DE2607965B2 - Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel - Google Patents
Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittelInfo
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Description
Cl Cl
NlICOCH,
wobei R die Methyl- oder Äthylgruppe ist.
2. Verfahrer, zur Herstellung der Monoazoverhinc'mngen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester-5-carbonsäure-2',3'-dichloranilid
bzw. 1-Aminoben-
zol-2-earbonsäureäthylester-5-carbonsäure-2',3'-dichloranilid
diazotiert und mit l-(2'-llydroxy-3'-naphthoylamino)-4-as_ctylaminobenzol
kuppelt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Farbmittel.
4. Verwendung der Verbindungen gemäß anspruch 1, zum Pigmentieren von Kunststoffen,
natürlichen oder synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskoseseide, Druckfarben, Lackfarben oder
Dispersionsanstrichfarben.
F.rl'mduiu: betriff! wertvolle Monou/overbindunuen der allgemeinen Formel
COOR j O
■■ N N
CO
NlI
Cl
OH
CONH \ O > NHCOCIl.,
Cl
wobei R die Methyl- oder Aethylgruppe ist, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man l-Aminotien/.ol-2-carbonsüuremethylester-'J-carbonsaure^'.J'-diehlonanilid
oder 1 - Λ ininobenzol-2-ca rbonsaurei.ithylester-5-earbun sauie-2',3'-diehlonmilid
diazotiert, mit l-(2'-Hydroxy- }'-naphthoylamino)-4-aeelylaminoben/ol
kuppelt und vorzugsweise das noch leuchte Produkt, sei es in Form der angefallenen wäßrigen Suspension oder in Form des
feuchten Preßkuchens, entweder in Wasser zwischen etwa 80"C und etwa 150"C oder in einem wasserlöslichen
oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel zwischen etwa 8Ü und etwa ISO0C erhitzt oder das
getrocknete unbehandelte Produkt mit einem wasserlöslichen oder wasserunlöslichen organischen Lösemittel
zwischen etwa 80 und etwa 180° C erhitzt.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäßen Azoverbindungen als
Farbmittel, insbesondere als Pigmente.
Die Herstellung der Azoverbindungen kann in der Weise durchgeführt werden, daß man die Lösung der
Diazoniuinverbindung mit der in schwach saurem Medium in Form einer feinen Dispersion vorliegenden
Azokomponente vereinigt oder daß man die alkalische Lösung der Azokomponenie zu der vorgelegten,
beispielsweise durch Zugabe von Natriumacetat auf den pH-Wert 5 bis b gestellten Lösung der Diazokomponente
fließen laßt. Fine weitere Möglichkeit zur Durchführung der Kupplung besieht tiarin, daß man die Lösungen
der Diazo- und Azokomponente vereinigt, indem man sie in ein Puffergemisch, vorzugsweise zu einem
Natriumacetat-Essigsäure-Puffergemisch, fließen läßt.
Die Temperatur bei der Kupplung beträgt etwa -20°
bis etwa +800C, vorzugsweise O-70° C.
Bei allen diesen Arbeitsweisen kann die Gegenwart von kationischen, anionischen oder nichtionischen
oberflächenaktiven Verbindungen von Vorteil sein. Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der erfindungsge-
mäßen Monoazoverbindungen besteht darin, daß man
die Diazotierung und Kupplung in oder in Gegenwart von organischen Lösemitteln oder Lösemittelgemischen
durchführt. Geeignet hierfür sind polare Lösemittel, zum Beispiel Alkohole, insbesondere niedere Alkanole,
wie Methanol oder Äthanol, Eisessig, Dioxan, Pyridin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon
oderTetramethylensulfon.
Arbeitet man in reinen Lösemitteln oder Lösemittelgemischen, insbesondere in den dipolaren aprotischen
Lösemitteln, so kann der Zusatz oberflächenaktiver Verbindungen entfallen.
Zur Erzeugung der optimalen Pijmentform hinsichtlich
Kornweichheit, Farbstärke, Deckvermögen und Verarbeitbarkeit in Lacken und Kunststoffen ist
anschließend an die Kupplung die oben genannte thermische Nachbehandlung erforderlich.
Diese Nachbehandlung kann so vorgenommen werden, daß man die von der Herstellung der Pigmente
her angefallene wäßrige Pigmentsuspension oder den angefallenen feuchten Preßkuchen entweder in Wasser
bei Temperaturen zwischen etwa 80 und etwa 150°C,
also gegebenenfalls unter Druck, oder in einem organischen Lösemittel bei Temperaturen zwischen
etwa 80 und etwa 1800C, also auch gegebenenfalls unter
Druck, behandelt. Das hierbei angewandte organische Lösemittel kann wasserlöslich oder wasserunlöslich
sein. So können beispielsweise Alkanole mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, niedere Carbonsäuren,
wie
Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure,
Carbonsäurealkylester, wie
Essigsäure- oder
Propionsäure-(niedere Alkyl)-ester oder
Benzoesäuremethyl- oder -äthylester,
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol oder Cumol,
chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder
Brombenzol, oder
dipolar aprotische Lösemittel, wie
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrolidon.Tetramethylensulfonoder
Tetramethylharnstoff,
angewandt werden.
Die Nachbehandlung kann aber auch so erfolgen, daß man die genannten organischen Lösemittel je allein
oder in Mischung untereinander auf das getrocknete, unbchandelte Pigment bei Temperaturen zwischen etwa
80 und etwa 1800C einwirken läßt.
Erfolgt die Diazotierung und Kupplung in einem der genannten organischen Lösemittel oder Lösemittelgcmische,
so kann die thermische Nachbehandlung zweckmäßig in demselben Lösemittel erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Monoazoverbindungen sind gelbstichig-rote Pulver, die in den üblichen Lösemitteln
völlig unlöslich sind. Sie zeichnen sich durch gute Farbstärke, einen klaren Farbton, einwandfreie Überlackicr-
und Migrationsechtheit, sehr gute Licht- und Wetterechtheit sowie sehr gute Hitzestabilität aus,
wodurch sie besonders zum Färben von Kunststoffen wie beispielsweise PVC und insbesondere Polyolefinen
geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen können für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet
werden, beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Lackfarben und
Dispersionsanstrichfarben oder zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen, natürlichen oder synthetischen
Harzen. Die Pigmente eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere einer
) Textilfaser, sowie auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier. Sie können auch für
andere Verwendungszwecke, z. B. zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern bzw.
•estern, wie Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen,
ίο Polyglykolterephthalat oder Polyacrylnitril in der
Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
In der DT-PS 11 46 604 sind strukturell vergleichbare
Azopigmente beschrieben, die gute Lichtechtheit
π aufweisen. Überraschenderweise übertreffen die erfindungsgemäßen
Monoazopigmente die in der genannten Patentschrift aufgeführten Pigmente in der Lichtechtheit
noch wesentlich.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in
jo 0C angegeben. Prozentangaben beziehen sich auf das
Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
33,S g 1 -Aminobenzol^-carbonsäuremethylester-S-
ji carbonsäure-2'-3'-dichloranilid werden in 160 ml Eisessig
suspendiert und mit 32 ml 31%iger Salzsäure verrührt. Nach einer Stunde Nachrühren läßt man bei
10—15° 13,1 ml 40%ige wäßrige Natriumnitritlösung zu
der Suspension tropfen, wobei Lösung eintritt. Es wird
in eine Stunde nachgerührt, mit 300 ml Eiswasser versetzt
und der Nitritüberschuß mit etwas Amidosulfonsäure /erstört.
34,5 g l-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-4-acetylaminobenzol
werden in einem Gemisch von 373 g
ü 33%iger Natronlauge und 4500 ml Wasser gelöst, nach
Zusatz eines Klärhilfsmittels (Kieselgur) geklärt, mit 5000 ml Eiswasser und 20 g einer 10%igen wäßrigen
Lösung eines oxäthylierten Stearylalkohols versetzt und dann mit 240 ml Eisessig ausgefällt. Die so erhaltene
κι Kupplungssuspension wird auf ca. 700C erhitzt. Dann
fließt die geklärte vorstehend beschriebene Dia/oniumsalzlösung innerhalb von 45 Minuten zu. Man läßt nach
Ende der Kupplung eine Stunde nachrühren, saugt ab und wäscht den Preßkuchen mit Wasser sal/frei.
ii Der gereinigle feuchte Preßkuchen wird mit Wasser
zu einer 5%igcn wäßrigen Pigmentsuspension angerührt und im Rührautoklaven 2 Stunden auf 1 35' erhitzt.
Nach Abkühlen auf ca. 50 — 60° saugt man ab, wäscht kurz mit Wasser nach und trocknet bei 60". Das
in gemahlene Pigment stellt ein leuchtend gelbstichig-rotes
Pulver dar.
Zu 375 ml auf -5" gekühltes Dimethylformamid ü tropft man 22,5 ml NitrosylSehwefelsäure. Man rührt 15
Minuten nach und streut dann 42,5 g l-Amino-beri/ol-2-carborisäuremet
hy lester-ü-carbonsäure-2'. 3'-dich lorani
lid ein. Man hält die Temperatur bei 0" und rührt eiiu·
Stunde nach.
„ο 43,5 g l-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylaniin(>)-4-acetyl·
aminobenzol minobenzol worden in 600 ml Dimethylformamid
gelöst. Nach Abkühlen auf 0 tropft man innerhalb von i5 Minuten die vorstehend erhaltene
Diazoniumsalzlösung zu. Es werden dann 5!) ml Pyridin
hi zugegeben. Ohne Kühlung wird jetzt 2 Stunden nachgerührt. Dann wird die Suspension in einem
Druckgefäß auf 1400C erhitzt und 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Man erhall nach Abkühlen, Absaugen, Waschen mil Dimethylformamid, Äthanol und "'asser und Trocknen
das Pigment wie in Beispiel 1 beschrieben.
17,65 g l-Aminobenzol^-carbonsäureälhylester-S-carbonsdüre-2',3'-dichloranilid
werden in einem Gemisch von 100 ml Eisessig und 15 ml 31 %igcr Schwefelsäure
30 Minuten verrührt. Bei 10° läßt man dann 10 ml 5N-Natriumnitritlösung zutropfen und rührt 30 Minuten
mit Nitritüberschuß nach. Dann gibt man 100 m! Eiswasser und 2 g Kieselgur hinzu und klärt die
Diazoniumsalzlösung.
17,3 g l-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-4-acetylaminobenzol werden in einem Gemisch von 185 g
33%iger Natronlauge und 2000 ml Wasser gelöst, nach Zusatz von wenig Kieselgur geklärt, mit 2500 ml
Eiswasser und 10 g einer 10%igen wäßrigen Lösung eines oxäthylierten Stearylalkohols versetzt und dann
mit 120 ml Eisessig ausgefällt.
Die so erhaltene Kupplungssuspension wird auf ca. 70° erhitzt. Dann fließt die obige, auf 500 ml Volumen
eingestellte Diazoniumsalzlösung innerhalb von 30 Minuten zu. Man rührt nach dem Auskuppeln eine
Stunde nach, saugt ab und wäscht den Preßkuchen mit Wasser salzfrei. .
Der feuchte Preßkuchen wird dann mit Wasser zu
einer 5%igen wäßrigen Pigmentsuspension verrührt und im Rührautoklaven 3 Stunden auf 135° erhitzt. Nach
Abkühlen auf 50-60° saugt man ab, wäscht kurz mit Wasser nach und trocknet bei 60°. Das gemahlene
Pigment stellt ein leuchtend orangerotes Pulver dar.
Verfährt man wie in Beispiel 2 angegeben, wobei anstelle von 42,5 g l-Aminobenzol-2-carbonsäuremcthylester-5-carbonsäure-2',3'-dichlorid
44,1 g I-Amino-
benzol-2-carbonsäureäthylester-5-carbonsäurc-2',3'-dichloranilid eingesetzt wird, so erhält man das
Azopigment gemäß Beispiel 3.
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Monoazoverbindungen der allgemeinen FormelCOOK--N^-N-I0J-CONH <N OOllCOjNH ν OX>
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