DE2130040C3 - Wasserunlösliche Monoazoverbindüngen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Wasserunlösliche Monoazoverbindüngen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
- Publication number
- DE2130040C3 DE2130040C3 DE19712130040 DE2130040A DE2130040C3 DE 2130040 C3 DE2130040 C3 DE 2130040C3 DE 19712130040 DE19712130040 DE 19712130040 DE 2130040 A DE2130040 A DE 2130040A DE 2130040 C3 DE2130040 C3 DE 2130040C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- volume
- water
- yellow
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 16
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 16
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 12
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- -1 5-amino-isophthalic acid ester amides Chemical class 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNZKBRSEJLVEO-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-(2-oxobenzimidazol-5-yl)butanamide Chemical compound C1=C(NC(=O)CC(=O)C)C=CC2=NC(=O)N=C21 KQNZKBRSEJLVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBUVWNTVMVSDB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxycarbonyl-5-nitrobenzoic acid hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 KXBUVWNTVMVSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXPIWHPHEGRYLB-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC(N)=CC(C(N)=O)=C1 UXPIWHPHEGRYLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBCLJMZKHTLFG-UHFFFAOYSA-N CN.COC(C1=CC(C(O)=O)=CC(N)=C1)=O Chemical compound CN.COC(C1=CC(C(O)=O)=CC(N)=C1)=O OUBCLJMZKHTLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWNLENFPVYTHAI-UHFFFAOYSA-N N-(7-methoxy-2-oxobenzimidazol-4-yl)-3-oxobutanamide Chemical compound C(CC(=O)C)(=O)NC1=CC=C(C2=NC(N=C21)=O)OC JWNLENFPVYTHAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCRLPLRQYAPVDC-UHFFFAOYSA-N n-(7-chloro-2-oxobenzimidazol-5-yl)-3-oxobutanamide Chemical compound C1=C(NC(=O)CC(=O)C)C=C(Cl)C2=NC(=O)N=C21 SCRLPLRQYAPVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWNYYNYWQJZHD-UHFFFAOYSA-N n-(7-methyl-2-oxobenzimidazol-5-yl)-3-oxobutanamide Chemical compound C1=C(NC(=O)CC(=O)C)C=C(C)C2=NC(=O)N=C21 APWNYYNYWQJZHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
CONHR
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl- oder eine
Methoxygruppe ist
2. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
COOCH.,
COCH3
/ Vn=N-CH-CONH
CONHR
CONHR
CO
(D
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl- oder eine v-,
Methoxygruppe ist, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen von 5-Aminoisophthalsäuremonomethylesteramiden
der allgemeinen Formel
COOCH3
(2)
mit S-Acetoacetylaminobenzimidazolonen der allgemeinen
Formel
COCH3
CH2-CONH
CH2-CONH
CO
(3)
worin R und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß An- wi
spruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Druckfarben, Farblacken, Dispersions-Anstrichfarben,
Kunststoffen, Kautschuk, natürlichen oder synthetischen Harzen, Textilfasermaterialien oder
Papier. <v>
CO
CO ίο
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe ist, sowie
ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Diazoniumverbindungen von 5-Amino-isophthalsäureesteramiden
der allgemeinen Formel
20 COOCH3
mit S-Acetoacetylamino-benzimidazolonen der allge-
w meinen Formel
COCH.,
CH,- CONH
CH,- CONH
worin R und X die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.
Die Diazokomponenten können nach bekannten Methoden hergestellt werden, indem man z. B. 5-Nitroisophthalsäuremonomethylesterchlorid
mit Ammoniak oder mit Alkylaminen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umsetzt. Die so erhaltenen 5-Nitro-isophthalsäuremonomethylesteramide
können dann beispielsweise durch katalytische Hydrierung in die 5-Amino-isophthalsäuremonomethylesteramide
übergeführt werden.
Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) erfolgt nach an sich bekannten Verfahren,
beispielsweise durch Vereinigung der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten in wäßrigem
Medium. Unter Umständen kann es hierbei von Nutzen sein, einen Zusatz von oberflächenaktiven Mitteln zu
verwenden, wie zum Beispiel nichtionogene, anionaktive oder kationaktive Dispergiermittel. Diazotierung
und Kupplung können auch in Gegenwart geeigneter organischer Lösungsmittel durchgeführt werden, wie
zum Beispiel Eisessig, Alkohol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd
oder auch Pyridin.
Zur Erzielung der vollen Farbstärke und einer besonders günstigen Kristallstruktur ist es zweckmäßig,
das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu kochen oder unter Druck bei Temperaturen
über 10O0C zu halten, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie Äthanol, o-Dichlorbenzol
oder Dimethylformamid oder in Gegen-
wart von Harzseife. Besonders reine und echte Färbungen erhält man mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen, wenn man sie nach der Kupplung als feuchte Preßkuchen oder als getrocknete Pulver einer
Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Dimethylformamid, Alkohol, Eisessig,
Dimethylsulfoxyd, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol bei Rückflußtemperatur oder unter Druck
bei erhöhter Temperatur unterwirft oder eine Mahlung der Verbindungen unter Zusatz von Mahlhilfsmitteln
anschließt
Die Herstellung der Verbindungen kann auch in Gegenwart eines Trägermaterials, beispielsweise von
Schwerspat, erfolgen.
Die neuen Verbindungen stellen wasserunlösliche Pigmente dar. Sie eignen sich zur Herstellung von
Druckfarben, Farblacken und Dispersicnsanstrichfarben, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen und
natürlichen oder synthetischen Harzen. Die neuen Verbindungen sind ferner geeignet für den Pigmentdruck
auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie
beispielsweise Papier. Die Verbindungen können auch für andere Anwendungszwecke, z. B. in fein verteilter
Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden Polyurethanen,
Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet
werden.
Die Verbindungen lassen sich in den genannten Medien gut verarbeiten. Die Färbungen weisen gute
Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf und sind gegen Hitzeeinwirkungen und den Einfluß von Chemikalien,
vor allem Lösungsmittel, beständig.
Aus der belgischen Patentschrift 7 23 012 und der US-Patentschrift 35 55 002 sind bereits Monoazoverbindungen
bekannt, die ebenfalls 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon als Kupplungskomponente enthalten und
die sich von den Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch andere Diazokomponenten unterscheiden.
Gegenüber den aus der genannten US-Patentschrift bekannten Verbindungen, zum Beispiel der
Monoazoverbindung aus der Diazokomponente 5-Amino-isophthalsäurediamid
und der Kupplungskomponente 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon zeichnen sich die
Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch eine bessere Lichtechtheit aus sowie gegenüber der Verbindung
der belgischen Patentschrift 7 23 012 durch eine bessere Lichtechtheit.
19,4 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäuremethylesteramid
werden mit 100 Volumenteilen 5 n-Salzsäure
etwa eine Stunde verrührt und anschließend mit 300 Volumenteilen Wasser verdünnt. Man diazotiert bei
0—5°C mit 20 Volumenteilen 5 n-Natriumnitritlösung,
klärt mit Kieselgur und beseitigt einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure mit etwas Amidosulfosäure.
Diese Diazolösung läßt man bei etwa 200C unter
gutem Rühren zu einer essigsauren Suspension der Kupplungskomponente fließen, die auf folgendem
Wege hergestellt wurde:
Bei Raumtemperatur werden 24 Gewichtsteile S-Acetoacetylamino-benzimidazolon mit 200 Volumenteilen
Wasser verrührt und durch Zugabe von 60 Voiumenteilen 5 η-Natronlauge gelöst. Diese Lösung
wird mit Aktivkohle geklärt und danach in etwa 30
Mintlten in eine Lösung eingetropft, die aus 300
Volumenteilen Wasser, 41 Volumenteilen Eisessig und 80 Volumenteilen 5 η-Natronlauge besteht
Die Kupplung ist sofort beendet. Man bringt das Kupplungsgemisch zum Kochen, saugt ab, wäscht
gründlich mit Wasser und trocknet bei 600C. Das erhaltene gelbe Pigment wird gepulvert und mit 500
Volumenteilen Dimethylformamid etwa 3 Stunden bei 145° C erhitzt Anschließend wird abgesaugt, das
Dimethylformamid mit Methanol ausgewaschen und das Pigment getrocknet Man erhält ein gelbes Pigment
von weichem Korn, guter Farbstärke und reinem Farbton. In Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe
oder eine Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, ergibt das Pigment gelbe Färbungen hoher Lichtechtheit,
sehr guter Überlackierechtheit und einwandfreier Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid bei gleichzeitig sehr
guter Hitzebeständigkeit
19,4 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäuremethylesteramid
werden mit 100 Volumenteilen 5 n-Salzsäure etwa eine Stunde verrührt und anschließend mit 300
Volumenteilen Wasser verdünnt. Man diazotiert bei 0—50C mit 20 Volumenteilen 5 n-Natriumnitritlösung,
klärt mit Kieselgur und beseitigt einen etwaigen Überschuß an salpetriger Säure mit wenig Amidosulfosäure.
Diese Diazolösung läßt man bei etwa 20° C unter gutem Rühren zu einer essigsauren Suspension der
Kupplungskomponente fließen, die wie folgt hergestellt wird:
27,6 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino-7-chlorbenzimidazolon
werden in 150 Volumenteilen 2 n-Natronlauge gelöst, und diese Lösung wird mit 400
Volumenteilen einer 4 n-Natriumacetatlösung versetzt. Die Lösung wird mit Aktivkohle geklärt, es werden 10
Volumenteile einer lO°/oigen Lösung eines Reaktionsproduktes aus etwa 30 Mol Äthylenoxyd und einem Mol
Oleylalkohol zugesetzt, und man stellt die Lösung durch Zugabe von 150 Volumenteilen einer 2 η-Essigsäure auf
pH 5, wobei die Kupplungskomponente suspendiert wird.
Die Kupplung ist sehr schnell beendet. Man bringt das Kupplungsgemisch zum Sieden, saugt ab, wäscht
gründlich mit Wasser und trocknet bei 70° C. Das erhaltene gelbe Pigment kann in 450 Volumenteilen
Pyridin 5 Stunden bei 115° C gehalten werden und dann
wie in Beispiel 1 beschrieben nachbehandelt werden.
Das so erhaltene farbstarke Pigment liefert gelbe Färbungen mit den gleichen, sehr guten Echtheiten wie
das in Beispiel 1 beschriebene Pigment, die Nuance ist aber etwas grünstichiger.
20,8 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäuremethylester-N-methylamid
werden in der in Beispiel 1 angegebenen Weise diazotiert.
Die Suspension der Kupplungskomponente wird wie folgt hergestellt:
25 Gewichtsteile 7-Methyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon
werden in einer Mischung aus 200 Volumenteilen Wasser und 60 Volumenteilen 1On-Natronlauge
bei 20—25°C gelöst. Nach dem Klären nit Aktivkohle wird im Filtrat die Azokomponente bei
10— 15°C unter Rühren durch Zugabe von 18 Voiumenteilen Eisessig ausgefällt.
Die Kupplung erfolgt ebenfalls entsprechend den Angaben im Beispiel 1.
Das trockene Pigmentpulver wird anschließend unter Druck mit 500 Volumenteilen Äthanol 6 Stunden auf
1400C erhitzt Nach dem Absaugen, Waschen mit
Wasser und Trocknen erhält man ein gelbes Pigment, das die gleichen, sehr guten Ech'heitseigenschaften wie
das im Beispiel 1 beschriebene Pigment besitzt
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl weiterer Pigmente, die in analoger Weise erhalten
werden können, sowie die Farbtöne dieser Pigmente.
CH3-O-C=O
ίο
24 Gewichtsteile 5-Amino-isophthalsäuremethylester-N-butylaroid werden in der in Beispiel 1
angegebenen Weise diazotiert
Die Suspension der Kupplungskomponente wird wie folgt hergestellt:
27 Gewichtsteile 7-Methoxy-5-acetoacetylaminobenzimidazolon werden in einer Mischung aus 300
Volumenteilen Wasser und 60 Volumenteilen 1On-Natronlauge bei 20—25° C gelöst Nach dem Klären mit
Kieselgur wird im Filtrat die Kupplungskomponente bei 100C unter Rühren durch Zugabe von 18 Volumenteilen
Eisessig ausgefällt
Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben in Beispiel 1.
Das trockene Pigmentpulver wird anschließend mit 350 Volumenteilen Eisessig 4 Stunden auf 100—HO0C
erhitzt Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol und Wasser und Trocknen erhält man ein rotstichiggelbes Pigment, dessen Färbungen praktisch die gleichen,
sehr guten Echtheitseigenschaften aufweisen wie das in Beispiel 1 angeführte Pigment
O=C-NH-R
Farbton
C2H5
C2H5
n-CjH7
1-C3H7
i-CjH7
1-C3H7
Cl
CH3
OCH3
Br
Cl
Br
CH3
Cl
H Gelb
H Gelb
H Gelb
H Gelb
Cl Gelb
Br Gelb
H Gelb
Cl Gelb
Claims (1)
1. Wasserunlösliche Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel Die Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserunlösliche
Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
COOCH3
COCH3
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712130040 DE2130040C3 (de) | 1971-06-18 | 1971-06-18 | Wasserunlösliche Monoazoverbindüngen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| NL7208054A NL7208054A (de) | 1971-06-18 | 1972-06-13 | |
| ES403780A ES403780A1 (es) | 1971-06-18 | 1972-06-13 | Procedimiento para la preparacion de colorantes monoazoicosinsolubles en agua. |
| CH883572A CH569763A5 (de) | 1971-06-18 | 1972-06-14 | |
| GB2831172A GB1398015A (en) | 1971-06-18 | 1972-06-16 | Water-insoluble monoazo dyestuffs and process for heir preparation |
| CA144,888A CA968790A (en) | 1971-06-18 | 1972-06-16 | Process for the preparation of novel water-insoluble monoazo dyestuffs |
| AU43519/72A AU465743B2 (en) | 1971-06-18 | 1972-06-16 | Process forthe preparation of novel water-insoluble monoazo dyestuffs |
| AT517472A AT310320B (de) | 1971-06-18 | 1972-06-16 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen |
| JP5960472A JPS5641661B1 (de) | 1971-06-18 | 1972-06-16 | |
| IT2582272A IT961229B (it) | 1971-06-18 | 1972-06-16 | Monoazocoloranti idroinsolu bili e processo per la loro prepa razione |
| BR392872A BR7203928D0 (pt) | 1971-06-18 | 1972-06-16 | Processo para a fabricacao de novos corantes monoazoicos insoluveis em agua |
| FR7222018A FR2142075B1 (de) | 1971-06-18 | 1972-06-19 | |
| BE785102A BE785102A (fr) | 1971-06-18 | 1972-06-19 | Colorants monoazoiques, leur preparation et leur utilisation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712130040 DE2130040C3 (de) | 1971-06-18 | 1971-06-18 | Wasserunlösliche Monoazoverbindüngen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2130040A1 DE2130040A1 (de) | 1972-12-21 |
| DE2130040B2 DE2130040B2 (de) | 1979-01-04 |
| DE2130040C3 true DE2130040C3 (de) | 1979-08-30 |
Family
ID=5810998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712130040 Expired DE2130040C3 (de) | 1971-06-18 | 1971-06-18 | Wasserunlösliche Monoazoverbindüngen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5641661B1 (de) |
| AT (1) | AT310320B (de) |
| AU (1) | AU465743B2 (de) |
| BE (1) | BE785102A (de) |
| BR (1) | BR7203928D0 (de) |
| CA (1) | CA968790A (de) |
| CH (1) | CH569763A5 (de) |
| DE (1) | DE2130040C3 (de) |
| ES (1) | ES403780A1 (de) |
| FR (1) | FR2142075B1 (de) |
| GB (1) | GB1398015A (de) |
| IT (1) | IT961229B (de) |
| NL (1) | NL7208054A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2302482C3 (de) * | 1973-01-19 | 1984-01-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| CH626906A5 (de) * | 1977-07-27 | 1981-12-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4442350A (en) * | 1981-08-17 | 1984-04-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Fiber optic sensor with enhanced immunity to random environmental perturbations |
| JPS58165615U (ja) * | 1982-04-30 | 1983-11-04 | 大倉電気株式会社 | 防音形記録紙歩進装置 |
-
1971
- 1971-06-18 DE DE19712130040 patent/DE2130040C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-06-13 ES ES403780A patent/ES403780A1/es not_active Expired
- 1972-06-13 NL NL7208054A patent/NL7208054A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-06-14 CH CH883572A patent/CH569763A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-16 AU AU43519/72A patent/AU465743B2/en not_active Expired
- 1972-06-16 GB GB2831172A patent/GB1398015A/en not_active Expired
- 1972-06-16 BR BR392872A patent/BR7203928D0/pt unknown
- 1972-06-16 CA CA144,888A patent/CA968790A/en not_active Expired
- 1972-06-16 IT IT2582272A patent/IT961229B/it active
- 1972-06-16 AT AT517472A patent/AT310320B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-16 JP JP5960472A patent/JPS5641661B1/ja active Pending
- 1972-06-19 FR FR7222018A patent/FR2142075B1/fr not_active Expired
- 1972-06-19 BE BE785102A patent/BE785102A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2130040A1 (de) | 1972-12-21 |
| AU465743B2 (en) | 1973-12-20 |
| GB1398015A (en) | 1975-06-18 |
| NL7208054A (de) | 1972-12-20 |
| CA968790A (en) | 1975-06-03 |
| JPS5641661B1 (de) | 1981-09-29 |
| BR7203928D0 (pt) | 1973-06-28 |
| FR2142075A1 (de) | 1973-01-26 |
| AT310320B (de) | 1973-09-25 |
| FR2142075B1 (de) | 1977-12-23 |
| IT961229B (it) | 1973-12-10 |
| AU4351972A (en) | 1973-12-20 |
| ES403780A1 (es) | 1975-05-01 |
| DE2130040B2 (de) | 1979-01-04 |
| BE785102A (fr) | 1972-12-19 |
| CH569763A5 (de) | 1975-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1808015C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ver wendung | |
| DE1795051A1 (de) | Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2130040C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindüngen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1939466C3 (de) | Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel | |
| DE2203094C3 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0010273A1 (de) | Monoazoverbindungen der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2200112C3 (de) | Carbostyril-Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente | |
| DE1235468B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2329781A1 (de) | Neue azopigmente und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2336915A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zur herstellung und verwendung | |
| EP0010272B1 (de) | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1795052C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung afs Pigmente | |
| DE2651919A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| DE1644191C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung. Ausscheidung aus: 1263202 | |
| DE2019827C3 (de) | Chromhaltige Komplexfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2200659B2 (de) | Wasserunlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe | |
| DE1644231C (de) | Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff und dessen Verwendung zum Farben und Be drucken | |
| CH472471A (de) | Farbstoffgemisch aus wasserunlöslichen Disazofarbstoffen und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE2043483C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarb stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE2328678C3 (de) | Neue Disazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644233C (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1225321B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2338973C3 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1208435B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE2905937A1 (de) | Neue monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |