CH622541A5

CH622541A5 -

Info

Publication number: CH622541A5
Application number: CH890476A
Authority: CH
Inventors: Klaus Dr Koerte
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1976-07-12
Filing date: 1976-07-12
Publication date: 1981-04-15
Also published as: FR2358447A1; US4439362A; DE2729914A1; FR2358447B1; GB1580536A; JPS538626A

Description

622541

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel I

/Rl

D-N=N-K-N O

\î-co-o-ch2-< > (d,

Ö

worin

D den Rest einer Diazokomponente,

K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1,4-Pheny-

len oder 1,4-Naphthylen,

Ri Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Al-kenyl oder eine Gruppe der Formel

10

15

.0

-R2-c0-0-CH2

und

O

25

R2 geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls durch. He-

teroatome unterbrochenes Alkylen bedeuten, wobei das Molekül von Sulfonsäure- und Acetal-gruppen, sowie von Gruppen der Formel -N' CH2-O-, -N'CHa-N' und -N'CH2-S- frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man, in beliebiger Reihenfolge, eine Verbindung der Formel II

R

H—K—N^ (II), 30

R'

worin

R Ri oder R',

R' Hn-i oder A2-11,

A eine Gruppe der Formel -R2-COOH oder ein funktionel- 35

les Säurederivat einer solchen Gruppe, und n 1 oder 2 bedeuten, mit ein oder 2 Mol einer Verbindung der Formel III

°~x /Bnl

^CHa-O^ O Ha-n

(DI),

worin

B eine Gruppe der Formel -CO-R2-Hal und

Hai Chlor oder Brom bedeuten,

kondensiert und mit der Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel IV

45

N-Ci - 2-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Phenylaminocar-bonyl, Trifluormethyl, Phenyl, C2-s-Alkanoylamino und Phenylazo, worin der Phenylkern bis zu 3, vorzugsweise jedoch nur einen der vorerwähnten Substituenten tragen kann,

Thienyl, das 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro, Cyan und Methyl und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Phenyl, C2-3-Alkanoyl und Ci-2-Alkoxy-car-bonyl,

Thiazolyl, Benzthiazolyl oder Benzisothiazolyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Cyan und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Methyl, Rho-dan, Aminosulfonyl und Ci-2-Alkylsulfonyl,

K einen unsubstituierten 1,4-Naphthylenrest oder einen Rest der Formel VI

Rs

20

O

(VI),

RB

40

Ri, wenn K einen Rest der Formel VI bedeutet, Wasserstoff, C2-4-Alkenyl oder Ci-4-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, Ci-2-Alk-oxy, Phenoxy, Phenyl, Formyloxy, C2-4-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Ci - 2-Alkoxycarbonyl, Ci - 2-Alkoxycarbonyl-oxy, Ci _ 2-Alkoxycarbonyloxy, Ci - 2-Alkyl- und Di-(Ci - 2-alkyl)-aminocarbonyloxy tragen kann oder eine Gruppe

/~o\

der Formel -CHaCHa-CO-O-CHars ✓> oder, wenn

\oy

K 1,4-Naphthylen bedeutet, Wasserstoff oder C1-4-AI-kyl,

r2 geradkettiges Ci_ 4-Alkylen oder eine Gruppe der Formel

-C(CH3)H-CH2- oder CH2CH2-O-CH2CH2-, R5 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, und R6 Wasserstoff, Methyl, C2-3-Alkanoylamino oder Chlor-

acetylamino bedeuten.

4. Verfahren gemäss'Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I herstellt, worin

D einen Rest der Formel V

R*

50

D—NHa (IV)

kuppelt.

2. Die Verbindungen der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1. 55

3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I herstellt,

worin

D Phenyl, das 1,2 oder 3 Substituenten trägt, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Jod, Nitro, 60 Cyan, Methyl oder Ci-2-Alkylsulfonyl und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Methoxy, Formyl, C1-2-AI-kyl-carbonyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyl, Phenyl-Ci-2-alkyl-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Rhodan, Phenyl-sulfonyl- Toluylsulfonyl, Aminosulfonyl, Ci-2-Alkyl- 65 oder Di-(Ci _2-alkyl)-aminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, N-Ci - 2-Alkyl-N-phenylaminosulfonyl, Aminocarbonyl, Ci-2-Alkyl- oder Di-(Ci-2-Alkyl)-aminocarbonyl,

R.8 RS

(V),

Rs Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyl oder Cyan,

R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Trifluormethyl,

R7 Nitro, Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Dimethyl-aminosulfonyl, N-Äthyl-N-phenylaminosulfonyl, Methylsulfonyl oder Phenylazo, und Rs, wenn R3 Wasserstoff bedeutet, Wasserstoff oder Chlor,

sonst Wasserstoff bedeuten.

5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I herstellt, worin

3

622 541

D einen Rest der Formel V .R.4

r,——

(V),

Rs Rs

K 1,4-Naphthylen oder einen Rest der Formel VI

Rs

O

(VI),

Rs

Ri Wasserstoff oder Äthyl,

Rs Ci - 4-Alkylen oder eine Gruppe der Formel -C(CH3)H-

CH2- oder -CH2CH2-O-CH2CH2-,

Rs Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methylsulfonyl, R4 Chlor, Brom oder Nitro,

Rs Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,

R« Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino,

R7 Nitro, und Rs Wasserstoff bedeuten.

6. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I herstellt, worin

D einen Rest der Formel V

(V),

Rs

K 1,4-Naphthylen,

Ri Wasserstoff,

R2 1,2-Äthylen,

Rs Chlor oder Brom,

R4 Nitro

Rt Nitro, und

Rs Wasserstoff bedeuten.

Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel I

/Rl

D-N-N-K-N O

\s—CO—O—CHa-^^

ö),

worin

D den Rest einer Diazokomponente,

K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1,4-Phe-

nylen oder 1,4-Naphthylen,

O

-Ra-CO-O-CHi und

Heteroatome unterbrochenes Alkylen bedeuten, wobei das Molekül von Sulfonsäure- und Acetal-gruppen sowie von Gruppen der Formel -N'CHä-O-, -N'CH2-N' und -N'CHs-S- frei ist 5 Jeweils unabhängig von den übrigen Symbolen, bzw. Substituenten am Molekül der Formel I bedeuten vorzugsweise:

D Phenyl, das 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Jod, 10 Nitro, Cyan, Methyl oder Ci_2-Alkylsulfonyl und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Methoxy, Formyl, Ci-2-AlkyI-carbonyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyl, Phenyl-Ci-2-aI-kyl-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Rhodan, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Aminosulfonyl, Ci-2-Alkyl- oder Di-(Ci_2-15 alkyl)-aminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, N-Ci-2-Alkyl-N-phenylaminosulfonyl, Aminocarbonyl, Ci-2-Alkyl- oder Di-(Ci - 2-Alkyl)-aminocarbonyl, N-Ci _ 2-Alkyl-N-phenyl-aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Trifluormethyl, Phenyl, C2-s-Alkanoylamino und Phenylazo, worin der Phenyl-kern bis zu 33, vorzugsweise jedoch nur einen der vorerwähnten Substituenten tragen kann.

Thienyl, das 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro,

Cyan und Methyl und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Phenyl, C2-s-Alkanoyl und Ci-2-Alkoxy-carbonyl,

Thiazolyl, Benzthiazolyl oder Benzisothiazolyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Cyan und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Methyl, Rhodan, Aminosulfonyl und Ci-2-Alkylsulfonyl, insbesondere ein Rest der Formel V

20

25

30

35

50

55

Rs Rs

(V),

K ein unsubstituierter 1,4-Naphthylenrest oder ein Rest der 40 Formel VI

Rs

(VI),

45

oder, wenn K 1,4-Naphthylen ist,

R2 geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls durch insbesondere 1,4-Naphthylen;

Ri' wenn K einen Rest der Formel VI bedeutet, Wasserstoff, C2-4-Alkenyl oder Ci-4-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, Ci_2-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl- Formyloxy, C2-4-Alkanoyl-oxy, Benzoyloxy, Ci-2-Alkoxycarbonyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyloxy, Ci-2-Alkyl- und Di-(Ci-2-alkyl)-amino-carbonyloxy tragen kann oder eine Gruppe -CH2CH2-

CO-0-CH^^0^),

Wasserstoff oder Ci-4-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Äthyl, vor allem Wasserstoff;

60 R2 geradkettiges Ci-4-Alkylen oder eine Gruppe der Formel -C(CH3)H-CH2- oder -CH2CH2-O-CH2CH2-, insbesondere 1,2-Äthylen;

Rs Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyl oder Cyan, insbesondere Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl-65 sulfonyl;

R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Trifluormethyl, insbesondere Chlor, Brom oder Nitro; Rs Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, ins-

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4

besonders Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy; Re Wasserstoff, Methyl, Ca-s-Alkanoylamino oder Chlor-acetylamino, insbesondere Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino;

R7 Nitro,^Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Dimethyl- 5 aminosulfonyl, N-Äthyl-N-phenylaminosulfonyl, Methylsulfonyl oder Phenylazo, insbesondere Nitro;

Rs wenii'Rs Wasserstoff bedeutet, Wasserstoff oder Chlor,

sonst: Wasserstoff.

Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen 10 der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge, eine Verbindung der Formel II

R

/

H—K—N

\

R'

D-NH2

(IV)

kann durch Kondensation eines Esters der Formel VIII

O

Hai—R»—CO—O—CH2—\ (VU!) mit einem Amin der Formel IX

/

Ri

: H—K—N

\

(IX),

H

in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder durch Kondensation einer Verbindung der Formel X, bzw. X a

/

Ri

H—K—N

\

(X)

H—K—N (R2—CO—OH)a mit einem Alkohol der Formel XI

_o

\

O

!H2OH

(Xa)

(XD,

(ii), 15

worin

R Ri oder R',

R' Hn-ioderA2 -n,

A eine Gruppe der Formel -R2-COOH oder funktionel- 20 les Säurederivat einer solchen Gruppe und n 1 oder 2 bedeuten, mit ein oder 2 Mol einer Verbindung der Formel III

25

O Bn-1

>—CHs—O (III),

~0 Hs-n

30

worin B eine Gruppe der Formel -CO-R2-Hal und Hai Chlor oder Brom bedeuten, kondensiert und mit der Diazoniumver-bindung aus einem Amin der Formel IV

35

40

kuppelt.

Die Kondensationen, das Herstellen der Diazoniumver-bindung und das Kuppeln werden analog zu allgemein bekannten Verfahren durchgeführt. Als Säurederivat einer Gruppe A wird vor allem das durch Umsetzung mit Thionyl-chlorid herstellbare Säurechlorid verwendet. Die Herstellung einer Kupplungskomponente der Formel VII

Ri

H-K-N O 45

Ra-CO-O-CHa-^ > (VIII)

o ~//

50

55

60

65

Rs—CO—OH

durchgeführt werden. An Stelle der Säure der Formel X, bzw. X a kann auch z. B. das Säurechlorid verwendet werden.

Vorteilhaft ist es auch, die Kupplungskomponente der Formel VII in einem «Eintopfverfahren» herzustellen, nämlich durch Erhitzen eines Amins der Formel IX mit Acryl-säure oder Crotonsäure, in Gegenwart eines Überschusses des Alkohols der Formel XI.

Diese Reaktionen gehen in saurem Medium, das heisst, z. B. in Gegenwart von Toluolsulfonsäure, BFa, Schwefelsäure etc. glatt vonstatten.

Der Alkohol der Formel XI kann nach bekannter Methode aus CI-CH2CH2-O-CH2CHOH-CH2CI durch Erhitzen mit verdünnter Natronlauge hergestellt werden.

Die Verarbeitung der neuen Verbindung der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässrigen Suspensionen ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Po-lyestern, sowie aus Cellulose-2 Va-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.

Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.

Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermo-fixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht.

Aus der deutschen Offenlegungsschrift No. 2.510.045 sind konstitutionell sehr ähnliche Dispersionsfarbstoffe bekannt. Beim Vergleich der nächstvergleichbaren Farbstoffe aus der vorliegenden Erfindung und der genannten deutschen Offenlegungsschrift wurde gefunden, dass die erfindungs-gemässen Farbstoffe ein besseres Migrationsverhalten beim Färben zeigen, dadurch leichter egale Färbungen liefern.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

Zu einem Gemisch aus 14,3 Teilen a-Naphthylamin und 23,6 Teilen 2-Hydroxymethyl-l,4-dioxan fügt man im Verlaufe von 15 Minuten bei 85 0 7 Teile wasserfreie Acryl-säure zu. Anschliessend wird noch 15 Stunden bei 95 0 gerührt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches setzt man 6 Teile p-Toluolsulfonsäure und 30 Teile Toluol zu und erhitzt zum Sieden, wobei ein Azeotrop von Toluol und Wasser abdestilliert. Nach beendeter Reaktion kühlt man ab und wäscht mit verdünnter Natriumcarbonatlösung und Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt und von Toluol befreit, wobei man N-[j6-(l,4-Dioxanyl-methoxycarbonyl)-äthyl]-a-naphfhylamin als Öl erhält.

Zu 147 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei

5

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60°, unter Rühren, langsam 8 Teile kristallisiertes Natriumnitrit gegeben. Man kühlt die Lösung auf 10—20°, fügt 10 Teile Eisessig und, nach weiterem Kühlen auf 0—5°, 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitroanilin zu. Man versetzt mit weiteren 10 Teilen Eisessig, rührt 3 Stunden bei 0—5° und zerstört den Überschuss an Nitrosylschwefelsäure mit wenig Harnstoff.

Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird dann langsam, unter Rühren, zu einer auf 0—5° gekühlten Lösung von 31,5 Teilen N-(l,4-Dioxanylmethoxycarbonyläthyl)-a-naphthylamin in 100 Teilen 3 °/oiger Salzsäure getropft.

Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit 500 Teilen Eiswasser vollständig ausgefällt, 1 Stunde gerührt, abfiltriert und säurefrei gewaschen. Zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften und der Dispersionsstabilität (bei der darauffolgenden Herstellung eines Färbepräparats) wird der Farbstoff erneut in 100 Teilen Wasser verteilt, während 3 bis 5 j Stunden bei ca. 90° gerührt, wieder abfiltriert, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet.

Er färbt Polyesterfasermaterial in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.

10 In den folgenden Tabellen sind weitere, analog zu den obigen Angaben hergestellte Dispersionsfarbstoffe und die Nuance ihrer Ausfärbungen auf Polyesterfasermaterial angegeben.

Farbstoffe der Formel:

Tabelle 1

Rs

Re

O

-C-O-CHi

Bsp.

Ri

R2

Rs

R*

Rs

Re

R7

Nuance auf

No.

Polyester

2

-CH2CH2CN

-ch2ch2-

H

Cl

H

-NHCOCHs

-no2

rot

3

-c2h5

-ch2ch2-

H

-CHs

-no2

rot

4

-ch2ch2cn

-ch2ch2ch2-

H

Ci

H

-so2chs orange

5

H

-ch2ch2-

Br

-no2

-oc2h5

-NHCOCHs

-no2

blau

6

H

-ch2ch2-

Br

-CN

-OCHs

-nhcoc2h5

-no2

blau

7

n-GiHa

-ch2ch2-

-so2chs-no2

-OCHs

-CHs

-no2

blau

8

H

-ch2-

H

-CN

-OCHs

-CHs

-no2

violett

9

H

-(CH2)<-

Cl

-no2

-oc2h5

-NHCOCHs

-no2

blau

10

-ch2ch2ocochs

-(CHi)t-

Cl

H

-no2

braun

11

-CÎHS

-(CH2)i-

H

C8H5-N=N-

Scharlach

12

-ch2ch2-OCHS

-(CH2)s-

Br

Cl

-CHs

-conh2

gelbbraun

13

H

-CHÎ-

H

Cl

H

-NHCOCHs

-s02chs rot

14

H

-ch2ch2-

H

a -,

-OCH,

-CHs c2h5

orange

-CON

CeHs

15

H

-(CHî)S-

H

-CFs

-CHs .

-CHs

-no2

rot

16

H

-ch2ch2-

J

-NO,

_ -oc2h5

-NHC0CH»C1 -no2

blau

17

—CHÎ—CHÏ—C

A

-ch2ch2-

H

Cl

H

-CHs

-no2

rot

u

<( \-CHr-C

)

O

18

-c2h5

-CHiCHÏ-OCHÎCHJ-

H

-CHs

-no2

rot

Farbstoffe der Formel:

Tabelle 2

Bsp. No.

Ri

IU

Rj

Re

Rv

Rs

Nuance auf Polyester

19 -CîH5 -CHsCHü- Cl H -CHs -S02N(CHï)î " ' -Cl rot

20 -c2h5 -(CH*)<- Cl H -NHCOCHs -NOî -Cl rot

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Farbstoffe der Formel:

ö

Tabelle 3 Rt

Rt—

ro\-N=N -<

o

K

Ra

O .

Il y°-\

Rs <

o

—C-—0—CHa—^

Q:

Bsp. No.

Ri

Rs

Rs -,

Ré

R-

Nuance auf ' Polyester

21

H

-CHaCHa-

Br ;

• : -NOa •

■ • • -NOa"

blau

22

h

-CHaCHa-

Br

-CN

-NOa blau

23

-c2h5

-(CHa)3-

Cl ' ; " '

-NOa

-NOa blau

24

H

-CH(CHa)-CHa-

J

-NOa;

-NOa blau

25

H

-CHaCHa-

-SOaCHs

-NOa

-NOa blau

26

H

-CHa-

-SOaCHs

'•'/-CN--'

. -NOa blau

27

H

-(CHa)4-

-CN

-NOa blau

28

H

... -CHaCHa-O-CHaCHa-

Br

-NOa

-NOa blau

Tabelle 5

Farbstoffe der Formel: R»

?

O.

-C-O-CHr-^ ^

Bsp. No.

Ri

Ra

Rs

R9/R10

Nuance auf Polyester

29

-CHaCHa-CN

-CHaCHa-

H

-NHCOCHs

6-CN

rot

30

-CHaCHa-OCOCHs

-(CHa)s-

: H.

-CHs

6-SOaCHs-

rot

31

-CHaCHa-OCHs

-CHaCHa-

H

-NHCOCHs

4,6-di-NOa blau: -

32

H

-CHaCHa-

H '

-NHCOCHs

4-Cl, 6-CN

violett

33

n-GiHfo

-CHaCHa-

-OCHs

. -CH3 \ '

6-NOa violett

34

-CaHg

• -CHaCHa-

H

-CHs

6-C1

rot

35

-CHaCHa-CN

-CHaCHa-

H

-NHCOCHs

6-SOaNHa rot

36

H

-CHaCHa-

-OCaHg

-NHCOCHs

6-SCN

violett

37

,0_

-CHaCHa-

'H

-cris

6-SOaCHs rot

-CHaCHä-COO-CHa

Bsp.

No.

38

39

40

41

42

43

44

45

46

622541

Tabelle 5

Nuance auf Polyester

VI .

0,N S \H2—CH2— C-OCHä-/

NHCOCHs \ /

H

■N-N-< O >-N O 0_

II \ blau

CHs _ yOCäHs

/H

✓ w - x-/ \ 9 °-

0îN S ,/ CHa—CHa— c—O—CHa-

NHCOCHs

O

XJ-n-NVöC<

no o

N=N—O /—NH—CHa—CHa—C—O—CHa—> CeHs S ^ '

O

rAs lv -> / C2H5

OïN ' Y /"~X /

- - - x

N——N—< O >-N y O

CHa—CHa—C-O-CH* CHs _

O

M

O O

II

CHa-CHa-C-O-CHa

A A _y^\_ Î /0~\

Nc^s ;N=N NH_CH2_CH2_C~0_CH2 \ /

NHCOCHs °

Cl n0

N=N—< O V-NH-CHa-CHa-C-O-CHa-

? /" "O

g. NHCOCHs

OtN Y ^CHaCHs

N-N-/ÖV-N O

CH2CH2— Ç—O—CHa blau c,HsTÌ ? /N

^ N=N—<^0^/"—NH—CH2—CHa—CHa—C—O—CH2—rot rot blau

OaN s y—\ 0 blau

H>C\ /COOCH3 OCaHs blau rot blau

O O

£22541

8

Anwendungsbeispiel

7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphtylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.

1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein

Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorier-5 ten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1—2 Stunden bei 95—100°. Das . gefärbte Gewebe wird gewaschen,-'geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke, blaue Färbung ist ausgezeichnet licht-, wasch-, sublirriier-, thermofixier- und per-10 manent-pressecht. >.?

r*1

M