JPS605620B2 - ジスアゾ化合物、その製法及び顔料としてそれを使用する方法 - Google Patents
ジスアゾ化合物、その製法及び顔料としてそれを使用する方法Info
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- JPS605620B2 JPS605620B2 JP51150999A JP15099976A JPS605620B2 JP S605620 B2 JPS605620 B2 JP S605620B2 JP 51150999 A JP51150999 A JP 51150999A JP 15099976 A JP15099976 A JP 15099976A JP S605620 B2 JPS605620 B2 JP S605620B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
｛式中Ｋは一般式（ロ）
（式中Ｒはメチル基、〜は非置換の又は３回まで置換さ
れたフェニル基−その置換基は相互に無関係にクロル原
子、ブロム原子、アルキル基又はアルコキシ基であって
よい−、あるいは４−又は５ーベンズィミダゾール−２
ーオンイル基を示す。
れたフェニル基−その置換基は相互に無関係にクロル原
子、ブロム原子、アルキル基又はアルコキシ基であって
よい−、あるいは４−又は５ーベンズィミダゾール−２
ーオンイル基を示す。
）なる残基、一般式（ｍ）
（式中Ｒ６はメチル基、Ｒ５はフェニル−又はメチルフ
ェニル基を示す。
ェニル基を示す。
）なる残基、２・６ージヒドロキシー５−シアノ−４−
メチル−３−ピリジニル基又はバルビツール酸残基を示
す。
メチル−３−ピリジニル基又はバルビツール酸残基を示
す。
｝で表わされる新規の価値あるジスアゾ化合物に関する
ものである。
ものである。
更に本発明は一般式（１）のジスアゾ化合物を製造する
方法に関する。
方法に関する。
即ち一般式（肌）で表わされるジアゾ成分をそれぞれ自
体公知の方法に従ってビスジアゾ化し、得られたビスジ
アゾニゥム化合物とカップリング成分Ｋ一日２当量とを
慣用の方法で、たとえば水性媒体中で一緒にする。
体公知の方法に従ってビスジアゾ化し、得られたビスジ
アゾニゥム化合物とカップリング成分Ｋ一日２当量とを
慣用の方法で、たとえば水性媒体中で一緒にする。
この場合１種のカップリング成分を単独で又は数種のカ
ップリング成分の混合物を使用することができる。一般
式（肌）のジアゾ成分及び直接性ジスアゾ染料を製造す
るためにこれを使用することは肌ｒａｉｎ，Ｋｈｉｍ，
Ｚｈｍ，２１（１９５５）６１４‐６１８Ｃ，Ａ５０（
１９５６）９０２１ｄから公知である。
ップリング成分の混合物を使用することができる。一般
式（肌）のジアゾ成分及び直接性ジスアゾ染料を製造す
るためにこれを使用することは肌ｒａｉｎ，Ｋｈｉｍ，
Ｚｈｍ，２１（１９５５）６１４‐６１８Ｃ，Ａ５０（
１９５６）９０２１ｄから公知である。
この化合物は、たとえば２・７ージニト。フルオレノン
オキシムと鉱酸とを熱系中で反応させることにより、又
は２・７一ジニトロフルオレノンと水性ナトリウムアジ
ド及び濃硫酸とを反応させ、次いで得られたジニトロフ
ェナントリドンを、たとえば触媒の存在下水素を用いて
還元することによって得ることができる。一般式（Ｗ）
のジアミンのビスジアゾ化はたとえば亜硝酸アルカリ又
は硝酸アルキルエステル及び鉱酸を用いて、更にニトロ
シル硫酸を用いて約一１０ないし十５０ｑ０、好ましく
は０一３０ｑｏの温度で行うことができる。
オキシムと鉱酸とを熱系中で反応させることにより、又
は２・７一ジニトロフルオレノンと水性ナトリウムアジ
ド及び濃硫酸とを反応させ、次いで得られたジニトロフ
ェナントリドンを、たとえば触媒の存在下水素を用いて
還元することによって得ることができる。一般式（Ｗ）
のジアミンのビスジアゾ化はたとえば亜硝酸アルカリ又
は硝酸アルキルエステル及び鉱酸を用いて、更にニトロ
シル硫酸を用いて約一１０ないし十５０ｑ０、好ましく
は０一３０ｑｏの温度で行うことができる。
この場合並びに次のカップリング反応を行う場合にも界
面活性剤、たとえば非イオン性、アニオン活性又はかチ
オン活性分散剤を添加して行うのが有利である。カップ
リング反応は約０一８０ｑＣ、好ましくは０一５ぴ○、
殊に１０一３０００の温度で行うことができる。ジアゾ
化反応及びカップリング反応もまた適当な有機溶剤の存
在下実施することができる。その溶剤としては氷酢酸、
低級アルカノール、ジオキサン、ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチノレス′レホキシド、ピリドン
又はＮ−メチルピロリドンが挙げられる。十分な色の濃
さ及び殊に有利な結晶構造を得るためにいよいよカップ
リング混合物を暫く加熱、たとえば煮沸し又は１００午
０より高いないし好ましくは２００００までの温度で加
圧下保ち、その際場合により有機溶剤、たとえばエタノ
ール、０ージクロルベンゾール、ジメチルホルムアミド
を存在させるか又は樹脂石けんを存在させるのが好都合
である。本発明による生成物を用いて、カップリング反
応後緑性プレスケーキ又は乾燥粉末を有機溶剤、たとえ
ばアルコール、ピリジン、氷酢酸、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎーメチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジ
クロルベンゾール又はニトロベンゾールを用いて熱的後
処理にゆだねるかあるいは場合により顔料を粉砕功剤の
添加下引き続き粉砕した場合殊に純粋な、着色力のよい
顔料が得られる。
面活性剤、たとえば非イオン性、アニオン活性又はかチ
オン活性分散剤を添加して行うのが有利である。カップ
リング反応は約０一８０ｑＣ、好ましくは０一５ぴ○、
殊に１０一３０００の温度で行うことができる。ジアゾ
化反応及びカップリング反応もまた適当な有機溶剤の存
在下実施することができる。その溶剤としては氷酢酸、
低級アルカノール、ジオキサン、ホルムアミド、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチノレス′レホキシド、ピリドン
又はＮ−メチルピロリドンが挙げられる。十分な色の濃
さ及び殊に有利な結晶構造を得るためにいよいよカップ
リング混合物を暫く加熱、たとえば煮沸し又は１００午
０より高いないし好ましくは２００００までの温度で加
圧下保ち、その際場合により有機溶剤、たとえばエタノ
ール、０ージクロルベンゾール、ジメチルホルムアミド
を存在させるか又は樹脂石けんを存在させるのが好都合
である。本発明による生成物を用いて、カップリング反
応後緑性プレスケーキ又は乾燥粉末を有機溶剤、たとえ
ばアルコール、ピリジン、氷酢酸、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎーメチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジ
クロルベンゾール又はニトロベンゾールを用いて熱的後
処理にゆだねるかあるいは場合により顔料を粉砕功剤の
添加下引き続き粉砕した場合殊に純粋な、着色力のよい
顔料が得られる。
顔料の製造は担体材料、たとえば車晶石の存在下行うこ
とができる。
とができる。
新規顔料は水不溶性及び通常の有機溶剤中で不落‘性で
あり印刷インキ、ラッカー及び分散性塗料の製造に、ゴ
ム、合成物質及び天然又は合成樹脂の着色に適当である
。
あり印刷インキ、ラッカー及び分散性塗料の製造に、ゴ
ム、合成物質及び天然又は合成樹脂の着色に適当である
。
これは更に基体、殊に織物用繊維材料又は平面構造物、
たとえば紙類上の顔料印捺に適している。顔料はまたそ
の他の適用城に対して、たとえば微細な形で、ピスコー
スあるいはセルロースーェーテル又はーェステルから成
る人絹、ポリアミド、ポリウレタン、ポリグリコールテ
レフタレート又はポリアクリルニトリルを紡糸原液（Ｓ
ｐｉｎｎｍａｓｓｅ）中で染色しあるいは紙類を着色す
ることに使用することができる。
たとえば紙類上の顔料印捺に適している。顔料はまたそ
の他の適用城に対して、たとえば微細な形で、ピスコー
スあるいはセルロースーェーテル又はーェステルから成
る人絹、ポリアミド、ポリウレタン、ポリグリコールテ
レフタレート又はポリアクリルニトリルを紡糸原液（Ｓ
ｐｉｎｎｍａｓｓｅ）中で染色しあるいは紙類を着色す
ることに使用することができる。
顔料はその良好な分散可能性のために前述の媒体中で容
易に加工されうる。
易に加工されうる。
着色物は卓越した色の濃さ及びマイグレーション堅牢性
、殊に合成物質に於ける優れたプリージング堅牢性、及
び上塗り堅牢性、並びに良好な光堅牢性を示し、熱の作
用及び化学薬品とりわけ溶剤の影響に対して安定である
。次の例中「％」の表示は他に明記しないかぎりは重量
当りに関するものである。
、殊に合成物質に於ける優れたプリージング堅牢性、及
び上塗り堅牢性、並びに良好な光堅牢性を示し、熱の作
用及び化学薬品とりわけ溶剤の影響に対して安定である
。次の例中「％」の表示は他に明記しないかぎりは重量
当りに関するものである。
例１
３・８ージアミノーフヱナントリドン２２．５夕を水２
００Ｍ及び３１％塩酸２１の‘中に溶解し、３１％塩酸
３０の‘を用いて塩酸塩として沈殿させる。
００Ｍ及び３１％塩酸２１の‘中に溶解し、３１％塩酸
３０の‘を用いて塩酸塩として沈殿させる。
氷を用いて０℃に冷却する。次に４０％亜硝酸ナトリウ
ム溶液２７の‘を急速に表面下に添加し、３び分間過剰
の亜硝酸と共に後櫨拝する。別の容器でＮ−アセトアセ
チル−２・４ージメチルアセトアニリド４３夕を水１２
００地及び３３％苛性ソーダ溶液２０の‘中に溶解する
。
ム溶液２７の‘を急速に表面下に添加し、３び分間過剰
の亜硝酸と共に後櫨拝する。別の容器でＮ−アセトアセ
チル−２・４ージメチルアセトアニリド４３夕を水１２
００地及び３３％苛性ソーダ溶液２０の‘中に溶解する
。
この溶液をけいそう土層を通して澄明化する。オキシェ
チル化され、水素化された獣脂アルコ−ルから成る乳化
剤１夕を添加する。次いで１５℃で十分に鷹拝しながら
氷解酸１４の【を１度に加える。この様に得られた懸濁
液にジアゾ溶液−これは前以つて若干のアミドスルホン
酸を用いて過剰の頭硝酸を除去し、澄明化されている−
を１時間で２０一２５ｑ０で滴下する。その際ｐＨ−値
を稀苛性ソーダ溶液の同時添加によって５．４一５．６
に保つ。カップリングが終了した後９５ｏ０に加熱する
。この温度を３０分間保つ。その後約７０ｑｏで吸引炉
取する。顔料プレスケーキは塩不含になるまで水洗し、
乾燥し、粉砕する。後処理のために下記式の得られた顔
料１８夕をＮ−メチルピロリドン２６０肌中で燭拝し、
３び分間１６５−１７０ｑ０に加熱する。
チル化され、水素化された獣脂アルコ−ルから成る乳化
剤１夕を添加する。次いで１５℃で十分に鷹拝しながら
氷解酸１４の【を１度に加える。この様に得られた懸濁
液にジアゾ溶液−これは前以つて若干のアミドスルホン
酸を用いて過剰の頭硝酸を除去し、澄明化されている−
を１時間で２０一２５ｑ０で滴下する。その際ｐＨ−値
を稀苛性ソーダ溶液の同時添加によって５．４一５．６
に保つ。カップリングが終了した後９５ｏ０に加熱する
。この温度を３０分間保つ。その後約７０ｑｏで吸引炉
取する。顔料プレスケーキは塩不含になるまで水洗し、
乾燥し、粉砕する。後処理のために下記式の得られた顔
料１８夕をＮ−メチルピロリドン２６０肌中で燭拝し、
３び分間１６５−１７０ｑ０に加熱する。
次いで７０ｏｏに冷却し、吸引炉取し、エタノールを用
いて洗徹し、乾燥し、粉砕する。かくして卓越した着色
力及びマィグレーション堅牢性並びに良好な光堅牢性を
有する帯赤黄色の顔料粉末が得られる。
いて洗徹し、乾燥し、粉砕する。かくして卓越した着色
力及びマィグレーション堅牢性並びに良好な光堅牢性を
有する帯赤黄色の顔料粉末が得られる。
例２
Ｎ−アセトアセチルー４−メトキシーアニリド４３．５
夕を水９００の上及び３３％苛性ソーダ溶液２０必中に
溶解する。
夕を水９００の上及び３３％苛性ソーダ溶液２０必中に
溶解する。
これをリブいそう士層を通して澄明化する。オキシェチ
ル化され、水素化された獣脂アルコールから成る乳化剤
２夕を添加した後２０００で氷酢酸２０の上を一度に加
える。３・８−ジアミノーフェナントリドン２２．５夕
から例１に従って製造されたジアゾ溶液を一時間で滴下
する。
ル化され、水素化された獣脂アルコールから成る乳化剤
２夕を添加した後２０００で氷酢酸２０の上を一度に加
える。３・８−ジアミノーフェナントリドン２２．５夕
から例１に従って製造されたジアゾ溶液を一時間で滴下
する。
この際ｐＨ−値を稀苛性ソーダ溶液の添加により４．６
一４．８で保つ。３０分間後蝿拝し、９５ｑｏに加熱し
、この温度で４５分間維持する。
一４．８で保つ。３０分間後蝿拝し、９５ｑｏに加熱し
、この温度で４５分間維持する。
その後約７０こ０に冷却し、吸引炉取する。プレスケー
キを塩不含になるまで水洗し、乾燥し粉砕する。式 の得られた顔料２０夕をジメチルホルムアミド２３０の
【中で５時間１５０ｏｏで蝿梓する。
キを塩不含になるまで水洗し、乾燥し粉砕する。式 の得られた顔料２０夕をジメチルホルムアミド２３０の
【中で５時間１５０ｏｏで蝿梓する。
その後７０ｑｏに冷却し、吸引炉取しエタノールを用い
て洗練し、６０℃で乾燥し、粉砕する。かくして殊に卓
越した着色力及びマィグレーション堅牢性並びに良好な
光堅牢性の点で優れている帯黄燈色の顔料粉末が得られ
る。
て洗練し、６０℃で乾燥し、粉砕する。かくして殊に卓
越した着色力及びマィグレーション堅牢性並びに良好な
光堅牢性の点で優れている帯黄燈色の顔料粉末が得られ
る。
例３
３ーメチルー１一（４′−トリル）ーピラゾロン−‘５
１−３９．５夕を水９００叫及び３３％苛性ソーダ溶液
５３．６の‘中に溶解する。
１−３９．５夕を水９００叫及び３３％苛性ソーダ溶液
５３．６の‘中に溶解する。
これをけいそう士層を通して澄明化し、オキシェチル化
され、水素化された獣脂アルコールから成る乳化剤２夕
を添加し、氷を用いて１５℃に冷却し、十分に鶴梓しな
がら氷酢酸４０柵を一度に加える。５．５のｐＨ−値に
する。
され、水素化された獣脂アルコールから成る乳化剤２夕
を添加し、氷を用いて１５℃に冷却し、十分に鶴梓しな
がら氷酢酸４０柵を一度に加える。５．５のｐＨ−値に
する。
この懸濁液に一時間で３・８−ジアミノーフェナントリ
ドン２２．５夕から例１に従って製造されたジアゾ溶液
を滴下する。この場合ｐＨ−値を稀苛性ソーダ溶液を用
いて５．４一５．６で保つ。３０分間後燈梓し、次いで
９６０に加熱し、この温度に３び分間維持する。顔料懸
濁液を７０℃で吸引炉取する。プレスケーキを塩不含に
なるまで水洗し、乾燥し、粉砕する。熱的後処理を行う
ために乾燥顔料２４夕をＮ−メチルピロリドン４２０必
中で３時間１５０℃に加熱する。
ドン２２．５夕から例１に従って製造されたジアゾ溶液
を滴下する。この場合ｐＨ−値を稀苛性ソーダ溶液を用
いて５．４一５．６で保つ。３０分間後燈梓し、次いで
９６０に加熱し、この温度に３び分間維持する。顔料懸
濁液を７０℃で吸引炉取する。プレスケーキを塩不含に
なるまで水洗し、乾燥し、粉砕する。熱的後処理を行う
ために乾燥顔料２４夕をＮ−メチルピロリドン４２０必
中で３時間１５０℃に加熱する。
次し、で温度を更‘こ１歩剛ｏ℃１こ高める。約７０℃
で顔料を吸引炉取して単機する。エタノールを用いて洗
練し、乾燥し、粉砕する。かくして下記式 ．で示される帯黄燈色の顔料粉末が得られ、これは卓越
した着色力及びマィグレーション堅牢性並びに良好な光
堅牢性を有する。
で顔料を吸引炉取して単機する。エタノールを用いて洗
練し、乾燥し、粉砕する。かくして下記式 ．で示される帯黄燈色の顔料粉末が得られ、これは卓越
した着色力及びマィグレーション堅牢性並びに良好な光
堅牢性を有する。
例４
例３に於て３ーメチル−１−（４′ートリル）−ピラゾ
ロンー【５１３９．５夕の代りにバルビツール酸２６．
９夕を使用した場合、下記式の顔料が得られる。
ロンー【５１３９．５夕の代りにバルビツール酸２６．
９夕を使用した場合、下記式の顔料が得られる。
後処理を行うためにこの乾燥顔料２０夕をジメチルスル
ホキシド６００必中で２時間１５０午○で、次いで舵・
奏聞１８ｏ℃で健撚る。
ホキシド６００必中で２時間１５０午○で、次いで舵・
奏聞１８ｏ℃で健撚る。
帆船却し・吸引炉取する。
プレスケーキをエタノールを用いて洗練し、乾燥し、粉
砕する。かくして良好な光堅牢性、卓越した着色力及び
マィグレーション堅牢性を有する帯黄赤色の顔料粉末が
得られる。
砕する。かくして良好な光堅牢性、卓越した着色力及び
マィグレーション堅牢性を有する帯黄赤色の顔料粉末が
得られる。
下記表に前記の例の方法に従って製造されたその他の顔
料を記載する。
料を記載する。
カップリング成分及び顔料の色調によって顔料の特性を
示す。カップリング成分 顔料の色調 Ｎ−アセトアセチルーアニリド 帯赤黄色Ｎーア
セトアセチル−２メチルーアニリド 〃Ｎーアセトア
セチルー２−メトキシーアニリド〃Ｎ−アセトアセチル
−２ーエトキシーアニリド〃Ｎ−アセトアセチルー４−
エトキシーアニリド〃Ｎーアセトアセチルー２−クロル
ーアニリド帯黄燈色Ｎ−アセトアセチルー４−クロルー
アニリド 〃Ｎ−アセトアセチルー２・５ージクロルー
アニリド 〃Ｎーアセトアセチル−４−
クロルー２ーメチル−アニリド
〃Ｎ−アセトアセチル−５−クロルー２ーメトキシー
アニリド 〃Ｎーアセトアセチル
−４ークロルー２・５一ジメトキシーアニ１′ド
帯赤黄色５ーアセトアセチルアミノーペ
ンズイミダゾロン〃３−メチル−１−フェニルーピラゾ
ロン−‘５｝燈色３ーシアノー６ーヒドロキシー４−メ
チルーピリドン−【２１ ボル
ドー色Ｎ−アセトアセチル−４ーメチルーアニリド帯赤
黄色
示す。カップリング成分 顔料の色調 Ｎ−アセトアセチルーアニリド 帯赤黄色Ｎーア
セトアセチル−２メチルーアニリド 〃Ｎーアセトア
セチルー２−メトキシーアニリド〃Ｎ−アセトアセチル
−２ーエトキシーアニリド〃Ｎ−アセトアセチルー４−
エトキシーアニリド〃Ｎーアセトアセチルー２−クロル
ーアニリド帯黄燈色Ｎ−アセトアセチルー４−クロルー
アニリド 〃Ｎ−アセトアセチルー２・５ージクロルー
アニリド 〃Ｎーアセトアセチル−４−
クロルー２ーメチル−アニリド
〃Ｎ−アセトアセチル−５−クロルー２ーメトキシー
アニリド 〃Ｎーアセトアセチル
−４ークロルー２・５一ジメトキシーアニ１′ド
帯赤黄色５ーアセトアセチルアミノーペ
ンズイミダゾロン〃３−メチル−１−フェニルーピラゾ
ロン−‘５｝燈色３ーシアノー６ーヒドロキシー４−メ
チルーピリドン−【２１ ボル
ドー色Ｎ−アセトアセチル−４ーメチルーアニリド帯赤
黄色
第１図〜第６図は夫々対応して例１、２、３、４、１１
及び１３により得られた顔料のＩＲ−スペクトルである
。 第１図 第２図 第３図 第４図 第５図 第６図
及び１３により得られた顔料のＩＲ−スペクトルである
。 第１図 第２図 第３図 第４図 第５図 第６図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中Ｋは一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒはメチル基、Ａｒは非置換の又は３回まで置換
されたフエニル基−その置換基は相互に無関係にクロル
原子、ブロム原子、アルキル基又はアルコキシ基であっ
てよい−、あるいは４−又は５−ベンズイミダゾール−
２−オンイル基を示す。 ）なる残基、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾６はメチル基、Ｒ＾５はフエニル−又はメチ
ルフエニル基を示す。 ）なる残基、２・６−ジヒドロキシ−５−シアノ−４−
メチル−３−ピリジニル基又はバルビツール酸残基を示
す。 ｝で表わされる化合物。 ２ 一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２・７−ジアミノフエナントリドンのビス
ジアゾニウム化合物の１当量と一般式Ｋ−Ｈ（式中Ｋは
下記一般式（I）に於けると同一の意義を有する。 ）で表わされる化合物１種又は数種の２当量とをカツプ
リングして、一般式（I）▲数式、化学式、表等があり
ます▼｛式中Ｋは一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒはメチル基、Ａｒは非置換の又は３回まで置換
されたフエニル基−その置換基は相互に無関係にクロル
原子、ブロム原子、アルキル基又はアルコキシ基であっ
てよい−、あるいは４−又は５−ベンズイミダゾール−
２−オンイル基を示す。 ）なる残基、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾６はメチル基、Ｒ＾５はフエニル−又はメチ
ルフエニル基を示す。 ）なる残基、２・６−ジヒドロキシ−５−シアノ−４−
メチル−３−ピリジニル基又はバルビツール酸残基を示
す。 ｝で表わされる化合物を製造する方法。 ３ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛式中Ｋは一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒはメチル基、Ａｒは非置換の又は３回まで置換
されたフエニル基−その置換基は相互に無関係にクロル
原子、ブロム原子、アルキル基又はアルコキシ基であっ
てよい−、あるいは４−又は５−ベンズイミダゾール−
２−オンイル基を示す。 ）なる残基、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾６はメチル基、Ｒ＾５はフエニル−又はメチ
ル基を示す。 ）なる残基、２・６−ジヒドロキシ−５−シアノ−４−
メチル−３−ピリジニル基又はバルビツール酸残基を示
す。 ｝で表わされる化合物を顔料として、又は合成物質、天
然−及び合成樹脂、ゴム、紙、ビスコース人絹、セルロ
ース−エステル又は−エーテル、ポリオレフイン、ポリ
ウレタン、ポリアクリルニトリル又はポリグリコールテ
レフタレートの染色又は印捺に、又は印刷インキ、ラツ
カー又は分散性塗料の製造に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2557555A DE2557555C2 (de) | 1975-12-20 | 1975-12-20 | Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente |
| DE255755.7 | 1975-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5277130A JPS5277130A (en) | 1977-06-29 |
| JPS605620B2 true JPS605620B2 (ja) | 1985-02-13 |
Family
ID=5964985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51150999A Expired JPS605620B2 (ja) | 1975-12-20 | 1976-12-17 | ジスアゾ化合物、その製法及び顔料としてそれを使用する方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
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