DE1644231A1 - Wasserunloeslicher Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents

Wasserunloeslicher Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung

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DE1644231A1
DE1644231A1 DE19671644231 DE1644231A DE1644231A1 DE 1644231 A1 DE1644231 A1 DE 1644231A1 DE 19671644231 DE19671644231 DE 19671644231 DE 1644231 A DE1644231 A DE 1644231A DE 1644231 A1 DE1644231 A1 DE 1644231A1
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Ribka Dr Joachim
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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Description

5541
24. Oktober 1967 Dr. Mü/ßi
Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff und Verfahren zu" "*""· seiner Herstellung ( '
Bie vorliegende Erfindung betrifft einen neuen, wertvollen, wasserunlöslichen Konoazofarbstoff der Formel
CO
H5COOC •N = N - I - NH
J-\ I
v> CH -
I
H3COOc
3H3
- CO
und ein Verfahren au seiner Herstellung, indem man 5-Aminoi soph thai säur edimr? thy le st er diazotiert und mit 5-Acetoacatylaiiiino-benaimidaaolon kuppelt.
009850/1946
Die Kupplungsreaktion kann in bekannter Weise durchgc-i'-'ihrt werden, insbesondere in wäßrigem Medium, zweckmäßig in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels. Für die Erzielung einer besseren Kornbeschaffenheit des Pigmentes ist es günstig, das iCupnlun;'$i>gemisch einige Zeit zu erhitzen, beispielsweise zu kochen oder unter Druck bei Temperaturen über 100 CJ zu haltr-n, gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Dichlorbenzol oder von Harzseife.
Zur Erzielung besonders reiner und echter Färbungen ist od zv/eckmäßig, den Farbstoff nach der Kupplung abzusaugen üv» I als feuchten Preßkuchen oder in Form des getrockneten und gepulverten Farbstoffes mit organischen Lösungsmitteln, wie Pyridin, Dimethylformanid, Alkohol, Eisessig, Glykolmonoäthyläther, Chlorbenzol oder Glykol unter Rückfluß oder unter Druck bei erhöhter Temperatur zu erhitzen. Die Herstellung kann auch in Gegenwart eines Trägerir.aterials, zum Beispiel von Schwerspat, erfolgen.
Der neue Pigmentfarbstoff eignet sich zur Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Farblacken und Dispersions-Anstrichfarben, zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen und von natürlichen und synthetischen Harzen. Der neue Farbstoff eignet sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere eines Textilfasermaterials sowie auch auf anderen flächenformigen Gebilden, wie beis.. ielsweise Papier. Er kann auch für andere Verwendungszwecke, zum Beispiel in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Zelluloseäthern beziehungsweise Estern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Der Farbstoff läßt sich in den genannten Medien auf Grund seiner günstigen rheologiaclien Eigenschaften gut verarbeiten. Die erhaltenen Färbungen weisen gute Licht-, V/etter- und Migrationsechtheiten auf. Sie sind hitzebeständig und gegen den Einfluß von Chemikalisn, zum Beispiel Lösungsmitteln,
009850/19A6
BAD ORIGINAL
beständig.
Aus der deutschen Patentschrift 1 227 535 sind bereits 'Onoasofarbstoffe bo-kannt, zu deren Herstellung die gleiche Asokonv-iiiente, das ^-Acetoacetylamino-bens-imidacolon, .'it wird und die- sich vom ?arbstoff dfr vorliTuenden
durch nie Verwendung anderer Diazokomponente!! unterscJx-idf-n. Gee^nübpr diesen bekannten Farbstoffen, zur. Beispiel den liOnoaKofarbstoffen aus d^n Diaaoironiponenter.
-ηΐθ^γ1-4-ί^1ο^ί:ηζο1 oder 3-Amino-4-chlorb<;-nzafflid l-Aiaino-2-nitrobenaol oder l-Araino-2-chlorbenzol oder l-Arr.ino-2-nethylbenFiol oder l-Amino-2-ii;^thoxy-bt;nsol oder l-AiTiino-2-ni tro-4-methylbenz;ol und der Azokompon?nte ij-Acetoacetylanino-benzimidasolon zeichnet sich der Farbstoff der vorliegenden Erfindung durch eine bessere Liciiteohtheit besiehungsweiee durch eine bessere Lösungsmittel- beziehungsweise Iiigrationsechtheit beziehungsweise dnroh eine bessern Hitzebentündigkeit der Färbungen aus.
0 0 9 8 5 0/1946
20,9 Gewicht steile 5-Arr.no-:i sorhthaleäuredinethylester werden mit 80 Voluraentoii^n 5n Salzsäure etwa eine otund» verrührt und anschließend nit 500 Volumen te ilen Y.'ssser verdünnt. Man diasotiert bei 10° C mit 2j Volum^ntei'Jen 5n l.;atriuranitritlösi.u:f·.;, klärt mit Kieselgur und beseitigt einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure ii:i t etwa β Airri r.osulf osäure.
Diese Diazo] b'suns läßt j:,an bei etwa 20 0 unt^r guteiii Kühren zn einer" essi itüsuren Suspension drr Azokomjjonentf; flj.fi?en, die auf folgen "lern 'Vege hergestellt wurde:
24 Gewiclitsteile iJ-Ac^to-xCetylarnino-benzimidazolon v/erden bei Raur.itemx-eratur mit 200 Volumenteilen V.'aseer verrührt und durch Zugabe von 60 Volunenteilen 5n Natronlauge gelü&t, Diepf·- LcBirne wird mit Aktivkohle geklärt und die geklärte LöGun/; in etv/a j50 Minuten unter Rühren in eine Lösung aus 300 Volumentcj len Vfacs^r, 41 Volumenteilen Eiseaßiß und 80 \ : lumen te ilen 1Jn l.'a^-r-r.naluge bei Raumteniperatur eingetropft.
Die Kupplung ist sofort beendet. Man bringt das Kupplungssum Kochen, sau::t ab, wäscht gründlich mit Wasser
und trocknet bei 60° 0. Das erhaltene gelbe Pigment wird gepulvert unä mit 450 Volunenteilen Dimethylformamid 4 Stunden bej 1^0° G erhitzt. Anschließend wird abgesaugt, das Dimethylformamid rcit Methanol ausgewaschen und der Farbstoff getrocknet, !.'an erhält ein gelbes Pigment von weichem Korn, £-uter Parl'Stärke und reinem Farbton. In Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Dispersionsanstriohfarbe eingearbeitet, erhält man gelbe Färbungen hoher lichteohtheit, einwandfreier Überlackierechtheit und sehr guter Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid.
Statt rimethylf:r:,.ar.ii(i ksnn nan al* gleichen Gewichtsmengc-n Pyriiin oder .- iv-cci^ einst-t;;en. Ir; di^cos; Fall erhitzt nan 4 Stunden UKt*r HückfluB.
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BAD
_ 5 —
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt "beispielsweise nach folgendem Verfahren: 16,5 Gewichtateile eines V/eichmachergemisehes, bestehend aus gleichen Teilen Dioctyiphthalat und Dibutylphthalat, werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt. Dann werden 33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Geraisch wird 10 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 40° 0, die andere auf einer Temperatur von 140 C gehalten. Anschließend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei 160 C zwischen zwei polierten Metallplatten gepreßt.
Beispiel 2
Die Kupplung erfolgt in der in Beispiel 1 beschriebenen V/eise. Das Kupplungsgemisch wird aber nach beendeter Kupplung durch Zugabe von verdünnter Natronlauge auf einen pH-Wert von 6,5 bis 7 gestellt, in ein geschlossenes Gefäß gebracht und 7 Stunden bei einer Temperatur von 150° C erhitzt. Anschließend wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man,erhält ein gelbes Pigment, das praktisch die gleichen sehr guten Echtheitseigenschaften aufweist wie der nach Beispiel 1 hergestellte Farbstoff.
Beispiel 3
Man führt die Kupplung in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise durch, saugt nach beendeter Kupplung den Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser."Dieser feuchte Farbstoff wird mit 300 Gewichtsteilen Äthylalkohol verrührt und im geschlossenen Gefäß 5 Stunden bei 150° C erhitzt. Anschließend wird abgekühlt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene gelbe Pigment entspricht in seinen Echtheitseigenschaften praktisch dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff.
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Beispiel 4
20,9 Gewichtsteile 5-A:aino.isophthaloäuredimethyleelev werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Y.'eis3 dia Desgleichen werden 24 Gewichtateile 5-AcetoaceI/lamina'' ::.::ol nach Beispiel 1 gelöst und mit Kohle geklärt. Diese gf-:.f.rte' lösung Iäi3t man "bei Raumtemperatur in eine Lösung aus JOO Volumenteilen Wasser, 1,5 Gewichtsteilen 01eylarainr.c:-tat, 41 Volumenteilen Eisessig und 80 Volumenteilen im Katronlauge einfließen. Die erhaltene Suspension wird auf 60 erhitzt und bei dieser Temperatur mit der Diuaolosung gekuppelt. Nach beendeter Kupplung gibt man eine wäßrige Lösung von 5 Gewichtsteilen Harzseife hinzu, erhitzt zun Kochen, hält zwei Stunden im Kochen, saugt anschließend ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei 60° C. Man erhält ein gelbes Pigment, das in Polyvinylchlorid etwas rotstichic°r8 und transparentere Färbungen gibt als der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff.
BAD ORIGINAL
009850/1946

Claims (1)

  1. V Λ Τ ?.?._ T A II SPRt-CHS 1 6 A U 2 3 1
    ]) iier wasserunlösliche Monoaciofarbstoff der Formel
    H.COOC j ^ * \
    31 co X co
    N = Ii - CH - ".0 - MH-/ \—KH
    2} Verfahren kui· Herßtellunft ivB wasserunlöslichen "or.ο··:·''--farbütoi'ft-π der Formel
    00 / N
    N = Ii - CH - CO - KH-^ y HH'
    H^COCO
    dahirch gpk^nnseichnet, dass .'aan öie Diazoniumvört.inunn,: d·-;? fi-Awinoi nophthalsUuredimethyleoters mit 5-Ac«?toacetyJ ~ ai;;ino-bei::::!:r.lda?iOlon kuppelt.
    λ) Kauti>c}iu>:, Kunststoff , natürliche oder synthetische Harse, Pp::I1 lfasennaterialien oder Tarier, die mit der, '.!. Anspruch 1 Genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.
    A) Druckfarben, Parblacke oder Disrercions-Anstrichfarb«'-;, die den in Anspruch 1 genannten Farbstoff enthalten.
    009850/1946
DE19671644231 1967-10-27 1967-10-27 Wasserunloeslicher Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung Pending DE1644231A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2144908A1 (de) * 1971-09-08 1973-03-15 Hoechst Ag 5-(aminobenzolsulfonylamino)benzimidazolone und verfahren zu ihrer herstellung
DE2518922A1 (de) * 1975-04-29 1976-11-18 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 5- acetoacetylaminobenzimidazolon

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2612391C2 (de) * 1976-03-24 1982-09-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon-(2)
CH627200A5 (en) * 1977-01-11 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Process for preparing new monoazo pigments and use thereof for pigmenting macromolecular organic material
DE2845946A1 (de) 1978-10-21 1980-04-30 Hoechst Ag Azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5190585A (en) * 1988-10-06 1993-03-02 Ciba-Geigy Corporation Production of pigment compositions
DE4335614A1 (de) * 1993-10-19 1995-04-27 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon-2

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2144908A1 (de) * 1971-09-08 1973-03-15 Hoechst Ag 5-(aminobenzolsulfonylamino)benzimidazolone und verfahren zu ihrer herstellung
DE2518922A1 (de) * 1975-04-29 1976-11-18 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von 5- acetoacetylaminobenzimidazolon

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FR1590042A (de) 1970-04-06
DE1795052A1 (de) 1972-02-10
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NL156433B (nl) 1978-04-17

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