DE2905937A1 - Neue monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente - Google Patents

Neue monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmente

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DE2905937A1
DE2905937A1 DE19792905937 DE2905937A DE2905937A1 DE 2905937 A1 DE2905937 A1 DE 2905937A1 DE 19792905937 DE19792905937 DE 19792905937 DE 2905937 A DE2905937 A DE 2905937A DE 2905937 A1 DE2905937 A1 DE 2905937A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • C09B29/0048—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with one nitrogen atom
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    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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Description

  • Neue Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung
  • und ihre Verwendung als Pigmente Die Erfindung betrifft wertvolle neue Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel worin R1, R2 und R3 Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome, Methyl-, Methoxy-, Athoxy-, niedere Carboalkoxy- oder Nitrogruppen bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R1 bis R3 ein Wasserstoffatom ist.
  • Bevorzugt sind Verbindungen, in denen R1 Wasserstoff- oder Chloratome, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder Carbomethoxygruppen, R2 Wasserstoff- oder Chloratom, Methyl-, Methoxy-, Athoxy- oder Nitrogruppen und R3 Wasserstoff- oder Chloratome, Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen bedeuten.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen, in denen R1 ein Wasserstoff- oder Chloratom, R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methoxygruppe und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie Verbindungen, in denen R1 und R3 Wasserstoffatome sind und R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet.
  • Der Begriff nieder" in Zusammenhang mit der Carboalkoxygruppe bezeichnet Alkoholreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Äthyl und insbesondere Methyl.
  • Wie sich aus der Stellung der Reste R1 und R3 ergibt, ist die Azogruppe in 6- oder 7-Stellung gebunden und demgemäß R2 an die freie Ringposition.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Monoazoverbindungen, bei dem 6- oder 7-Aminocarbostyrile der allgemeinen Formel deren Substituenten die vorgenannte Bedeutung haben, diazitiert und mit 1-Phenyl-3-acetaminopyrazolon umgesetzt werden, sowie ihre Verwendung als Pigmente.
  • Die eingesetzten Diazokomponenten sind wie die verwendete Kupplungskomponente literaturbekannt bzw. in analoger Weise zugänglich.
  • Als Beispiele für verwendete Aminocarbostyrile seien genannt: 6-Amino-4-methyl-carbostyril 6-Amino-4 ,7-dimethyl-carbostyril 6-Amino-4, 8-dimethyl-carbostyril 6-Amino-4,5,8-trimethyl-carbostyril 6-Amino-4-methyi-7-methoxy-carbostyril 6-Amino-4-methyl-5,8-dimethoxy-carbostyril 6-Amino-4-methyl-5,8-diäthoxy-carbostyril 6-Amino-4-methyl-7-chlor-carbostyril 6-Amino-4-methyl-8-chlor-carbostyrii 6-Amino-4,5-dimethyl-8-chlor-carbostyril 6-Amino-4 , 8-dimethyl-5-chlor-carbostyril 6-Amino-4-methyl-8-methoxy-5-chlor-carbostyril 7-Amino-4-methyl-carbostyril 7-Amino-4, 6-dimethyl-carbostyril 7-Amino-4, 8-dimethyl-carbostyril 7-Amino-4,5,8-trimethyl-carbostyril 7-Amino-4-methyl-5-methoxy-carbostyril 7-Amino-4-methyl- 6-methoxy-carbostyril 7-Amino-4-methyl-6-äthoxy-carbostyril 7-Amino-4-methyl-5-carbomethoxy-carbostyril 7-Amino-4-methyl-6-chlor-carbostyril 7-Amino-4-methyl-6-nitro-carbostyril Die Diazotierung der Amine erfolgt im allgemeinen durch Umsetzung mit Alkalinitriten oder niederen Alkylnitriten in starken Säuren, insbesondere Mineralsäuren, oder auch mit Nitrosylschwefelsäure.
  • Die Kupplungsreaktion erfolgt in bekannter Weise im wäßrigen Medium, vorzugsweise im neutralen bis schwach sauren pH--Bereich; gegebenenfalls in Gegenwart oberflächenaktiver Substanzen, wie z,Bo nichtionogener, anion- oder kationaktiver Dispergiermittel, etwa durch allmähliche Zugabe der wäßrigen Diazoniumsalz-Lösung zu einer feinen Dispersion der Kupplungskomponente oder auch durch gleich zeitigen Zulauf der Diazoniumsalz-Lösung mit der alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zu eine intensiv gerührten Puffermischung (Eisessig/Natrlumacetat, Natriumdihydrogenphosphat/Natriumhydrogenphosphat u.a.), Diazotierung und Kupplung können auch in Gegenwart geeigneter organischer Lösemittel durchgeführt werden, wie z.B.
  • Eisessig, niederen Alkoholen, Dioxan, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Pyridin oder N-Methylpyrrolidon.
  • Zur Erzielung der optimalen Farbstärke und einer besonders günstigen Kristallstruktur ist es häufig zweckmäßig, das Kupplungsgemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zum Kochen oder unter Druck auf Temperaturen über 1000C zu bringen, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösemittel wie Dichlorbenzol oder Dimethylformamid. Besonders reine und echte Färbungen erhält man mit den erfindungsgemäßen Verbindungen, wenn man sie nach der Kupplung als feuchte Preßkuchen oder als getrocknete Pulver einer Nachbehandlung mit organischen Lösemitteln wie Pyridin, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Alkoholen, Glykol, Glykolmonoethyläther, Eisessig, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol bei Siedetemperatur oder unter Druck bei erhöhter Temperatur unterwirft oder eine Mahlung der Verbindungen unter Zusatz von Mahlhilfsmitteln anschließt. In einigen Fällen gelingt die überführung in eine besonders günstige Kristallstruktur auch durch Erhitzen mit Wasser zum Kochen oder auf höhere Temperaturen unter Druck, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln sowie gegebenenfalls unter Zusatz von organischen Lösemitteln, beispielsweise der vorstehend genannten Art. Die Kupplung kann auch in Gegenwart von Trägersubstanzen, die zur Farblackherstellung geeignet sind, erfolgen.
  • Die Verbindngen eignen sich zur Herstellung von Druckfarben, Lackfarben und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen und natürlichen oder synthetischen Harzen. Sie sind ferner für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier, geeignet. Die Pigmente können auch für andere Anwendungszwecke, z.B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
  • Die erhaltenen Färbungen weisen gute bis sehr gute Licht-und Wetterechtheiten bei meist sehr gutem Migrationsverhalten auf.
  • Gegenüber den nächstvergieichbaren Azopigmenten,die durch Kupplung von diazotierten 7-Aminocarbostyrilen auf 1-Phenyl-bzw. 1-(p-Tolyl)-3-methylpyrazolon erhalten und in der GB-PS 896 472 beschrieben werden, weisen die erfindungsgemaßen Verbindungen eine deutlich höhere Lichtechtheit auf und sind in ihrem Migrationsverhalten, insbesondere in der Ausblutechtheit und Uberlackierechtheit entscheidend verbessert.
  • In den folgenden Beispielen beziehen sich Prozentangaben auf das Gewicht.
  • Beispiel 1: 20,9 g 6-Amino-7-chlor-4-methyl-carbostyril werden in 50 ml 31 %iger Salzsäure, verdünnt mit 50 ml Wasser, angeschlämmt und nach 2-stündigem Rühren bei 10-15"C mit 14 ml 40 %iger Natriumnitrit-Lösung diazotiert. Die dabei erhaltene Suspension des Diazoniumsalzes verdünnt man auf etwa 1,2 1, wobei Lösung eintritt; überschüssiges Nitrit wird durch Zugabe von Amidosulfonsäure zerstört.
  • 22,& g 1-Phenyl-3-acetamino-pyrazolon-(5) löst man in von einer Mischung250 ml Wasser und 10 ml 33 %iger Natronlauge. Die saure Lösung des Diazoniumsalzes und die alkalische Lösung der Kupplungskomponente tropft man bei 20-250C unter kräftigem Rühren gleichzeitig zu einer oufferlösung vom pH 6-7 (prim./sek.Natriumphosphat), der 5 ml einer 10 %igen wäßrigen Lösung eines Reaktionsproduktes aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Athylenoxid zugesetzt sind. Nach etwa 1 Stunde ist der Zulauf der beiden Lösungen beendet. Die orange Pigmentsuspension wird auf 750C erhitzt, wobei sich der Farbton nach Rotorange verändert. Man saugt ab, wäscht mit Wasser salzfrei, trocknet und mahlt. Zur Überführung in ein kornweiches und farbstarkes Produkt werden 20 g des Rohpigmentes in 400 ml Dimethylformamid etwa 2 Stunden bei 100-1100C gerührt, danach abgesaugt, mit Methanol gewaschen, getrocknet und gemahlen.
  • Das so erhaltene Monoazopigment der Formel ergibt beim Einarbeiten in PVC gelborange Färbungen sehr guter bis vorzüglicher Lichtechtheit bei einwandfreier Ausblutechtheit.
  • Beispiel 2: 22,3 g 6-Amino-5-çhlor-4,8-dimethyl-carbostyril werden in 100 ml Wasser angeschlämmt. Man setzt 60 ml 31 %ige Salzsäure zu, rührt 2 Stunden nach und diazotiert nach Zusatz von weiteren 200 ml Wasser mit 14 ml 40 %iger Natriumnitrit-Lösung bei 20-250C im Laufe von 15 Min.
  • Die dunkelrote Lösung wird geklärt, das überschüssige Nitrit zerstört.
  • 22,8 g 1-Phenyl-3-acetamino-pyrazolon-(5) werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, alkalisch gelöst und die erhaltene Lösung gleichzeitig mit der des Diazoniumsalzes im Laufe von 30 Min. zu einem Phosphat-Puffergemisch (pH 6-7), dem ein Dispergiermittel zugesetzt ist, getropft. Die braunorange Suspension wird anschließend auf 900C erhitzt, wobei sich der Farbton nach Orangebraun verändert. Das Kupplungsprodukt wird abgesaugt, salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen. Zur Überführung in ein Pigment günstiger anwendungstechnischer Eigenschaften erhitzt man das Rohprodukt in Dimethylformamid ca. 2 Stunden auf 90-1000C. Das so erhaltene Monoazopigment der Formel ergibt beim Einarbeiten in einen Alkyd-Melaminharz-Rlarlack und anschließenden Aufziehen des pigmentierten LacKes auf Prüfkarten und 30-minütigen Einbrennen bei 1400C gelboran'ge Färbungen vorzüglicher Lichtechtheit und einwandfreier Uberlackierechtheit.
  • Beispiel 3: 17,5 g 7-Amino-4-methyl-carbostyril werden in 100 ml 5N Salzsäure bei 80-900C eingetragen und die entstandene Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei das Hydrochlorid ausfällt. Man rührt 2 Stunden nach und diazotiert dann bei 200C mit 14 ml 40 %iger Natriumnitrit-Lösung.
  • Die gelborange Lösung wird geklärt und überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört.
  • 22,8 g 1-Phenyl-3-acetamino-pyrazolon-(5)werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, alkalisch gelöst.
  • Die beiden Lösungen tropft man zu einem Puffergemisch aus Eisessig/Natriumacetat (pH = 4-5) unter Zusatz eines Emulgators. Die nach beendetem Zulauf (ca. 1 Stunde) erhaltene braunorange Suspension des Kupplungsproduktes wird auf 900C erhitzt, 10 Min. bei dieser Temperatur gehalten (Farbumschlag nach Orange), danach abgesaugt, gewaschen und getrocknet. 20 g des kornharten Rohproduktes werden zur Überführung in ein kornweiches, farbstarkes und gut dispergierbares Pigment in 200 ml Eisessig ca.
  • 1 Stunde auf 50-600C erhitzt und wie üblich aufgearbeitet.
  • Das so erhaltene Pigment der Formel ergibt beim Einarbeiten in eine Druckfarbenpaste rotstichig-gelbe Färbungen, z.B. Buchdrucke, mit sehr guter Lichtechtheit.
  • Beispiel 4: 20,9 g 7-Amino-6-chlor-4-methyl-carbostyril werden in 100 ml Eisessig angeschlämmt, 50 ml 31 %ige Salzsäure zugesetzt und die erhaltene Suspension über Nacht gerührt.
  • Am anderen Morgen diazotiert man bei 0-50C mit 14 ml 40 %iger Natriumnitrit-Lösung, verdünnt mit Wasser auf etwa 700 ml, klärt die erhaltene dunkelrote Lösung und zerstört überschüssiges Nitrit.
  • 22,8 g 1-Phenyl-3-acetamino-pyrazolon-(5) werden, wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, alkalisch gelost.
  • Beide Lösungen läßt man nach dem Einstellen auf gleiche Volumina gleichzeitig zu einem Phosphat-Puffergemisch (pH = 6-7) innerhalb einer Stunde zulaufen. Die orangebraune Suspension wird auf 900C erhitzt, 30 Min. bei dieser Temperatur gerührt, danach abgesaugt, der Preßkuchen gewaschen und getrocknet.
  • Das erhaltene kornharte Rohpigment wird anschließend in Eisessig (ca. 300 ml pro 20 g) etwa drei Stunden bei 60-700C einer thermischen Nachbehandlung unterworfen.
  • Nach dem Absaugen, Herauswaschen des Eisessigs mit Methanol und Trocknen erhält man ein Pigment der Formel das nach dem Einarbeiten in PVC, in einen Lack oder eine Druckfarbe gelbe Färbungen mit sehr guten Lichtechtheiten ergibt, die entsprechenden Pigmentierungen mit dem Kupplungsprodukt von 7-Amino-6-chlor-4-methyl-carbostyril auf 1-p-Tolyl-3-methyl-pyrazolon (beschrieben in der GB-PS 896 472, S. 5, 8. Beispiel) deutlich überlegen sind.
  • Beispiel 5: 20,5 g 7-Amino-6-methoxy-4-methyl-carbostyril werden in 150 ml Wasser angeschlämmt, mit 30 ml 31 %iger Salzsäure versetzt und nach zweistündigem Rühren der dicken Suspension bei 15-20"C mit 21 ml 5N Natriumnitrit-Lösung diazotiert. Die gelbbraune Lösung wird geklärt; das überschüssige Nitrit mit Amidosulfonsäure zerstört.
  • 22,8 g 1-Phenyl-3-acetamino-pyrazolon-(5) löst man in 250 ml Wasser und 10 ml 33%iger Natronlauge.
  • Die beiden Lösungen tropft man gleichzeitig unter Rühren zu einem vorgelegten Puffergemisch von primärem und sekundärem Natriumphosphat (Kupplungsdauer etwa 45 Min.) Die erhaltene rote Suspension wird auf 900C erhitzt, wobei Farbumschlag nach Orange erfolgt. Das Azopigment wird abgesaugt. salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen. Zur Überführung in ein kornweiches, gut dispergierbares und farbstarkes Pigment werden 20 g des Kupplungsproduktes in 200 ml Dimethylformamid eingetragen, 5-10 Min. bei Raumtemperatur gerührt ,danach abgesaugt, mit Methanol gewaschen, getrocknet und gemahlen. Das so erhaltene Monoazopigment der Formel ergibt beim Einarbeiten in PVC rotorange Färbungen mit sehr guter Lichtechtheit, während die in der GB-PS 896 472, Tabelle Seite 4, Beispiel 12 bzw. 13 beschriebenen nächstvergleichbaren Kupplungsprodukte des 7-Amino-6-methoxy-4-methyl-carbostyril auf 1-Phenyl- bzw.
  • 1-(p-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) nur Färbungen mit mäßiger Lichtechtheit ergeben.
  • Die folgende Tabelle enthält weitere Diazpkomponenten, die analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit 1-Phenyl-3-acetamino-pyrazolon- (5) umgesetzt wurden, wobei die Farbtöne der graphischen Drucke der dabei erhaltenen Monoazopigmente angegeben sind.
  • Beispiel Diazokomponente Farbton 6 6-Amino-4-methyl-carbostyril Gelb 7 6-Amino-4,7-dimethyl-carbostyril Orange 8 6-Amino-4,8-dimethyl-carbostyril Gelborange 9 6-Amino-4,5,8-trimethyl-carbostyril Orange 10 6-Amino-7-methoxy-4-methyl-carbostyril Orange 11 6-Amino-5,8-dimethoxy-4-methyl-carbostyril Orange 12 6-Amino-5,8-diäthoxy-4-methyl-carbostyril Orange 13 6-Amino-5-chlor-8-methoxy-4-methyl-carbostyril Rotorange 14 6-Amino-8-chlor-4-methyl-carbostyril Gelb 15 6-Amino-8-chlor-4,5-dimethyl-carbostyril Gelb 16 7-Amino-4,6-dimethyl-carbostyril Gelborange 17 7-Amino-4,8-dimethyl-carbostyril Orangegelb 18 7-Amino-4,5,8-trimethyl-carbostyril Gelborange 19 7-Amino-5-methoxy-4-methyl-carbostyril Gelb 20 7-Amino-5-carbomethoxy-4-methyl-carbostyril Gelb 21 7-Amino-6-äthoxy-4-methyl-carbostyril Orange 22 7-Amino-6-nitro-4-methyl-carbostyril Gelb

Claims (8)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verbindungen der allgemeinen Formel worin R1, R2 und R3 Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-,niedere Carboalkoxy- oder Nitrogruppen bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R1 bis R3 ein Wasserstoffatom ist.
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, in denen R1 ein Wasserstoff- oder Chloratom, R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methoxygruppe und R3 ein Wasser stoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 1, in denen R1 und R3 Wasserstoffatome sind und R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet.
  4. 4. Verbindungen nach Anspruch 1, in der R1 und R3 Wasserstoffatome bedeuten und R2 ein Chloratom in 6- oder 7-Stellung ist.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1, in der R1 ein Chloratom, R2 ein Wasserstoffatom und R3 eine Methylgruppe bedeutet und die Azogruppe in 6-Stellung steht.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel worin R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben, mit 1 -Phenyl-3-acetamino-pyrazol-5-on kuppelt.
  7. 7. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als Pigmente.
  8. 8. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von hochmolekularen organischen Materialien.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0208022A1 (de) * 1985-07-09 1987-01-14 Agfa-Gevaert N.V. Gelbfarbstoff freisetzende Azoverbindungen zur Verwendung bei der Herstellung von Diffusionsübertragungsfarbbildern
WO2004085540A1 (en) * 2003-03-25 2004-10-07 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Monoazoquinolone pigments, process for their preparation and their use

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