DE2452537C3 - Monoazoverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Monoazoverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE2452537C3 DE2452537C3 DE19742452537 DE2452537A DE2452537C3 DE 2452537 C3 DE2452537 C3 DE 2452537C3 DE 19742452537 DE19742452537 DE 19742452537 DE 2452537 A DE2452537 A DE 2452537A DE 2452537 C3 DE2452537 C3 DE 2452537C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigment
- water
- preparation
- compound
- azo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 Monoazo compound Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical class [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N Bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N Cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N Ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWNYYNYWQJZHD-UHFFFAOYSA-N N-(7-methyl-2-oxobenzimidazol-5-yl)-3-oxobutanamide Chemical compound C1=C(NC(=O)CC(=O)C)C=C(C)C2=NC(=O)N=C21 APWNYYNYWQJZHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N Sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M buffer Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001808 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M sodium acetic acid acetate Chemical compound [Na+].CC(O)=O.CC([O-])=O BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
N = N
C=O
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung, das
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2,5-Dichloranilin
2,5-Dichloranilin diazotiert, mit der Verbindung der 20 in bekannter Weise diazotiert und mit der Verbindung
Formel der Formel
H H
CH3-CO-CH2-CO-NH
CH3-CO —CH,-CO—NH
C = O
kuppelt und das noch feuchte Pigment entweder in Wasser auf Temperaturen von 80 bis 1500C oder in
einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel auf Temperaturen von 80 bis
18O0C erhitzt oder das getrocknete, unbehandelte Pigment in einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen
organischen Lösemittel auf 80 bis 1800C erhitzt.
3. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 als Pigment.
4. Verwendung nach Anspruch 3 der Verbindung gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von
Kunststoffen, natürlichen oder synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskoseseide, Celluloseestern
bzw. -äthern, Polyolefinen. Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Polyglykolterephthalaten, sowie
:ur Herstellung von Druckfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben.
Gegenstand des Patents 23 47 532 sind Monoazopigmente
der allgemeinen Formel I
CH3
CO
N=--N —CH-CONH
N=--N —CH-CONH
v/
\
C=O
C=O
Ν' (1)
in welcher R ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet kuppelt, und das noch feuchte Produkt, sei es in Form
der angefallenen wäßrigen Suspension oder in Form des feuchten Preßkuchens, entweder in Wasser zwischen 80
und 15O0C oder in einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel auf Temperaturen
zwischen 80 und 180°C erhitzt oder das
getrocknete unbehandelte Produkt mit einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel
auf Temperaturen zwischen 80 und 180°C erhitzt,
sowie die Verwendung dieser Verbindung als Pigment.
Die Herstellung des Pigments kann in der Weise durchgeführt werden, daß man die Lösung der
Diazoniumverbindung mit der in schwach saurem Medium in Form einer feinen Dispersion vorliegenden
Azokomponente zu der vorgelegten, beispielsweise durch Zugabe von Natriumacetat, auf den pH-Wert 5 bis
ö gestellten Lösung der Diazokomponente fließen läßt. Eine weitere Möglichkeit zur Durchführung der
Kupplung besteht darin, daß man die Lösungen der Diazo- und Azokomponente gemeinsam zu einem
Puffergemisch, vorzugsweise einem Natriumacetat-Essigsäure-Gemisch fließen läßt.
Bei allen diesen Arbeitsweisen kann die Gegenwart von kationischen, anionischen oder nichtionogenen
oberflächenaktiven Verbindungen von Vorteil sein.
Zur Erzeugung der optimalen Pigmentform hinsichtlich Kornweichheit, Farbstärke, Deckvermögen und
Verarbeitbarkeit in Lacken und Kunststoffen ist anschließend die weiter oben genannte thermische
Nachbehandlung erforderlich.
Diese Nachbehandlung kann so vorgenommen werden, daß man die von der Herstellung des Pigments
her angefallene wäßrige Pigmentsuspension oder den angefallenen feuchten Preßkuchen entweder in Wasser
bei Temperaturen zwischen 80 und 150°C, also
gegebenenfalls unter Druck, oder in einem organischen Lösemittel bei Temperaturen zwischen 80 und 1800C,
gegebenenfalls unter Druck, behandelt. Das hierbei angewandte organische Lösemittel kann wasserlöslich
oder wasserunlöslich sein. So können beispielsweise Alkanole mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
niedere Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, Carbonsäurealkylester, wie vorzugsweise
niedere Essigsäure- oder Propionsäurealkylester oder Benzoesäuremethyl- oder -äthylester, aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Cumol, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Brombenzol, oder dipolare aprotische Lösungsmittel, wie Dimethylformamid,
Phosphorsäure-tris-(dimethylamid), Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrolidon. Tetrameihyllensulfon
oder Tetramethylhanistoff, angewandt werden.
Die Nachbehandlung kann aber auch so erfolgen, daß man die genannten organischen Lösemittel entweder
allein oder in Mischung untereinander auf das getrocknete, unbehandelte Pigment bei Temperaturen
zwischen 80 und 18O0C einwirken läßt.
Die thermische Nachbehandlung des Pigments in einem organischen Lösemittel stellt gegenüber der rein
wäßrigen Nachbehandlung eine bevorzugte Ausfiihrungsformdar.
Das erfindungsgemäße Azopigment ist ein gelbes Pulver, das in den üblichen Lösemitteln völlig unlöslich
ist. Es zeichnet sich durch gute Farbstärke, einwandfreie Überlackier- und Migrationsechtheit und besonders
durch eine hervorragende Licht- und Wetterechtheit aus. Besonders hohe Anforderungen hinsichtlich der
letztgenannten Echtheiten werden an Pigmente gestellt, die in sogenannten »Metalleffektw-Lacken eingesetzt
werden. Das sind Kunstharzlacke, beispielsweise Acrylmelaminharzlacke,
denen Aluminiumpulver verschiedener Teilchengröße im Gewichtsverhältnis Pigment : Aluminiumpulver von 9:1 bis 1:1 beigemischt
sein kann.
Das erfindungsgemäße Pigment erweist sich besonders in diesen Metalleffektlacken bezüglich seiner Licht-
und Wetterechtheit den vergleichbaren Azopigmenten wesentlich überlegen.
Das erfindungsgemäße Azopigment kann für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden,
beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Lackfarben und Dispersionsanstrichfarben
oder zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen oder natürlichen oder synthetischen Harzen.
Das Pigment eignet sich ferner für den Pigmentdruck auf dem Substrat, insbesondere einer Textilfaser, sowie
auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier, es kann auch für andere Verwendungszwecke,
z. B. zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern, wie Polyolefinen,
Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben
ίο von Papier verwendet werden.
In der deutschen Patentschrift 12 27 585 sowie in den
deutschen Offenlegungsschriften 18 08015 und 18 08 017 sind vergleichbare Azopigmente beschrieben.
Überraschenderweise ist das erfindungsgemäße Pigment diesen Pigmenten in der Licht- und Wetterechtheit
noch erheblich überlegen.
Gegenüber dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 18 08 017 bekannten Strukturisomeren zeichnet
sich das erfindungsgemäße Pigment durch erhöhte Transparenz und eine einwandfreie Überlackierechtheit
aus.
16,2 g 2,5-Dichloranilin werden über Nacht in einer
Mischung von 40 ml 31%iger Salzsäure und 40 ml Wasser verrührt. Dann wird auf O0C abgekühlt, und es
werden rasch 20 ml 5 N-Natriumnitrilösung (unter die Oberfläche) eingefüllt. Man rührt eine Stunde bei 0 bis
5° C nach. Die Diazolösung wird nach Zugabe von etwas Amidosulfonsäure vom Nitritüberschuß befreit und mit
Aktivkohle geklärt. In einem zweiten Gefäß löst man 26 g 5-Acetoacetylamino-7-methylbenzimidazol-2-on in
einer Mischung von 300 ml Wasser und 21,8 ml 33%iger Natronlauge. Diese Lösung wird ebenfalls über
Aktivkohle geklärt und gleichzeitig mit der vorstehend bereiteten Diazoniumsalzlösung unter schnellem Rühren
innerhalb von 40 Minuten auf eine Mischung von 40 ml 4 N-Natriumacetatlösung, 6 ml Eisessig und
200 ml Wasser laufen gelassen. Die Kupplung ist sehr schnell beendet. Man heizt auf 90°C und hält 30 Minuten
diese Temperatur aufrecht. Dann wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Ausbeute 40 g.
Das Rohpigment wird mit 600 ml Pyridin etwa 30 Minuten auf 110DC erhitzt, nach Abkühlen auf 70°C
abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Verbindung der Formel
CH3
CO
= N —CH-CONHund Verfahren zur Herstellung dieser Pigmente. Nach dem genannten Verfahren erhält man Azopigmente von hervorragender Licht- und Weiterechtheit.Gegenstand der Erfindung ist die Azoverbindung der Formel Il
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742452537 DE2452537C3 (de) | 1974-11-06 | Monoazoverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| NL7512805A NL7512805A (nl) | 1974-11-06 | 1975-10-31 | Monoazopigmenten en werkwijze voor hun bereiding. |
| IT2898475A IT1054358B (it) | 1974-11-06 | 1975-11-03 | Monoazopigmenti e processo per la loro preparazione |
| LU73712A LU73712A1 (de) | 1974-11-06 | 1975-11-04 | |
| JP50132202A JPS5169527A (en) | 1974-11-06 | 1975-11-05 | Monoazoganryonoseizoho |
| BR7507290A BR7507290A (pt) | 1974-11-06 | 1975-11-05 | Pigmentos monoazoicos,processo para a sua obtencao,e sua aplicacao |
| DK496575A DK496575A (da) | 1974-11-06 | 1975-11-05 | Monoazopigmenter samt deres fremstilling og anvendelse |
| BE161642A BE835315A (fr) | 1974-11-06 | 1975-11-06 | Pigments monozoiques et leur preparation |
| FR7533910A FR2290473A1 (fr) | 1974-11-06 | 1975-11-06 | Pigments monoazoiques et leur preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742452537 DE2452537C3 (de) | 1974-11-06 | Monoazoverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2452537A1 DE2452537A1 (de) | 1976-05-13 |
| DE2452537B2 DE2452537B2 (de) | 1977-02-10 |
| DE2452537C3 true DE2452537C3 (de) | 1977-09-22 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0029009B1 (de) | Herstellung von Pigmenten | |
| DE2557555C2 (de) | Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente | |
| DE2347532C2 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0021332B1 (de) | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| EP0025164B1 (de) | Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3412730A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0010273B1 (de) | Monoazoverbindungen der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2452537C3 (de) | Monoazoverbindung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0029558B1 (de) | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0005222B1 (de) | Azofarbstoffsulfonsäuresalze und deren Verwendung | |
| DE2651919A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| DE2452537B2 (de) | Monoazoverbindung, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung | |
| EP0010272B1 (de) | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2317532C2 (de) | Monoazoplgment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| CH638551A5 (de) | Monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. | |
| DE2607965C3 (de) | Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel | |
| DE2521655C2 (de) | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2130040B2 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1769214C3 (de) | Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien | |
| DE1795052C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung afs Pigmente | |
| EP0055850B1 (de) | Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1544578C (de) | Monoazopigmente , Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
| DE2847284A1 (de) | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2660263C2 (de) | Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente | |
| DE2659708A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente |