DE2043483C3 - Wasserunlösliche Monoazofarb stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung - Google Patents
Wasserunlösliche Monoazofarb stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und VerwendungInfo
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
- C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Description
Cl
^X-N=N-
NH-CO
10
HO CONH-/~\-NH
NHCOR2 X
worin R1 und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 C-Atomen und X ein Chlor- oder Bromatom sind.
2. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
ei
NH-CO
CONH
NHCOR2
25
worin R1 und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis
4 C-Atomen sind.
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel ^
NH-CO
NH
uppelt. . ^ j 1
6 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen?
Kautschuk, Papier, Viskose Zelluloseestem,
ZeI uioseäthern, Polyamiden, Polyolefinen Polyurethanen,
Polyacrylnitril Polyglykolterephthalaten, Druckfarben, Lackfarben oder_ Dspersions-Anstrichfarben,
dadurch gekennzejchnet, daß man Farbstoffe nach Anspruch 1 verwendet.
C-Atomen sind.
3. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
Cl
NH-CO
NH-CO
4. Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel R1-X >Ν=ΝΛ_/
Cl
NH-CO
COHN
NHCOCH2CH3
5. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1 der
allgemeinen Formel
ei /~Λ
Die Erfindung betrifft neue wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1
worin R1 und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen
und X ein Chlor- oder Bromatom sind sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man diazotierte
Amine der allgemeinen Formel 2
(2)
NHCOR2
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel 3 OH
NH-CO
CONH-
(3)
worin R1 und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bib
worin R1, R2 und X die oben angegebenen Bedeutungen
haben, kuppelt.
2P43 483
Die als Diazokotnponenten eingesetzten Amine
lassen sich nach bekannten Methoden herstellen, beispielsweise durch Nitrieren und anschließendes Reduzieren
eines S-Chlor^-acylamino-aikylbenzols der
Formel 4
NHCOR2
Die Herstellung der Kupplungskomponenten erfolgt in bekannter V/eise durch Kondensation eines
Amino-benzimidazolons mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure.
Die Kupplungsreaktion kann in bekanuter 'Weise durchgeführt werden, z. B. in einem organischen
1'Lösungsmittel, wie Methanol oder Isopropylalkohol,
oder in einem wäßrigen Medium, gegebenenfalls in Gegenwart nichiionogener, anionaktiver oder kationaktiver
Dispergiermittel und/oder organischer Lösungsmittel.
Zur Erzielung einer besonders günstigen Kristallstruktur ist es zweckmäßig, das Kupplungsgemisch
einige Zeit zu erhitzen und es insbesondere einige Zeit auf Temperaturen über 10O0C zu bringen. Bescnders
reine und echte Färbungen erhält man mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen, wenn man sie nach der
Kupplung als feuchte Preßkuchen oder als geirocknete Pulver einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln,
wie Pyridin, Dimethylformamid, Alkoholen, GlykoL Glykolmonomethyläther, Eisessig,
Chlorbenzol Dichlorbenzol oder Nitrobenzol bei Siedetemperatur oder unier Druck bei erhöhter Temperatur
unterwirft.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar und können für die verschiedensten Pigmentapplikationen
verwendet werden, beispielsweise zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von
Lackfarben und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen, natürlichen und
synthetischen Harzen. Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat,
insbesondere einer Textilfaser, sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise Papier.
Sie können auch für andere Zwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose
oder Zelluloseäthern bzw. Estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykoiterephthalaten oder Polyacrylnitril
in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Farbstoffe lassen sich in den genannten Medien auf Grund ihrer günstigen rheologischen Eigenschaften
gut verarbeiten. Die erhaltenen Färbungen weisen reine Nuancen und gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten
auf. Sie sind hitzebeständig und gegen den Einfluß von Chemikalien, z. B. von Lösungsmitteln,
Säuren oder Alkalien, beständig.
In der deutschen Patentschrift 1 215 839 werden bereits zwei Farbstoffe der Forme'
N=N
CONHR
NH-CO
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, beschrieben. Diese Farbstoffe entsprechen in
ihrer Konstitution weitgehend denen der vorliegenden Erfindung,entsprechend Formel !,unterscheiden sich
von diesen jedoch insbesondere dadurch, daß bei den vorbcschriebenen Farbstoffen in m-Stellung zur Azogruppe
eine R-NH-OC-Gruppe, in den erfindungsgemäßen Farbstoffen jedoch eine R-OC-NH-Gruppe
steht. Es war daher überraschend und nicht vorauszusehen, daß zwischen beiden Gruppen von Farbstoffen,
trotz ihrer formalen Ähnlichkeit, große Unterschiede hinsichtlich des Farbtons und der Farbtonreinheit
bestehen würden. Während die Farbstoffe der deutschen Patentschrift 1 215 839 relativ trübe rot-
(5 braune Nuancen aufweisen, besitzen die erfindungsgemäßen
Farbstoffe einen sehr reinen blaustichigroten Farbton. Diese Reinheit des Farbtons, verbunden mit
sehr guten Licht- und Migrationsechtheiten, machen die erfuj "ungsgemäßen Farbstoffe zu technisch außerordentlich
wertvollen Produkten.
19,85 Gewichtsteile vChloM-amino^-acetylamino-toluol
werden in eine Mischung von 70 Volumteilen Wasser und 62,5 Volumteilen 5 η-Salzsäure eingetragen
und kurze Zeit verrührt. Anschließend wird bei einer Temperatur von etwa 5° C mit 20 Volumteilen
einer 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird geklärt und mit
einer wäßrigen Lösung aus 17,2 Gewichtsteilen Natriumacetat und mit 10 Gewichtsteilen Eisessig versetzt.
Zu dieser Lösung fließt eine geklärte Lösung aus 37 Gewichtsteilen 5 - (2',3' - Oxynaphthoylammo)-7-chlor-benziimdazolon
in 400 Volumteilen Wasser, 125 Volumteilen 1 η-Natronlauge und 2 Gewichtsteilen
eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 20 Mol Äthylenoxyd. Nach beendeter
Kupplung wird der erhaltene Farbstoff abgesaugt, gewaschen, getrocknet, gepulvert und mit 750 Volumteilen
Dimethylformamid 3 Stunden bei 12O0C erhitzt.
Anschließend wird filtriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält ein Pigment, das, in Polyvinylchlorid,
einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine
Dispersionsanstrichfarbe eingearbeitet, blaustichigrote Färbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier überlackierechtheit
und sehr guter Migrations- und Hitzebeständigkeit ergibt. Arbeitet man den Farbstoff in eine
Öl-in-Wasser-Emulsion oder eine Wasser-in-öl-Emulsion
ein, so erhält man Druckpästen, mit denen man Textilgewebe, z. B. Baumwolle, in reinen blaustichigroten
Farbtönen mit guter Lichtechtheit und guter Trockenreinigungsechtheit färben kann.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise
nach folgendem Verfahren: 16,5 Gewichtsteile Dioctylphthalat, 0,05 Gewichtsteile Farbstoff,
0,25 Gewichtsteile Titandioxyd, 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid und 1 Gewichtsteil eines organischen
Zinnstabilisators werden auf einem Zweiwalzenstuhl 8 Minuten bei 130° C vermischt und das erhaltene Fell
anschließend 5 Minuten bH 1600C zwischen zwei
Metallplatten zu einer Folie verpreßt.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 5-(2',3'-OxynaphthoyIamino)-7-chlorbenzimidazolon
die äquivalente Menge 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-brombenzimidazolon
oder 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-o-cnlüfbcQziinidazolon,
so erhalt man Pig= mente mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
21,25 Gewichtsteile 5-Chlor-4-amino-2-propionylamino-tojuol
werden entsprechend den Angaben des Beispiels 1 mit 37 Gewichtsteilen 5-(2',3'-Oxynaphiboylamino)-7-ch!orbenzimidazolon
gekuppelt.
Nach beendeter Kupplung wird filtriert und der feuchte Farbstoffkuchen mit 500 Gewichtsteilen sek.-Propanol
und so viel Wasser angerührt, daß insgesamt ein etwa 60%iges wäßriges sek.-Propanol vorliegt.
Die erhaltene Suspension wird unter Druck 6 Stunden bei 15O0C erhitzt, anschließend filtriert, gewaschen und
getrocknet. Man erhült ein Pigment, das bei seiner Verarbeitung gleichfalls rote Färbungen sehr guter
Lichtechtheit, Migrationsbeständigkeit und Hitzebeständigkeit
ergibt, dessen Farbton aber im Vergleich zum Pigment des Beispiels I etwa!, gelbstichiger ist.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle ν >η S-Chlor^-amino^-propionyl-amino-toluoüiciuivalente
Mengen an 5-Chlor-4-amino-2-bulyrylaminotoluol
oder an 5-ChIor-4-amino-2-(«,r/-dimcthyl)-propionylamino-toluol,
so erhält man rote Pigmente mit gleichfalls sehr guten Echtheitseigenschaflen.
Claims (1)
- Patentansprüche:,I^ J, Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der all- '''* gemeinen Formel4 C-Atomen und X ein Chlor- oder Bromatom sind dadurch gekennzeichnet, daßjnan; d,e Dmzo-Smverbindungen von Aminen der allgeme.nen Formel
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| DE19702043483 DE2043483C3 (de) | 1970-09-02 | 1970-09-02 | Wasserunlösliche Monoazofarb stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
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