DE2557555A1 - Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente - Google Patents

Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente

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DE2557555A1 DE19752557555 DE2557555A DE2557555A1 DE 2557555 A1 DE2557555 A1 DE 2557555A1 DE 19752557555 DE19752557555 DE 19752557555 DE 2557555 A DE2557555 A DE 2557555A DE 2557555 A1 DE2557555 A1 DE 2557555A1
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Description

Aktiengesellschaft
Aktenzeichen: * J* hoe 75/f 345
Datum: 19.12.1975 Dr.KL/W
Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
Die vorliegende Erfindung "betrifft neue wertvolle Disazoverbindungen der allgemeinen Formel I:
(D
worin K Reste von gleichen oder verschiedenen Kupplungskomponenten darstellt, die keine löslichmachenden Gruppen enthalten.
K ist insbesondere der Rest einer enolisierbaren Ketomethylen-Verbindung, wie beispielsweise Aryl~acylacetamide oder !T-Heterocyclen.
Bevorzugte Reste K dieser Art entsprechen den Formeln (II) -
-CH-OO-NH-Ar (II)
CO-R
wobei R Methyl oder Phenyl ist und Ar ein Rest der Formel
,1
-'(1Ia)
709826/0881 „ 2 „
-a
12 3
ist, in welchem R , R und R , die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Chlor, Brom, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Alkanoylamino, Benzoylamino, Nitro, Trifluormethyl oder Cyan "bedeuten,
oder Ar ein Rest der Formeln
(lic)
oder
H t
(rid)
(He)
(Hf)
ist, in denen R Y/asserstoff, Chlor, Brom, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Carboalkoxy oder Nitro ist;
(in)
"OH
5 ' 6
wobei R Phenyl, ToIy 1 oder Chlorphenyl und R Methyl, niederes
Carboalkoxy oder niederes Alkanoylamino bedeuten; OH
OH
H3C 0Έ HO
(V)
oder
709826/0861
wo"bei X Sauerstoff, Schwefel oder = NH darstellt.
Hier und im folgenden "bedeutet der Ausdruck "nieder" bei Alkyl und Alkoxy Reste mit 1 bis 4 C-Atomen, bei Alkanoyl Reste mit (insgesamt) 2 bis 5 C-Atomen und bei Carboalkoxy Alkoholreste mit 1 bis 4 C-Atomen.
Als Reste Ar der allgemeinen Formel (Ha) kommen beispielsweise in Frage:
Phenyl, ο-, m-, p-T'olyl, o-, m-, p-Methoxyphenyl, o-, m-, p~ Äthoxyphenyl, o-, m-, p-Chlorphenyl, o-, m-, p-Bromphenyl, o-, m-, p-Nitrophenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2,5-Dimethoxyphenyl, 2,3-Dichlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,4,5-Trichiorphenyl, 2-Chlor-3-methylphenyl, 2-Chlor-4-methylphenyl, 2-Chlor-5-methylphenyl, 3-Chlor-2-methylphenyl, 4-Chlor-2-methylphenyl, 2-Methoxy-5-chlorphenyl, 2,5-Dimethoxy—4~chlor-•phenyl, 2,4-Dimethoxy-5-chlorphenyl, 2-Methoxy-4-chlor-5~ methylphenyl, 4-Acetylaminophenyl oder 4-Benzoylaminophenyl.
Als Reste Ar der Formel (lib) kommen insbesondere Benzimidazol-2-on-5-yl, 7-Chlor-benzimidazol-2-on-5-yl und 7-Methylbenzimidazol-2-on-5-yl in Betracht,
Als Pyrazolonreste der Formel (III) kommen beispielsweise die Reste von 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5), 1-Tolyl-3-methyl- . pyrazolon-(5), 1-Phenyl-3-carbomethoxypyrazolon-(5), 1-p-Tolyl-3-carboäthoxypyrazolon-(5) oder 1 -Phenyl-3-acetylaminopyrazolon-(5) in Frage.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der allgemeinen Formel I, wobei man die Diazokomponente der Formel (III)
709826/0861 " . » 4
(III)
nach an sich bekannten Verfahren bisdiazotiert und die so erhaltene Bisdiazonium-Verbindung mit 2 Äquivalenten der Kupplungskomponenten K - H in üblicher Weise, beispielsweise im wäßrigen Medium vereinigt. Hierbei kann eine einzige Kupplungskomponente oder ein Gemisch mehrerer Kupplungskomponenten eingesetzt werden.
Die Diazokomponente der Formel (III) und ihre Verwendung zur Herstellung substantiver Disazofarbstoffe ist aus Ukrain. Khim, Zhur. 21 (1955) 614 - 618, CA. 50 (1956) 9021 d bekannt. Sie kann beispielsweise durch Umsatz von 2.7-Dinitrofluorenonoxim mit Mineralsäuren in der Wärme oder durch Reaktion von 2.7-Dinitrofluorenon mit wäßrigem Hatriumazid und cone. Schwefelsäure und anschließende Reduktion des so erhaltenen Dinitrophenanthridons, beispielsweise mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren, erhalten werden.
Die Bisdiazotierung des BLamins der Formel (III) kann beispielsweise mit Alkalinitriten und einer Mineralsäure, aber" auch mit Nitrosylschwefelsäure erfolgen. Es kann hierbei als auch bei der anschließenden Kupplung von Nutzen sein, einen Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln zu verwenden, wie zum Beiöpiel nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermitteln«
Diazotierung und Kupplung können auch in Gegenwart geeigneter organischer Lösemittel durchgeführt werden, wie zum Beispiel Eisessig, niedere Alkanole, Dioxan, Formamid, Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxid, Pyridin oder N-Methylpyrrolidon. Zur Erzielung der vollen Farbstärke und einer besonders günstigen Kristallstruktur ist es oft zweckmäßig, das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu kochen oder unt-er Druck bei Temperaturen über 1000C zu halten, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösemittels wie Äthanol,
709826/0861 ~ 5 *
o-Dichlorbenzol, Dimethylformamid oder in Gegenwart von Harzseife. Besonders reine und farbstarke Pigmente erhält man mit den erfindungsgemäßen Produkten, wenn man nach der Kupplung die feuchten Preßkuchen oder die getrockneten Pulver einer thermischen Rächt)ehandlung mit organischen Lösemitteln, wie Alkoholen, Pyridin, Eisessig, Dime Lh.ylf ormamid, IT-Me lh.y !pyrrolidon., Dimethylsulfoxid, Dichlorbenzol oder ETitrobenzol unterwirft oder eine Mahlung der Pigmente unter Zusatz von Mahlhilfsmitteln anschließt.
Die Herstellung der Pigmente kann auch in Gegenwart eines Trägermaterials, beispielsweise von Schwerspat, erfolgen.
Die neuen Pigmente sind wasserunlöslich und unlöslich in den üblichen organischen Lösemitteln und eignen sich zur Herstellung von Druckfarben, Farblacken und Dispersionsanstrichfarben, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen und natürlichen oder synthetischen Harzen. Sie sind ferner geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier.
Die Pigmente können auch, für andere Anwendungsgebiete, z.B. in fein verteilter Form zum Anfärben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden f Polyurethanen, Polyglykolterephthalat oder Polyacrylnitrilen in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Pigmente lassen sich in den genannten Medien gut verarbeiten. Die Färbungen weisen hervorragende Farbstärke und Migrationsechtheit sowie gute Lichtechtheit auf und sind gegen Hitzeeinwirkungen und den Einfluß von Chemikalien, vor allem Lösemitteln, beständig.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
- 6
709828/0861
Beispiel 1:
22,5 g 3,8-Diamino-phenanthridon werden in 200 ml Wasser und 21 ml 31$iger Salzsäure gelöst und mit 30 ml 31$iger Salzsäure als Hydrochlorid ausgefällt. Mit Eis wird auf 0 C abgekühlt. Man gibt ;jetzt 27 ml 40$ige Natriumnitritlösung rasch unter die Oberfläche zu und rührt 30 Minuten mit Nitritüberschuß nach.
In einem anderen Gefäß werden 43 g N-Acetoacetyl-2,4-dimethyl~ anilid in 1200 ml Wasser und 20 ml 33$iger Natronlauge gelöst. Die lösung wird über eine Kieselgurschicht geklärt. Man gibt 1 g eines Emulgators aus oxäthyliertem, hydriertem Talgfettalkohol zu und gibt bei 150C unter gutem Rühren 14 ml Eisessig auf einmal zu. Zu der so erhaltenen Suspension wird die Diazolösung, die zuvor mit etwas Amidosulfonsäure vom Nitritüberschuß befreit und geklärt wurde, im Laufe einer Stunde bei 20 - 250G zugetropft.- Der pH-Wert wird dabei durch gleichzeitigen Zulauf von verdünnter Natronlauge bei 5,4 - 5,6 gehalten. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird auf 95 C erhitzt. !Diese Temperatur wird 30 Minuten gehalten. Danach saugt man bei ca. 700C ab. Der Pxgmentpreßkuchen wird mit Wasser salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Zur Nachbehandlung werden 18 g des so erhaltenen Pigmentes der JfPormel
. N=N-UH-CO-NH—-O ) CH, ^ ίθ"
H5C-(QV-NHCO-CH-N=
in 260 ml N-Methylpyrrolidon angerührt und 30 Minuten auf 165 1700C erhitzt. Es wird auf 7O0C abgekühlt, abgesaugt, mit Äthanol gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Man erhält ein rotstichig gelbes Pigmentpulver mit hervorragender 3?arbstärke und Migrationsechtheit sowie guter Lichtechtheit.
709826/0861
Beispiel 2:
43,5 g N-Acetoacetyl-A-methoxy-anilid werden in 900 ml Wasser und 20 ml 33$iger Natronlauge gelöst. Man klärt über eine Kieselgurschicht. Nach Zusatz von 2 g eines Emulgators aus oxäthyliertem, hydriertem Talgfettalkohol werden bei 200C 20 ml Eisessig; auf einmal zugegeben. Die aus 22,5 g 3,8-Diamino-phenanthridon gemäß Beispiel 1 hergestellte Diazolösung wird in einer Stunde zugetropft, wobei der pH-Wert durch Zufluß von verdünnter Natronlauge bei 4,6 - 4,8 gehalten wird. Man rührt 30 Minuten nach, erhitzt auf 95 C und hält diese Temperatur 45 Minuten aufrecht. Danach wird auf ca. 7O0C gekühlt und abgesaugt. Der Preßkuchen wird mit Wasser salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen. 20 g des so erhaltenen Pigmentes der Formel
^ JE
Η,ΟΟ-ΖΟ N-NH-OO-OH-N=/ ""
n=n-ch-co-nh-/q!\-och5
CO
o' [O"
werden in 230 ml Dimethylformamid 5 Stunden bei 1500C verrührt. Danach wird auf 700C abgekühlt, abgesaugt, mit Äthanol gewaschen, bei 600C getrocknet und gemahlen.
Man erhält ein gelbstichig orangefarbenes Pigmentpulver, das sich besonders durch seine hervorragende Farbstärke und Migrationsechtheit sowie seine gute Lichtechtheit auszeichnet.
Beispiel 3 j
39,5 g 3-Methyl-1-(4'-tolyl)-pyrazplon-(5) werden in 900 ml V/asser und 53,6 ml 33$iger Natronlauge gelöst. Man klärt über eine Kieselgurschicht, gibt 2 g Emulgator aus oxäthyliertem, hydriertem Talgfettalkohol zu, kühlt mit Eis auf 15°C und gibt unter gutem Rühren 40 ml Eisessig auf einmal zu. Es wird ein pH-Wert von 5,5 erreicht. Zu dieser Fällung wird in einer Stunde die aus 22,5 g 3,8-Diaminophenanthridon gemäß Beispiel 1 hergestellte Diazolösung getropft, wobei der pH-Wert mit verdünnter Natronlauge bei 5,4 - 5,6 gehalten wird. Man rührt 30 Minuten nach, erhitzt dann auf 95 C und hält diese Temperatur p
709826/0861 ~ J "
30 Minuten aufrecht. Die Pigmentsuspension wird bei 7O0C abgesaugt. Der Preßkuchen wird mit Wasser salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Zur thermischen Nachbehandlung werden 24 g des Trockenpigments in 420 ml N-Methylpyrrolidon 3 Stunden auf 1500C erhitzt* Anschließend wird die Temperatur noch für 1 1/2 Stunden auf 1800C erhöht. Bei ca. 70 C wird das Pigment durch Absaugen isoliert. Es wird mit Äthanol gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Man erhält ein gelbstichig orangefarbenes Pigmentpulver der Formel
das eine hervorragende Farbstärke und Migrationsechtheit sowie eine gute Lichtechtheit besitzt.
Beispiel 4 j
Verwendet man in Beispiel 3 an Stelle von 39,5 g 3-Methyl-1-(4'· tolyl)-pyrazolon-(5) 26,9 g Barbitursäure, so erhält man ein Pigment der Formel
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Zur Nachbehandlung werden 20 g dieses Trockenpigmentes in 600 al Dimethylsulfoxid 2 Stunden "bei 150 G und anschließend noch 1 1/2 Stunden bei 1800C verrührt. Man läßt auf 7O0C abkühlen und saugt ab. Der Preßkuchen wird mit Aethanol gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Man erhält ein gelbstichig rotes Pigmentpulver mit guter Lichtechtheit und hervorragender Farbstärke und Migrationsechtheit.
In der folgenden Tabelle werden weitere Pigmente angeführt, die nach den Verfahren der vorangehenden Beispiele hergestellt werden. Sie werden charakterisiert durch die Kupplungskomponente und den Farbton des Pigmentes.
Kupplungskomponente Farbton des Pigments
H-Acetoacetyl-anilid rotstichig gelb
Ii-Acetoacetyl-2-methyl-anilid rotstichig gelb
N-Acetoacetyl-2-methoxy-ariilid rotstichig gelb
N-Acetoacetyl-2-äthoxy-anilid rotstichig gelb
N-Acetoacetyl-4-äthoxy-anilid rotstichig gelb
N-Acetoacetyl-2-chlor-anilid . gelbstichig orange
N-Acetoacetyl-4—chlor-anilid gelbstichig orange
H-Acetoacetyl-2,5-dichlor-anilid gelbstichig orange
IT-Acetoacetyl-4-chlor-2-methyl~anilid gelbstichig orange
U-Acetoacetyl-5-chlor-2-methoxy_anilid gelbstichig orange H-Acetoacetyl-4-chlor-2,5-dimethoxy-anilid rotstichig gelb
S-Acetoacetylamino-benzimidazolon rotstichig gelb
3-Methyl-1-phenyl-pyrazolon-5 orange
3-Cyano-6-hydroxy-4-methyl-pyridon-2 bordo
709826/0861 / - 10 -

Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    (D
    worin K gleiche oder verschiedene Reste von enolisierbarer. Ketomethylen-Verbindungen darstellt, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Äquivalent der Bisdiazoniumverbindung des 2.7-Diaminophenanthridons der 'Formel II
    (II)
    mit 2 Äquivalenten einer oder mehrerer Verbindungen der Formel K-H kuppelt.
  3. 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als P-igmente.
  4. 4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben bzw. Bedrucken von Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskoseseide, Zelluloseestern bzw. -äthern, Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Polyglykolterephthalaten, sowie zur Herstellung von Druckfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben,,
    ORJGlNAL INSPECTED
    709826/0861
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