른 적합한 염료는 하기와 같은 것이다:
D2가 4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로페닐, 2-브로모-4-니트로페닐, 2,6-디클로로-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐 또는 2-시아노-4-니트로페닐의 계열로부터의 디아조성분을 나타내고,
R1' 은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R2' 은 수소를 나타내고,
R3' 은 C1-4-알킬을 나타내고,
R4' 은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R5은 상기 정의한 바와 같은 라디칼을 나타내고,
R10' 은 수소를 나타내고,
m은 0 또는 1을 나타내고,
n은 1을 나타내는 염료.
본 발명의 또다른 적합한 염료는 하기식 ( I c)에 상응하는 것이다:
[상기식에서,
D2는 2,6-디시아노-4-클로로, -4-브로모, -4-메틸 또는 -4-니트로-페닐, 2,4-디니트로-6-클로로-, -6-브로모- 또는 -6-시아노페닐, 2-클로로- 또는 2-브로모-4-니트로-6-시아노페닐, 2,4-디니트로페닐, 2,6-디클로로- 또는 2,6-디브로모-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐, 2-클로로-, 2-브로모- 또는 2-시아노-4-니트로페닐, 2,4-디니트로-5-클로로페닐 또는 -5-티오시아노페닐, 2,4-디니트로-5,6-디클로로페닐, 2,5-디클로로-4-니트로페닐, 4-니트로페닐 또는 프탈리딜-5의 디아조 화합물의 라디칼을 나타내고,
R1', R2' , R3, R4', R5, R10', m 및 n은 상기 정의한 바와 같다].
디아조 성분은 분산 염료의 경우에서 통상적인 치환기를 보유할 수 있는, 방향족 특성의 모든 모노- 또는 비-핵형, 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 유기 라디칼일 수 있다. 수용성 치환기, 특히 술폰산기는 제외된다. 디아조 성분은 또한 모노아조 화합물의 라디칼일 수 있다. 디아조 성분의 예는 페닐, 티에닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 벤조티아졸릴 또는 벤조이소티아졸릴 라디칼이고, 바람직하게는 상기 D1의 정의에 나타낸 바와 같은 치환기를 보유한다.
이들 핵에 대한 치환기는 구체적으로는 할로겐 원자, 특히 염소 또는 브롬 원자, 니트로, 시아노, 티오시아노, 하이드록실, 알킬, 알콕시, 페닐, 페녹시 및 아실기일 수 있고, 특히 티에닐 또는 티아졸릴 디아조 성분에 대해서는 포르밀 및 식 -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)2 및 -CH=C(CN)아실의 라디칼이다.
바람직한 아실기는 E-Z에 해당한다:
[상기식에서,
E는 수소, 또는 상기한 치환기를 보유할 수 있고/있거나 헤테로 원자를 함유할 수 있는 탄화수소 라디칼, 바람직하게는 임의로 치환된 알킬 또는 페닐 라디칼을 나타내고,
Z는 -O-CO-, -SO2-, -O-SO2-, -CO-, -NE-CO- 또는 -NE-SO2-의 라디칼을 나타낸다].
별도의 언급이 없는 한, 상기 모든 알킬 및 알콕시기의 탄소수는 1∼8, 특히 1∼4이다. 이들은 직쇄이거나 또는 분지될 수 있고, 예를 들면, 할로겐 원자, 바람직하게는 불소 또는 염소 원자, 하이드록시, 알콕시, 페닐, 페녹시, 시아노, 티오시아노, 아실, 아실옥시 또는 아실아미노기를 치환기로서 보유할 수 있다,
상기 모든 페닐 라디칼(또한, 페녹시 및 페닐아조 라디칼)은 예를 들면, 할로겐 원자(바람직하게는 염소 또는 브롬 원자), 알킬, 알콕시, 니트로, 시아노, 티오시아노, 아실, 아실옥시 또는 아실아미노기로 추가로 치환될 수 있다.
달리 언급되지 않는 한, 모든 알킬, 알킬렌 및 알케닐 라디칼은 직쇄이다.
식 ( I )의 새로운 염료의 제조방법은 하기 식 (II)의 디아조화아민을 하기식 (III)의 화합물과 커플링시킴을 특징으로 한다:
디아조화 및 커플링은 일반적으로 공지된 방법에 따라 수행된다.
식 (II) 및 (III)의 화합물은 공지되어 있거나, 당분야의 숙련자에게 공지된 방법에 따라 공지된 화합물로부터 용이하게 제조할 수 있다.
식 ( I )(식중, D는 식 에 해당하고, 여기서, a 및/또는 d는 시아노 라디칼이다)의 염료는 상응하는 할로겐 치환된 염료로부터 시아노-교환에 의해 제조할 수 있고, 이와 같은 방법은 당업자에게 공지되어 있다.
식 ( I )(식중, m은 1 이고, D는 식 에 해당하고, 여기서, a, b, c 및 d는 상기 정의한 의미를 갖는다)의 염료를 하기식 ( i ) 및 (ii)를 반응시켜 제조할 수 있다:
(상기식에서,
Hal은 바람직하게는 염소 또는 브롬이고,
R4, R10, R5, n 및 z는 상기 정의한 의미를 갖는다).
이러한 방법은 당업자에게 공지된 것이다.
수성 현탁액으로부터, 식 ( I )의 신규 염료는 완전한 합성 또는 반합성, 소수성, 고분자량 유기 물질로 구성된 섬유 재료에 대하여 월등한 방식으로 흡수된다. 이들은 특히 선형, 방향족 폴리에스테르 및 셀룰로오스-2½-아세테이트 및 셀룰로오스 트리아세테이트로 구성된 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 데 적당하다.
염색 또는 날염은 예를 들면, 프랑스 공화국 특허 제 1,445,371 호에 기재된 방법과 같은 공지된 방법에 따라 수행된다.
수록된 염료는 우수한 만능 견뢰도(fastness)를 가지며; 특히 열적 이동에 대한 우수한 견뢰도와 더불어, 일광 견뢰도, 열 고정 견뢰도 및 주름 견뢰도가 주목할 만할 뿐만 아니라, 열 고정 후 월등한 습윤 견뢰도(특히 M&S C4A 세척)를 갖는다.
이들은 열 전사 날염 공정에 적당하다.
하기 실시예에서, 부 및 백분율은 중량 기준이다. 온도는 ℃로 나타낸다.
실시예 1
16.3 부의 2-아미노-5-니트로벤조니트릴을 100 부의 저온 황산(93%)내로 교반첨가하고, 32 부의 니트로실황산(40%)과 함께 30 분에 걸쳐 0∼5℃에서 혼합한다. 0∼5℃에서 3∼4 시간 동안 교반을 계속한 후, 수득된 디아조늄염 용액을 교반하면서 35.2부의 2-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-2'-N-프탈이미도에틸에스테르, 100부의 빙초산, 2부의 아미도술폰산, 200부의 물 및 500부의 얼음의 혼합물에 붓는다. 침전된 염료를 여과하여 제거한 후, 산이 없어질 때까지 수세하고, 60 ℃의 진공에서 건조시킨다. 수득된 염료는 하기식에 해당한다.
상기 염료는 월등한 견뢰도, 특히 열 고정 후 매우 우수한 습윤·견뢰도로 루비-적색 색조로 폴리에스테르 섬유 재료를 염색하며, 예를 들면, R포론-RD 방법과 같은 현대적인 신속한 염색 방법에 뛰어나게 적합하다.
λmax=519 nm(DMF)
실시예 2
35.2 부의 2-(N-메틸-N-페닐-아미노)-프로피온산-(2'-N-프탈이미도)에틸에스테르를 41.0 부의 2-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-(2'-N-프탈이미도에톡시카보닐)메틸에스테르로 대체하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 기재된 방법과 동일한 공정을 수행한다. 수득된 염료는 하기식에 해당한다.
상기 염료는 월등한 견뢰도, 특히 열 고정 후 매우 우수한 습윤 견뢰도를 갖는 루비-적색 색조로 폴리에스테르 섬유 재료를 염색한다. λmax=516 nm (DMF)
실시예 3
35.2 부의 2-(N-메틸-N-페닐-아미노)-프로피온산-2'-N-프탈이미도에틸에스테르를 38.8 부의 2-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-2'-N-o-설포벤즈이미도에틸에스테르로 대체하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 기재된 방법과 동일하게 수행한다. 수득된 염료는 하기식에 해당한다.
상기 염료는 월등한 견뢰도, 특히 열고정 후 매우 양호한 습윤 견뢰도를 갖는 루비-적색 색조로 폴리에스테르 섬유 재료를 염색한다. λmax=522 nm (DMF)
실시예 4
20.7 부의 1-아미노-2,6-디클로로-4-니트로벤젠을 100 부의 황산(93%)내로 교반첨가하고, 32 부의 니트로실황산(40%)과 함께 1 시간에 걸쳐 30℃에서 혼합한다. 30∼32℃에서 2~3 시간 동안 교반한 후, 수득된 디아조늄염 용액을 교반하면서 35.2부의 2-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-2'-N-프탈이미도에틸에스테르, 100부의 빙초산, 2부의 아미도술폰산, 200부의 물 및 500부의 얼음의 혼합물에 적가한다. 침전된 염료를 여과제거한 후, 산이 없어질 때까지 수세하고, 60 ℃의 진공에서 건조한다. 이는 하기식에 해당하고, 월등한 견뢰도, 특히 열고정 후의 습윤 견뢰도가 매우 우수한 황색-갈색 색조로 폴리에스테르 섬유 재료를 염색한다.
λmax(DMF)=431 nm
하기 표 I의 염료는 해당 출발 물질을 사용하여 실시예 1 에 따라 제조되고, 하기식을 갖는다:
응용 실시예
실시예 1에 따라 수득된 염료를 예를 들면, 시판되는 리그닌설포네이트와 같은 분산제의 존재하에 모래-연마 후 미세 분쇄에 의해 평균 입자 크기 1㎛ 및 희석비 3 : 5 : 10의 초분산 염료 제제로 전환시킨다.
상기 제제 12 부를 1000 부의 물을 사용하여 분산액으로 제조하고, 60 ℃에서 순환액(13,000 부, 완충제로서 30 부 암모늄 설페이트 및 0.3 부 포름산 및 임의로 담체/레벨링제 혼합물을 함유함)에 가한다. 예비 세척되고, 압축된, 크로스-와인드된 스풀(cross-wound spool, 플라스틱 슬리브상의 1000 부의 폴리에스테르 실)을 넣고, 염색 오토클레이브를 eke고, 130 ℃로 35 분 동안 가열한다. 90 분 후, 80 ℃로 냉각시키고, 배출된 액체를 배수시키고, 염색된 기재를 냉수로 철저히 씻고, 통상적 방법으로 환원에 의해 정제한다. 이어서, 원심분리시키고, 건조시킨다. 균일하고, 얼룩이 없는 짙은 루비-적색 염색이 이루어진다.
실시예 2 내지 100과 유사하게 폴리에스테르 실의 염색을 수행함으로써 균일하고, 짙은 염색을 행할 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기식 ( I )의 분산 염료:
    [상기식에서,
    D는 분산 염료에 통상적인 디아조 성분을 나타내고,
    K는 하기식 (a), (b) 또는 (c)의 방향족 라디칼을 나타내고,
    {상기식에서,
    R1은 수소, 염소, C1-2-알킬, C1-2-알콕시 또는 아실아미노를 나타내고,
    R2은 수소, C1-4-알콕시, C1-2-알콕시에톡시, 염소, 브롬을 나타내거나, 또는 R3와 함께 식 -*CH(CH3)CH2C-(CH3)2-(*은 핵에 결합된다)의 기를 나타내고,
    R3은 수소, C1-6-알킬, C3-4-알케닐, 클로로- 또는 브로모-C3-4-알케닐, C3-4-알키닐, 페닐-C1-3-알킬, C1-4-알콕시카보닐-C1-3-알킬, 알릴 또는 C1-2-알콕시에틸, C3-4-알케닐옥시카보닐-C1-3-알킬, C3-4-알키닐옥시카보닐-C1-3-알킬, 페녹시-C2-4-알킬; 할로겐, 시아노, C1-4-알콕시, C1-4-알킬카보닐옥시 또는 C1-4-알콕시카보닐옥시알킬로 치환된 C2-4-알킬; 또는 식 -CH2-CH-(R8)CH2-R9의 기를 나타내고,
    R4은 수소, 페닐 또는 C1-2-알킬을 나타내고,
    R5은 하기식의 라디칼을 나타내고,
    R6은 수소 또는 하이드록실을 나타내고,
    R7은 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내고,
    R8은 하이드록실, C1-4-알킬카보닐옥시 또는 C1-4-알콕시카보닐옥시를 나타내고,
    R9은 염소, C1-4-알콕시, 페녹시, 알릴옥시, C1-4-알킬카보닐옥시, 수소 또는 C1-4-알킬을 나타내고,
    R10은 수소 또는 C1-4-알킬을 나타낸다},
    Y는 또는 를 나타내고,
    m 및 z는 독립적으로 0 또는 1을 나타내고,
    n은 1 내지 5의 수를 나타내고,
    단, K가 식 b 또는 c의 라디칼인 경우, R3은 수소를 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 식 ( I a)의
    분산 염료:
    [상기식에서,
    D1은 3-페닐-1,2,4-티아디아졸릴이거나, 하기 식중의 하나에 해당한다:
    {상기식에서,
    a는 수소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로-, C1-4-알콕시카보닐, C1-3-알킬설포닐, 바람직하게는 수소, 염소, 시아노 또는 니트로를 나타내고,
    b는 염소, 브롬, 니트로, 메틸, C1-2-알킬설포닐, C1-4-알킬-카보닐, 아미노설포닐, 모노- 또는 디-C1-4-알킬아미노설포닐, 페닐아미노설포닐, C1-4-알콕시카보닐, 아미노카보닐, 모노- 또는 디-C1-4-알킬아미노카보닐, 패닐아미노카보닐, 페닐아조, 벤질옥시카보닐, 테트라하이드로푸르푸릴-2-옥시카보닐, C3-4-알케닐옥시카보닐, C3-4-알키닐옥시카보닐 또는 페녹시카보닐을 나타내고, 바람직하게는 b는 니트로이고,
    c는 수소 또는 염소를 나타내거나, d가 수소인 경우, 티오시아노를 나타내고,
    d는 수소, 염소, 브롬 또는 시아노를 나타내고,
    e는 니트로, C1-4-알킬카보닐, C1-4-알콕시카보닐, 시아노, 아미노카보닐, 모노- 또는 디-C1-4-알킬아미노카보닐을 나타내고,
    f는 수소, 염소, 브롬, C1-2알킬 또는 페닐을 나타내고,
    g는 니트로, 시아노, 포르밀, 디시아노비닐 또는 식 -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)CO-OC1-4-알킬, H5C6-N=N- 또는 3- 또는 4-NO2-C6H4-N=N-을 나타내고,
    h는 시아노 또는 C1-4알콕시카보닐을 나타내고,
    i는 C1-4-알킬,패닐 또는 C1-4-알킬머캅토를 나타내고,
    j는 -CN, -CH=CH2 또는 페닐을 나타내고,
    k는 C1-4-알킬을 나타내고,
    l은 수소, 염소, 브롬, 시아노, 티오시아노, 니트로, C1-4-알콕시카보닐, 디-C1-4-알킬아미노설포닐 또는 포르밀을 나타내고,
    p는 수소, 염소 또는 브롬을 나타내고,
    q는 C1-4-알킬, C1-4-알콕시카보닐-C1-4-알킬렌 또는 C1-4-알킬렌-COOCH2CF3을 나타내고,
    이들 치환기의 페닐핵은 염소, 브롬, 메틸 또는 C1-2-알콕시 계열로부터의 치환기 1 또는 2 개를 보유할 수 있다},
    R1' 은 수소, C1-2-알킬, 염소 또는 아실아미노를 나타내고,
    R2' 은 수소, 염소, C1-2-알콕시, C1-2-알콕시에톡시를 나타내거나, 또는 R3와 함께 식 -CH(CH3)CH2C(CH3)2- 의 기를 나타내고,
    R4' 및 R10' 은 독립적으로 수소 또는 C1-2-알킬을 나타내고,
    R3, R5, Y, m, z 및 n은 제 1 항에 정의된 것과 동일한 의미를 갖는다].
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기 식 ( I b)의
    분산 염료:
    [상기 식에서,
    D2은 2,6-디시아노-4-클로로-, -4-브로모-, -4-메틸- 또는 -4-니트로페닐, 2,4-디니트로-6-클로로-, -6-브로모-또는 -6-시아노페닐, 2-클로로- 또는 2-브로모-4-니트로-6-시아노페닐, 2,4-디니트로페닐, 2,6-디클로로- 또는 2,6-디브로모-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐, 2-클로로-, 2-브로모- 또는 2-시아노-4-니트로페닐, 2,4-디니트로-5-클로로페닐 또는 5-티오시아노페닐, 2,4-디니트로-5,6-디클로로페닐, 2,5-디클로로-4-니트로페닐, 4-니트로페닐, 4-페닐아조페닐, 4-C3-4-알케닐옥시카보닐페닐, 4-C3-4-알키닐옥시카보닐페닐, 4-C1-4-알콕시카보닐페닐, 2-C1-4-알콕시카보닐-4-니트로페닐, 4-페녹시카보닐페닐, 4-벤질옥시카보닐페닐, 4-(테트라하이드로푸르푸릴-2'-옥시카보닐)-페닐, 3,5-디시아노-4-클로로-티에닐-2, 3,5-디시아노-티에닐-2, 3-시아노-5-니트로-티에닐-2, 3-아세틸-5-니트로-티에닐-2, 3,5-디니트로-티에닐-2, 3-(C1-4-알콕시카보닐)-5-니트로-티에닐-2, 5-페닐아조-3-시아노티에닐-2, 5-페닐아조-3-시아노-4-메틸-티에닐-2, 5-니트로-티아졸릴-2, 5-니트로벤조이소티아졸릴-3, 3-메틸-4-시아노-이소티아졸릴-5, 3-페닐-1,2,4-티아디아졸릴-2, 5-(C1-2-알킬머캅토)-1,3,4-티아디아졸릴-2, 3-C1-2-알콕시카보닐에틸머캅토-1,2,4-티아디아졸릴-5, 1-시아노메틸-4,5-디시아노-이미다졸릴-2, 6-니트로벤조티아졸릴-2, 5-니트로벤조티아졸릴-2, 6-티오시아노벤조티아졸릴-2, 6-클로로벤조티아졸릴-2, (5),6,(7)-디클로로벤조티아졸릴-2, 프탈리딜-5 또는 하기 식의 계열로부터 선택된 디아르 성분의 라디칼을 나타내고,
    (상기식에서, B는 산소 또는 하기 식의 기를 나타낸다)
    R3, R5, m 및 n은 제 1 항에 정의된 바와 같고,
    R1', R2', R4' 및 R10'은 제 2 항에 정의된 바와 같다].
  4. 제 3 항에 있어서,
    D2가 2,6-디시아노-4-클로로-, -4-브로모-, -4-메틸- 또는 -4-니트로페닐, 2,4-디니트로-6-클로로-, -6-브로모- 또는 -6-시아노페닐, 2-클로로- 또는 2-브로모-4-니트로-6-시아노페닐, 2,4-디니트로페닐, 2,6-디클로로- 또는 2,6-디브로모-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐, 2-클로로-, 2-브로모- 또는 2-시아노-4-니트로페닐, 2,4 -디니트로-5-클로로페닐 또는 -5-티오시아노페닐, 2,4-디니트로-5,6-디클로로페닐, 2,5-디클로로-4-니트로페닐, 4-니트로페닐 또는 프탈리딜-5의 계열로부터 선택된 디아조 성분의 라디칼을 나타내고,
    R3이 수소, C1-4-알킬, 알릴, C1-2-알콕시에틸, C1-2-알콕시카보닐옥시에틸 또는 C1-2-알킬카보닐옥시에틸을 나타내고, R5, m 및 n이 제 1 항에 정의된 바와 같고,
    R1', R2', R4' 및 R10 이 제 2 항에 정의된 바와 같은 분산 염료.
  5. 제 3 항에 있어서,
    D2가 2,6-디시아노-4-클로로, -4-브로모, -4-메틸 또는 -4-니트로페닐, 2,4-디니트로-6-클로로-, -6-브로모- 또는 -6-시아노페닐, 2-클로로- 또는 2-브로모-4-니트로-6-시아노페닐, 2,4-디니트로페닐, 2,6-디클로로 또는 2,6-디브로모-4-니트로페닐, 2-클로로-4-니트로-6-브로모페닐, 2-클로로-, 2-브로모- 또는 2-시아노-4-니트로페닐, 2,4-디니트로-5-클로로페닐 또는 -5-티오시아노페닐, 2,4-디니트로-5,6-디클로로페닐, 2,5-디클로로-4-니트로페닐, -4-니트로페닐 또는 프탈리딜-5의 디아조 화합물의 라디칼을 나타내고,
    R1' 이 수소, 메틸 또는 아실아미노를 나타내고,
    R2' 이 수소, C1-2-알콕시 또는 C1-2-알콕시에콕시를 나타내고,
    R3' 이 수소, C1-2-알킬, 알릴, C1-2-알콕시에틸, C1-2-알폭시카보닐옥시에틸 또는 C1-2-알킬카보닐옥시에틸을 나타내고,
    R4'이 수소를 나타내고,
    R5가 상기 제 1 항에 정의된 바와 같은 라디칼을 나타내고,
    R10' 이 수소를 나타내고,
    m이 0 또는 1을 나타내고,
    n이 1 또는 2를 나타내는 식(1b)의
    분산 염료.
  6. 하기 식 (II)의 디아조화 아민을 하기 식 (III)의 화합물과 커플링시킴을 특징으로 하는 제 1 항에 정의된 식 ( I )의 염료의 제조방법:
    (상기식에서,
    D, K, z, Y, m, n, R3, R4, R5 및 R10은 제 1 항에 정의된 의미를 갖는다).
  7. 제 1 항에 정의된 식 (I)에서 D가 식 (여기서, a 및/또는 d는 시아노 라디칼이다)에 해당하는 염료의 제조방법으로서,
    상기 시아노 라디칼 대신에 할로겐으로 치환된 것을 제외하고는 상기 정의된 바와 같은 염료를 시아노-교환 반응시켜 제조하는 방법.
  8. 제 1 항에 정의된 염료를 사용하는 것을 특징으로 하는, 섬유, 실 또는 그로부터 제조된 재료의 염색 또는 날염 방법.
  9. 제 1 항에 정의된 식 ( I )의 분산 염료 또는 그의 혼합물로 염색 또는 날염된 직물.
  10. 제 6 항에 따른 방법으로 수득가능한 식 ( I )의 분산 염료.
  11. 제 7 항에 따른 방법으로 수득가능한 식 ( I )의 분산 염료.
  12. 제 8 항에 있어서,
    상기 섬유, 실 또는 그로부터 제조된 재료가 완전한 합성 또는 반합성, 소수성, 고분자량 유기 물질을 포함하는 방법.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI352103B (en) 2003-12-10 2011-11-11 Clariant Finance Bvi Ltd Disperse dyes
CN105111775A (zh) * 2015-09-30 2015-12-02 上海安诺其集团股份有限公司 一种偶氮化合物的应用
CN105218396B (zh) * 2015-09-30 2017-11-03 上海安诺其集团股份有限公司 一种偶氮化合物的制备方法
CN106118119B (zh) * 2016-07-01 2018-02-27 烟台澳土复合材料有限公司 耐强碱中温型分散紫染料、其复配混合物及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3970617A (en) * 1974-03-07 1976-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Navy-blue nitrophenylazonaphthylamino dyes
CH622541A5 (ko) * 1976-07-12 1981-04-15 Sandoz Ag
DE2712969A1 (de) * 1977-03-24 1978-10-05 Basf Ag Azofarbstoffe
JPS609058B2 (ja) * 1977-05-16 1985-03-07 三菱化学株式会社 モノアゾ染料の製造法
US4210586A (en) * 1978-06-23 1980-07-01 Eastman Kodak Company Disperse dyes from 2-bromo, chloro, or cyano-4,6-dinitroaniline and selected alkyl-3-(2'-alkoxy-5-alkanoylaminoanilino)butyrate or alkyl-4-(2'-alkoxy-5'-alkanoylaminoanilino)valerate
JPS55116754A (en) * 1979-03-05 1980-09-08 Mitsui Toatsu Chem Inc Monoazo compound, its preparation, and dyeing of synthetic fiber
US4271071A (en) * 1979-08-02 1981-06-02 Eastman Kodak Company Heterocyclic monoazo compounds from alkyl-3-(phenylamino)butyrates
JPS5676456A (en) * 1979-11-29 1981-06-24 Mitsui Toatsu Chem Inc Monoazo compound and production thereof
JPS5787463A (en) * 1980-11-20 1982-05-31 Nippon Kayaku Co Ltd Azo compound, dyeing and printing of synthetic fibers using it
FR2697026B1 (fr) * 1992-10-19 1997-06-27 Sandoz Sa Nouveaux composes azouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion.

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Publication number Publication date
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CH690824A5 (de) 2001-01-31
ES2119686B1 (es) 1999-04-01
GB2302331A (en) 1997-01-15
FR2735484A1 (fr) 1996-12-20
IT1284167B1 (it) 1998-05-08

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