DE2607965A1 - Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel - Google Patents
Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittelInfo
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Description
HOECHST
Aktiengesellschaft
Aktiengesellschaft
Aktenzeichen: H0E
Datum: 24.2.1976 Dr.KL/W
Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Farbmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Monoazoverbindungen
der Formel
COOR
wobei R den Methyl- oder Aethylrest bedeutet, ein Verfahren zu
ihrer- Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1-Aminobenzol—2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-2', 3 '-dichloraniliö
oder 1 -Amino^3enzol-2-carbonsäureäthylester-5-cai-bonsäare-2*
,3'-dicliloranilid diasotiertf mit 1 -(2'-Hydroxy-3 '-naphtiiGylaiiiino}-4-acetylaiiiinoben2ol
kuppelt und vorzugsweise das noch feuchte Produkt, sei es in Form der angefallenen wäßrigen
Suspension oder in. Form des feuchten Preßkuchens, entweder in Y/asser zwischen etwa 80 G und etwa 1500C oder in einem
v/ass er löslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel zwischen etwa 80 und etwa 1800C erhitzt oder das getrocknete
unuehandelte Produkt, mit einem wasserlöslichen oder wasser-
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unlöslichen organischen Lösemittel zwischen etwa 80 und etwa
1800C erhitzt. Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung
der neuen Azoverbindungen als Farbmittel, insbesondere als Pigmente.
Die Herstellung der Azoverbindungen kann in der Weise durchgeführt
werden, daß man die Lösung der DiazoverMndung mit der in schwach saurem Medium in Form einer feinen Dispersion vorliegenden
Azokomponente vereinigt oder daß man die alkalische Lösung der Azokomponente zu der vorgelegten, beispielsweise durch
Zugabe von Natriumaeetat auf den pH-Wert 5 "bis 6 gestellten
Lösung der Diazokomponente fließen läßt. Eine weitere Möglichkeit zur Durchführung der Kupplung "besteht darin, daß man die
Lösungen der Diazo- und Azokomponente vereinigt, indem man sie in ein Puffergemisch, vorzugsweise zu einem Natriumacetat-Essigsäure-Puffergemisch,
fließen läßt. Die Temperatur bei der Kupplung "beträgt etwa -20° bis etwa +8O0C, vorzugsweise 0 - 70°C.
Bei allen diesen Arbeitsweisen kann die Gegenwart von kationischen,
anionischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Verbindungen von Vorteil sein. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung
der Azoverbindungen besteht darin, daß man die Diazotierung und Kupplung in oder in Gegenwart von organischen
Lösemitteln oder Lösemittelgemischen durchführt. Geeignet hierfür sind polare Lösemittel, zum Beispiel Alkohole, insbesondere
niedere Alkanole, wie Methanol oder Äthanol, Eisessig, Dioxan, Pyridin, Dimethylformamid, DimethyIsulfoxid, N-Methylpyrrolidon
oder Tetramethylensulfon.
Arbeitet man in reinen Lösemitteln oder Lösemittelgemischen, insbesondere
in den dipolaren aprotischen Lösemitteln, so kann der Zusatz oberflächenaktiver Verbindungen entfallen.
Zur Erzeugung der optimalen Pigmentform hinsichtlich Kornweichheit,
Farbstärke, Deckvermögen und Verarbeitbarkeit in Lacken und Kunststoffen ist anschließend an die Kupplung die oben genannte
thermische Nachbehandlung erforderlich.
- 3 709835/0421
.f.
Diese Nachbehandlung kann so vorgenommen werden, daß man die von der Herstellung der Pigmente her angefallene wäßrige Pigmentsuspension
oder den angefallenen feuchten Preßkuchen entweder in Wasser bei Temperaturen zwischen etwa 80 und etwa 1500O, also
gegebenenfalls unter Druck, oder in einem organischen Lösemittel bei Temperaturen zwischen etwa 80 und etwa 1800C, alco auch gegebenenfalls
unter Druck, behandelt. Das hierbei angewandte organieche Lösemittel kann wasserlöslich oder wasserunlöslich sein.
So können beispielsweise Alkanole mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, niedere Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure
oder Propionsäure, Carbonsäurealkylester, wie Essigsäureoder Propionsäure-(niedere Alkyl)-ester oder Benzoesäuremethyl-
oder -äthylester, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Tol.uol, Xylol, Äthylbenzol oder Cumol, chlorierte aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Brombenzol,
oder'dipolar aprotische Lösemittel, wie Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylensulfon oder
Tetramethylharnstoff, angewandt werden. Die Nachbehandlung kann aber auch so erfolgen, daß man die genannten
organischen Lösemittel je allein oder in Mischung untereinander auf das getrocknete, unbehandelte Pigment bei Temperaturen
zwischen etwa 80 und etwa 1800C einwirken läßt.
Erfolgt die Diazotierung und Kupplung in einem der genannten organischen
Lösemittel oder Lösemittelgemische, so kann die thermische Nachbehandlung zweckmäßig in demselben Lösemittel erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen sind gelbstichig-rote Pulver, die in den üblichen Lösemitteln völlig unlöslich sind.
Sie zeichnen sich durch gute Farbstärke, einen klaren Farbton, einwandfreie Überlackier- und Migrationsechtheit, sehr gute
Licht- und Y/etterechtheit sowie sehr gute Hitzestabilität aus, wodurch sie besonders zum Färben von Kunststoffen wie beispielsweise
PVC und insbesondere Polyolefinen geeignet sind. Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen können für die verschiedensten
Pigmentapplikationen verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Lackfarben
und Dispersionsanstrichfarben oder zum Färben von
709835/0421
Kautschuk, Kunststoffen, natürlichen oder synthetischen Harzen.
Die Pigmente eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere einer Textilfaser, sowie auf anderen
flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier. Sie können auch für andere Verwendungszwecke, z.B. zum Färben von Kunstseide
aus Viökoae oder OellüloaeäLIiei-n u*sw. -eatern, wie Polyolefinen,
Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalat oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet
werden.
In der DT-PS 1 I46 6Ο4 sind strukturell vergleichbare Azopigmente
beschrieben, die gute Lichtechtheit aufweisen. Überraschenderweise übertreffen die erfindungsgeraäßen Monoazopigmente
die in der genannten Patentschrift aufgeführten Pigmente in der Lichtechtheit noch wesentlich.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in G angegeben. Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts
anderes angegeben ist. - ~
— 5 — 709835/0421
r-
Beispiel 1: · (k
3319 β 1-Amino'benzol-2-car"bonsäuremethyleater-5-carbonsäure-2l t
3 '-dichloranilid werden in 160 ml Eisessig suspendiert und mit
32 ml 31#iger Salzsäure verrührt. Fach einer Stunde ITachrühren
läßt man bei 10 - 15° 13,1 ml 40#ige wäßrige Natriumnitritlösung
zu der Suspension tropfen, wobei Lösung eintritt. Es wird eine Stunde nachgerührt, mit 300 ml Eiswasser versetzt und der Hitritüberschuß
mit etwas Amidosulfonsäure zerstört.
34·»5 g 1-(2f-Hydroxy-3f—naphthoylamino)-4-acetylaminobenzol
werden in einem Gemisch von 373 g 33#iger Natronlauge und 4500
ml Wasser gelöst, nach Zusatz eines Klärhilfsmittels (Kieselgur) geklärt, mit 5000 ml Eiswasser und 20 g einer 10bigen wäßrigen
Lösung eines oxäthylierten Stearylalkohols versetzt und dann mit 240 ml Eisessig ausgefällt. Die so erhaltene Kupplungssuspension
wird auf ca. 70° erhitzt. Dann fließt die geklärte vorstehend beschriebene Diazoniumsalzlösung innerhalb von 45 Minuten zu.
Man läßt nach Ende der Kupplung eine Stunde naohrühren, saugt ab und wäscht den Preßkuchen mit Wasser salzfrei.
Der gereinigte feuchte Preßkuchen wird mit Wasser zu einer
55&gen wäßrigen Pigmentsuspension angerührt und im Eührautoklaven
2 Stunden auf 135° erhitzt. Fach Abkühlen auf ca. 50 - 60° saugt man ab, wäscht kurz mit Wasser nach und trocknet bei 60°. Das
gemahlene Pigment stellt ein leuchtend gelbetichig-rotes Pulver
dar. " !
Zu 375 ml auf -5° gekühlte» Dimethylformamid tropft man 22,5 ml
Nitrosylschwefölsäure· Man rührt 15 Minuten n*ob und streut dann
42,5 g 1-Amino-beneol-2-carbonsäuremtthyle»te^5-oarboneäure-2',3'-äiohloranilid
ein. Man h*lt dit Semperatfcr bei 0° und rührt
eine Stunde nach. ■ ι
43,5 g 1 -(2 ·-Hydroxy-3-naphthQylamino}-4--acetyiaminobenzol
werden in 600 ml Dimethylformamid gelöst. !Tacit Abkühlen auf 0° tropft man innerhalb von 15 Minuten die vorstehend erhaltene.
709835/0421
Diazoniumsalzlösung zu. Es werden dann 50 ml Pyridin zugegeben.
Ohne Kühlung wird jetzt 2 Stunden nachgerührt. Dann wird die Suspension in einem Druckgefäß ι
bei dieser Temperatur gehalten.
bei dieser Temperatur gehalten.
Suspension in einem Druckgefäß auf 140 erhitzt und 5 Stunden
Man erhält nach Abkühlen, Absaugen, Waschen mit Dimethylformamid,
Äthanol und Wasser und Trocknen das Pigment wie in Beispiel 1 beschrieben.
17,65 g i-Aminobenzol^-carbonsäureäthylester-S-earbonsäure-^',
3'-diehloranilid werden in einem Gemisch von 100 ml Eisessig und 15 ml 31$iger Schwefelsäure 30 Minuten verrührt. Bei 10°
läßt man dann 10 ml 5N-Natriumnitritlösung zutropfen und rührt
30 Minuten mit Nitritüberschuß nach. Dann gibt man 100 ml Eiswasser und 2 g Kieselgur hinzu und klärt die Diazoniumsalzlösung.
17,3 g 1—(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-4-acetylaminobenzol
werden in einem Gemisch von 185 g 33$iger Natronlauge und 2000
ml Y/asser gelöst, nach Zusatz von wenig Kieselgur geklärt, mit 2500 ml Eiswäsaer und 10 g einer 1Obigen wäßrigen Lösung eines
oxäthylierten Stearylalkohols versetzt und dann mit 120-ml Eisessig
ausgefällt.
Die so erhaltene Kupplungssuspension wird auf ca. 70° erhitzt.
Dann fließt die obige, auf 500 ml Volumen eingestellte Diazoniumsalzlösung innerhalb von 30 Minuten zu. Man rührt nach dem Auskuppeln
eine Stunde nach, saugt ab und wäscht den Preßkuchen mit Wasser salzfrei.
Der feuchte Preßkuchen wird dann mit Wasser zu einer 5$igen
wäßrigen Pigmentsuspension verrührt und im Rührautoklaven 3 Stunden auf 135° erhitzt. Nach Abkühlen auf 50 - 60° saugt man
ab, wäscht kurz mit Wasser nach und trocknet bei 60 . Das gemahlene
Pigment stellt ein leuchtend orangerotes Pulver dar.
- 7 -709835/0421
Beispiel 4 t '«
Verfährt man wie in Beispiel 2 angegeben, v/obei anstelle von
42,5 g 1-Amino'benzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-2 ', 3'-dichloranilid 44,1 g i-Amino-benzol-2-carbonsäureäthylester
42,5 g 1-Amino'benzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-2 ', 3'-dichloranilid 44,1 g i-Amino-benzol-2-carbonsäureäthylester
man das Azopigment gemäß Beispiel 3.
- 8 709835/0421
Claims (4)
- Patentansprüche;wobei R die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Monoazoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Aminobenzol-2-earbonsäuremethylester-5-carbonaäure-2' ,3 '-dichloranilid bzv/. 1-Aminobenzol-2-carbonsäureäthylester-5-carbonsäure-2',3'-dichloranilid diazotiert und mit 1-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-4-acetyl-aminobenzol kuppelt.
- 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 ala Farbmittel.
- 4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Pigmentieren von Kunststoffen, natürlichen oder synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskoseseide, Druckfarben, Lackfarben oder Dispersionsanstrichfarben.OFHGiNAAL709835/0A21
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