DE2557555C2 - Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente - Google Patents

Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente

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DE2557555C2
DE2557555C2 DE2557555A DE2557555A DE2557555C2 DE 2557555 C2 DE2557555 C2 DE 2557555C2 DE 2557555 A DE2557555 A DE 2557555A DE 2557555 A DE2557555 A DE 2557555A DE 2557555 C2 DE2557555 C2 DE 2557555C2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic

Description

H2N
(VII)
NH2
10
15
20
wobei X Sauerstoff, Schwefel oder =NH darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Äquivalent der Bisdiazoniumverbindung des 2.7-Diaminophenanthridons der Formel VII
30
35
mit 2 Äquivalenten einer oder mehrerer Verbindungen der Formel K-H kuppelt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Pigmente zum Färben bzw. Bedrucken von Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskoseseide, Zelluloseestem bzw. -äthem, Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Polyglykolterephthalaten, sowie zur Herstellung von Dixickfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben.
45
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Disazoverbindungen der allgemeinen Formel I:
K-N=N
(D
50
55
N = N-K
worin K gleiche oder verschiedene Reste von enolisierbaren Ketomethylen-Verbindungen darstellt, die keine löslichmachenden Gruppen enthalten, aus der Gruppe der Formeln (H) - (VI):
— CH-CO —NH-Ar
CO-R
(H)
65
wobei R Methyl oder Phenyl ist und Ar ein Rest der Formel
ist, in welchem R1, R: und R3, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit I bis 4 C-Atoinen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Benzoylamino, Nitro, Trifluormethyl oder Cyan bedeuten, oder Ar ein Rest der Formeln
C = O
C = O
I
C = O
ist, in denen R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Carboalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxyrest oder Nitro ist;
N-N 40 R —4 ^OH
wobei R5 Phenyl, ToIyI oder Chlorphenyl und R6 Methyl, Carboalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxyrest oder Alkanoylamino mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen bedeuten;
OH
OH
HO
oder
>=x
wobei X Sauerstoff. Schwefel oder =NH darstellt.
Als Reste Ar der allgemeinen Formel (Il a) kommen beispielsweise in Frage:
Phenyl, ο-, m-, p-Tolyl, o-, m-, p-Methoxyphenyl, o-, m-, p-Äthoxyphenyl, o-, m-, p-Chlorphenyl, o-, m-, p-Bromphenyl, o-, m-, p-Nitrophenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethoxyphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,4,5-Trichlorphenyl, 2-Chlor-3-methylphenyl, 2-Chlor-4-methylphenyl, 2-Chlor-5-methylphenyl, 3-Chlor-2-methylphenyl, 4-Chlor-2-methylphenyl, 2-Methoxy-5-chlorphenyl^^-Dimethoxy-^-chlorphenyl^^-Dimethoxy-S-chlorphenyl^-Methoxy^-chlor-S-methylphenyl, 4-Acetylaminophenyl oder 4-Benzoylaminophenyl.
Als Reste Ar der Formel (Hb) kommen insbesondere Benzimidazol-2-on-5-yl, 7-Chlor-benzimidazol-2-on-5-yl und 7-Methylbenzimidazol-2-on-5-yl in Betracht.
Als Pyrazolonreste der Formel (III) kommen beispielsweise die Reste von l-Phcnyl-3-methylpyrazolon-(5), l-Tolyl-3-rnethylpyrazolon-(5), l-Phenyl-3-carbomethoxypyrazolon-(5), l-p-TolyI-3-carboäthoxypyrazolon-(5) oder l-Phenyi-3-acetylaminopyrazolon-(5) in Frage.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der allgemeinen Formel I, wobei man die Diazokomponente der Formel (VII)
Λ .M.
-NH
NH2
nach an sich bekannten Verfahren bisdiazotiert und die so erhaltene Bisdiazonium-Verbindung mit 2 Äquivalenten der Kupplungskomponenten K-H in üblicher Weise, beispielsweise im wäßrigen Medium vereinigt. Hierbei kann eine einzige Kupplungskomponente oder ein Gemisch mehrerer Kupplungskomponenten eingesetzt werden.
Die Diazokomponente der Formel (VII) und ihre Verwendung zur Hersteilung substantiver Disazofarbstoffe ist aus Ukrain. Khim. Zhur. 21 (1955) 614-618, CA. 50 (1956) 9021 d bekannt. Sie kann beispielsweise durch Umsatz von 2.7-Dinitrofluorenonoxim mit Mineralsäuren in der Wärme oder durch Reaktion von 2.7-Dinitrofluorenon mit wäßrigem Natriumazid und cone. Schwefelsäure und anschließender Reduktion des so erhaltenen Dinitrophenanthridons, beispielsweise mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, erhalten werden.
Die Bisdiazotierung des Diamins der Formel (VIi) kann beispielsweise mit Aikaiiniiriten und einer Mineralsäure, aber auch mit Nitrosylschwefelsäure erfolgen. Es kann hierbei als auch bei der anschließenden Kupplung von Nutzen sein, einen Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln zu verwenden, wie zum Beispiel nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermitteln.
Diazotierung und Kupplung können auch in Gegenwart geeigneter organischer Lösemittel durchgeführt werden, wie zum Beispiel Eisessig, niedere Alkanole, Dioxan, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Pyridin oder N-Methylpyrrolidon. Zur Erzielung der vollen Farbstärke und einer besonders günstigen Kristallstruktur ist es oft zweckmäßig, das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu kochen oder unter Druck bei Temperaturen über 100°C zu halten, gegebenenfalls in Gegenwart eines organisehen Lösemittels wie Äthanol, o-Dichlorbenzol, Dimethylformamid oder in Gegenwart von Harzseife. Besonders reine und farbstarke Pigmente erhält man mit den erfindungsgemäßen Produkten, wenn man nach der Kupplung die feuchten Preßkuchen oder die getrockneten Pulver einer thermischen Nachbehandlung mit organischen Lösemitteln, wie Alkoholen, Pyridin, Eisessig, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsuifoxid, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol unterwirft oder eine Mahlung der Pigmente unter Zusatz vor so Mahlhilfsmitteln anschließt.
Die Herstellung der Pigmente kann auch in Gegenwart eines Trägermaterials, beispielsweise von Schwerspat, erfolgen.
Die neuen Pigmente sind wasserunlöslich in den üblichen organischen Lösemitteln und eignen sich zur Herstellung von Druckfarben, Farblacken und Dispersionsanstrichfarben, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen und natürlichen oder synthetischen Harzen. Sie sind ferner geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasenmsterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier.
Die Pigmente können auch für andere Anwendungsgebiete, z.B. in fein verteilter Form zum Anfärben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthem bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalat oder Polyacrylnitrilen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Pigmente lassen sich in den genannten Medien gut verarbeiten. Die Färbungen weisen hervorragende Farbstärke und Migrationsechtheit sowie gute Lichtechtheit auf und sind gegen Hitzeeinwirkungen und den Einfluß von Chemikalien, vor allem Lösemitteln, beständig.
Gegenüber Disazoverbindungen gemäß der DE-OS 23 28 678 besitzen die erfindungsgemäßen Pigmente eine höhere Farbstärke in Lacken und PVC. Im Vergleich zu Pigmenten gemäß der DE-OS 23 02 522 besitzen die erfindungsgemäßen Pigmente eine bessere Überlackierechtheit und eine bessere Ausblutechtheii in Weich-PVC.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
5
22,5 g 3,8-Diamino-phenanthridon werden in 200 ml Wasser und 21 ml 31%iger Salzsäure gelöst und mit 30 ml 31%iger Salzsäure als Hydrochlorid ausgefällt. Mit Eis wird auf O°C abgekühlt. Man gibt jetzt 27 ml -iC%ige Natriumnitritlösung rasch unter die Oberfläche zu und rührt 30 Minuten mit Nitritüberschuß nach. In einem anderen Gefäß werden 43 g N-Acetoacetyl-2,4-dimethylanilid in 1200 ml Wasser und 20 ml 33%iger Natronlauge gelöst. Die Lösung wird über eine Kieselgurschicht geklärt. Man gibt 1 g eines Emulgato;s aus oxäthyliertem, hydriertem Talgfettarkohol zu und gibt bei 15°C unter gutem Rühren 14 ml Eisessig auf einmal zu. Zu der so erhaltenen Suspension wird die Diazolösung, die zuvor mit etwas Amidosulfonsäure vom Nitritüberschuß befreit und geklärt wurde, im Laufe einer Stunde bei 20-250C zugetropft. Der pH-Wert wird dabei durch gleichzeitigen Zulauf von verdünnter Natronlauge bei 5,4-5,6 gehalten. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird auf 950C erhitzt. Diese Temperatur wird 30 Minuten gehalten. Danach saugt man bei ca. 700C ab. Der Pigmentpreßkuchen wird mit Wasser salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Zur Nachbehandlung werden 18 g des so erhaltenen Pigmentes der Formel
\] M QU QQ MW
20
CH3 ^n if Λ1 , CHj
H3C
in 260 ml N-Methylpyrrolidon angerührt und 30 Minuten auf 165- 1700C erhitzt. Es wird auf 70°C abgekühlt, abgesaugt, mit Äthanol gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Man erhält ein rotstichig gelbes Pigmentpulver mit hervorragender Farbstärke und Migrationsechtheit sowie guter Lichtechtheit.
Beispiel 2
43,5 g N-Acetoacetyl-4-methoxy-aniIid werden in 900 ml Wasser und 20 ml 33%iger Natronlauge gelöst. Man klärt über eine Kieselgurschicht. Nach Zusatz von 2 g eines Emulgators aus oxäthyliertem, hydriertem Talgfettalkoho! werden bei 200C 20 m! Eisessig auf einmal zugegeben. Die aus 22,5 g 3,8-Diamino-phenanthridon gemäß Beispiel 1 hergestellte Diazolösung wird in einer Stunde zugetropft, wobei der pH-Wert durch Zufluß von verdünnter Natronlauge bei 4,6-4,8 gehalten wird. Man rührt 30 Minuten nach, erhitzt auf 95°C und hält diese Temperatur 45 Minuten aufrecht. Danach wird auf ca. 700C gekühlt und abgesaugt. Der Preßkuchen wird mit Wasser salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen. 20 g des so erhaltenen Pigments der Formel
N=N-CH-CO-NH-(X)/"001^3
/^V I
CO
CH3
/^ I X^ZVNH
50
werden in 230 ml Dimethylformamid 5 Stunden bei 1500C verrührt. Danach wird auf 700C abgekühlt, abgesaugt, mit Äthanol gewaschen, bei 60°C getrocknet und gemahlen.
Man erhält ein gelbstichig orangefarbenes Pigmentpulver, das sich besonders durch seine hervorragende Farbstärke und Migrationsschicht sowie seine gute Lichtechtheit auszeichnet
Beispiel 3
60
39,5 g 3-Methyl-l-(4'-tolyl)-pyrazolon-<5) werden in 900 ml Wasser und 53,6 ml 33%iger Natronlauge gelöst. Man klärt über eine Kieselgurschicht, gibt 2 g Emulgator aus oxäthyliertem, hydriertem Talgfettalkohol zu, kühlt mit Eis auf 15°C und gibt unter gutem Rühren 40 ml Eisessig auf einmal zu. Es wird ein pH-Wert von 5,5 erreicht Zu dieser Fällung wird in einer Stunde die aus 22,5 g 3,8-Diaminophenanthridon gemäß Beispiel 1 hergestellte Diazolösung getropft, wobei der pH-Wert mit verdünnter Natronlauge bei 5,4-5,6 gehalten wird. Man rührt 30 Minuten nach, erhitzt dann auf 95°C und hält diese Temperatur 30 Minuten aufrecht. Die Pigmentsuspension wird bei 700C abgesaugt. Der Preßkuchen wird mit Wasser salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Zur thermischen Nachbehandlung werden 24 g des Trockenpigments in 420 ml N-ivlethylpyrrolidon 3 Stunden auf 1500C erhitzt. Anschließend wird die Temperatur noch für 1 V2 Stunden aur 1800C erhöht. Bei ca. 700C wird das Pigment durch Absaugen isoliert. Es wird mit Äthanol gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Man erhält ein gelbstichig orangefarbenes Pigmentpulver der Formel
CH3
N = N
H3C
N = N
NH
CH3
das eine hervorragende Farbstärke und Migrationsechtheit sowie eine gute Lichtechtheit besitzt.
Beispiel 4
Verwendet man in Beispiel 3 anstelle von 39,5 g 3-Methyl-l-(4'-tolyl)-pyrazolon-(5) 26,9 g Barbitursäure, so erhält man ein Pigment der Formel
o=<
HN
N = N
NH
Zur Nachbehandlung werden 20 g dieses Trockenpigments in 600 ml Dimethylsulfoxid 2 Stunden bei 1500C und anschließend noch IV2 Stunden bei 1800C verrührt. Man läßt auf 700C abkühlen und saugt ab. Der Preßkuchen wird mit Äthanol gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Man erhält ein gelbstichig rotes Pigmentpulver mit guter Lichtechtheit und hervorragender Farbstärke und Migrationsechtheit.
In der folgenden Tabelle werden weitere Pigmente angeführt, die nach den Verfahren der vorangehenden Beispiele hergestellt werden. Sie werden charakterisiert durch die Kupplungskomponente und den Farbton des Pigmentes.
Kupplungskomponente
Farbton des Pigments
N-Acetoacetyi-aniiid N-Acetoacetyl^-methyl-anilid N-Acetoacetyl-2-methoxy-anilid N-Acetoacetyl-2-äthoxy-anilid N-Ac6:toacetyl-4-äthoxy-anilid N-Acetoacetyl-2-chlor-anilid N-Acetoacetyl-4-chlor-anilid N-A ctitoacetyUjS-dichlor-anilid N-Acetoacetyl^chlor-l-methyl-anilid N-Acetoacetyl-S-chlor^-methoxy-anilid N-Aceioaceiyl-^hiar^S-uimeihoxy-aüilid S-Acetoacetylamino-benzimidazo'iOn 3-Methyl-l-phenyl-pyrazolon-5
S-Cyamo-ö-hydroxy-^-methyl-pyridon-^
rostichig gelb
rostichig gelb
rostichig gelb
rostichig gelb
rostichig gelb
gelbstichig orange
gelbstichig orange
gelbstichig orange
gelbstichig orange
gelbstichig orange
rosiicfaig gelb
rostichig gelb
orange
bordo

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verbindungen der allgemeinen Formel
    N=N-K
    worin K gleiche oder verschiedene Reste von enolisierbaren Ketomethylen-Verbindungen darstellt, die keine wasserlöslichmachenden Gnippen enthalten aus der Gruppe der Formeln (II) — (VI)
    — CH-CO—NH-Ar
    CO-R
    wobei R Methyl oder Phenyl ist und Ar ein Rest der Formel
    R1
    ist, in welchem R1, R2 und R3, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Benzoylamino, Nitro, Trifluormethy! oder Cyan bedeuten, oder Ar ein Rest der Formeln
    C = O
    ist, in denen R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Carboalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxyrest oder Nitro isl;
    R5
    R4
    N-N
    OH
    wobei R5 Phenyl, Tolyl oder Chlorphenyl und R6 Methyl, Carboalkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxyrest oder Alkanoylamino mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen bedeuten;
    (IV)
    OH
    (V)
    HO
    oder
    >=X
    (VI)
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