CH690824A5

CH690824A5 - Dispersionsfarbstoffe.

Info

Publication number: CH690824A5
Application number: CH01514/96A
Authority: CH
Inventors: Ruedi Altermatt
Original assignee: Clariant Finance Bvi Ltd
Priority date: 1995-06-19
Filing date: 1996-06-17
Publication date: 2001-01-31
Also published as: FR2735484A1; ITRM960429A0; GB9612840D0; US5723586A; IT1284167B1; FR2735484B1; GB2302331A; KR970001470A; KR100419692B1; ES2119686B1; ES2119686A1; ITRM960429A1; GB2302331B; DE19624505A1

Description


  
 



  Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel 1 
EMI1.1
 
 



  worin
 D eine bei Dispersionsfarbstoffen geeignete Diazokomponente,
 K einen aromatischen Rest der Formel 
EMI1.2
 
 
 



  R1 Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Acylamino,
 R2 Wasserstoff, C1-4Alkoxy, C1-2-Alkoxyethoxy, Chlor, Brom oder mit R3 zusammen eine Gruppe der Formel -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (*an den Kern gebunden),
 R3 Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlor- oder Brom-C3-4-alkenyl, C3-4-Alkinyl, Phenyl-C1-3-alkyl,  C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-3-alkyl, Allyl, C1-2-Alkoxyethyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, Phenoxy-C2-4-alkyl, Halogen-, Cyan-, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Alkylcarbonyloxy- oder C1-4-Alkoxycarbonyloxyalkyl-substituiertes C2-4-Alkyl, oder eine Gruppe der Formel -CH2-CH(R8)CH2-R9,
 R4 Wasserstoff, Phenyl oder C1-2-Alkyl,
 R5 einen Rest der Formel 
EMI2.1
 
 
 



  R6 Wasserstoff oder Hydroxyl,
 R7 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
 R8 Hydroxyl, C1-4-Alkylcarbonyloxy oder C1-4-Alkoxycarbonyloxy,
 R9 Chlor, C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Allyloxy C1-4-Alkylcarbonyloxy, Wasserstoff oder C1-4-Alkyl
 R10 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
 Y 
EMI2.2
  oder -CH2
 m und z unabhängig voneinander, null oder 1 und 
 n eine Zahl von 1 bis 5 bedeuten, wobei, wenn
 K ein Rest der Formel b oder c ist, R3 nur Wasserstoff bedeutet. 



  Eine Gruppe von bevorzugten Farbstoffen der Formel l entspricht der allgemeinen Formel la 
EMI2.3
 
 



  worin
 D1 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl ist oder einer der folgenden Formeln entspricht: 
EMI3.1
 
 



  worin
 a Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro-, C1-4-Alkoxycarbonyl, C1-3-Alkylsulfonyl, bevorzugt Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro,
 b Chlor, Brom, Nitro, Methyl, C1-2-Alkylsulfonyl, C1-4-Alkylcarbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C1-4-Alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1-4-Alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylazo, Benzyloxycarbonyl, Tetrahydrofurfuryl-2-oxycarbonyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl, bevorzugt Nitro,
 c Wasserstoff oder Chlor, oder wenn d Wasserstoff ist auch Thiocyan,
 d Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,  
 e Nitro, C1-4-Alkylcarbonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Cyan, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1-4-Alkylaminocarbonyl,
 f Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder Phenyl,
 g Nitro, Cyan, Formyl, Dicyanvinyl oder eine Gruppe der Formel -CH=CH-NO2, -CH=C(CN)

  CO-OC1-4-Alkyl, H5C6-N=N- oder 3 oder 4-NO2-C6H,-N=N-,
 h Cyan oder C1-4-Alkoxycarbonyl,
 i C1-4-Alkyl oder Phenyl, C1-4-Alkylmercapto,
 j -CN, -CH=CH2 oder Phenyl,
 k C1-4-Alkyl,
 l Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Thiocyan, Nitro, C1-4-Alkoxycarbonyl, Di-C1-4-Alkylaminosulfonyl oder Formyl,
 p Wasserstoff, Chlor oder Brom und
 q C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-4-Alkylen oder C1-4-Alkylen-COOCH2CF3 bedeuten, wobei die Phenylkerne dieser Substituenten einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy tragen können,
 R1 min  Wasserstoff, C1-2-Alkyl, Chlor oder Acylamino,
 R2 min  Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy oder mit R3 eine Gruppe der Formel            -CH(CH3)CH2C(CH3)2- bedeuten,
 R3 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
 R4 min  und R10 min  unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-2-Alkyl bedeuten und
 Y, m,

   z und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. 



  Besonders bevorzugt sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel lb 
EMI4.1
 
 
 



  worin
 D2 der Rest einer Diazokomponente, aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4brom-, -4-methyl- oder -4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl oder -5-thiocyanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Phenylazophenyl, 4-C3-4-Alkenyloxycarbonylphenyl, 4-C3-4-Alkinyloxycarbonylphenyl, 4-C1-4-Alkoxycarbonylphenyl, 2-C1-4-Alkoxycarbonyl-4-nitrophenyl, 4-Phenoxycarbonylphenyl, 4-Benzyloxycarbonylphenyl, 4-(Tetrahydrofurfuryl-2'oxycarbonyl)-phenyl, 3,5-Dicyan-4-chlor-thienyl-2, 3,5-Dicyan-thienyl-2, 3-Cyan-5-nitro-thienyl-2, 3-Acetyl-5-nitrothienyl-2, 3,5-Dinitro-thienyl-2, 3-(C1-4-Alkoxycarbonyl)-5-nitro-thienyl-2,

   5-Phenylazo-3-cyanthienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyan-4-methyl-thienyl-2, 5-Nitro-thiazolyl-2, 5-Nitrobenzisothiazolyl-3, 3-Methyl-4-cyan-isothiazolyl-5, 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-2, 5-(C1-2-Alkylmercapto)-1,3,4-thiadiazolyl-2, 3-C1-2-Alkoxycarbonyläthylmercapto-1,2,4-thiadiazolyl-5, 1-Cyanmethyl-4,5-dicyanimidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2, 5-Nitrobenzthiazolyl-2, 6-Thiocyanbenzthiazolyl-2, 6-Chlorbenzthiazolyl-2, (5), 6, (7)-dichlorbenzthiazolyl-2, Phthalidyl-5 oder der Formel 
EMI5.1
 
 



  und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel 
EMI5.2
 
 
 



  bedeuten und die Symbole R1 min , R2 min , R3, R4 min , R5, R10 min , m und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. 



  Besonders bevorzugt sind ferner die Dispersionsfarbstoffe der Formel lb,
 worin
 D2 der Rest einer Diazokomponente aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, -4-methyl- oder -4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4 Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl oder -5-thiocyanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl oder Phthalidyl-5
 R1 min  Wasserstoff, Methyl oder Acylamino,
 R2 min  Wasserstoff, C1-2,-Alkoxy oder C1-2-Alkoxyethoxy,
 R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Allyl, C1-2-Alkoxyethyl, C1-2-Alkoxycarbonyloxyethyl oder C1-2-Alkylcarbonyloxyethyl,
 R4 min  Wasserstoff,
 R5 einen Rest, wie oben beschrieben,

  
 R10 min  Wasserstoff
 m 0 oder 1 und
 n 1 oder 2
 bedeutet. 



  Andere geeignete Farbstoffe sind ferner die Dispersionsfarbstoffe der Formel Ib,
 worin
 D2 eine Diazokomponente aus der Reihe 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2,4-Dinitro-5-chlor- oder -5-thiocyanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl,
 R1 min  C1-2-Alkylcarbonylamino
 R2 min  C1-2-Alkoxy oder C1-2-Alkoxyäthoxy,
 R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Cyanäthyl, C1-2-Alkoxyäthyl, C3-4-Alkenyl, Chlorallyl, C3-4-Alkinyl, C1-2-Alkoxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylmethyl oder Propargyloxycarbonylmethyl und
 R4 min  Wasserstoff oder Methyl bedeutet, und
 R5, R10 min , m und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. 



  Eine weitere geeignete Gruppe Dispersionsfarbstoffe entspricht der Formel Ib, 
 worin
 D2 eine Diazokomponente aus der Reihe 4-Nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-Brom-4 nitrophenyl, 2,6-Dichlor-4 nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Cyan-4-nitrophenyl,
 R1 min  Wasserstoff oder Methyl
 R2 min  Wasserstoff,
 R3 C1-4-Alkyl,
 R4 min  Wasserstoff oder Methyl,
 R5 einen Rest, wie oben beschrieben
 R10 min  Wasserstoff
 m null oder 1 und
 n die Zahl 1 bedeuten. 



  Ebenfalls geeignet sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel Ic 
EMI7.1
 
 



  worin
 D2 der Rest einer Diazokomponente aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, -4-methyl- oder -4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl oder -5-thiocyanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl oder Phthalidyl-5 und die Symbole R1 min , R2 min , R3, R4 min , R5, R10 min , m und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. 



  Als Diazokomponenten kommen alle ein- bis zweikernigen carbo- oder heterocyclischen organischen Reste aromatischen Charakters in Betracht, die bei Dispersionsfarbstoffen übliche Substituenten tragen können, ausgeschlossen sind vor allem wasserlöslich machende Substituenten, das sind insbesondere Sulfonsäuregruppen. Als Diazokomponenten kommen auch Reste von Monoazoverbindungen in Betracht. Beispiele für Diazokomponenten sind: vorzugsweise Substituenten tragende Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Thiadiazolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Triazolyl-, Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolyl-Reste. 



  Als Substituenten an diesen Kernen kommen vor allem Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Cyan-,Thiocyan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy- und Acylgruppen, sowie insbesondere auch an den Thienyl- oder Thiazolyl-Diazokomponenten, Formyl und Reste der Formeln   -CH=CH-NO2 -CH=C(CN)2 und -CH=C(CN)Acyl in Betracht. 



  Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel E-Z, darin bedeuten
 E Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest und
 Z ein Rest -O-CO-, SO2-, -O-SO2-, -CO-, -NE-CO- oder -NE-SO2-. 



  Alle genannten Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten, falls nicht anders angegeben, 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome, sie können geradkettig oder verzweigt sein und als Substituenten z.B. Halogenatome, vorzugsweise Fluor- oder Chloratome, Hydroxy-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Cyan-, Thiocyan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen tragen. 



  Alle genannten Phenylreste (auch Phenoxy- und Phenylazoreste) können weiter substituiert sein, z.B. durch Halogenatome (vzw. Chlor- oder Bromatome), Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Thiocyan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen, 



  Falls keine anderslautende Angabe vorliegt, sind alle Alkyl-, Alkylen- und Alkenylreste  geradkettig. 



  Die Herstellung der neuen Farbstoffe der Formel 1 ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II 



  D-NH2       (II)
 



  mit einer Verbindung der Formel III 
EMI9.1
 
 
 



  kuppelt. 



  Diazotieren und Kuppeln erfolgen nach allgemein bekannten Methoden. 



  Die Verbindungen der Formeln II und III sind bekannt, oder lassen sich aus bekannten Verbindungen gemäss dem Fachmann bekannten Methoden leicht herstellen. 



  Farbstoffe der Formel l bei denen D der Formel 
EMI10.1
 
 
 



  entspricht, wo a und/oder d ein Cyanrest ist, können auch durch Cyanaustausch aus den entsprechenden Halogenen hergestellt werden, eine solche Methode ist dem Fachmann bekannt. 



  Farbstoffe der Formel I bei denen m die Zahl 1 bedeutet und bei denen D der Formel 
EMI10.2
 
 
 



  entspricht, wobei die Symbole a, b, c und d die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, können auch durch Umsetzung der Formel 
EMI10.3
 
 
 



  mit einer Verbindung der Formel 
EMI10.4
 
 



  worin Hal vorzugsweise für Chlor oder Brom steht und die Symbole R4, R10, R5 n und z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, hergestellt werden, eine solche Methode ist dem Fachmann bekannt. 



  Die neuen Farbstoffe der Formel I ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat. 



  Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren. 



  Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind neben der guten Thermomigrierechtheit, die Lichtechtheit, Thermofixier- und Plissierechtheit sowie die ausgezeichneten Nassechtheiten, nach thermischer Fixierung (insbesondere die M&S C4A Co-Haushaltwäsche). 



  Hervorzuheben ist auch ihre Eignung für Thermo-Transferdruckverfahren. 



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 


 Beispiel 1 
 



  16.3 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden in 100 Teilen kalter Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 0 bis 5 DEG innert 30 Minuten mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 3 bis 4 Stunden bei 0 bis 5 DEG und giesst dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 35,2 Teilen 2-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2 min -N-phthalimidoäthylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60 DEG  getrocknet. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel 
EMI12.1
 
 
 



  Er färbt Polyesterfasermaterial in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung, und eignet sich hervorragend für die modernen Schnellfärbeverfahren wie beispielsweise das < TM >Foron-RD-Verfahren. 



   lambda max = 519 nm (DMF) 


 Beispiel 2 
 



  Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 35,2 Teile 2-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2 min -N-phthalimidoäthylester durch 41,0 Teile 2-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-(2 min -N-phthalimidoäthoxycarbonyl)methylester. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel 
EMI12.2
 
 
 



  Er färbt Polyesterfasermaterialien in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung. 



   lambda max = 516 nm (DMF) 


 Beispiel 3 
 



  Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch die 35,2 Teile 2-(N-Methyl-N- phenylamino)-propionsäure-2 min -N-phthalimidoäthylester durch 38,8 Teile 2-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2 min -N-o-sulfobenzimidoäthylester. Der resultierende Farbstoff entspricht der Formel 
EMI13.1
 
 
 



  Er färbt Polyesterfasermaterialien in rubinroten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung. 



   lambda max = 522 nm (DMF) 


 Beispiel 4 
 



  20,7 Teile 1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol werden in 100 Teilen Schwefelsäure (93%) angerührt und bei 30 DEG  im Verlauf von einer Stunde mit 32 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40%) versetzt. Man rührt noch 2-3 Stunden bei 30-32 DEG  und tropft dann die erhaltene Diazoniumsalzlösung unter Rühren zu einem Gemisch aus 35,2 Teilen 2-(N-Methyl-N-phenylamino)-propionsäure-2 min -N-phthalimidoäthylester, 100 Teilen Eisessig, 2 Teilen Amidosulfonsäure, 200 Teilen Wasser und 500 Teilen Eis. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum bei 60 DEG  getrocknet. Er entspricht der Formel 
EMI13.2
 
 
 



  und färbt Polyesterfasermaterial in gelbbraunen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten, vor allem sehr guten Nassechtheiten nach thermischer Fixierung. 



    lambda max (DMF) = 431 nm. 



  Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 1 werden wie in Beispiel 1 beschrieben unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsverbindungen hergestellt und entsprechen der Formel 
EMI14.1
 
 
EMI15.1
 
 
EMI16.1
 
 
EMI17.1
 
 
EMI18.1
 
 
EMI19.1
 
 
EMI20.1
 
 
EMI21.1
 
 
EMI22.1
 
 
EMI23.1
 
 
EMI24.1
 
 
EMI25.1
 
 
EMI26.1
 
 
EMI27.1
 
 
EMI28.1
 
 
EMI29.1
 
 
EMI30.1
 
 
EMI31.1
 
 
EMI32.1
 
 
EMI33.1
 
 
EMI34.1
 
 
EMI35.1
 
 
EMI36.1
 
 
EMI37.1
 
 
EMI38.1
 
  Anwendungsbeispiel  



  Der gemäss Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. handelsüblichem Lingnisulfonat, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse 1  mu m und einem Coupageverhältnis von 3,5:10 überführt. 



  12 Teile dieses Präparats werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13 000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls eine Carrier-/Egalisiermittel-Kombination) bei 60 DEG  zugefügt. Die vorgereinigte, gepresste Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130 DEG erhitzt. Nach 90 Minuten wird auf 80 DEG  gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine egale, reine, tief rubinrote Färbung. 



  Das Färben von Polyestergarn kann analog mit der Farbstoffen der Beispiele 2-100 ausgeführt werden, wobei eine egale, tiefe Färbung erhalten wird.

Claims

1. Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen Formel I EMI40.1 worin D eine bei Dispersionsfarbstoffen geeignete Diazokomponente, K einen aromatischen Rest der Formel EMI40.2 R1 Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkyl, C1-2-Alkoxy oder Acylamino, R2 Wasserstoff, C1-4-Alkoxy, C1-2-Alkoxyäthoxy, Chlor, Brom- oder mit R3 zusammen eine Gruppe der Formel -*CH(CH3)CH2C(CH3)2- (*an den Kern gebunden), R3 Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C3-4-Alkenyl, Chlor- oder Brom-C3-4-alkenyl, C3-4-Alkinyl, Phenyl-C1-3-alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl-C1-3-alkyl, Allyl, C1-2-Alkoxyethyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl-C1-3-alkyl, Phenoxy-C2-4-alkyl, Halogen-, Cyan-, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Alkylcarbonyloxy- oder C1-4-Alkoxycarbonyloxy-substituiertes C2-4-Alkyl, oder eine Gruppe der Formel CH2-CH(R8)CH2-R9, R4 Wasserstoff, Phenyl oder C1-2-Alkyl,

R5 einen Rest der Formel EMI41.1 R6 Wasserstoff oder Hydroxyl, R7 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, R8 Hydroxyl, C1-4-Alkylcarbonyloxy oder C1-4-Alkoxycarbonyloxy, R9 Chlor, C1-4-Alkoxy, Phenoxy, Allyloxy oder C1-4-Alkylcarbonyloxy, R10 Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, Y EMI41.2 oder -CH2- m und z, unabhängig voneinander null oder 1 und n eine Zahl von 1 bis 5 bedeuten, wobei, wenn K ein Rest der Formel b oder c ist, R3 nur Wasserstoff bedeutet.

2.

Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 1, der allgemeinen Formel la EMI41.3 worin D1 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl ist oder einer der folgenden Formeln entspricht: EMI42.1 worin a Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro-, C1-4-Alkoxycarbonyl, C1-3-Alkylsulfonyl, bevorzugt Wasserstoff, Chlor, Cyan oder Nitro, b Chlor, Brom, Nitro, Methyl, C1-2-Alkylsulfonyl, C1-4-Alkylcarbonyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Di-C1-4-Alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1-4-Alkylaminocar bonyl, Phenylaminocarbonyl, Phenylazo, Benzyloxycarbonyl, Tetrahydrofurfuryl-2-oxycarbonyl, C3-4-Alkenyloxycarbonyl, C3-4-Alkinyloxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl, bevorzugt Nitro c Wasserstoff oder Chlor, oder wenn d Wasserstoff ist auch Thiocyan, d Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, e Nitro, C1-4-Alkylcarbonyl, C1-4-Alkoxycarbonyl, Cyan,

Aminocarbonyl, Mono- oder Di-C1-4-alkylaminocarbonyl, f Wasserstoff, Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder Phenyl, g Nitro, Cyan, Formyl, Dicyanvinyl oder eine Gruppe der Formel -CH=CH-NO2,-CH=C(CN)CO-OC1-4-alkyl, H5C6-N=N- oder 3- oder 4-NO2-C6H4-N=N-, h Cyan oder C1-4-Alkoxycarbonyl, i C1-4-Alkyl, Phenyl oder Alkylmercapto, j -CN, -CH=CH2 oder Phenyl, k C1-4-Alkyl, l Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Thiocyan, Nitro, C1-4-Alkoxycarbonyl, Di-C1-4-Alkylaminosulfonyl oder Formyl p Wasserstoff, Chlor oder Brom und q C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxycarbonyl -C1-4-alkylen oder C1-4-Alkylen-COOCH2CF3 bedeuten, wobei die Phenylkerne dieser Substituenten einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Methyl oder C1-2-Alkoxy tragen können, R1 min Wasserstoff, C1-2-Alkyl, Chlor oder Acylamino, R2 min Wasserstoff, Chlor, C1-2-Alkoxy,

C1-2-Alkoxyäthoxy oder mit R3 eine Gruppe der Formel -CH(CH3)CH2C(CH3)2- bedeuten, R3 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, R4 min und R10 min unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-2-Alkyl und Y eine Gruppe der Formel EMI43.1 oder -CH2- m und z, unabhängig voneinander, null oder 1 und n eine Zahl von 1 bis 5 bedeuten.

3.

Dispersionsfarbstoffe gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, der allgemeinen Formel 1b EMI44.1 worin D2 den Rest einer Diazokomponenten aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, -4-methyl- oder -4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor-, -6-brom- oder-6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro-6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl oder -5-thiocyanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Phenylazophenyl, 4-C3-4-Alkenyloxycarbonylphenyl, 4-C3-4-Alkinyloxycarbonylphenyl, 4-C1-4-Alkoxycarbonylphenyl, 2-C1-4-Alkoxycarbonyl-4-nitrophenyl, 4-Phenoxycarbonylphenyl, 4-Benzyloxycarbonylphenyl, 4-(Tetrahydrofurfuryl-2'-oxycarbonyl)-phenyl, 3,5-Dicyan-4-chlor-thienyl-2, 3,5-Dicyan-thienyl-2,

3-Cyan-5-nitro-thienyl-2,3-Acetyl-5-nitrothienyl-2, 3,5-Dinitro-thienyl-2, 3-(C1-4-Alkoxycarbonyl)-5-nitro-thienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyanthienyl-2, 5-Phenylazo-3-cyan-4-methyl-thienyl-2, 5-Nitro-thiazolyl-2, 5-Nitrobenzisothiazolyl-3, 3-Methyl-4-cyan-isothiazolyl-5, 3-Phenyl-1,2,4-thiadiazolyl-2, 5(C1-2-Alkylmercapto)-1,3,4-thiadiazolyl-2, 3-C1-2-Alkoxycarbonyläthylmercapto-1,2,4-thiadiazolyl-5, 1-Cyanmethyl-4,5-dicyan-imidazolyl-2, 6-Nitrobenzthiazolyl-2, 5-Nitrobenzthiazolyl-2, 6-Thiocyanbenzthiazolyl-2, 6-Chlorbenzthiazolyl-2,(5),6,(7)-dichlorbenzthiazolyl-2, Phthalidyl-5 oder der Formel EMI45.1 und B Sauerstoff oder eine Gruppe der Formel EMI45.2 bedeuten und die Symbole R3, R5, m und n, die in Anspruch 1 und R1 min , R2 min , R4 min , R10 min , die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.

4.

Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass D2 den Rest einer Diazokomponente aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, -4-methyl- oder -4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro 6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl oder -5-thiocyanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, Phthalidyl-5 bedeuten und die Symbole R3, R5, m und n, die in Anspruch 1, und R1 min , R2 min , R4 min , R10 min , die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen besitzen.

5.

Dispersionsfarbstoffe gemäss Anspruch 3, worin D2 den Rest einer Diazokomponente aus der Reihe 2,6-Dicyan-4-chlor-, -4-brom-, -4-methyl- oder -4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-6-chlor, -6-brom- oder -6-cyanphenyl, 2-Chlor- oder 2-Brom-4-nitro-6-cyanphenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dibrom-4-nitrophenyl, 2-Chlor-4-nitro -6-bromphenyl, 2-Chlor-, 2-Brom- oder 2-Cyan-4-nitrophenyl, 2,4-Dinitro-5-chlorphenyl oder -5-thiocyanphenyl, 2,4-Dinitro-5,6-dichlorphenyl, 2,5-Dichlor-4-nitrophenyl, 4-Nitrophenyl oder Phthalidyl-5 R1 min Wasserstoff, Methyl oder Acylamino, R2 min Wasserstoff, C1-2-Alkoxy oder C1-2-Alkoxyethoxy R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Allyl, C1-2-Alkoxyethyl, C1-2-Alkoxycarbonyloxyethyl oder C1-2-Alkylcarbonyloxyethyl, R4 min Wasserstoff, R5 einen Rest, wie oben beschrieben, R10 min Wasserstoff, m 0 oder 1 und n 1 oder 2 bedeutet.

6.

Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel l gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel Il D-NH2 (II) mit einer Verbindung der Formel Ill EMI46.1 kuppelt.

7. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoffe der Formel l gemäss Anspruch 1, bei denen D der Formel EMI47.1 entspricht, worin a und/oder d einen Cyanrest ist, dadurch gekennzeichnet, dass die entsprechenden halogen-substituierten Farbstoffe einem Cyanaustausch unterworfen werden.

8. Verfahren zum Färben, Drucken oder Transferdrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestelltem Textilmaterial aus vollsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Farbstoff gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5 verwendet wird.

9.

Textilmaterial, welches mit einem Dispersionsfarbstoff gemäss Anspruch 1 oder dessen Mischungen gefärbt oder bedruckt ist.