DE1769214C3 - Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialienInfo
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Description
D-NH2
(H)
mit einem l-(3'- oder 4'-Amino-phenyl)-3-methylpyrazolon-(5) der allgemeinen Formel III
HO
(HD
kuppelt, wobei der Kern A durch ein Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe weiter substituiert
sein kann.
Als Substituenten des Phenylringes D kommen beispielsweise in Frage: aliphatische Gruppen, die vorzugsweise
gesättigt sind und ein bis vier Kohlenstoffatome aufweisen, z. B. die Methyl-. Äthyl-, Prupyl-
oder Isopropylgruppe, Alkoxygruppen, vor allem solche mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, wie die
Methoxy-, Ätho\y- oder Butoxygruppe oder Acylamino-, vorzugsweise Carbaoylaminogruppen und
unter diesen insbesondere niedere Alkanoylaminogruppen, wie die Acetylaminogruppe oder unsubstituierte
^der mit Halogenatomen oder Alkylgruppen substituierte Benzoylaminogruppen.
Vorzugsweise enthält D als Substituenten jedoch elektrophile Substituenten, vor allem die Nitro-, die
Trifluormethyl- oder die Cyangruppe, ferner Halogenatome,
wie Chlor, Brom oder Jod, sowie aliphatische oder arorm ische Acylgruppen, wie die Formyl-,
Acetyl- oder Propionylgruppe, sowie gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder niedere Alkylgruppen substituierte
Benzoylgruppen, ferner Carbonsäureestergruppen und niedere Alkylsulfonylgruppen, schließlich
auch niedere Sulfonsäure-monoalkyl- oder -dialkylamidgruppen.
Die genannten Farbstoffe eignen sich erfindungsgemäß zum Färben von hydrophoben, synthetischen
organischen Textilfasern aus wäßriger Dispersion, beispielsweise zum Färben von Cellulosedi- bis -triacetatfasern,
besonders aber zum Färben von hochmolekularen Estern aromatischer Polycarbonsäuren
mit polyfunktionellen Alkoholen, beispielsweise von Polyglykolterephthalatfasern. Die Farbstoffe können
aber auch zum Färben von synthetischen Polyamidfasern und Polyurethanfasern verwendet werden.
Die erfindungsgemäße Färbung von Polyesterfasern mit den genannten Farbstoffen aus wäßriger
Dispersion erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen von über 10O0C unter Druck. Die Färbung kann aber
auch beim Siedepunkt des Wassers in Gegenwart von Farbüberträgern, sogenannten »Carriern«, wie beispielsweise
Phenylphenol, Polychlorbenzolverbindungen oder ähnlichen Hilfsmitteln, durchgeführt werden.
Ferner erhält man kräftige Färbungen, wenn man Gewebe oder Gewirke aus Polyestermaterialien mit
Suspensionen der neuen Farbstoffe imprägniert und sie dann einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise
bei 180— 210"C, unterwirft. In den ein/einen
Fällen läßl sich das Ziehvermögen der Farbstoffe durch Mischen von zwei oder mehreren der genannten
Aminoazofarbstoffe noch verbessern Je nach Zusammensetzung
und Mischung der Farbstoffe lassen sich auf Polyesterfasern gelbe bis orange, sehr gut
naß-, sublimier-, abgas- und lichtechte farbstarke Färbungen erzeugen, die einen sehr guten Aufbau
aufweisen. Beim Anfärben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle färben die genannten
Farbstoffe den Wollanteil nur wenig an bei guter Farbausbeute auf dem Polyesteranteil. Die Anfärbung
des Wollanteüs läßt sich durch eine Wäsche mit Emulgatoren oder durch Behandlung mit Reduktionsmitteln
gut wieder entfernen.
Aus der US-PS 33 44 133 sowie der BE-PS 6 93 279 sind Monoazofarbstoffe von ähnlicher Struktur in
bezug auf die Kupplungskomponente bekannt. Wie durchgeführte Vergleichsfärbungen ergeben haben,
sind die mit dem in Beispiel 5 genannten erfindungsgemäßen Farbstoff hergestellten Färbungen auf Polyestergewebe
wesentlich sublimierechter als entsprechende Färbungen mit dem Farbstoff aus Beispiel 2
der obenerwähnten US-PS. Ebenso wurde gefunden, das der nachfolgend in Beispiel 54 genannten erfindungsgemäße
Farbstoff dem Vergleichsfarbstoff aus Beispiel 53 der zuvor erwähnten BE-PS beim Färben
von Polyestergewebe im Farbaufbau (angewandte Farbstoffkonzentration: erzielte Farbstärke) eindeutig
überlegen ist.
In den nachfolgenden Beispielen verhalten sich die Gewichtsteile zu den Raumteilen wie das Kilogramm
zum Liter.
16,8 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-anisol werden in einem Gemisch von 400 Raumteilen Wasser und
35 Gewichtsteüen konzentrierter Salzsäure mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in
50 Raumteilen Wasser bei 0—5" C diazotiert. Die
geklärte Lösung des Diazoniumsalzes tropft man bei 0—5° C zu einer natriumacetathaltigen Lösung von
18,9 Gewichtsteüen 1 - (3' - Aminophenyl) - 3 - methylpyrazolon-(5)
und 4 Gewichtsteüen Natriumhydroxid in 200 Raumteilen Wasser. Nach beendeter Kupplung
wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und bei 600C im Vakuum: getrocknet.
Der Farbstoff stellt ein orangefarbenes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der Formel
NO
H,CO
entspricht.
Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasern bei guter Farbausbeute in kräfftigrotstichiggelben Farbtönen.
Die Anfärbungen sind !hervorragend wasch-, sublimier- und lichtecht. Auf Polyamidfasern sowie auf Cellulosetriacetat-
und Cellulose-2V2-acetatfasern werden nach den üblichen Färbemethoden ebenfalls f'arbstarke
rotstichiggelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschalten erhalten.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle der 16,ö Gewichtsteile 3-NitrG-4-amino-anisol äquivalente
Mengen der in Kolonne 2 der Tabelle 1 angegebenen Amme als Diazokomponenten und vereinigt sie nach
ίο den Angaben dieses Beispiels mit 18,9 Gewichtsteilen 1 - (3' - Aminophenyl) - 3 - methyl - pyrazolon - (5), so
erhält man Farbstoffe, die auf Polyglykolterephthalatfasern ähnlich echte Färbungen ergeben und deren
Farbtöne in Kolonne 3 der Tabelle I angegeben sind.
'5 Tabelle 1
Nr. Amin Farbton auf
Polyesterfasern
- -·- -■-
2 Anilin gelb
3 2-Nitro-ani!n rotstichiggelb
4 3-Nitro-anilin rotstichiggelb 5 4-Nitro-anilin rotstichiggelb
6 4-Nitro-2-amino-anisol rotstichiggelb
7 5-Nitro-2-amino-anisol gelb
8 2-Nitro-5-amino-anisol rotstichiggelb -,ο 9 2-Nitro-4-amino-anisol rotstichiggelb
10 6-Nitro-3-amino- rotstichiggelb 4-methoxy-toluol
11 2,4-Dimethyl-anilin gelb
12 3-Nitro-4-amino-toluol rotstichiggelb
13 3-Nitro-2-amino-toluol gelb
14 5-Nitro-2-amino-toluol rotstichiggelb
15 6-Nitro-3-amino-toluol rotstichiggelb
16 5-Nitro-2-amino-benzo- braun nitril
17 2-Amino-benzoesäure- gelb methylester
18 3-Amino-benzoesäure- gelb methylester
19 2,5-Dichlor-anilin gelb
20 4-Chloi-anilin gelb
21 2,4,6-Tribrom-anilin gelb
22 2-Chlor-4-amino-anisol rotstichiggelb
23 2,6-Dinitro-anilin braun
24 2,6-Dinitro-4-chlor- braun anilin
25 4-Nitro-2,6-dichlor- braun anilin
26 4-Nitro-2,6-dijod-anilin braun
27 4-Nitro-2-chlor-anilin rotstichiggelb
28 2,5-Dimethoxy-anilin rotstichiggelb 29 3-Amino-benzaldehyd rotstichiggelb
30 4-Amino-benzaldehyd rotstichiggelb
31 3-Amino-acetanilid rotstichiggelb
32 4-Amino-acetanilid gelb f,s 33 2-Amino-anisol-4-sulfon- gelb
säure-diäthylamid
34 2-Amino-anisol-4-sulfon- gelb
säure-methylamid
15,5 Gewichtsteile 3-Nitro-4-amino-toluol werden
in einem Gemisch von 400 Raumteilen Wasser und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit einer
Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Raumteilen Wasser bei 0—5° C diazotiert. Die
geklärte Lösung des Diazoniumsalzes tropft man bei 0—5° C zu einer natriumacetathaltigen Lösung von
18,9 Gewichtsteilen 1 - (4' - Aminophenyl) - 3 - methylpyrazolon-(5)
und 4 Gewichtsteilen Natriumhydroxid in 200 Raumteilen Wasser. Nach beendeter Kupplung
wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und bei 60° C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, dessen Zusammensetzung der Formel
NO-
H,C
NH,
entspricht.
Dieser Farbstoff färbt Polyesterfasern bei guter Farbausbeute gelb. Die Ausfärbungen smd hervorragend
wasch-, sublimier- und lichtecht.
Verwendet man im Beispiel 35 anstelle der 15,5 Gewichtsteiie
3-Nitro-4-amino-toluol äquivalente Mengen der in Kolonne 2 der Tabelle II angegebenen
Amine als Diazokomponenten und vereinigt sie nach den Angaben dieses Beispiels mit 18,9 Gewichtsteilen
l-(4'-Aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), so erhält
man Farbstoffe, die auf Polyglykolterephthalatfasern ähnlich echte Färbungen ergeben und deren Farbtöne
in Kolonne 3 der Tabelle II angegeben sind.
| Nr. | Amin | Farbton |
| auf Poly | ||
| esterfasern | ||
| 36 | 2-Nitro-anilin | gelb |
| 37 | 4-Nitro-anilin | gelb |
| 38 | 3-Nitro-4-amino-anisol | gelb |
| 39 | 5-Nitro-2-amino-anisol | gelb |
| 40 | 2-Nitro-5-amino-anisol | gelb |
| 41 | 4-Nitro-2,6-dichlor-anilin | gelb |
| 42 | 4-Nitro-2,6-dijod-anilin | gelb |
| 43 | 2,5-Dichlor-anilin | gelb |
| 44 | 3,5-Dinitro-2-amino-anisol | gelb |
| 45 | 5-Nitro-2-amino-benzonitril | gelb |
| 46 | 2,5-Dimethoxy-anilin | orange |
| 47 | 4-Nitro-2-amino-anisol | gelb |
| 48 | 4-Chlor-anilin | rot |
| stichig- | ||
| gelb |
| Nr. | Amin | Farbton auf Poly esterfaser |
| 49 | 2-Chlor-4-amino-anisol | gelb |
| 50 | 3-Nitro-2-amino-toluol | gelb |
| 51 | 4-Nitro-2-chlor-anilin | gelb |
| 52 | 2-Nitro-4-chlor-anilin | gelb |
| 53 | 4-Nitro-2,5-dichlor-anilin | gelb |
| Beispiel 54 |
13,8 Gewichtsteile 4-Nitro-anilin werden in einem
Gemisch von 400 Raumteilen Wasser und 35 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure mit einer Lösung von
6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Raumteilen Wasser bei 0—5° C diazotiert. Die geklärte Diazoniumlösung
gibt man langsam unter Rühren bei 0—5° C zu einer Lösung von 20,3 Gewichtsteilen
2<i l-(4'-Methyl-3'-aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
in 200 Raumteilen Wasser, die 4 Gewichtsteile Natriumhydroxid und 25 Gewichtsteile wasserfreies
Natriumacetat enthält. Der pH-Wert soll während der Kupplung bei 4—5 liegen. Der ausgefallene Farbstoff
wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotbraunes Pulver dar, dessen Zusammensetzung
der Formel
O2N
NH,
entspricht.
Auf Polyesterfasern werden kräftige Färbungen in rotstichiggelben Tönen erhalten, die sehr gute Echtheiten
aufweisen.
Die nach den Angaben im Beispiel 1 aus 16,8 Gewichtsteilen 3-Nitro-4-amino-anisol erhaltene Diazoniumsalzlösung
gibt man bei 0—50C tropfenweise zu
do einer Lösung von 22,4 Gewichtsteilen l-(3'-Chlor-4'-aminophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
in 200 Raumteilen Wasser, die 4 Gewichtsteile Natriumhydroxid und 25 Gewichtsteile wasserfreies Natriumacetat enthält.
Die Kupplung wird im schwach sauren Bereich ausgeführt. Wenn die Farbstoffbildung nach ein bis
zwei Stunden beendet ist, wird der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit viel Wasser neutral gewaschen
und bei 6O0C im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff
stellt ein braunes Pulver dar, dessen Zusammenset- Tabelle UI zung der Formel
Nr. Amin
H3CO
4-Nitroanilin
10
NH,
entspricht. Der Farbstoff Färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in kräftigrotstichiggelben Nuancen
mit sehr guten Echtheiten.
In der Tabelle III werden weitere Farbstoffe genannt,
die nach den Angaben der Beispiele 54 und 55 erhalten wurden. In der Kolonne 2 dieser Tabelle sind die
Amine der Diazokomponenten und in der Kolonne 3 die damit umgesetzten Kupplungskomponenten aufgeführt.
In der 4. Kolonne sind die Farbtöne der dazugehörenden Ausfärbungen auf Polyglykolterephthalatfasern
angegeben.
57 desgl.
3-Nitro-4-amino-anisol
4-Nitroanilin
60 3-Nitro-4-amino-anisol
61 desgl.
Kupplungskomponente
Farbton auf Polyesterfasern
l-(3'-Methyl-
4'-aminophenyl)-
3-methyl-
pyrazolon-(5)
l-(3'-Methoxy-
4'-aminophenyl)-
3-methyl-
pyrazolon-(5)
desgl.
l-(3'-Chlor-
4-aminophenyl)-
3-methyl-
pyrazolon-(5)
l-(3'-Methyl- rot-
4'-aminophenyl)- stichig-
3-methyl- gelb
pyrazolon-(5)
l-(4'-Methyl- gelb
3 '-aminophenyl)-
3-methyl-
pyrazolon-(5)
gelb
gelb
gelb gelb
9*96
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß diese mit wasserunlöslichen Moroazofarbstofien der allgemeinen FormelCH,D-N=NHO(I)NH,behandelt werden, worin D für den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe steht, der gegebenenfalls Substituenten, ausgenommen wasserlöslichmachende Gruppen, tragen kann, und die Aminogruppe am Kern A in 3'- oder 4'-Stellung steht, wobei der Benzolkern A gegebenenfalls noch durch ein Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann.Es wurde gefunden, daß wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel ICH,D-N =HO(D4045in welcher D den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe bedeutet, der Substituenten, ausgenommen wasserlöslichmachende Gruppen, tragen kann, und die Aminogruppe in Stellung 3' oder 4' des Benzolkernes A, der noch durch ein Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann, steht, zum Färben, Klotzen und Bedrucken von hydrophoben, synthetischen organischen Textilfasern, wie Cellulosetriacetatfasern, Cellulose-272-acetatfasern, Polyamid- und Polyurethanfasern, vor allem aber von Polyesterfasern, wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalatfasern, geeignet sind. Die wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet. Diese ergeben auf den genannten synthetischen Fasern bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke von sehr großer Farbstärke und von sehr guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, unter denen besonders die Licht- und die Naßechtheiten sowie die thermischen Echtheiten hervorzuheben sind.Man erhält diese Aminoazofarbstoffe, indem man die Diazoniumverbindung eines Amins der allgemeinen Formel Il
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769214 DE1769214C3 (de) | 1968-04-20 | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien | |
| NL6902917A NL6902917A (de) | 1968-04-20 | 1969-02-25 | |
| US812885A US3619107A (en) | 1968-04-20 | 1969-04-02 | Process for dyeing, padding and printing of synthetic fibers with monoazo dyestuffs of a diazotized aminobenzene and aminophenylmethylpyrazolone |
| CH583769D CH583769A4 (de) | 1968-04-20 | 1969-04-17 | |
| CH583769A CH542314A (de) | 1968-04-20 | 1969-04-17 | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von synthetischen Textilfasern |
| AT376469A AT291920B (de) | 1968-04-20 | 1969-04-18 | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von synthetischen Fasern |
| BE731787D BE731787A (de) | 1968-04-20 | 1969-04-21 | |
| GB20211/69A GB1242763A (en) | 1968-04-20 | 1969-04-21 | Process for the dyeing, padding and printing of synthetic fibres |
| FR6912415A FR2006637B1 (de) | 1968-04-20 | 1969-04-21 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769214 DE1769214C3 (de) | 1968-04-20 | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1769214A1 DE1769214A1 (de) | 1971-08-19 |
| DE1769214B2 DE1769214B2 (de) | 1976-10-21 |
| DE1769214C3 true DE1769214C3 (de) | 1977-05-26 |
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